JP5055256B2 - 繊維製品処理剤組成物 - Google Patents
繊維製品処理剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5055256B2 JP5055256B2 JP2008326078A JP2008326078A JP5055256B2 JP 5055256 B2 JP5055256 B2 JP 5055256B2 JP 2008326078 A JP2008326078 A JP 2008326078A JP 2008326078 A JP2008326078 A JP 2008326078A JP 5055256 B2 JP5055256 B2 JP 5055256B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- carbon atoms
- acid
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
(a)成分:下記一般式(1)で表されるケイ素化合物
(b)成分:分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基を2つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物
(c)成分:分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数9〜22の炭化水素基を1つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物
本発明の(a)成分は、上記一般式(1)で表されるケイ素化合物である。一般式(1)において、R1は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い炭素数1〜22の炭化水素基を示すが、置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い炭素数1〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、nが0の場合には、炭素数6〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基等の炭素数6〜18の直鎖アルキル基が更に好ましく、炭素数10〜18の直鎖アルキル基が更により好ましい。
トランス−2−ヘキセノール、シス−3−ヘキセノール
<炭素数7のアルコール>
ベンジルアルコール
<炭素数8のアルコール>
3−オクタノール、1−オクテンー3−オール、2−フェニルエチルアルコール、1−フェニルエチルアルコール、4−メトキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−5−メトキシトルエン
<炭素数9のアルコール>
2,4−ジメチル−2−ヘプタノール、トランス−2−シス−6−ノナジエノール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−メタノール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−フェニル−2−プロペン−1−オール、3−フェニルプロピルアルコール
<炭素数10のアルコール>
9−デセノール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−トランス−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−シス−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−オール、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセン−1−オール、3,7−ジメチルオクタノール、3,7−ジメチルオクタンー3−オール、2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール、3,7−ジメチル−4,6−オクタジエン−3−オール、p−メンタン−8−オール、1−p−メンテン−4−オール、p−メンタン−3−オール、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[1,2,2−]ヘプタン−2−オール、p−メンス−8−エン−3−オール、4−イソプロピルシクロヘキサンメタノール、p−t−ブチルシクロヘキサノール、o−t−ブチルシクロヘキサノール、1−フェニル−2−メチル−2−プロパノール、2−プロピル−5−メチルフェノール、2−メチル−5−イソプロピルフェノール、2−メトキシ−4−アリールフェノール、2−メトキシ−4−(1−プロペニル)−フェノール
<炭素数11のアルコール>
4−メチル−3−デセン−5−オール、10−ウンデセノール、6,6−ジメチル−ビシクロ−[3,1,1]−2−ヘプテン−2−エタノール、1−(4−イソプロピルシクロヘキシル)−エタノール、4−フェニル−2−メチル−2−ブタノール、5−プロペニル−2−エトキシフェノール
<炭素数12のアルコール>
2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)−プロパノール、1−フェニル−3−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール、3,7−ジメチル−7−メトキシオクタン−2−オール
<炭素数13のアルコール>
2,5,5−トリメチル−1,2,3,4,4α,5,6,7−オクタヒドロ−2−ネフタレノール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ブタン−1−オール
<炭素数14のアルコール>
1−(2−t−ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール、α,β−2,2,6−ペンタメチルシクロヘキシルプロパノール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ペンタン−2−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール
<炭素数15のアルコール>
3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−12−オール、(−)−α−ビサボロール、セドロール、パチュリアルコール、ベチベロール、1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)−3−ヘキサノール、サンタロール、3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール
<炭素数16のアルコール>
イソボニルシクロヘキサノール
これらの香気性アルコールの中では、トランス−2−ヘキセノール、シス−3−ヘキセノール、2−フェニルエチルアルコール、4−メトキシベンジルアルコール、p−メンタン−3−オール、3,7−ジメチル−トランス−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−シス−2,6−オクタジエン−1−オール、4−イソプロピルシクロヘキサンメタノール、3,7−ジメチルオクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール、3−フェニル−2−プロペン−1−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−12−オール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセン−1−オールが好ましい。
一般式(1)において、nが1〜15の場合には、nは平均値を示し、全てのX及びYに対して、1/10以上、好ましくは1/8以上が−OR3であり、残りが−R1又は−OR2である化合物が特に好ましい。nとしては、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。
