JP6205423B2 - (メタ)アクリル系モノマーの制御ラジカル重合 - Google Patents
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Description
メカニカルスターラー、冷却器2本、およびゴムセプタムを備えた250ミリリットルの四つ口丸底フラスコに、アセトニトリル34g、ジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート0.670g、ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)0.0697g、およびメチルアクリレート31.82gを添加した。混合物を撹拌し、−78℃まで冷却し、および0.1N塩酸で処理した銅メッシュ53gを、撹拌を継続しながら混合物に添加した。次いで、窒素環境下で6回の凍結−排気−融解サイクルを使用して、フラスコを脱気した。次いで、反応混合物を25℃まで温め、重合反応を4時間継続し、空気を導入して重合反応を止めた。
本発明の方法を使用して、メカニカルスターラー、冷却器2本、およびゴムセプタムを備えた250ミリリットルの四つ口丸底フラスコに、アセトニトリル32g、ジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート0.0.62g、および0.1N塩酸で処理した銅メッシュ0.53gを添加した。PMDETA0.17gおよびメチルアクリレート32.42gを50ミリリットルのシュレンクチューブに添加した。窒素環境下での6回の凍結−排気−融解サイクルによって、両方の混合物を脱気した。メチルアクリレート/PMDETA混合物を、窒素下カニューレ経由で30℃のフラスコに30分間かけて滴加した。重合反応を4時間継続し、空気を導入して重合反応を止めた。
本発明の方法を使用して、メカニカルスターラー、冷却器およびゴムセプタムを備えた250ミリリットルの四つ口丸底フラスコに、アセトニトリル39.8g、酢酸エチル29.27g、ジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート0.1048g、および0.1N塩酸水溶液で処理した銅メッシュ0.64gを添加した。臭化銅(II)0.0126g、アセトニトリル15.6g、PMDETA0.0524g、2−エチルヘキシルアクリレート25.37g、メチルアクリレート12.98g、およびtert−ブチルアクリレート3.46gを100mlのシュレンクチューブに添加した。窒素下での6回の凍結−排気−融解サイクルによって、両方の混合物を脱気した。モノマー/PMDETA混合物を窒素下カニューレ経由で60℃のフラスコに90分間かけて滴加した。重合反応を20時間継続し、空気で重合反応をクエンチした。アクリレートモノマーの転化率を1H−NMR分光法で測定し、20時間後に90%であることがわかった。PMMA標準を用いたGPCによる数平均分子量Mnは38,600であり、分子量分布Mw/Mnは1.41であった。
本発明の方法を使用して、メカニカルスターラー、冷却器およびゴムセプタムを備えた250ミリリットルの四つ口丸底フラスコに、アセトニトリル58.32g、ジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート1.413g、および0.1N塩酸水溶液で処理した銅メッシュ0.41gを添加した。PMDETA0.0752gおよびn−ブチルアクリレート36.14gを50mlのシュレンクチューブに添加した。窒素下での6回の凍結−排気−融解サイクルによって、両方の混合物を脱気した。モノマー/PMDETA混合物を窒素下カニューレ経由で70℃のフラスコに40分間かけて滴加した。重合反応を3.5時間継続し、空気で重合反応をクエンチした。反応全体を通して時々試料を採取した。モノマーの転化率を1H−NMR分光法で測定し、3.5時間後に69%であることがわかった。PMMA標準を用いたGPCによる数平均分子量Mnは78,100であり、分子量分布Mw/Mnは1.72であった。
本発明の方法を使用して、メカニカルスターラー、冷却器2本、およびゴムセプタムを備えた250ミリリットルの四つ口丸底フラスコに、アセトニトリル64.95g、ジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート0.6935g、および0.1N塩酸で処理した銅メッシュ0.68gを添加した。臭化銅(II)0.0114g、アセトニトリル6.03g、PMDETA0.0524g、n−ブチルアクリレート49.45g、エチルアクリレート11.08g、および2−メトキシアクリレート6.10gを100ミリリットルのシュレンクチューブに添加した。窒素環境下での6回の凍結−排気−融解サイクルによって、両方の混合物を脱気した。モノマー/PMDETA混合物を窒素下カニューレ経由で60℃のフラスコに90分間かけて滴加した。重合反応を60℃で4時間、次いで室温で68時間継続した。空気を導入して重合を止めた。
本発明の方法を使用して、触媒室、ポンプ、メカニカルスターラー、冷却器およびゴムセプタムを備えた2Lの反応器に、アセトニトリル1081.29gおよびジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート4.96gを添加した。臭化銅(II)0.0296g、アセトニトリル70.00g、およびPMDETA0.83g、およびn−ブチルアクリレート462.97gを1000mlのシュレンクフラスコに添加した。窒素下での6回の凍結−排気−融解サイクルによって、2Lの反応器と1000mlのシュレンクフラスコを共に脱気した。アセトニトリルとジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエートの混合物を撹拌し、次いで処理済み銅(0)メッシュ2.30gが入っている外部の触媒室に通して約300ml/分の速度で汲み出した。n−ブチルアクリレート、Cu(II)Br2、アセトニトリル、およびPMDETAを含む混合物を、窒素下カニューレ針経由で65℃の反応器に90分間かけて滴加した。重合反応を65℃で15時間継続し、空気で重合反応をクエンチした。反応全体を通して様々な間隔で試料を採取した。モノマーの転化率は15時間の反応時間で85%であった。PMMA標準を用いたGPCによる数平均分子量Mnは35,100であり、分子量分布Mw/Mnは1.34であった。
