JP6133829B2 - フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリカルボジイミド(類)とのブレンド - Google Patents
フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリカルボジイミド(類)とのブレンド Download PDFInfo
- Publication number
- JP6133829B2 JP6133829B2 JP2014214244A JP2014214244A JP6133829B2 JP 6133829 B2 JP6133829 B2 JP 6133829B2 JP 2014214244 A JP2014214244 A JP 2014214244A JP 2014214244 A JP2014214244 A JP 2014214244A JP 6133829 B2 JP6133829 B2 JP 6133829B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- fluorine
- groups
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 218
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 34
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 144
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 105
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 91
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 84
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 63
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 39
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical group FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 101710186910 Putative pterin-4-alpha-carbinolamine dehydratase 2 Proteins 0.000 claims description 6
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- -1 fluoroalkyl acrylates Chemical class 0.000 description 140
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 110
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 67
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 38
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 35
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 34
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 33
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 27
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 27
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 26
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 24
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 19
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 8
- 125000005515 organic divalent group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 7
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 6
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Chemical class 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Chemical class 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- KAVGMUDTWQVPDF-UHFFFAOYSA-N perflubutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KAVGMUDTWQVPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 5
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 4
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 4
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- XYQNMGJZDSSVRP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n,n-bis(2-hydroxyethyl)butane-1-sulfonamide Chemical compound OCCN(CCO)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XYQNMGJZDSSVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N octadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutyric acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSRUAYIFDCHEEV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n-(2-hydroxyethyl)-n-methylbutane-1-sulfonamide Chemical compound OCCN(C)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DSRUAYIFDCHEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUVKFLJWBHVMHX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F FUVKFLJWBHVMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKDKWYQGLUUPBF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC=C UKDKWYQGLUUPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWKGDGUQTWDRV-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC=C SJWKGDGUQTWDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC#N AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMFVYCZFUFUWDG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbut-3-enenitrile Chemical compound N#CCC(=C)C1=CC=CC=C1 QMFVYCZFUFUWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHLSSLVZXJBVHE-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylpropan-1-ol Chemical compound OCCCS SHLSSLVZXJBVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIUCOFQROHIAEO-UHFFFAOYSA-N 7-nitroindole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC([N+]([O-])=O)=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 BIUCOFQROHIAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGXRZJSPDXZJFG-UHFFFAOYSA-N docosanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O DGXRZJSPDXZJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical compound FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006162 fluoroaliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011440 grout Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- RTNSFNKPBIASPV-UHFFFAOYSA-N (1-isocyanato-2-methylprop-2-enyl)benzene Chemical compound O=C=NC(C(=C)C)C1=CC=CC=C1 RTNSFNKPBIASPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- DFTMMVSDKIXUIX-KQQUZDAGSA-N (NE)-N-[(4E)-4-hydroxyiminohexan-3-ylidene]hydroxylamine Chemical compound CC\C(=N/O)\C(\CC)=N\O DFTMMVSDKIXUIX-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N (ne)-n-(1-phenylethylidene)hydroxylamine Chemical compound O\N=C(/C)C1=CC=CC=C1 JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- XJEUUSBGSSKWDF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n-(1-hydroxypropan-2-yl)-n-methylbutane-1-sulfonamide Chemical compound OCC(C)N(C)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XJEUUSBGSSKWDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDZLGCSJJWEQJO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane-1-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WDZLGCSJJWEQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDKAXHLOFWCWIH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(Cl)=CC=C PDKAXHLOFWCWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTXSVMHCHVIRJR-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undecafluorocyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F VTXSVMHCHVIRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRVHUGUGAVJTL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibutoxybutane Chemical compound CCCCOCCCCOCCCC RWRVHUGUGAVJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- UOECJVYWINLCEV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethoxy)pentane Chemical compound CCCCCOCCOCC UOECJVYWINLCEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-isocyanatopropan-2-yl)-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCC KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDUVIKXAUBXCU-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,5-dihydrophosphole Chemical compound CCP1CC=CC1 KQDUVIKXAUBXCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRNCWBOILYJVPJ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyhexyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCCC(O)OC(O)=O VRNCWBOILYJVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZMOEWJJLQAKV-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yloxy-2-propoxypropane Chemical compound CCCOC(C)COC(C)C WZZMOEWJJLQAKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FETFXNFGOYOOSP-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CS FETFXNFGOYOOSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJDOLCGOTSNFJM-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PJDOLCGOTSNFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCZBVJHXWDEHIZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoro-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)F PCZBVJHXWDEHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQDGDVBZJSJIA-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoro-3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MPQDGDVBZJSJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBVMRVNKNIFNRP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoro-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RBVMRVNKNIFNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWRSFPVNXZXSU-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoro-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KJWRSFPVNXZXSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJDMCDWHXOSSHI-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F YJDMCDWHXOSSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexa-1,5-diene Chemical compound CC(=C)CCC(C)=C DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKBBGGUUMCXFY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopentan-2-yldiazenyl)-2-methylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CCC ODKBBGGUUMCXFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAYDWLKTPIEDC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(3-triethoxysilylpropyl)amino]ethanol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(CCO)CCO IYAYDWLKTPIEDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CCN(CCO)CC1 VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)CCCCO AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMFPYSAYYUSFQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(CC)CO CMFPYSAYYUSFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)CO HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRJRKPMIRMSBNK-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctan-1-ol Chemical compound OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F GRJRKPMIRMSBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJQWABQELVFQJL-UHFFFAOYSA-N 3-Mercapto-2-butanol Chemical compound CC(O)C(C)S MJQWABQELVFQJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 4,6-dihydroxypyrimidine Chemical compound OC1=CC(O)=NC=N1 DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQSJUQMCZHVKES-UHFFFAOYSA-N 6-iodopyrimidin-4-amine Chemical compound NC1=CC(I)=NC=N1 LQSJUQMCZHVKES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHVCSCWHWMSGTE-UHFFFAOYSA-N 6-methyluracil Chemical compound CC1=CC(=O)NC(=O)N1 SHVCSCWHWMSGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIUUNYUUEFHIHM-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxypropyl) ether Chemical compound C1=CC(OCC(O)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(C)O)C=C1 MIUUNYUUEFHIHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000579895 Chlorostilbon Species 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001251094 Formica Species 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- 101000663001 Mus musculus TNFAIP3-interacting protein 1 Proteins 0.000 description 1
- FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)glycine Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)=O FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000562 Poly(ethylene adipate) Polymers 0.000 description 1
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical group [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZENGILVLUJGJX-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde oxime Chemical compound CC=NO FZENGILVLUJGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 125000001539 acetonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000777 acyl halide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007998 bicine buffer Substances 0.000 description 1
- WZZPVFWYFOZMQS-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-diol Chemical compound C1CC2(O)C(O)CC1C2 WZZPVFWYFOZMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol Chemical compound OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 1
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052876 emerald Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010976 emerald Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920000295 expanded polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000004405 heteroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical group OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOTWRKOXHCMWDB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)C1=CC=CC=C1 LOTWRKOXHCMWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTMTGOHHMRJHZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCNC(=O)C=C KCTMTGOHHMRJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNYZBFWKVMKMRM-UHFFFAOYSA-N n-benzhydrylidenehydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=NO)C1=CC=CC=C1 DNYZBFWKVMKMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSBOIPHQFKYRMG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n-(2-hydroxyethyl)butane-1-sulfonamide Chemical compound OCCN(CC)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZSBOIPHQFKYRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- LUUFSCNUZAYHAT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,18-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCCCCO LUUFSCNUZAYHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004812 organic fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- FGWRVVZMNXRWDQ-UHFFFAOYSA-N oxan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCO1 FGWRVVZMNXRWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 1
- ZWBAMYVPMDSJGQ-UHFFFAOYSA-N perfluoroheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZWBAMYVPMDSJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003678 scratch resistant effect Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- ROEHNQZQCCPZCH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-tert-butylperoxycarbonylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)(C)C ROEHNQZQCCPZCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHXAZZQXWJJBHA-UHFFFAOYSA-N triphenylbismuthane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Bi](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZHXAZZQXWJJBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
