JP6257871B1 - ポリアリレート樹脂、それからなるフィルムおよび積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
<1>
一般式(1)で示される二価フェノール残基と、一般式(2)で示される芳香族二価カルボン酸残基を含むポリアリレート樹脂。
<2>
前記一般式(1)で示される二価フェノール残基の含有量が、全二価フェノール成分の残基に対して、5〜100モル%である<1>に記載のポリアリレート樹脂。
<3>
前記一般式(2)で示される芳香族二価カルボン酸残基の含有量が、全芳香族二価カルボン酸成分の残基に対して、50〜100モル%である<1>または<2>に記載のポリアリレート樹脂。
<4>
さらに一般式(3)で示される二価フェノール残基を含む<1>〜<3>のいずれかに記載のポリアリレート樹脂。
<5>
前記一般式(1)および前記一般式(3)で示される残基のモル比率が、[一般式(1)で示される残基]/[一般式(3)で示される残基]で、20/80〜80/20である<4>に記載のポリアリレート樹脂。
<6>
前記一般式(3)で示される二価フェノール残基が、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノール残基である<4>または<5>に記載のポリアリレート樹脂。
<7>
前記一般式(1)で示される二価フェノール残基が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン残基である<1>〜<6>のいずれかに記載のポリアリレート樹脂。
<8>
前記一般式(2)で示される芳香族二価カルボン酸残基が、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸残基である<1>〜<7>のいずれかに記載のポリアリレート樹脂。
<9>
さらに一般式(4)で示されるフタル酸残基を含む<1>〜<8>のいずれかに記載のポリアリレート樹脂。
前記一般式(4)で示されるフタル酸残基の含有量が、全芳香族二価カルボン酸成分に対して、20〜50モル%である<9>に記載のポリアリレート樹脂。
<11>
<1>〜<10>のいずれかに記載のポリアリレート樹脂からなるフィルム。
<12>
<1>〜<10>のいずれかに記載のポリアリレート樹脂の層を基材上に設けた積層体。
高分解能核磁気共鳴装置(日本電子社製LA−400 NMR)を用いて、1H−NMR分析することにより、それぞれの共重合成分のピーク強度から樹脂組成を求めた(分解能:400MHz、溶媒:重水素化トリフルオロ酢酸と重水素化テトラクロロエタンとの容量比が1/11の混合溶媒、温度:50℃)。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、以下の条件でポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量を測定した。
送液装置:ウォーターズ社製、Isocratic HPLC Pump 1515
検出器:ウォーターズ社製、Refractive Index Detector 2414
カラム:Mixed−D(充填シリカゲル粒径5μm、チューブ長さ300mm、内径7.5mm)
溶媒:クロロホルム
流速:1mL/分
測定温度:35℃
ポリアリレート樹脂10mgをサンプルとして用いて、DSC(示差走査熱量測定)装置(パーキンエルマー社製、DSC7)を用いて昇温速度10℃/分の条件で昇温し、昇温曲線中のガラス転移に由来する2つの折曲点温度の中間値をガラス転移温度とした。
◎:230℃以上(最良)。
○:215℃以上230℃未満(良)。
△:200℃以上215℃未満(実用上問題なし)。
×:200℃未満(実用上問題あり)。
ポリアリレート樹脂を以下の条件で測定し、10%質量が減少した温度を熱分解温度として求めた。
装置:日立ハイテクサイエンス社製、TG/DTA 7200
昇温速度:10℃/分
流入ガス:空気、流速200mL/分
◎:390℃以上(最良)。
○:380℃以上390℃未満(良)。
△:370℃以上380℃未満(実用上問題なし)。
×:370℃未満(実用上問題あり)。
ポリアリレート樹脂10質量部にクロロホルム90質量部を加えて樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液を用いて、PETフィルム上に塗膜を形成した。室温で風乾後、PETフィルムから剥離し、減圧にて150℃で24時間乾燥して、厚さ100μmのフィルムを作製した。得られたフィルムを用いて以下の条件で測定した。
試験装置: MOCON社製 水蒸気透過率測定装置
温度:23.0℃
湿度:80.0%
測定時間:24時間
◎:0.65g・cm/(m2・day)以下(最良)。
○:0.65g・cm/(m2・day)超0.70g・cm/(m2・day)以下(良)。
△:0.70g・cm/(m2・day)超0.80g・cm/(m2・day)以下(実用上問題なし)。
×:0.80g・cm/(m2・day)超(実用上問題あり)。
(5)で得られたフィルムを用いてJIS K7127に準拠し、以下の条件で測定した。
試験装置:株式会社インテスコ製、Model2020
引張速度:50mm/分
試験環境:23℃、60%RH
・引張破断強さ
◎:90MPa以上(最良)。
○:80MPa以上90MPa未満(良)。
△:70MPa以上80MPa未満(実用上問題なし)。
×:70MPa未満(実用上問題あり)。
・引張破断伸び
◎:70%以上(最良)。
○:65%以上70%未満(良)。
△:60%以上65%未満(実用上問題なし)。
×:60%未満(実用上問題あり)。
(5)で得られたフィルムを用いて、以下の条件で測定し、周波数1Hzの値を損失弾性率(E'')とした。損失弾性率(E'')が小さいほど、フィルムは耐変形性(例えば密着性)に優れている。
試験装置:レオメトリック社 粘弾性アナライザー RSAII
周波数:0.159〜15.9Hz
温度:25.0℃
歪み:0.20%
◎:0.12GPa以下(最良)。
○:0.12GPa超0.15GPa以下(良)。
△:0.15GPa超0.20GPa以下(実用上問題なし)。
×:0.20GPa超(実用上問題あり)。
ポリアリレート樹脂15質量部にキシレンまたはシクロヘキサノン85質量部を加えて、ウェーブローターを用いて室温で攪拌した。1日後の樹脂溶液の状態を以下の基準で評価した。