本発明の方法を使用して、メカニカルスターラー、冷却器およびゴムセプタムを備えた1リットルの四つ口丸底フラスコに、アセトニトリル200.14g、酢酸エチル124.22g、ジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート0.6225g、および0.1N塩酸で処理した銅メッシュ0.75gを添加した。臭化銅(II)0.0830g、アセトニトリル52.52g、PMDETA0.2557g、2−エチルヘキシルアクリレート147.15g、メチルアクリレート47.25g、および2−ヒドロキシルエチルアクリレート10.90gを500mlのシュレンクフラスコに添加した。1リットルの反応器は窒素で連続的にパージし、500mlのシュレンクフラスコは、窒素下での6回の凍結−排気−融解サイクルによって、脱気した。モノマー/PMDETA混合物を窒素下カニューレ経由で50℃の1リットルの反応器に70分間かけて滴加した。重合反応を22時間継続し、空気でクエンチした。アクリレートモノマーの転化率を1H−NMR分光法で測定し、22時間後に80%であることがわかった。PMMA標準を用いたGPCによる数平均分子量Mnは82,400であり、分子量分布Mw/Mnは1.33であった。
本発明の方法を使用して、メカニカルスターラー、冷却器およびゴムセプタムを備えた1リットルの四つ口丸底フラスコに、アセトニトリル157.54g、酢酸エチル119.80g、ジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート0.2084g、および0.1N塩酸で処理した銅メッシュ1.55gを添加した。臭化銅(II)0.0801g、アセトニトリル50.00g、PMDETA0.6226g、n−ブチルアクリレート185.43g、メチルアクリレート16.46g、およびtert−ブチルアクリレート23.99gを500mlのシュレンクフラスコに添加した。1リットルの反応器は窒素で連続的にパージし、500mlのシュレンクフラスコは、窒素下での6回の凍結−排気−融解サイクルによって、脱気した。モノマー/PMDETA混合物を窒素下カニューレ経由で50℃の1リットルの反応器に60分間かけて滴加した。重合反応を21時間継続し、空気でクエンチした。アクリレートモノマーの転化率を1H−NMR分光法で測定し、21時間後に70%であることがわかった。PMMA標準を用いたGPCによる数平均分子量Mnは266,000であり、分子量分布Mw/Mnは1.70であった。
Claims (21)
- (i)(a)1種または複数の(メタ)アクリレートモノマー;および(b)少なくとも1種のアミンリガンドを含む混合物を用意するステップと、
(ii)前記混合物を、溶媒;少なくとも1種のハロゲン化開始剤;および金属触媒が入っている反応容器に所定の流量で一部ずつ供給するステップと、
(iii)前記混合物を前記容器に一部ずつ供給し続け、前記モノマーの重合が生じるステップと、
(iv)前記反応を進行させるステップと
を含む制御ラジカル重合方法。 - 溶媒がアセトニトリル、ジメチルホルメート、エチレンカーボネート、メタノール、エタノール、プロピレンカーボネート、水、ジメチルホルムアミド、プロピオニトリル、エチレングリコール、イオン性液体、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記供給が連続的に実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記供給が断続的に実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記方法により得られるポリマー反応生成物が1.0〜1.8の多分散度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記方法により得られるポリマー反応生成物が1.8以下の多分散度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記方法により得られるポリマー反応生成物が1.0〜1.3の多分散度を有する、請求項1に記載の方法。
- モノマーの少なくとも80%がポリマーに転化するまで実施される、請求項1に記載の方法。
- モノマーの少なくとも90%がポリマーに転化するまで実施される、請求項1に記載の方法。
- 0℃〜80℃の温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 23℃〜70℃の温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 40℃〜60℃の温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 0.5時間〜69時間行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記(メタ)アクリレートが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、トルイル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸−エチレンオキサイド付加物、トリフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−トリフルオロメチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロメチル(メタ)アクリレート、ジパーフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキサデシルエチル(メタ)アクリレート、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記(メタ)アクリレートが、n−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、グリシジルメタクリレート、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記開始剤がモノハロゲン化化合物、ポリハロゲン化化合物、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 開始剤がジメチル2,6−ジブロモヘプタンジオエート、ジエチルmeso−2,5−ジブロモアジペート、エチレングリコールビス(2−ブロモプロピオネート)、2,2−ジクロアセトフェノン、トリメチロールプロパントリス(2−ブロモプロピオネート)、メチル2−ブロモプロピオネート、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- リガンドがトリス(2−ジメチルアミノエチル)アミン(Me6−TREN)、N,N,N,N,N−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)、トリス(2−アミノエチル)アミン(TREN)、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 金属触媒がCu(0)、Cu2O、Cu2S、Cu2Se、Cu2Te、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- SET−LRP条件で行われる、請求項1に記載の方法。
- ATRP条件で行われる、請求項1に記載の方法。
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