JP2018504508A - 分岐した反応性ブロックポリマーを製造する方法 - Google Patents
分岐した反応性ブロックポリマーを製造する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(i)以下の構造
Ri−[{Aa}−{BbCc}−X]z
(構造III)
式中、
Aは、単官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは単官能性(メタ)アクリルアミドモノマーに由来するポリアクリレートブロックであり、ABは、ランダム官能化ポリアクリレートブロックであり、BCブロックの部分Bは、二官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは二官能性(メタ)アクリルアミドモノマー由来の重合性基を含有し、BCブロックの部分Cは、単官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは単官能性(メタ)アクリルアミドモノマー由来である、
を含む線状または星型ブロックポリアクリレートコポリマー、および
(ii)以下の構造
Ri−[{Aa}−{Bb―dCcDd}−X]z
(構造IV)
式中、
Aは、単官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは単官能性(メタ)アクリルアミドモノマーに由来するポリアクリレートブロックであり、BCDは、ランダム官能化ポリアクリレートブロックであり、BCDブロックの部分Bは、二官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは二官能性(メタ)アクリルアミドモノマー由来の重合性基を含有し、BCDブロックの部分Cは、二官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは二官能性(メタ)アクリルアミドモノマー由来であり、BCDブロックの部分Dは、ポリマー分岐構造を含む、
を含む線状または星型ブロックポリアクリレートコポリマー
を含むポリマー組成物であって、
構造IIIおよびIVのいずれにおいて、以下の定義、
Riは、金属触媒制御ラジカル重合を開始するハロゲン化化合物由来の開始剤フラグメントであり、
Xは、ハロゲンであり、
zは、1〜6の整数であり、
aは、10〜10,000であり、
bは、a/100〜a/10の範囲の整数であり、
cは、a/200〜a/2の範囲の整数であり、
dは、0より大きくbより小さい整数である、
があてはまるポリマー組成物を提供する。
Riは、金属触媒制御ラジカル重合を開始するハロゲン化化合物由来の開始剤フラグメントであり、
Rは、−CH3またはHであり、
aは、10〜10,000であり、
R1は、1つ以上のヘテロ原子によって中断されていてもよいヒドロカルビル基C1−20であり、ラジカル重合性基を実質的に含まず、ヒドロキシル、アルコキシ、エポキシ、エーテル、エステル、アミン、カルバメート、アミドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される1以上の官能基を含んでもよく、
Gは、1つ以上のヘテロ原子を含んでもよい二価のヒドロカルビル基C1−20であり、アルキレン、アルキレンオキシド、アルキレンエステルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
Qは、酸素またはNR2であり、
式中、R2は、HまたはC1−4アルキルであり、
zは、1〜6の整数であり、
aは、10〜10,000であり、
bは、a/100〜a/10の範囲の整数であり、
cは、a/200〜a/2の範囲の整数であり、および
dは0より大きくbより小さい整数である。)
重合性分岐官能化ポリアクリレートを製造するための制御されたラジカル重合法であって、
a)以下の式
a)およびb)の構造のそれぞれにおいて、以下の定義、
Riは、金属触媒制御ラジカル重合を開始するハロゲン化化合物由来の開始剤フラグメントであり、
Rは、−CH3またはHであり、
aは、10〜10,000であり、
R1は、1つ以上のヘテロ原子によって中断されていてもよいヒドロカルビル基C1−20であり、ラジカル重合性基を実質的に含まず、ヒドロキシル、アルコキシ、エポキシ、エーテル、エステル、アミン、カルバメート、アミドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される1以上の官能基を含んでもよく、
Gは、1つ以上のヘテロ原子を含んでもよい二価のヒドロカルビル基C1−20であり、アルキレン、アルキレンオキシド、アルキレンエステルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
Qは、酸素またはNR2であり、
式中、R2は、HまたはC1−4アルキルであり、
zは、1〜6の整数である、
があてはまり、
逐次反応が、二官能性(メタ)アクリレートモノマーの完全な転化を防止するための時間および温度で行われる方法が提供される。二官能性モノマーの連続的付加および反応の停止などによる完全な転化の防止は、本発明の新規な分岐ブロックコポリマーの形成を提供する。
