JP6320229B2 - アルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法 - Google Patents
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アルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)を製造するための代表的な方法としては、アルコキシシラン化合物に対し、グリニャール試薬やリチウム試薬を用いてアルキル化する反応が知られている(特許文献1、非特許文献1、2参照)。
一方、遷移金属化合物を使ったアリール化反応も報告されており、具体的にはビス(シクロペンタジエニル)−ジメチルジルコニウム等の有機ジルコニウム化合物を用いてアリール化する反応が報告されている。
本発明は、アルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)を得るためのアルキル化(又はアリール化)に有効な化合物を見出し、新規なアルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法を提供することを目的とする。
<1> 下記式(A−1)、(A−2)、(A−3)、又は(A−4)で表されるアルコ
キシシラン化合物を、アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)と反応させて、アルキル化(又はアリール化)する反応工程を含むアルキルシラン化合物(又はア
リールシラン化合物)の製造方法。
<2> 前記アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)が、下記式(B−
1)で表される化合物である、<1>に記載のアルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法。
LMnR3 2 (B−1)
(式(B−1)中、R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を、Lは任意の配位子を表す。)
<3> 前記アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)が、下記式(B−
2)で表される化合物である、<1>に記載のアルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法。
<4> 前記アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)が、下記式(B−
3)で表される化合物である、<1>に記載のアルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法。
(MnR3 2)n (B−3)
(式(B−3)中、R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を、nは1以上、1000以下の整数を表す。)
本発明の一態様であるアルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法(以下、「本発明の製造方法」と略す場合がある。)は、下記式(A−1)、(A−2)、(A−3)、又は(A−4)で表されるアルコキシシラン化合物を、アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)と反応させて、アルキル化(又はアリール化)する反応工程を含むことを特徴とする。
本発明者らは、新規なアルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法を求め検討を重ねた結果、アルコキシシラン化合物をアルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)と反応させることにより、アルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)を効率良く製造できることを見出したのである。アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)は、グリニャール試薬やリチウム試薬と比べて穏和な求核剤として働くため、副生成物が生じ難く、また多段階のアルキル化(又はアリール化)が進行する反応において生成物を選択的に得ることも可能である。また、マンガンは、環境負荷が少なく、安価で汎用的な金属であるため、環境やコストの観点でも優れた製造方法となり得るのである。
なお、「アルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)」、「アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)」、「アルキル化(又はアリール化)」は、アルキルマンガン化合物と反応させる場合にはアルキル化してアルキルシラン化合物が得られ、アリールマンガン化合物と反応させる場合にはアリール化してアリールシラン化合物が得られることを意味する。
また、「アルキルマンガン化合物」は、マンガン(Mn)原子にアルキル基が結合した構造を有する化合物を、「アリールマンガン化合物」は、マンガン(Mn)原子にアリール基が結合した構造を有する化合物を意味し、その他の構造は特に限定されないものとする。
また、「アルキル化(又はアリール化)する」とは、下記反応式に示される反応のように、アルコキシシラン化合物のケイ素(Si)原子にアルキル基(又はアリール基)を少なくとも1つ導入(求核置換反応)することを意味する。
反応工程は、下記式(A−1)、(A−2)、(A−3)、又は(A−4)で表されるアルコキシシラン化合物を、アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)と反応させる工程であるが、原料となるアルコキシシラン化合物の具体的種類は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができる。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R1の炭素数は、好ましくは13以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下である。
また、R1は直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR1としては、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3)、フェニル基(−C6H5)等が挙げられる。
R2はそれぞれ独立して酸素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、「酸素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種を含んでいてもよい」とは、ヒドロキシル基(−OH)、トリメチルシリル基(−Si(CH3)3)、トリメチルシロキシ基(−OSi(CH3)3)等の酸素原子及び/又はケイ素原子を含む官能基を含んでいてもよいことを意味するほか、エーテル基(−O−)等の酸素原子及び/又ケイ素原子を含む連結基を炭素骨格の内部に含んでいてもよいことを意味する。従って、「酸素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種を含んでいてもよい」炭化水素基には、例えば−CH2−CH2−OHのようにヒドロキシル基を含んでいる炭素数2の炭化水素基、及び−CH2−O−CH3のようにエーテル基を炭素骨格の内部に含んでいる炭素数2の炭化水素基等が含まれる。
R2の炭素数は、好ましくは13以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下である。
また、R2は直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR2としては、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3 )等が挙げられる。
反応工程は、アルコキシシラン化合物をアルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)と反応させる工程であるが、アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)は、マンガン(Mn)原子にアルキル基(又はアリール基)が結合した構造を有する化合物であれば、具体的種類は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができる。
アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)としては、下記式(B−1)で表される化合物が挙げられる。
LMnR3 2 (B−1)
(式(B−1)中、R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を、Lは任意の配位子を表す。)
R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R3の炭素数は、好ましくは13以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下である。
また、R3は直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR3としては、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3)、フェニル基(−C6H5)等が挙げられる。
環化合物;アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、イミノ基等の窒素含有官能基を有する炭化水素化合物;アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基、カルボニル基、エーテル基等の酸素含有官能基を有する炭化水素化合物;アルキルチオ基、アリールチオ基、チオエーテル基等の硫黄含有官能基を有する炭化水素化合物;及びジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ホスフィニン基等のリン含有官能基を有する炭化水素化合物等が挙げられる。なお、配位子が芳香族炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常6以上であり、通常30以下、好ましくは26以下、好ましくは24以下である。配位子がヘテロ環化合物である場合の炭素数は、通常2以上であり、通常30以下、好ましくは16以下、好ましくは8以下である。配位子が窒素含有官能基を有する炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常1以上、好ましくは3以上であり、通常30以下、好ましくは16以下である。配位子が酸素含有官能基を有する炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常1以上、好ましくは3以上であり、通常30以下、好ましくは16以下である。配位子が硫黄含有官能基を有する炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常1以上、好ましくは3以上であり、通常30以下、好ましくは16以下である。配位子がリン含有官能基を有する炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常1以上、好ましくは3以上であり、通常30以下、好ましくは16以下である。
R4はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R4の炭素数は、好ましくは18以下、より好ましくは15以下、さらに好ましくは12以下である。
また、R4は直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR4としては、水素原子、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3)、シクロへキシル基(−C6H11)、フェニル基(−C6H5)等が挙げられる。
式(L1)で表されるトリアルキルホスフィン配位子(又はトリアリールホスフィン配位子)としては、トリシクロへキシルホスフィンが挙げられる。
R5はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R5の炭素数は、好ましくは18以下、より好ましくは15以下、さらに好ましくは12以下である。
また、R5は直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR5としては、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3)、フェニル基(−C6H5)、トリメチルフェニル基等が挙げられる。
R6はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R6が炭化水素基である場合の炭素数は、好ましくは13以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下である。
また、R6が炭化水素基である場合、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、
環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR6としては、水素原子、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3)、フェニル基(−C6H5)等が挙げられる。
R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R3の炭素数は、好ましくは13以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下である。
また、R3は直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR3としては、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3)、フェニル基(−C6H5)等が挙げられる。
場合の炭素数は、通常6以上であり、通常30以下、好ましくは26以下、好ましくは24以下である。配位子がヘテロ環化合物である場合の炭素数は、通常2以上であり、通常30以下、好ましくは16以下、好ましくは8以下である。配位子が窒素含有官能基を有する炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常1以上、好ましくは3以上であり、通常30以下、好ましくは16以下である。配位子が酸素含有官能基を有する炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常1以上、好ましくは3以上であり、通常30以下、好ましくは16以下である。配位子が硫黄含有官能基を有する炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常1以上、好ましくは3以上であり、通常30以下、好ましくは16以下である。配位子がリン含有官能基を有する炭化水素化合物である場合の炭素数は、通常1以上、好ましくは3以上であり、通常30以下、好ましくは16以下である。
具体的なR3としては、
R4はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R4の炭素数は、好ましくは18以下、より好ましくは15以下、さらに好ましくは12以下である。
また、R4は直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR4としては、水素原子、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3)、シクロへキシル基(−C6H11)、フェニル基(−C6H5)等が挙げられる。
式(L1)で表されるトリアルキルホスフィン配位子(又はトリアリールホスフィン配位子としては、トリシクロへキシルホスフィンが挙げられる。
(MnR3 2)n (B−3)
(式(B−3)中、R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を、nは1以上、1000以下の整数を表す。)
R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R3の炭素数は、好ましくは18以下、より好ましくは15以下、さらに好ましくは12以下である。
また、R3は直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
具体的なR3としては、メチル基(−CH3)、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−CH2CH2CH3)、イソプロピル基(−CH(CH3)CH3)、n−ブチル基(−CH2CH2CH2CH3)、t−ブチル基(−C(CH3)3)、フェニル基(−C6H5)、トリメチルフェニル基等が挙げられる。
nは、通常1以上、1000以下の整数である。
ラン化合物の仕込量/アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)の仕込量として、通常1以上、好ましくは2以上、より好ましくは5以上であり、通常20以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下である。上記範囲内であると、アルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)をより収率良く製造することができる。
反応温度は、通常25℃以上、好ましくは50℃以上であり、通常200℃以下、好ましくは150℃以下である。上記範囲内であると、アルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)をより収率良く製造することができる。
反応時間は、通常1時間以上、好ましくは3時間以上、より好ましくは5時間以上であり、通常50時間以下、好ましくは20時間以下、より好ましくは10時間以下である。
反応は、通常窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行う。
窒素充填ドライボックスにおいて、ガラスシュレンク管に下記式で表されるアリールマンガン化合物(30.0mg,0.062mmol)と内標のエイコサン(10.1mg,0.036mmol)を充填し、トルエンを加えて2.5mLとした。別のバイアルに用意したSi(OEt)4(12.8mg,0.061mmol)をベンゼン1.5mLを使ってこれに加えた。反応は、100℃で撹拌しながら27時間行った。
Shimadzu GC−2010 ガスクロマトグラフにより、SiPh(OEt)3が73%、SiPh2(OEt)2が11%生成していることを確認した。
窒素充填ドライボックスにおいて、ガラスバイアルに下記式で表されるアリールマンガン化合物(30.0mg,0.039mmol)と内標のエイコサン(10.0mg,0.035mmol)を充填し、トルエンを加えて1mLとした。別のバイアルに用意したSi(OEt)4(16.0mg,0.077mmol)をトルエン1mLを使ってこれに加えた。反応は、100℃で撹拌しながら24時間行った。
Shimadzu GC−2010 ガスクロマトグラフにより、SiPh(OEt)3が80%、SiPh2(OEt)2が11%生成していることを確認した。
により準備したものである。
テトラエトキシシランの量を8倍量に、反応時間を40時間に変更した以外は、実施例2と同様の方法により反応を行った。SiPh(OEt)3が87%、SiPh2(OEt)2が1.1%生成していることを確認した。
アリールマンガン化合物を下記式で表されるアリールマンガン化合物に、反応時間を20時間に変更した以外は、実施例2と同様の方法により反応を行った。SiXyl(OEt)3が27%生成していることを確認した。
法と同様の方法により準備したものである。
Claims (4)
- 前記アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)が、下記式(B−1)で表される化合物である、請求項1に記載のアルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法。
LMnR3 2 (B−1)
(式(B−1)中、R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を表す。Lは任意の配位子を表す。) - 前記アルキルマンガン化合物(又はアリールマンガン化合物)が、下記式(B−3)で表される化合物である、請求項1に記載のアルキルシラン化合物(又はアリールシラン化合物)の製造方法。
(MnR3 2)n (B−3)
(式(B−3)中、R3はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を、nは1以上、1000以下の整数を表す。)
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