上記一般式(1)で表されるケイ素化合物は、下記の方法により合成することができる。
テトラエトキシシランやアルキルトリエトキシシラン、ジアルキルジエトキシシラン等の炭素数1〜4のアルコキシシラン類とOR3基を有する香気性アルコールとのエステル交換反応。
テトラクロロシランやアルキルトリクロロシラン等のハロゲン化シラン類とOR3基を有する香気性アルコールとのエステル化反応。
本発明の(b)成分は、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基を2つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、一般式(2)で表される第3級アミン、その酸塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
前記一般式(2)において、R21基及びR22基としては、それぞれ独立に下記(i)〜(iii)に示す基が好ましい。
(i)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数12〜22、好ましくは14〜20の飽和炭化水素基
(ii)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数12〜22、好ましくは14〜20の二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基
(iii)上記基(i)及び基(ii)が混在するもの
(b)成分は、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンとを、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基が2つ存在するように、エステル化反応、アミド化反応、又はエステル交換反応させて得ることができる。上記の好ましい炭化水素組成を有する脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルを得るために、通常油脂便覧等で知られているような脂肪酸を用いるだけでは達成できない場合は、不飽和結合への水素添加反応、不飽和結合の異性化反応、または蒸留操作、ボトムカット、トップカットによるアルキル鎖長の調整、あるいは複数の脂肪酸の混合により得ることが出来る。
本発明の(c)成分は、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数9〜22の炭化水素基を1つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、一般式(3)で表される第3級アミン、その酸塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
前記一般式(3)において、R31基としては、下記(i)〜(iii)に示す基が好ましい。
(i)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数9〜22、好ましくは9〜20の飽和炭化水素基
(ii)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数9〜22、好ましくは9〜20の二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基
(iii)上記基(i)及び基(ii)が混在するもの
(c)成分は、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンとを、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数9〜22の炭化水素基が1つ存在するように、エステル化反応、アミド化反応、又はエステル交換反応させて得ることができる。上記の好ましい炭化水素組成を有する脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルを得るために、通常油脂便覧等で知られているような脂肪酸を用いるだけでは達成できない場合は、不飽和結合への水素添加反応、不飽和結合の異性化反応、または蒸留操作、ボトムカット、トップカットによるアルキル鎖長の調整、あるいは複数の脂肪酸の混合により得ることが出来る。
本発明の繊維製品処理剤組成物は、上記(a)成分、(b)成分及び(c)成分を含有する。
〔式中、R41は、炭素数8〜18、好ましくは8〜16のアルキル基又はアルケニル基である。R42は、炭素数2又は3のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基である。R43は、炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子である。aは、2〜100、好ましくは4〜80、より好ましくは5〜60、特に好ましくは8〜50の数を示す。Eは、−O−、−COO−、−CON<又は−N<であり、Eが−O−又は−COO−の場合bは1であり、Eが−CON<又は−N<の場合bは2である。〕
一般式(4)で表される化合物の具体例として、以下の式(4−1)〜(4−4)で表される化合物を挙げることができる。
〔式中、R41は前記の意味を示す。dは2〜100、好ましくは10〜50の数である。〕
R41−O−(C2H4O)e−(C3H6O)f−H (4−2)
〔式中、R41は前記の意味を示す。eは1〜100、fは1〜100の数であり、(C2H4O)と(C3H6O)はランダムあるいはブロック付加体であってもよい。〕
(a−1):下記合成例1で得たケイ素化合物
(a−2):下記合成例2で得たケイ素化合物
(a−3):下記合成例3で得たケイ素化合物
(a−4):下記合成例4で得たケイ素化合物
(a−5):下記合成例5で得たケイ素化合物
(a−6):下記合成例6で得たケイ素化合物
<(a’)成分((a)成分の比較品)>
(a’−1):テトラエトキシケイ酸
(a’−2):メチルトリエトキシシラン
(a’−3):特開2007−177337号実施例記載の化合物(b’−1)、メチルトリラウロキシシラン
(a’−4):下記比較合成例1で得たケイ素化合物
<(b)成分>
(b−1):下記式(5)で表される化合物90%とエタノール10%の混合物。表2中の(b−1)成分は、式(5)で表される化合物のみの配合量を示す。
(b−2):下記式(6)で表される化合物90%とエタノール10%の混合物。表3中の(b−2)成分は、式(6)で表される化合物のみの配合量を示す。
(b−3):下記式(7)で表される化合物90%とエタノール10%の混合物。表3中の(b−3)成分は、式(7)で表される化合物のみの配合量を示す。
<(c)成分>
(c−1):N−2−(アルカノイルオキシ)エチル−N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアンモニウムメチルサルフェート(アルカノイル基は、ミリスチン酸及びステアリン酸の質量比がミリスチン酸/ステアリン酸=35/65である混合飽和脂肪酸から誘導される基である。)
(c−2):N−3−(アルカノイルアミノ)プロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウムメチルサルフェート(アルカノイル基は、ミリスチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸の質量比がミリスチン酸/ステアリン酸/オレイン酸=25/55/20である混合脂肪酸から誘導される基である。)
(c−3):N−ラウリル−N−ベンジル−N,N−ジメチルアンモニウムクロリド
<(c’)成分:(c)成分の比較化合物>
(c’−1):N−ヘキシル−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロリド
(c’−2):N−(2−デシルテトラデシル)−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロリド
<(d)成分>
(d−1):ラウリルアルコールのポリオキシエチレン20モル付加物