(i)1種以上の単官能性(メタ)アクリレートモノマーおよび少なくとも1種のアミンリガンドとの混合物を溶媒を含む反応容器に供給して反応混合物を形成し、少なくとも1種のハロゲン化開始剤および金属触媒を添加する工程と
(ii)反応混合物に少なくとも1種の二官能性(メタ)アクリレートモノマーを逐次的に供給し、反応を進行させて所望の程度に形成された分岐官能化ポリアクリレートポリマーが得られ、それにより分岐官能化ポリアクリレートが流動可能となる工程
を含む流動性分岐官能化ポリアクリレートを製造するための制御されたラジカル重合方法を提供する。
モノマー転化率は、NMRおよびGCによって決定した。NMRスペクトルは、5mmATBプローブおよびPerforma I PFG.VarianソフトウェアバージョンVNMRJ 3.2Aを備えたVarian Mercury Plusで収集した。GC分析は、Hewlett Packard 5890シリーズII、HP5871A質量選択検出器、およびHP 7673BオートサンプラーをChem StationソフトウェアG1701BAバージョンB.01.00を用いて実施した。
メカニカルスターラー、熱電対、窒素掃引、コンデンサおよびセプタム密封添加口を備えた3L反応フラスコにジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート(2.77g; 8.0ミリモル)、エタノール(800g;試薬グレード)および銅メッシュ2.23g)を添加し、これをアセトン中のHCl溶液に浸漬して処理し、使用前にアセトンでリンスした。混合物を窒素で約90分間パージし、撹拌し、45℃に加温した。
二官能性分岐剤としてHDDAの代わりに3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートを用いて例1の合成手順を繰り返した。3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの開始剤に対するモル比は10であった。二官能性分岐剤の反応時間は3時間であった。ポリマー溶液をMALL検出器を用いたGPCにより分析し、その結果を表1に示す。
二官能性分岐剤としてHDDAの代わりにビスフェノールAジアクリレートを用いて例1の合成手順を繰り返した。BPAと開始剤のモル比は6であった。二官能性分岐剤の反応時間は3時間であった。ポリマー溶液をMALL検出器を用いたGPCにより分析し、その結果を表1に示す。
二官能性分岐剤としてHDDAの代わりにエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレートを用いて例1の合成手順を繰り返した。開始剤に対するEBIPMAのモル比は8であった。二官能性分岐剤の反応時間は1時間であった。ポリマー溶液をMALL検出器を用いたGPCにより分析し、その結果を表1に示す。
ジ(メタ)アクリレート分岐剤を添加しなかったことを除いて、同じ方法に従って線状350,000Mnジブロモ末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)を合成した。開始剤に対するモノマーのモル比は6500/1であり、nBuAの転化率は、1HNMR分析により45%であった。ポリマー溶液をRIおよびMALL検出器を用いてGPCにより分析し、結果を表1に示す。
米国特許出願公開第2011/0060157A1号明細書の方法に従って、Mn30,000を有する線状アクリレート末端テレケリックポリ(アクリル酸n−ブチル)を合成した。22%のIBOAおよび1%の光開始剤Irgacure 2022で処方された試料の物性データを表2に要約する。
HDDAを二官能性分枝剤として使用して、例1の合成手順を繰り返した。HDDAと開始剤のモル比は7であった。共重合はHDDAの添加後2時間行った。
二官能性分岐剤として3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートを用いて例6の合成手順を繰り返した。3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの開始剤に対するモル比は3であった。この共重合は、HDDAの添加後0.5時間行った。
Claims (32)
- (i)以下の構造
Ri−[{Aa}−{BbCc}−X]z
(構造III)
式中、
Aは、単官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは単官能性(メタ)アクリルアミドモノマーに由来するポリアクリレートブロックであり、ABは、ランダム官能化ポリアクリレートブロックであり、BCブロックの部分Bは、二官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは二官能性(メタ)アクリルアミドモノマー由来の重合性基を含有し、BCブロックの部分Cは、単官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは単官能性(メタ)アクリルアミドモノマー由来である、
を含む線状または星型ブロックポリアクリレートコポリマー、および
(ii)以下の構造
Ri−[{Aa}−{Bb―dCcDd}−X]z
(構造IV)
式中、