- D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/02—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by baking
- B05D3/0254—After-treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/24—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials for applying particular liquids or other fluent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
- C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
- D06M15/423—Amino-aldehyde resins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
- D06M15/576—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them containing fluorine
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/59—Polyamides; Polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
- C08L33/16—Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08L61/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/507—Polyesters
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/32—Polyesters
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/34—Polyamides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/10—Repellency against liquids
- D06M2200/11—Oleophobic properties
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/10—Repellency against liquids
- D06M2200/12—Hydrophobic properties
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2164—Coating or impregnation specified as water repellent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2164—Coating or impregnation specified as water repellent
- Y10T442/2172—Also specified as oil repellent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2164—Coating or impregnation specified as water repellent
- Y10T442/2189—Fluorocarbon containing
Description
本出願は、米国特許仮出願第60/942,701号及び同第60/942,719号(各々、2007年6月8日出願)の利益を主張する。
本発明は、(A)少なくとも1種のフッ素含有繰り返し可能単位を有する1種以上の化合物又はオリゴマーと、(B)1種以上のポリジカルボジイミド(類)(すなわち、ポリカルボジイミド(類))とブレンドした少なくとも1種のフッ素含有末端基とのブレンドからなる、フルオロケミカル組成物に関する。本発明は、更に、基材及びこのようなフルオロケミカル組成物(皮膜として適用されてよい)を含む物品に関する。これらのフルオロケミカル組成物は、基材へ撥油性及び撥水性を付与する。他の態様では、本発明は、基材及び物品へ撥油及び撥水特性を付与するプロセスに関する。
(a)1種以上のポリオールと、
(b)1種以上のポリアシル化合物(カルボン酸、エステル、ハロゲン化アシルなど)、例えば、好ましくは14個以上の炭素原子、と、
(c)ポリオール(a)のヒドロキシル基と又はポリアシル化合物(b)のアシル基と反応する官能基を含む、1種以上の単官能性フッ素含有化合物と、
(ここで、ポリオール化合物の少なくとも一部は、更に、ペルフルオロアルキル、ペルフルオロヘテロアルキル、及びペルフルオロヘテロアルキレンからなる群から選択される、少なくとも1種のフッ素含有基を含む)の縮合反応生成物を含む。幾つかの実施形態では、前記化合物又はオリゴマーは、(a)、(b)、及び上述の(c)、並びに(d)1種以上の単官能性フッ素非含有化合物の縮合反応生成物を含む。意外にも、本発明のオリゴマーは、既知のより短鎖の材料と比較して優れた性能、特に、初期及び耐久性動的撥水性能を提供することが見出されている。
(a)1つ以上の基材表面上に、本発明の被膜組成物を適用すること(ここで、被膜組成物は、
(i)少なくとも1種の溶剤及び
(ii)本発明のフルオロケミカル組成物を含む)、並びに、
(b)当該被膜組成物を硬化させること
の各工程からなる、撥水性及び撥油性、汚染放出性、又は及び防汚性を、1つ以上の表面からなる基材へ提供する方法に関する。
本明細書及び本特許請求の範囲で使用される以下の用語は、特に断らない限り、次の意味を有する。
−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH2N(CH3)CH2CH2−、−CH2CH2SCH2CH2−、などである。
−CF2O(CF2O)n(CF2CF2O)mCF2−、などである。
1,6−ヘキサンジオール、などを意味する。前記化合物又はポリマーは、フッ素化されていてもよく、即ち、フッ素含有部分を主鎖に含むか又はペンダントとして結合していてもよく、あるいはその両方であってもよい。
本発明のフルオロケミカル組成物は、
(a)1種以上のフッ素化ポリオール、
(b)1種以上のポリアシル化合物(カルボン酸、エステル、ハロゲン化アシルなど)であって、例えば、好ましくは14個以上の炭素原子を含むもの、及び
(c)ポリオール(a)のヒドロキシル基と又はポリアシル化合物(b)のアシル基と反応する官能基を含む、1種以上の単官能性フッ素含有化合物と、の縮合反応生成物を含む。
(式中、
oは、0又は1の数であり、
nは、1及び10を含む、1〜10の数であり、
mは、0又は1の数であり、
Rfは、1〜12個、好ましくは6個以下、最も好ましくは3〜5個の炭素原子、又は3〜約50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基を有するペルフルオロアルキル基であって、存在する全てのペルフルオロカーボン鎖は、1〜6個、好ましくは1〜4個の炭素原子を有し、
Qは、二価連結基であり、
R1は、1〜20個の炭素原子、最も好ましくは12〜16個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖又は不飽和鎖アルキレン基のポリアシル化合物の残基である、同じであるか又は相違する多価有機基であり、
R2は、ポリオールの残基であって、少なくともその一部が、1種以上の、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキレン基又はこれらの混合物によって置換されているか、あるいは含む、同じであるか又は相違している二価の有機基であり、ここで、好ましくは6個以下の炭素原子が、そこへ結合したフッ素原子を有しており、そして、
Tは、ポリアシル化合物又はポリオールと反応可能な、上記定義のQRf又はフッ素非含有単官能基である。
N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ペルフルオロブチルスルホンアミド、RfOC6H4SO2N(CH2CH2OH)2、RfSO2N(R’)CH2CH(OH)CH2OH、例えば、C6F13SO2N(C3H7)CH2CH(OH)CH2OH、
RfCH2CON(CH2CH2OH)2、RfCON(CH2CH2OH)2、
CF3CF2(OCF2CF2)3OCF2CON(CH3)CH2CH(OH)CH2OH、RfOCH2CH(OH)CH2OH、例えば、C4F9OCH2CH(OH)CH2OH)、RfCH2CH2SC3H6OCH2CH(OH)CH2OH、
RfCH2CH2SC3H6CH(CH2OH)2、RfCH2CH2SCH2CH(OH)CH2OH、
RfCH2CH2SCH(CH2OH)CH2CH2OH、RfCH2CH2CH2SCH2CH(OH)CH2OH、例えば、C5F11(CH2)3SCH2CH(OH)CH2OH)、RfCH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OH、例えば、C5F11(CH2)3OCH2CH(OH)CH2OH、RfCH2CH2CH2OC2H4OCH2CH(OH)CH2OH、
