JP6283311B2 - 新規なフルオロ化合物の調製、調製方法、およびそれから製造された組成物 - Google Patents
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Description
RおよびR1は、同じであっても、異なっていてもよく、それぞれは、H、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜18から選択されてもよく、
R2は、シロキシ、(メタ)アクリロキシ、ビニルエーテル、エポキシエーテル、アルキルエーテル、
R5は、置換されていても置換されていなくてもよくかつ1つまたは複数の不飽和基を含んでもよい、脂肪族または芳香族基から選択されてもよく、
R6は、置換第四級アミンまたは金属カチオン(M+)から選択されてもよく、
R7は、H、置換されたもしくは置換されていないアルキルC1〜18、NR3R4、OR8またはFから選択されてもよく、
R8は、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜20から選択されてもよく;
nは、1〜4であり、
i)構造I:
RおよびR1は、同じであっても、異なっていてもよく、それぞれは、H、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜18から選択されてもよく、
R2は、シロキシ、(メタ)アクリロキシ、ビニルエーテル、エポキシエーテル、アルキルエーテル、
R5は、置換されていても置換されていなくてもよくかつ1つまたは複数の不飽和基を含んでもよい、脂肪族または芳香族基から選択されてもよく、
R6は、置換第四級アミンまたは金属カチオン(M+)から選択されてもよく、
R7は、H、置換されたもしくは置換されていないアルキルC1〜18、NR3R4、OR8またはFから選択されてもよく、
R8は、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜20から選択されてもよく;
nは、1〜4であり、
i)有機シラン化合物とアルカリまたはアルカリ土類金属酸化物とを、反応容器中、加熱下で混合する工程と、
ii)得られた混合物をフッ素化アルカノールとさらに混ぜ合わせて、フッ素化湿気硬化性シランを形成する工程と
を含む、フッ素化湿気硬化性シランを形成する方法が提供される。
i)請求項1に記載の組成物を、ラジカル開始剤、金属触媒に配位することができる配位子および金属触媒と反応容器中で混ぜ合わせる工程と、
ii)所望の重合度に到達するまで、反応を適切な温度で適切な時間進行させて、フッ素化された重合性化合物を生成する工程と
を含む、制御重合によってフッ素化硬化性組成物を形成する方法が提供される。
(i)1種または複数の請求項1に記載の化合物と、
(ii)モノマー、ポリマー、オリゴマー、反応性希釈剤およびそれらの組合せからなる群から選択される1種または複数の反応性成分と、
(iii)硬化系と
を含む、接着剤、またはシーラントもしくはコーティング組成物が提供される。
を含む化合物を含む組成物が提供される。望ましくは、R12は、置換されたまたは置換されていないC1〜20モノマーであって、アルキル基C1〜20より望ましい。さらにより望ましくは、R12は、置換されていないC1〜4アルキル基、例えば、−CH2CH2CH2CH3である。R12は、本明細書で記載されるものなどの官能基で置換されていてもよく、Xは、0.001〜100モル%を表し、yは、0〜99.999モル%を表す。
(i)構造VI:
RおよびR1は、同じであっても、異なっていてもよく、それぞれは、H、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜18から選択されてもよく、
R2は、シロキシ、(メタ)アクリロキシ、ビニルエーテル、エポキシエーテル、アルキルエーテル、シアノアクリレート、シアノアセテート、
R5は、置換されていても置換されていなくてもよくかつ1つまたは複数の不飽和基を含んでもよい、脂肪族または芳香族基から選択されてもよく、
R6は、置換第四級アミンまたは金属カチオン(M+)から選択されてもよく、
R7は、H、置換されたもしくは置換されていないアルキルC1〜18、NR3R4、OR8またはFから選択されてもよく、
R8は、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜20から選択されてもよく、
nは、1〜4であり、
の化合物を準備する工程と、
(ii)前記化合物を、ラジカル開始剤および連鎖移動剤と混ぜ合わせて、反応混合物を形成する工程と、
(iii)得られた混合物を十分な温度および時間で反応させて、ポリマーを形成する工程と
を含む、制御ラジカル重合法が提供される。
(i)構造:
RおよびR1は、同じであっても、異なっていてもよく、それぞれは、H、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜18から選択されてもよく、
R2は、シロキシ、(メタ)アクリロキシ、ビニルエーテル、エポキシエーテル、アルキルエーテル、シアノアクリレート、シアノアセテート、