Aは、単官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは単官能性(メタ)アクリルアミドモノマーに由来するポリアクリレートブロックであり、BCDは、ランダム官能化ポリアクリレートブロックであり、BCDブロックの部分Bは、二官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは二官能性(メタ)アクリルアミドモノマー由来の重合性基を含有し、BCDブロックの部分Cは、二官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは二官能性(メタ)アクリルアミドモノマー由来であり、BCDブロックの部分Dは、ポリマー分岐構造を含む、
を含む線状または星型ブロックポリアクリレートコポリマー
を含むポリマー組成物であって、
構造IIIおよびIVのいずれにおいて、以下の定義、
Riは、金属触媒制御ラジカル重合を開始するハロゲン化化合物由来の開始剤フラグメントであり、
Xは、ハロゲンであり、
zは、1〜6の整数であり、
aは、10〜10,000であり、
bは、a/100〜a/10の範囲の整数であり、
cは、a/200〜a/2の範囲の整数であり、
dは、0より大きくbより小さい整数である、
があてはまるポリマー組成物。 - 構造IIIおよびIVがそれぞれ以下の構造を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
Riは、金属触媒制御ラジカル重合を開始するハロゲン化化合物由来の開始剤フラグメントであり、
Rは、−CH3またはHであり、
aは、10〜10,000であり、
R1は、1つ以上のヘテロ原子によって中断されていてもよいヒドロカルビル基C1−20であり、ラジカル重合性基を実質的に含まず、ヒドロキシル、アルコキシ、エポキシ、エーテル、エステル、アミン、カルバメート、アミドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される1以上の官能基を含んでもよく、
Gは、1つ以上のヘテロ原子を含んでもよい二価のヒドロカルビル基C1−20であり、アルキレン、アルキレンオキシド、アルキレンエステルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
Qは、酸素またはNR2であり、
式中、R2は、HまたはC1−4アルキルであり、
zは、1〜6の整数であり、
aは、10〜10,000であり、
bは、a/100〜a/10の範囲の整数であり、
cは、a/200〜a/2の範囲の整数であり、および
dは0より大きくbより小さい整数である。) - Xの代わりに、さらに(メタ)アクリレート、アルコール、アルコキシ基、アルコキシシラン、アルケン、エポキシド、アクリルアミド、光開始剤基およびそれらの組み合わせからなる群から選択される反応性末端基を含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- Xの代わりに、さらに(メタ)アクリレート、アルコール、アルコキシ基、アルコキシシラン、アルケン、エポキシド、アクリルアミド、光開始剤基およびそれらの組み合わせからなる群から選択される反応性末端基を含む、請求項2に記載のポリマー組成物。
- 硬化系をさらに含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 硬化系をさらに含む、請求項2に記載のポリマー組成物。
- 硬化系が、嫌気性硬化系、熱硬化系、光硬化系、湿気硬化系およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項5に記載のポリマー組成物。
- 硬化系が、嫌気性硬化系、熱硬化系、光硬化系、湿気硬化系およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載のポリマー組成物。
- 触媒、硬化開始剤、反応性希釈剤、粘度調整剤、硬化促進剤、抑制剤、増粘剤、可塑剤、着色剤、フィラーおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される1種以上の成分をさらに含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 触媒、硬化開始剤、反応性希釈剤、粘度調整剤、硬化促進剤、抑制剤、増粘剤、可塑剤、着色剤、フィラーおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される1種以上の成分をさらに含む、請求項2に記載のポリマー組成物。
- 重合性分岐官能化ポリアクリレートを製造するための制御されたラジカル重合法であって、
a)以下の式
b)同じ反応容器中で、マクロ開始剤構造Iを以下の構造
この請求項の構造のそれぞれにおいて、以下の定義、
Riは、金属触媒制御ラジカル重合を開始するハロゲン化化合物由来の開始剤フラグメントであり、
Rは、−CH3またはHであり、
aは、10〜10,000であり、
R1は、1つ以上のヘテロ原子によって中断されていてもよいヒドロカルビル基C1−20であり、ラジカル重合性基を実質的に含まず、ヒドロキシル、アルコキシ、エポキシ、エーテル、エステル、アミン、カルバメート、アミドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される1以上の官能基を含んでもよく、