◎:樹脂溶液は流動性を有しており、透明であった(最良)。
○:樹脂溶液は流動性を有してはいたが、僅かに白濁していた(良)。
△:樹脂溶液は流動性を有し、白濁していたが、実用上問題なかった。
×:樹脂溶液が流動性を有していなかったか、樹脂が全く溶解していなかった(実用上問題あり)。
ポリアリレート樹脂10質量部にN−メチルピロリドン90質量部を加えて、樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液について、東機産業社製のデジタル粘度計(VISCOMETER TVB−10)、HM−1型ロータおよびHM/H2少量サンプルアダプタを用いて、粘度を25.0℃の温度で測定するに際し、測定開始から粘度が安定するまでの時間を測定した。
◎: 20分間以上(最良)。
○: 15分間以上 20分間未満(良)。
△: 10分間以上 15分間未満(実用上問題なし)。
×: 10分間未満(実用上問題あり)。
攪拌装置を備えた反応容器中に、二価フェノール成分として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン(BisMIBK)100.00質量部、末端封止剤としてp−tert−ブチルフェノール(PTBP)1.61質量部、アルカリとして水酸化ナトリウム(NaOH)31.51質量部、重合触媒としてトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド(TBBAC)の50質量%水溶液を1.57質量部、酸化防止剤としてハイドロサルファイトナトリウム0.51質量部を仕込み、水3100質量部に溶解させた(水相)。また、これとは別に、塩化メチレン2400質量部に、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロリド(DEDC)110.72質量部を溶解させた(有機相)(BisMIBK:PTBP:DEDC:TBBAC:NaOH=100.00:2.90:101.45:0.42:213.05(モル比))。水相をあらかじめ攪拌しておき、有機相を水相中に強攪拌下で添加し、15℃で2時間、界面重合法で重合をおこなった。この後、攪拌を停止し、水相と有機相をデカンテーションして分離した。水相を除去した後、塩化メチレン500質量部、純水3000質量部と酢酸10質量部を添加して反応を停止し、15℃で30分間攪拌した。その後、有機相を純水で10回洗浄し、有機相をメタノール中に添加してポリマーを沈殿させた。沈殿させたポリマーを濾過した後、165℃で24時間真空乾燥をおこない、ポリアリレート樹脂を得た。
得られたポリアリレート樹脂を組成分析したところ、樹脂組成は、BisMIBK:PTBP:DEDC:TBBAC:NaOH=100.00:2.90:101.45:0.42:213.05(モル比)と、仕込組成と同一であった。
表1に示すように、樹脂組成を変更する以外は実施例1と同様の操作をおこなって、ポリアリレート樹脂を得た。
TMBP:3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノール
BisA:ビスフェノールA
DEDC:ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド
TPC:テレフタル酸クロライド
MPC:イソフタル酸クロライド/テレフタル酸クロライド=1/1(モル比)混合物
比較例3、4のポリアリレート樹脂は、二価フェノール成分に一般式(1)で示される残基を与えるモノマーを用いなかったため、熱分解性が低く、キシレンおよびシクロヘキサノンへの溶解性が低く、フィルムとした場合の水蒸気透過係数および損失弾性率(E'')が高かった。
比較例5のポリアリレート樹脂は、二価フェノール成分に一般式(1)で示される残基を与えるモノマーを用いず、一般式(3)で示される残基を与えるモノマーのみを用いたため、水蒸気透過係数が高く、キシレンおよびシクロヘキサノンへの溶解性が低く、損失弾性率(E'')が高かった。
比較例6のポリアリレート樹脂は、芳香族二価カルボン酸成分に一般式(2)で示される残基を与えるモノマーを用いなかったため、ガラス転移温度が低く、引張破断強さが低く、粘度安定時間が短かった。
Claims (12)
- 前記一般式(1)で示される二価フェノール残基の含有量が、全二価フェノール成分の残基に対して、5〜100モル%である請求項1に記載のポリアリレート樹脂。
- 前記一般式(2)で示される芳香族二価カルボン酸残基の含有量が、全芳香族二価カルボン酸成分の残基に対して、50〜100モル%である請求項1または2に記載のポリアリレート樹脂。
- 前記一般式(1)および前記一般式(3)で示される残基のモル比率が、[一般式(1)で示される残基]/[一般式(3)で示される残基]で、20/80〜80/20である請求項4に記載のポリアリレート樹脂。
- 前記一般式(3)で示される二価フェノール残基が、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノール残基である請求項4または5に記載のポリアリレート樹脂。
- 前記一般式(1)で示される二価フェノール残基が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン残基である請求項1〜6のいずれかに記載のポリアリレート樹脂。
- 前記一般式(2)で示される芳香族二価カルボン酸残基が、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸残基である請求項1〜7のいずれかに記載のポリアリレート樹脂。
- 前記一般式(4)で示されるフタル酸残基の含有量が、全芳香族二価カルボン酸成分に対して、20〜50モル%である請求項9に記載のポリアリレート樹脂。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のポリアリレート樹脂からなるフィルム。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のポリアリレート樹脂の層を基材上に設けた積層体。
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