(d−2):イソトリデシルアルコールのポリオキシエチレン40モル付加物
<(e)成分>
(e−1):ステアリン酸とパルミチン酸の混合物(ステアリン酸/パルミチン酸=6/4のモル比)
(e−2):オレイン酸
(e−3):ステアリン酸メチルエステル
<(f)成分>
(f−1):下記の香料成分からなる香料組成物
[オイゲノール(logPow=2.4)60%(香料組成物中の割合、以下同様)、イソブチルサリシレート(logPow=3.8)20%、パールライド(logPow=5.7)20%]
<その他の成分>
(g−1):塩化カルシウム。
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン35.45g(0.13mol)、シス−3−ヘキセノール64.74g(0.65mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.34mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら118℃〜120℃で約2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながらさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ケイ素化合物(a−1)を得た。
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン41.68g(0.20mol)、2−フェニルエタノール87.98g(0.72mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.85mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら112℃〜118℃で約2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながらさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ケイ素化合物(a−2)を得た。
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン27.08g(0.13mol)、3,7−ジメチル−トランス−2,6−オクタジエン−1−オール72.5g(0.47mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.485mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら110〜120℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら117〜120℃でさらに4時間攪拌した。4時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物(a−3)を得た。
100mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン18.78g(0.09mol)、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール 63.0g(0.324mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.635mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら109〜110℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら117〜120℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物(a−4)を得た。
200mLの四つ口フラスコにヘキサデシルトリエトキシシラン50.56g(0.13mol)、2−フェニルエタノール44.43g(0.36mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.375mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら113〜120℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら120℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物(a−5)を得た。
100mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン72.96gと水酸化カリウム0.24g、イオン交換水0.4mLを入れ、窒素気流下120〜125℃、33kPa〜101kPa(常圧)で約37時間反応を行った。この間イオン交換水を0.4mL追加した。反応後、33kPaで更に2時間反応させた後、冷却、濾過を行い、67.29gのエトキシシランの縮合物を淡黄色液体として得た。
100mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン18.78g(0.09mol)、オレイルアルコール 91.5g(0.324mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.65mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら109〜110℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら117〜120℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物(a’−4)を得た。
本発明の繊維製品処理剤組成物を柔軟剤組成物へ応用した例を示す。
表2に示す成分を用い、表2に示す組成の柔軟剤組成物を調製した。得られた柔軟剤組成物について、下記の方法で保存安定性の評価を行った。結果を表2に示す。尚、実施例1〜13の柔軟剤組成物は一般的に入手できる市販柔軟剤と同等以上の柔軟性を示した。
繊維製品処理剤組成物の調製直後の粘度(30℃)をB型粘度計で測定した。測定はローターNo.2を用いて、毎分60回転で測定した。次に、No.11規格瓶に90g充填し、恒温槽に入れ、1ヶ月保存し、保存後の粘度を同様に測定した。保存後の粘度測定において、No.2のローターで500mPa・sを超えた場合(目盛の上限を超えた場合)は、ローターをNo.3に変えて測定した。ローターNo.3を使用しても、目盛上限を超えた場合(2000mPa・sを超えた場合)はそれ以上の数値化はせずに「固化」と表現した。恒温槽の温度変化プログラムは下記に示すステップ1〜4を繰り返した(1サイクル/24時間)。
ステップ2:30℃から50℃へ一定速度(1℃/9分)で昇温した
ステップ3:50℃一定3時間
ステップ4:50℃から30℃へ一定速度(1℃/9分)で降温した。
本発明の繊維製品処理剤組成物を柔軟剤組成物へ応用した例を示す。
表3に示す成分を用い、表3に示す組成の柔軟剤組成物を調製した。得られた柔軟剤組成物について、実施例1と同様の方法で保存安定性の評価を行った。結果を表3に示す。尚、実施例14〜20の柔軟剤組成物は一般的に入手できる市販柔軟剤と同等以上の柔軟性を示した。
Claims (3)
- 下記(a)成分、(b)成分及び(c)成分を含有し、組成物中の(a)成分の含有量が0.1〜6質量%、(b)成分の含有量が4〜25質量%であり、(b)成分と(c)成分の質量比が(b)成分/(c)成分=15/1〜1/1である繊維製品処理剤組成物。
(a)成分:下記一般式(1)で表されるケイ素化合物
(b)成分:分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基を2つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物