Gは、1つ以上のヘテロ原子を含んでもよい二価のヒドロカルビル基C1−20であり、アルキレン、アルキレンオキシド、アルキレンエステルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
zは、1〜6の整数である、
があてはまり、
逐次反応が、二官能性(メタ)アクリレートモノマーの完全な転化を防止するための時間および温度で行われる方法。 - 工程b)において二官能性モノマーと共に単官能性モノマーを添加する工程をさらに含む、請求項11に記載の方法。
- 二官能性モノマーの完全な転化を防止する前に、逐次反応を停止させる、請求項11に記載の方法。
- 方法によって形成される反応生成物が、以下の構造で表される、請求項11に記載の方法。
Riは、金属触媒制御ラジカル重合を開始するハロゲン化化合物由来の開始剤フラグメントであり、
Rは、−CH3またはHであり、
aは、10〜10,000であり、
R1は、1つ以上のヘテロ原子によって中断されていてもよいヒドロカルビル基C1−20であり、ラジカル重合性基を実質的に含まず、ヒドロキシル、アルコキシ、エポキシ、エーテル、エステル、アミン、カルバメート、アミドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される1以上の官能基を含んでもよく、
Gは、1つ以上のヘテロ原子を含んでもよい二価のヒドロカルビル基C1−20であり、アルキレン、アルキレンオキシド、アルキレンエステルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Qは、O、NR2であり、
式中、R2は、HまたはC1−4アルキルであり、
Xは、ハロゲンであり、
zは、1〜6の整数であり、
bは、a/100〜a/10の範囲の整数であり、
bは、a/200〜a/2の範囲の整数であり、および
cは、0より大きくaより小さい整数である、
があてはまる。) - 構造IIIおよび/またはIVのX部分を反応させて、エーテル、エステルまたはアルコール基、エポキシド、アクリルアミド、光開始剤基およびそれらの組み合わせを有するかまたは有さない(メタ)アクリレート、アルコール、アルコキシシラン、アルコキシ基、アルキレンからなる群から選択される鎖末端基を有する対応するポリマーを得ることをさらに含む、請求項14に記載の方法。
- (i)以下の構造
Riは、金属触媒制御ラジカル重合を開始するハロゲン化化合物由来の開始剤フラグメントであり、
Xは、ハロゲンであり、
aは、10〜10,000であり、
zは、1〜6である、
を有するマクロ開始剤および
(ii)以下の構造
構造IおよびIIの両方のRが同じであっても異なっていてもよく、−CH3またはHであり、
R1は、1つ以上のヘテロ原子によって中断されていてもよいヒドロカルビル基C1−20であり、ラジカル重合性基を実質的に含まず、ヒドロキシル、アルコキシ、エポキシ、エーテル、エステル、アミン、カルバメート、アミドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される1以上の官能基を含んでもよく、
Gは、1つ以上のヘテロ原子を含んでもよい二価のヒドロカルビル基C1−20であり、アルキレン、アルキレンオキシド、アルキレンエステルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Qは、酸素またはNR2であり、
式中、R2は、HまたはC1−4アルキルである、
を有する二官能性メタ(アクリレート)モノマーの制御ラジカル重合反応生成物を含む重合性分岐官能化ポリアクリレート組成物。 - (iii)1種以上の単官能性(メタ)アクリレートモノマーおよび少なくとも1種のアミンリガンドとの混合物を所定の流速で溶媒を含む反応容器に供給して反応混合物を形成し、少なくとも1種のハロゲン化開始剤および金属触媒を添加する工程と
(iv)反応混合物に少なくとも1種の二官能性(メタ)アクリレートモノマーを逐次的に供給し、反応を進行させて所望の程度に形成された分岐官能化ポリアクリレートポリマーが得られ、それにより分岐官能化ポリアクリレートが流動可能となる工程
を含む流動性分岐官能化ポリアクリレートを製造するための制御されたラジカル重合方法。 - 単官能性(メタ)アクリレートモノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、トルイル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸−エチレンオキサイド付加物、トリフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−トリフルオロメチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロメチル(メタ)アクリレート、ジパーフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキサデシルエチル(メタ)アクリレート、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 開始剤がジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート、ジエチルmeso−2,5−ジブロモアジペート、エチレングリコールビス(2−ブロモプロピオネート);2,2−ジクロアセトフェノン、トリメチロールプロパントリス(2−ブロモプロピオネート);メチル2−ブロモプロピオネート、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- トリス(2−ジメチルアミノエチル)アミン(Me6−TREN)、N,N,N,N,N−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)、トリス(2−アミノエチル)アミン(TREN)、およびそれらの組合せからなる群から選択されるリガンドをさらに含む、請求項11に記載の方法。
