JP6172150B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、それを硬化させてなる硬化膜およびそれを具備する光学デバイス - Google Patents
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Description
あるいは、本発明の感光性組成物は、(a’)アルミニウム化合物、スズ化合物、チタン化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物の粒子の存在下、またはアルミニウム化合物、スズ化合物、チタン化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物とケイ素化合物との複合粒子の存在下、下記一般式(1)で表されるオルガノシランとカルボキシル基および/またはジカルボン酸無水物構造を有するオルガノシランとを加水分解し、部分縮合させることによって合成される金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン、(b)ナフトキノンジアジド化合物ならびに(c)溶剤を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物である。
n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基などの炭化水素基や、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシn−プロピレン基、オキシn−ブチレン基、オキシn−ペンチレン基などが挙げられる。これらの中でも、合成の容易性の観点から、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシn−プロピレン基、オキシn−ブチレン基が好ましい。
好ましくは8μm以下である。現像方法としては、シャワー、ディップ、パドル等の方法で現像液に5秒〜10分間浸漬することが好ましい。現像液としては、公知のアルカリ現像液を用いることができ、例えば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、ホウ酸塩等の無機アルカリ、2−ジエチルアミノエタノール、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等のアミン類、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)、コリン等の4級アンモニウム塩の水溶液等が挙げられる。これらを2種以上用いてもよい。また、現像後は水でリンスすることが好ましく、必要であればホットプレート、オーブン等の加熱装置で50〜150℃の温度範囲で脱水乾燥ベークを行ってもよい。
透過率=exp(−4πkt/λ)
ただし、kは消衰係数、tは膜厚、λは測定膜厚を表す。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
DAA:ジアセトンアルコール
ポリシロキサン溶液の固形分濃度は、以下の方法により求めた。アルミカップにポリシロキサン溶液を1.5g秤取し、ホットプレートを用いて250℃で30分間加熱して液分を蒸発させた。加熱後のアルミカップに残った固形分を秤量して、ポリシロキサン溶液の固形分濃度を求めた。
300mlのナスフラスコにp−アミノ安息香酸を23.23g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を209.05g仕込み、室温にて30分間撹拌してp−アミノ安息香酸を溶解させた。得られた溶液に、イソシアネートプロピルトリエトキシシランを46.53g、ジラウリン酸ジブチルスズを1.19g仕込み、70℃のオイルバスで1時間撹拌した。その後室温まで放冷し、析出した固体をガラスフィルターにて濾取、乾燥させ、カルボキシル基含有シラン化合物(A)を得た。収量は46.7gだった。
300mlのナスフラスコにp−ヒドロキシ安息香酸を23.39g、PGMEAを210.5g仕込み、室温にて30分間撹拌してp−ヒドロキシ安息香酸を溶解させた。得られた溶液に、イソシアネートプロピルトリエトキシシランを46.53g、ジラウリン酸ジブチルスズを1.19g仕込み、40℃のオイルバスで3時間撹拌した。その後室温まで放冷し、析出した固体をガラスフィルターにて濾取、乾燥させ、カルボキシル基含有シラン化合物(B)を得た。収量は42.4gだった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを8.17g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、カルボキシル基含有シラン化合物(A)を15.37g(0.04mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製、数平均粒子径は15nm)を147.03g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(30.29g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを112.50g仕込み、室温で撹拌しながら水11.52gにリン酸0.217g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。なお数平均粒子径はダイナミック光散乱高度計DLS−8000(大塚電子(株)製)などを用いて、動的光散乱法により測定した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて60分間撹拌した後、オイルバスを30分間かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱撹拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン溶液(PS−1)を得た。なお、昇温および加熱撹拌中、窒素を0.05l(リットル)/分流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計127.21g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−1)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを8.17g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、カルボキシル基含有シラン化合物(B)を15.41g(0.04mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を147.23g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(30.33g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを112.65g仕込み、室温で撹拌しながら水11.52gにリン酸0.217g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−2)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計127.35g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−2)の固形分濃度は34重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを8.17g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、4−トリメトキシシリルブタン酸を8.32g(0.04mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を112.84g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(23.25g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを86.34g仕込み、室温で撹拌しながら水11.52gにリン酸0.182g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−3)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計102.78g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−3)の固形分濃度は35重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを8.17g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を10.49g(0.04mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を123.37g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(25.42g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを94.40g仕込み、室温で撹拌しながら水11.52gにリン酸0.192g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−4)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計110.30g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−4)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを12.26g(0.09mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を2.62g(0.01mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を102.38g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(21.09g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを78.34g仕込み、室温で撹拌しながら水10.98gにリン酸0.174g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−5)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計95.30g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−5)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを10.90g(0.08mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を109.38g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(22.53g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを83.69g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.180g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−6)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計100.30g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−6)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを5.45g(0.04mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を15.74g(0.06mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を137.37g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(28.30g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを105.11g仕込み、室温で撹拌しながら水11.88gにリン酸0.205g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−7)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計120.30g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−7)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを17.71g(0.13mol)、フェニルトリメトキシシランを9.92g(0.05mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を94.31g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(19.43g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを72.16g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.164g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−8)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計89.53g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−8)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを13.62g(0.10mol)、フェニルトリメトキシシランを15.86g(0.08mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を103.35g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(21.29g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを79.08g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.174g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−9)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計96.00g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−9)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにフェニルトリメトキシシランを27.76g(0.14mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を15.74g(0.06mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を149.43g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(30.78g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを114.33g仕込み、室温で撹拌しながら水11.88gにリン酸0.218g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−10)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計128.92g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−10)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを21.79g(0.16mol)、フェニルトリメトキシシランを39.66g(0.20mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を10.49g(0.04mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を109.38g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(45.07g)100重量部に対して、粒子含有量50重量部)、DAAを125.54g仕込み、室温で撹拌しながら水22.32gにリン酸0.360g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−11)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計122.44g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−11)の固形分濃度は34重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを10.90g(0.08mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を218.76g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(22.53g)100重量部に対して、粒子含有量200重量部)、DAAを125.54g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.180g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−12)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計178.47g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−12)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを5.45g(0.04mol)、フェニルトリメトキシシランを9.92g(0.05mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を2.62g(0.01mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を218.76g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(22.53g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを104.62g仕込み、室温で撹拌しながら水5.58gにリン酸0.090g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−13)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計167.40g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−13)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを10.90g(0.08mol)、フェニルトリメトキシシランを15.86(0.08mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、1−ナフチルトリメトキシシランを4.97g(0.02mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を114.24g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(22.53g)100重量部に対して、粒子含有量400重量部)、DAAを87.41g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.185g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−14)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計103.78g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−14)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを10.90g(0.08mol)、フェニルトリメトキシシランを9.92g(0.05mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、1−ナフチルトリメトキシシランを12.42g(0.05mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を121.53g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(25.04g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを92.99g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.192g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−15)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計108.99g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−15)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを10.90g(0.08mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、1−ナフチルトリメトキシシランを24.84g(0.10mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を121.53g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(25.04g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを102.28g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.205g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−16)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計117.67g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−16)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを5.45g(0.04mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、1−ナフチルトリメトキシシランを34.77g(0.14mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を155.45g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(32.02g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを118.94g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.227g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−17)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計133.23g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−17)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを19.07g(0.14mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を5.25g(0.02mol)、1−ナフチルトリメトキシシランを9.93g(0.04mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を101.01g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(20.81g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを77.29g仕込み、室温で撹拌しながら水11.16gにリン酸0.171g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−18)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計94.32g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−18)の固形分濃度は33重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを13.62g(0.10mol)、フェニルトリメトキシシランを19.83g(0.10mol)、20.6重量%の酸化チタン−酸化ケイ素複合粒子メタノール分散液である“オプトレイク”TR−550(商品名、日揮触媒化成(株)製)を95.39g(オルガノシランが完全縮合した場合の重量(19.65g)100重量部に対して、粒子含有量100重量部)、DAAを72.99g仕込み、室温で撹拌しながら水10.80gにリン酸0.167g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−19)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計90.30g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−19)の固形分濃度は34重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを27.24g(0.20mol)、フェニルトリメトキシシランを49.58g(0.25mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を13.12g(0.05mol)、DAAを104.62g仕込み、室温で撹拌しながら水27.90gにリン酸0.450g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−20)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計55.35g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−20)の固形分濃度は34重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを27.24g(0.20mol)、フェニルトリメトキシシランを49.58g(0.25mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを12.32g(0.05mol)、DAAを101.47g仕込み、室温で撹拌しながら水27.00gにリン酸0.446g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、合成例3と同様に加熱撹拌してポリシロキサン溶液(PS−21)を得た。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計55.35g留出した。得られた金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−21)の固形分濃度は33重量%であった。
乾燥窒素気流下、Ph−cc−AP−MF(商品名、本州化学工業(株)製)15.32g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入した。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(QD−1)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)15.32g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド22.84g(0.085mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン9.46g(0.0935mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(QD−2)を得た。
ラムダエースSTM−602(商品名、大日本スクリーン製)を用いて、屈折率1.70でプリベーク膜および硬化膜の厚さを測定した。
残膜率は以下の式に従って算出した。
残膜率(%)=現像後の未露光部膜厚÷プリベーク膜の膜厚×100。
現像後、10μmのライン・アンド・スペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(以下、これを最適露光量という)を感光感度とし、組成物を調製した直後に作製した硬化膜(6インチシリコンウェハー上)および組成物を室温下で1ヶ月保管した後に作製した硬化膜(6インチシリコンウェハー上)それぞれについて測定した。
最適露光量における現像後の最小パターン寸法を現像後解像度、キュア後の最小パターン寸法をキュア後解像度とし、組成物を調製した直後に作製した硬化膜(6インチシリコンウェハー上)および組成物を室温下で1ヶ月保管した後に作製した硬化膜(6インチシリコンウェハー上)それぞれについて測定した。
6インチシリコンウェハーに作製した硬化膜について、大塚電子(株)製分光エリプソメータFE5000を用いて、22℃での550nmにおける屈折率および膜厚を測定した。
MultiSpec−1500(商品名、(株)島津製作所製)を用いて、まずテンパックスガラス基板のみを測定し、その紫外可視吸収スペクトルをリファレンスとした。次にテンパックスガラス基板上に組成物の硬化膜を膜厚約1μmとなるように形成(パターン露光は行わない)し、このサンプルをシングルビームで測定し、波長400nmでの光透過率をランベルトの法則により膜厚1μm当たりに換算したものを求め、リファレンスとの差異を硬化膜の光透過率とした。
6インチシリコンウェハーに作製した硬化膜について、PGMEA溶剤に25℃2分間浸漬し、その前後での残膜率が99%以上のとき良好であると判定した。なお残膜率は以下の式に従って算出した。
残膜率(%)=PGMEA溶剤浸漬後膜厚÷PGMEA溶剤浸漬前膜厚×100。
合成例3で得られたポリシロキサン溶液(PS−1)69.49g、合成例24で得られたキノンジアジド化合物(QD−1)2.06g、DFX−18(フッ素系界面活性剤、(株)ネオス製)を100ppm、DAA13.44g、PGMEA14.70gを黄色灯下で混合、撹拌して均一溶液とした後、0.20μmのフィルターで濾過して組成物1を調製した。
組成物1と同様にして、表3、4に示す組成の組成物2〜28を調製した。得られた各組成物を用いて、実施例1と同様にして硬化膜を作製した。評価結果を表5、6に示す。
Claims (10)
- (a’)アルミニウム化合物、スズ化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物の粒子の存在下、またはアルミニウム化合物、スズ化合物、チタン化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物とケイ素化合物との複合粒子の存在下、下記一般式(1)で表されるオルガノシランとカルボキシル基および/またはジカルボン酸無水物構造を有するオルガノシランとを加水分解し、部分縮合させることによって合成される金属化合物含有粒子含有ポリシロキサン、(b)ナフトキノンジアジド化合物ならびに(c)溶剤を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表されるオルガノシランのR1が、縮合多環式芳香族炭化水素基を含有することを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基および/またはジカルボン酸無水物構造を有するオルガノシランが、下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表されるジカルボン酸無水物であることを特徴とする請求項1または2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基および/またはジカルボン酸無水物構造を有するオルガノシランの含有比が、オルガノシランに由来するポリシロキサン全体のSi原子モル数に対するSi原子モル比で、5モル%以上30モル%以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表されるオルガノシランのうち、R1が縮合多環式芳香族炭化水素基を含有するオルガノシランが、オルガノシランに由来するポリシロキサン全体のSi原子モル数に対するSi原子モル比で、10モル%以上であることを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルミニウム化合物、スズ化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物の粒子またはアルミニウム化合物、スズ化合物、チタン化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物とケイ素化合物との複合粒子の数平均粒子径が、1nm〜200nmであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルミニウム化合物、スズ化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物の粒子またはアルミニウム化合物、スズ化合物、チタン化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物とケイ素化合物との複合粒子が、チタン化合物の粒子、ジルコニウム化合物の粒子またはチタン化合物もしくはジルコニウム化合物とケイ素化合物との複合粒子であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルミニウム化合物、スズ化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物の粒子またはアルミニウム化合物、スズ化合物、チタン化合物およびジルコニウム化合物から選ばれる1以上の金属化合物とケイ素化合物との複合粒子が、前記一般式(1)で表されるオルガノシランとカルボキシル基および/またはジカルボン酸無水物構造を有するオルガノシランの合計量100重量部に対して、10重量部以上500重量部以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を硬化させてなる硬化膜。
- 請求項9に記載の硬化膜を具備する光学デバイス。
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