(c)成分:分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数9〜22の炭化水素基を1つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008326078A JP5055256B2 (ja) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | 繊維製品処理剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008326078A JP5055256B2 (ja) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | 繊維製品処理剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010144309A JP2010144309A (ja) | 2010-07-01 |
JP5055256B2 true JP5055256B2 (ja) | 2012-10-24 |
Family
ID=42565017
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008326078A Active JP5055256B2 (ja) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | 繊維製品処理剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5055256B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5604220B2 (ja) * | 2010-08-19 | 2014-10-08 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
WO2013055572A1 (en) * | 2011-10-11 | 2013-04-18 | Henkel Corporation | Preparation of novel fluorocompounds, methods of preparation and compositions made therefrom |
JP5897321B2 (ja) * | 2011-12-26 | 2016-03-30 | 花王株式会社 | 袋状柔軟剤物品 |
JP6738698B2 (ja) * | 2016-09-09 | 2020-08-12 | ライオン株式会社 | 繊維製品用処理剤組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4101521B2 (ja) * | 2002-01-18 | 2008-06-18 | 花王株式会社 | 柔軟仕上剤組成物 |
JP5047579B2 (ja) * | 2005-10-07 | 2012-10-10 | 花王株式会社 | 繊維処理剤 |
JP4647483B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2011-03-09 | 花王株式会社 | 柔軟剤組成物 |
JP2008094980A (ja) * | 2006-10-12 | 2008-04-24 | Lion Corp | 水中油型エマルションの製造方法 |
-
2008
- 2008-12-22 JP JP2008326078A patent/JP5055256B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010144309A (ja) | 2010-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1136471B1 (en) | Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom. | |
JP2001526680A (ja) | 第四級脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩および布帛柔軟剤としてのそれらの用途 | |
JP6053503B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP5055256B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP5336167B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP5297978B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP6320905B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP2016121423A (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP6400451B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP5269577B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP5455606B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP2009150036A (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP6460759B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP5545794B2 (ja) | 水性組成物 | |
JP6367686B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP4885006B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP6973884B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP6089289B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP7326047B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP6320906B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP2019085668A (ja) | 液体柔軟剤組成物の製造方法 | |
JP7055597B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP6355500B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP6453059B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP5921831B2 (ja) | たばこ臭防臭剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110912 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120628 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120710 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120730 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5055256 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150803 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |