JP6000249B2 - 鎖末端近傍に湿気硬化性官能基クラスターを有する硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明の別の側面では、式[A]n−(AxBy)z(式中、Aは、ホモポリマー、コポリマーまたはブロックコポリマーセグメントであり;Bは、湿気硬化性基の少なくとも一個のクラスターを含む、望ましくは一個より多いクラスターを含むポリマーセグメントであり、いくつかの実施態様では、Bのいくつかのセグメントが異なる官能基を、即ちヒドロキシル基、エポキシ基及び/又はアルコキシ基を含んでいてもよく;n+z(x+y)は、ポリマー単位の総数であり;n、x、yおよびzは、これらが注目させるそれぞれのセグメントの数平均重合度であり;望ましくは、いくつかの実施態様では、x≧0;16<z>2;y>2であり;また式中、モル%B=y(100)/[n+z(x+y)]<10.0であり;モル%A+B=(x+y)(100)/[n+z(x+y)]<20.0である)で表されるポリマーを含む硬化性組成物が提供される。
実施例1
複数の鎖末端がトリメトキシシラン基で高度に濃縮されたポリ(n−ブチルアクリレート)の合成
複数の鎖末端がトリメトキシシランで濃縮されたポリ(n−ブチルアクリレート)の分析
実施例2
複数の鎖末端がトリメトキシシラン基で少し濃縮されたポリ(n−ブチルアクリレート)の合成
実施例3
チオプロピルトリメトキシシランエーテル末端基を持つ、二官能性の5/3/2のエチルアクリレート(EA)/2−メトキシエチルアクリレート(MEA)/ブチルアクリレート(BA)三元重合体の合成
(a)中間体のジブロモ末端三元重合体の合成
IR(ATRモード):IRでは、アクリレート二重結合のピーク(約1661cm−1と約1637cm−1)の消失が認められる。
1H−NMR (300MHz;CDCl3): δ4.28、t、δ3.90−4.30にショルダー[−CH(COOR)Br];δ3.90−4.30、350H (−OCH2−);δ3.53、m、103H (−CH2OMe);δ3.32、s、148H (−OCH3);δ2.29、ブロードm、178H {主鎖α−メチン[(−CH(COOR)CH2]n};δ1.26−1.97、m;{主鎖β−メチレン[(−CH(COOR)CH2]n、−CH2CH2−ブチルとアジペート};δ1.21、t、(−CH3エチル);δ0.90、t、92H
SEC (THF;1mL/min;RI検出器):平均Mn(PMMA校正)=20,000;多分散度=1.2(単峰性分布);Mn(理論値)=17,000
(b)プロピルトリメトキシシラン末端の5/3/2−EA/MEA/BA三元重合体の合成
実施例4
本発明のポリマーを用いる湿気硬化型組成物
実施例5
デュアル硬化型ブレンド組成物(UV及び水分硬化性)
Claims (15)
- ビニル重合性化合物、開始剤、配位子および触媒を含む組成物で精密ラジカル重合を行い、該精密ラジカル重合が、単一電子移動リビングラジカル重合(SET−LRP)であり、そして、触媒が、Cu(O) であることを特徴としており、;
該精密ラジカル重合反応を、完全転化に至る前の所望の転化レベルに達するまで進行させて中間重合生成物を得て;
該中間重合生成物を開始剤の当量を超える反応体とさらに反応させて、ポリマー鎖の各末端近傍にペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを提供するか、またはポリマー鎖の少なくとも1つの末端近傍にペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスタ−およびさらに少なくとも1つのフリーラジカル硬化部を提供することを含む、複数の末端およびペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを有するポリマーを提供する精密ラジカル重合の方法。 - 上記ペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターが複数のペンダント湿気硬化性官能基を含む請求項1の方法。
- さらに、上記重合性化合物がモノマー、コポリマー、ブロックコポリマー、グラディエ
ントポリマーおよびこれらの組み合わせからなる群から選ばれる請求項1の方法。 - 上記ペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを有するポリマ-がさらに少なくとも一種のフリーラジカル硬化部を含む請求項1の方法。
- 上記開始剤が、ジエチルmeso−2,5−ジブロモアジペート;ジメチル2,6−ジ
ブロモヘプタンジオエート;エチレングリコールビス(2−ブロモプロピオネート);エ
チレングリコールモノ−2−ブロモプロピオネート;トリメチロールプロパントリス(2
−ブロモプロピオネート);ペンタエリスリトールテトラキス(2−ブロモプロピオネー
ト);2,2−ジクロロアセトフェノン;メチル2−ブロモプロピオネート;メチル2−
クロロプロピオネート;N−クロロ−2−ピロリジノン;N−ブロモスクシンイミド;ポ
リエチレングリコールビス(2−ブロモプロピオネート);ポリエチレングリコールモノ
(2−ブロモプロピオネート);2−ブロモプロピオニトリル;ジブロモクロロメタン;