- 金属触媒がCu(0)、Cu2O、Cu2S、Cu2Se、Cu2Te、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- CuBr2、CuCl2、およびそれらの組合せからなる群から選択される不活性化剤の添加をさらに含む、請求項11に記載の方法。
- 方法が、アセトニトリル、ジメチルホルメート、エチレンカーボネート、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、tertブタノール、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、水、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、プロピオニトリル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、テトラエチレングリコール、イオン性液体、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される溶媒を用いて、SET−LRP条件下で実施される、請求項11に記載の方法。
- 単官能性(メタ)アクリレートモノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、トルイル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸−エチレンオキサイド付加物、トリフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−トリフルオロメチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロメチル(メタ)アクリレート、ジパーフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキサデシルエチル(メタ)アクリレート、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項17に記載の方法。
- 開始剤がジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート、ジエチルmeso−2,5−ジブロモアジペート、エチレングリコールビス(2−ブロモプロピオネート);2,2−ジクロアセトフェノン、トリメチロールプロパントリス(2−ブロモプロピオネート);メチル2−ブロモプロピオネート、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項17に記載の方法。
- トリス(2−ジメチルアミノエチル)アミン(Me6−TREN)、N,N,N,N,N−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)、トリス(2−アミノエチル)アミン(TREN)、およびそれらの組合せからなる群から選択されるリガンドをさらに含む、請求項17に記載の方法。
- 金属触媒がCu(0)、Cu2O、Cu2S、Cu2Se、Cu2Te、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項17に記載の方法。
- CuBr2、CuCl2、およびそれらの組合せからなる群から選択される不活性化剤の添加をさらに含む、請求項17に記載の方法。
- 方法が、アセトニトリル、ジメチルホルメート、エチレンカーボネート、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、tertブタノール、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、水、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、プロピオニトリル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、テトラエチレングリコール、イオン性液体、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される溶媒を用いて、SET−LRP条件下で実施される、請求項18に記載の方法。
- 請求項17に記載の反応生成物を含む製品。
- 請求項1に記載の組成物を含む接着剤、シーラント、またはコーティング組成物。
- 請求項2に記載の組成物を含む接着剤、シーラント、またはコーティング組成物。
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