R5は、置換されていても置換されていなくてもよくかつ1つまたは複数の不飽和基を含んでもよい、脂肪族または芳香族基から選択されてもよく、
R6は、置換第四級アミンまたは金属カチオン(M+)から選択されてもよく、
R7は、H、置換されたもしくは置換されていないアルキルC1〜18、NR3R4、OR8またはFから選択されてもよく、
R8は、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜20から選択されてもよく、R9は、H、置換されたもしくは置換されていないアルキルC1〜18、NR3R4、OR5またはFから選択されてもよく、
nは、1〜4であり、
の化合物を準備する工程と、
(ii)前記化合物を、第IV族〜第VIII族遷移金属の有機金属化合物または水素化物と混ぜ合わせて、反応混合物を形成する工程と、
(iii)混合物を十分な温度および時間で反応させて、ポリマーを形成する工程と
を含む、制御重合法が提供される。
(i)構造:
RおよびR1は、同じであっても、異なっていてもよく、それぞれは、H、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜18から選択されてもよく、
R2は、シロキシ、(メタ)アクリロキシ、ビニルエーテル、エポキシエーテル、アルキルエーテル、シアノアクリレート、シアノアセテート、
R5は、置換されていても置換されていなくてもよくかつ1つまたは複数の不飽和基を含んでもよい、脂肪族または芳香族基から選択されてもよく、
R6は、置換第四級アミンまたは金属カチオン(M+)から選択されてもよく、
R7は、H、置換されたもしくは置換されていないアルキルC1〜18、NR3R4、OR8またはFから選択されてもよく、
R8は、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜20から選択されてもよく、R9は、H、置換されたもしくは置換されていないアルキルC1〜18、NR3R4、OR5またはFから選択されてもよく、
nは、1〜4であり、
(i)ジイソシアネート化合物とオクタフルオロアルカノールの反応混合物を、反応容器中、室温未満の温度で形成する工程と、
(ii)前記反応混合物に触媒を添加し、混合物を室温に加温して、反応性フッ素化ウレタンを形成する工程と
を含む、反応性フッ素化ウレタンを形成する方法が提供される。
RおよびR1は、同じであっても、異なっていてもよく、それぞれは、H、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜18から選択されてもよく、
R2は、シロキシ、(メタ)アクリロキシ、ビニルエーテル、エポキシエーテル、アルキルエーテル、
R5は、置換されていても置換されていなくてもよくかつ1つまたは複数の不飽和基を含んでもよい、脂肪族または芳香族基から選択されてもよく、
R6は、置換第四級アミンまたは金属カチオン(M+)から選択されてもよく、
R7は、H、置換されたもしくは置換されていないアルキルC1〜18、NR3R4、OR8またはFから選択されてもよく、
R8は、置換されたまたは置換されていないアルキルC1〜20から選択されてもよく、
nは、1〜4であり、
重合性組成物中への組み入れるための特に有用な一連のフッ素化化合物は、本明細書で開示される様々な構造に由来する1種または複数の化合物が挙げられるがこれらに限定されない。特に有用なものは、オクタフルオロ化合物であり、これは、重合性組成物中にモノマーとして直接組み入れることができるか、またはオリゴマー中に延長される鎖として組み入れ、次いで、重合性組成物中に組み入れることができる。さらに、または代替として、これらのフッ素化化合物は、オリゴマーまたはポリマー主鎖などの他の化合物上にグラフト化されて、重合性化合物中に配合されてもよい。様々な追加のモノマーおよび反応性成分が、本発明のフルオロモノマー(FM)およびフルオロオリゴマー(FO)から製造される重合性組成物中に添加されてもよい。
本発明のフルオロモノマーは、重合によって鎖伸長して、オリゴマー(FO)またはポリマー構造(FP)を生成することもできる。例えば、以下の概略図は、新規な化合物2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルメタクリレートにおけるこのような鎖伸長を表す。
本発明の組成物中に組み込むための適切な追加のモノマーとしては、アクリレート、ハロゲン化アクリレート、メタクリレート、ハロゲン置換アルケン、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン、ビニルケトン、ビニルスルホキシド、ビニルアルデヒド、ビニルニトリル、スチレン、ならびに電子求引性置換基を有する任意の他の活性化および非活性化モノマーが挙げられるがこれらに限定されない。これらのモノマーは、置換されていてもよい。一部の実施形態において、モノマーは、他の酸化状態への金属触媒の不均化を促進する官能基を場合によって有する。官能基としては、アミド、スルホキシド、カルバメート、またはオニウムを挙げることができるがこれらに限定されない。ハロゲン置換アルケンとしては、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、トリフルオロクロロエチレン、またはテトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレンおよびフッ化ビニルエステルが挙げられる。モノマーの組合せが用いられてよい。モノマーのブレンドが、本発明の実施形態を用いて重合されてもよい。モノマーは、反応容器中でブレンドされてもよい。一例として、アクリレートモノマーのブレンドは、ある種のアクリレートが同様の反応性を示すように、本発明の方法によって用いられてもよく、したがって、最終生成物は、より大きな予測可能性を有し得る。2種のコポリマーブレンド、2種のホモポリマーブレンド、および少なくとも1種のコポリマーと少なくとも1種のホモポリマーとの組合せのような、最終ポリマー生成物のブレンドは、所望に応じてブレンドされてもよい。さらに、ブレンドされたポリマーは、最終生成物として製造され得る。ブレンドされたコポリマーが、ガスケット用途で良好な耐油性を与えおよび促進し得るので、ブレンドされたポリマー生成物は、他のものよりも好ましくあり得る。具体的には、追加のモノマーは、例えば、アルキル(メタ)アクリレート;アルコキシアルキル(メタ)アクリレート;(メタ)アクリロニトリル;塩化ビニリデン;スチレンモノマー;アルキルおよびアルコキシアルキルフマレートおよびマレエートならびにそれらのハーフエステル、シンナメート;およびアクリルアミド;N−アルキルおよびアリールマレイミド;(メタ)アクリル酸;フマル酸、マレイン酸;桂皮酸;ならびにそれらの組合せの1種または複数であってもよい。より具体的には、本発明の実施形態によってポリマーを生成するために使用されるモノマーは、いずれの特定の種にも限定されないが、様々なモノマー、例えば、(メタ)アクリル酸モノマー、例えば、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、トルイル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸−エチレンオキサイド付加体、トリフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−トリフルオロメチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロメチル(メタ)アクリレート、ジパーフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロデシルエチル(メタ)アクリレートおよび2−パーフルオロヘキサデシルエチル(メタ)アクリレート;スチレンモノマー、例えば、スチレン、ビニルトルエン、アルファ−メチルスチレン、クロロスチレン、スチレンスルホン酸およびそれらの塩;フッ素含有ビニルモノマー、例えば、パーフルオロエチレン、パーフルオロプロピレンおよびフッ化ビニリデン;シリコン含有ビニルモノマー、例えば、ビニルトリメトキシシランおよびビニルトリエトキシシラン;無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステルおよびジアルキルエステル;フマル酸、フマル酸モノアルキルエステルおよびジアルキルエステル;マレイミドモノマー、例えば、マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミドおよびシクロヘキシルマレイミド;ニトリル含有ビニルモノマー、例えば、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリル;アミド含有ビニルモノマー、例えば、アクリルアミドおよびメタクリルアミド;ビニルエステル、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニルおよび桂皮酸ビニル;アルケン、例えば、エチレンおよびプロピレン;共役ジエン、例えば、ブタジエンおよびイソプレン;ビニル化合物、例えば、塩化ビニルなどのハロゲン化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、ハロゲン化アリル、アリルアルコールなどが挙げられる。前述のモノマーは、単独に、逐次的に、または組合せで使用されてもよい。生成物の物理的特性の望ましさから、1種または複数の種類のモノマーが好ましくあり得る。
本発明のモノマーのフルオロ化合物は、例えば、一電子移動重合(SET)などの原子移動ラジカル重合(ATRP)によって、カップリングによる可逆的不活性化などの安定ラジカル重合(SFRP)によって、または退化的移動(DT)によって、連鎖および逐次重合ならびに制御ラジカル重合を用いて重合され得る。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペントキシトリメトキシシランの合成
・テトラメトキシシラン(548g、3.6mol)とCH3ONa(2.14g、40mmol)とを混合する。
C18−オクタフルオロペンチル−ジエチルオルトシリケート(化合物Va)の合成
反応スキーム
モノ−OFPウレタン化1,3−ビス(2−イソシアナトプロパン−2−イル)ベンゼン(化合物V)の調製
N2雰囲気下、OFP(139ml、1.0mol)、1,3−ビス(2−イソシアナトプロパン−2−イル)ベンゼン(1.0mol)およびヘキサン(700ml)を2Lの三つ口フラスコ中室温で混合した。この反応系を氷−塩バスにより−5℃に冷却した後、ジブチルスズジラウレート(6.3g、10.0mmol)を滴下して添加した。ジブチルスズジラウレートの添加中に反応系温度を0℃以下に維持した。次いで、この混合物を室温にゆっくり加温させた。混合物を1時間撹拌したときに出現した白色沈殿があった。10時間後、反応を完了した。白色沈殿を、所望の生成物(化合物3)を含有するものと同定した。所望の生成物(化合物V)を再結晶により得た(358g、82.7%収率)。
モノ−OFPウレタン,モノ−イソプロペニルベンゼン(化合物III)の調製
この実施例は、ブチルアクリレートおよびオクタフルオロペンチル(メタ)アクリレートの新規なテレケリックポリマーを形成するための制御ラジカル重合の使用を実証する。ヒドロキシル官能性を与えるために、2−ヒドロキシエチルアクリレートをさらに組み入れた。
2−ヒドロキシエチルアクリレート末端封止由来のペンダントヒドロキシル基を、イソシアナトプロピルトリメトキシシランとさらに反応させて、湿気硬化性末端封止トリメトキシシラン官能性を得た以外は、例Vの同じ成分を用いた。
2−ヒドロキシエチルアクリレート末端封止をアクリル酸またはアクリロリクロリドとさらに反応させて、UV硬化性末端基を得る以外は、例IVの同じ成分を用いた。
この実施例は、Dupont、Wilmington、DEから市販されている、Nafion(登録商標)フィルムなどのパーフルオロポリマーフィルムのための接着促進剤としての本発明の官能化パーフルオロモノマーの使用を実証する。この実施例は、溶媒系プライマー溶液中の官能化パーフルオロモノマーとして2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペントキシトリアルコキシシランを用いて、Nafion(パーフルオロポリマー)フィルムとのファンデルワールス相互作用を向上させる。官能化パーフルオロモノマーに加えて、ビニルトリメトキシシラン(VTMS)、アリルトリメトキシシラン(ATMS)および7−オクテニルトリメトキシシラン(OTMS)を含む、他の非フッ素化接着促進剤も、ヒドロシリル化硬化接着ガスケッティング材料へ共有結合させるためにプライマー溶液中に組み入れた。
この実施例は、本発明の別のプライマー/表面改質剤組成物を実証する。ガラス瓶に、25.7708gのヘプタン(無水)、3.4823gのTi(IV)ブトキシド、5.5816gのATMS、および34.798gの2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペントキシトリメトキシシランを添加した。瓶に蓋をし、よく振とうし、使用可能にした。次いで、このプライマー溶液をNafionパーフルオロポリマーフィルムに塗布し、室温および約50%相対湿度で約30分間硬化させた。次いで、プライマー処理したNafion表面の上に熱硬化性炭化水素ガスケッティング生成物を塗布し、120℃で45分間硬化させた。100%の凝集破壊が、剥離試験によりNafion表面で認められた。
Claims (9)
- モノマー、ポリマー、オリゴマー、反応性希釈剤およびそれらの組合せからなる群から選択される1種または複数の反応性成分、ならびに/または硬化剤を含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 接着剤、シーラントまたはコーティング組成物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- i)有機シラン化合物とアルカリまたはアルカリ土類金属酸化物とを、反応容器中、加熱下で混合する工程と、
ii)得られた混合物をフッ素化アルカノールとさらに混ぜ合わせ、反応を進行させて、請求項1に記載の構造Iの化合物を形成する工程と
を含む、請求項1に記載の構造Iの化合物を形成する方法。 - (i)請求項1に記載の構造Iの化合物の1種または複数;
(ii)モノマー、ポリマー、オリゴマー、反応性希釈剤およびそれらの組合せからなる群から選択される1種または複数の反応性成分;ならびに
(iii)硬化剤
を含む、接着剤、シーラントまたはコーティング組成物。 - (i)請求項1に記載の構造Iの化合物を準備する工程と、
(ii)前記化合物を、反応性成分、ラジカル開始剤および連鎖移動剤と混ぜ合わせて、反応混合物を形成する工程と、
(iii)混合物を十分な温度および時間で反応させて、ポリマーを形成する工程と
を含む、制御ラジカル重合法。 - 反応性成分が、メタアクリロキシ、ヒドロキシ、エポキシ、アルコキシ、アミノ、イソシアネート、ビニル、アリル、シロキシ、ハロおよびカルバメートの1種または複数の基を含む、請求項7に記載の方法。
- 得られた重合生成物を官能化する工程をさらに含む、請求項7または8に記載の方法。
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