2,2−ジブロモ−2−シアノアセトアミド;α,α’−ジブロモ−オルト−キシレン;
α,α’−ジブロモ−メタ−キシレン;α,α’−ジブロモ−パラ−キシレン;α,α’
−ジクロロ−パラ−キシレン;2−ブロモプロピオン酸;メチルトリクロロアセテート;
パラ−トルエンスルホニルクロリド;ビフェニル−4,4’−ジスルホニルクロリド;
ジフェニルエーテル−4,4’−ジスルホニルクロリドブロモホルム;ヨードホルム四塩
化炭素;およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれる請求項1の方法。 - 上記配位子が、σ結合で遷移金属に配位する一個以上の窒素、酸素、リン及び/又は硫
黄原子を含む化合物を含むか、またはπ結合で遷移金属に配位し得る二個以上の炭素原子
を含む化合物を含む請求項1の方法。 - 上記配位子が、一級のアルキルまたは芳香族アミン、二級のアルキルまたは芳香族アミ
ン、三級のアルキルまたは芳香族アミン、線状ポリアミン、分岐状ポリアミン、樹状ポリ
アミン、ポリアミドおよびこれらの組み合わせからなる群から選ばれる請求項1の方法。 - 上記配位子が、トリス(2−ジメチルアミノエチル)アミン(Me6−TREN)、ト
リス(2−アミノエチル)アミン(TREN)、2,2−ビピリジン(bpy)、N,N
,N,N,N−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)およびこれらの組み
合わせからなる群から選ばれる請求項1の方法。 - 末端近傍のペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターが、鎖末端から、10%の範囲内(1鎖末端の場合)、または5%範囲内(2鎖末端の場合)にある、請求項1の方法。
- 上記反応進行工程がさらに、中心領域から外向きにポリマー分子の中心から離れたとこ
ろで少なくとも一種のポリマーを形成させることを含む請求項1の方法。 - ポリマーが、その一つの末端に硬化性反応性サイトをさらに有する、請求項1の方法。
- ポリマーが、その二つの末端に硬化性反応性サイトをさらに有する、請求項1の方法。
- ペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを有するポリマーが、ビニルポリマーである、請求項1の方法。
- 精密ラジカル重合方法を経る、複数の末端およびペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを有するポリマーを含有する硬化性組成物の製造方法であり:
ビニル重合性化合物、開始剤、配位子および触媒を含む組成物で精密ラジカル重合を行い、該精密ラジカル重合が、単一電子移動リビングラジカル重合(SET−LRP)であり、そして、触媒が、Cu(O) であることを特徴としており、;
該精密ラジカル重合反応を、完全転化に至る前の所望の転化レベルに達するまで進行させて中間重合生成物を得て;
該中間重合生成物を開始剤の当量を超える反応体とさらに反応させて、ポリマー鎖の各末端近傍にペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを提供するか、またはポリマー鎖の少なくとも1つの末端近傍にペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスタ−およびさらに少なくとも1つのフリーラジカル硬化部を提供し、複数の末端およびペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを有するポリマーを提供することを含み;そして
上記で得られたポリマーを含有する硬化性組成物を提供すること、
を含む上記製造方法。 - 複数の末端およびペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを有するポリマーを提供する精密ラジカル重合方法を経る、硬化反応生成物の製造方法であり、
ビニル重合性化合物、開始剤、配位子および触媒を含む組成物で精密ラジカル重合を行い、該精密ラジカル重合が、単一電子移動リビングラジカル重合(SET−LRP)であり、そして、触媒が、Cu(O)であることを特徴としており、;
該精密ラジカル重合反応を、完全転化に至る前の所望の転化レベルに達するまで進行さ
せて中間重合生成物を得て;
該中間重合生成物を開始剤の当量を超える反応体とさらに反応させて、ポリマー鎖の各
末端近傍にペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを提供するか、またはポリマー鎖の少なくとも1つの末端近傍にペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスタ−およびさらに少なくとも1つのフリーラジカル硬化部を提供し、複数の末端およびペンダント硬化性反応性サイトの複数のクラスターを有するポリマーを提供することを含み;
上記で提供されたポリマーを含有する硬化性組成物を提供すること;および
上記で提供された硬化性組成物を硬化すること、
を含む上記製造方法。
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