RfCH2CH2(CH3)OCH2CH(OH)CH2OH、Rf(CH2)4SC3H6CH(CH2OH)CH2OH、
Rf(CH2)4SCH2CH(CH2OH)2、Rf(CH2)4SC3H6OCH2CH(OH)CH2OH、
RfCH2CH(C4H9)SCH2CH(OH)CH2OH、RfCH2OCH2CH(OH)CH2OH、
RfCH2CH(OH)CH2SCH2CH2OH、RfCH2CH(OH)CH2SCH2CH2OH、
RfCH2CH(OH)CH2OCH2CH2OH、RfCH2CH(OH)CH2OH、
RfR’’SCH(R’’’OH)CH(R’’’OH)SR’’Rf、(RfCH2CH2SCH2CH2SCH2)2C(CH2OH)2、
((CF3)2CFO(CF2)2(CH2)2SCH2)2C(CH2OH)2、(RfR’’SCH2)2C(CH2OH)2、
1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1,1−ジヒドロペルフルオロエトキシエトキシ)ペルフルオロ−n−ブタン(HOCH2CF2OC2F4O(CF2)4OC2F4OCF2CH2OH)、
1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1,1−ジヒドロペルフルオロプロポキシ)ペルフルオロ−n−ブタン(HOCH2CF2CF2O(CF2)4OCF2CF2CH2OH)、ポリ−3−フォックス(POLY-3-FOX)(商標)(オムノヴァ・ソリューションズ社(Omnova Solutions, Inc.)(オハイオ州アクロン(Akron)))などのフッ素化オキセタンの開環重合によって製造されるフッ素化オキセタンポリオール、フッ素化有機基置換エポキシドを、米国特許第4,508,916号(ニューウェル(Newell)ら)に記載されている様に、少なくとも2個のヒドロキシル基を含む化合物と開環付加重合させることにより調製されるポリエーテルアルコール、及びフォムブリン(FOMBLIN)(商標)ZDOL(HOCH2CF2O(CF2O)8〜12(CF2CF2O)8〜12CF2CH2OH、オーシモント(Ausimont)から)などのペルフルオロポリエーテルジオール(式中、
Rfは、1〜6個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、若しくは3〜約50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基(存在する全てのペルフルオロカーボン鎖が、6個以下の炭素原子を有する)、又はこれらの混合物であり、
R’は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、R’’は、1〜12個の炭素原子を有する分岐鎖又は直鎖アルキレン、2〜12個の炭素原子を有するアルキレンチオ−アルキレン、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン−オキシアルキレン、又はアルキレンイミノアルキレンであり、ここで、窒素原子が第3置換基として、水素又は1〜6個の炭素原子を有するアルキルを含み、かつ
R’’’が、1〜12個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキレン又は式CrH2r(OCSH2s)tのアルキレン−ポリオキシアルキレンであって、式中、rは1〜12であり、sは2〜6であるとともに、tは1〜40であるもの)が挙げられる。少なくとも1種のフッ素含有基からなる好ましいポリオールとしては、
N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ペルフルオロブチルスルホンアミド、ポリ−3−フォックス(POLY-3-FOX)(商標)(オムノヴァ・ソリューションズ社(Omnova Solutions, Inc.)(オハイオ州アクロン(Akron)))などのフッ素化オキセタンの開環重合によって製造されるフッ素化オキセタンポリオール、フッ素化有機基置換エポキシドを、米国特許第4,508,916号(ニューウェル(Newell)ら)に記載されている様に、少なくとも2個のヒドロキシル基を含む化合物と開環付加重合させることにより調製されるポリエーテルアルコール、フォムブリン(FOMBLIN)(商標)ZDOL(HOCH2CF2O(CF2O)8〜12(CF2CF2O)8〜12CF2CH2OH、オーシモント(Ausimont)から)などのペルフルオロポリエーテルジオール、
1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1,1−ジヒドロペルフルオロエトキシエトキシ)ペルフルオロ−n−ブタン(HOCH2CF2OC2F4O(CF2)4OC2F4OCF2CH2OH)、及び
1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1,1−ジヒドロペルフルオロプロポキシ)ペルフルオロ−n−ブタン(HOCH2CF2CF2O(CF2)4OCF2CF2CH2OH)が挙げられる。
N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ペルフルオロブチルスルホンアミド、
1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1,1−ジヒドロペルフルオロプロポキシ)ペルフルオロ−n−ブタン(HOCH2CF2CF2O(CF2)4OCF2CF2CH2OH)が挙げられる。
1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール;2−メチル−1,3−プロパンジオール、
2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、2−エチル−1,3−プロパンジオール;
2,2−ジエチルー1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ペンタンジオール;
2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,2−、1,5−及び1,6−ヘキサンジオール;
2−エチル−1,6−ヘキサンジオール;ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;1,8−オクタンジオール、ビシクロ−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、トリシクロ−デカンジオール、ノルボルナンジオール;並びに1,18−ジヒドロキシオクタデカンが挙げられる。ポリヒドロキシアルカンとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン;
2−エチル−2(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール;1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、キニトール、マンニトール、及びソルビトールが挙げられる。その他のポリヒドロキシ化合物としては、例えば、ジ(エチレングリコール)、トリ(エチレングリコール)、テトラ(エチレングリコール)、テトラメチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジイソプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビシン、
1,11−(3,6−ジオキサウンデカン)ジオール、1,14−(3,6,9,12−テトラオキサテトラデカン)ジオール、
1,8−(3,6−ジオキサ−2,5,8−トリメチルオクタン)ジオール、1,14−(5,10−ジオキサテトラデカン)ジオール、ヒマシ油、
2−ブチン−1,4−ジオール、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)ベンズアミド、4,4’−ビス(ヒドロキシメチル)ジフェニルスルホン、1,4−ベンゼンジメタノール、1,3−ビス(2−ヒドロキシエチルオキシ(hydroxyethyoxy))ベンゼン、1,2−ジヒドロキシベンゼン、レゾルシノール、1,4−ジヒドロキシベンゼン、3,5−、2,6−、2,5−及び2,4−ジヒドロキシ安息香酸、1,6−、2,6−、2,5−、及び
2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,2’−及び4,4’−ビフェノール、1,8−ジヒドロキシビフェニル、
2,4−ジヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン、4,6−ジヒドロキシピリミジン、3,6−ジヒドロキシピリダジン、ビスフェノールA、4,4’−エチリデンビスフェノール、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジメチルフェノール)、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン(ビスフェノールC)、1,4−ビス(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、並びに、その他の脂肪族、複素脂肪族、飽和脂環式、芳香族、飽和複素脂環式、及び複素環式芳香族ポリオール、など、並びにこれらの混合物などのポリオールが挙げられる。
1,3−及び1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,2−、1,5−、及び1,6−ヘキサンジオール、ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、ジ(エチレングリコール)、トリ(エチレングリコール)、テトラ(エチレングリコール)、ジ(プロピレングリコール)、ジ(イソプロピレングリコール)、トリ(プロピレングリコール)、ポリ(エチレングリコール)ジオール(約200〜約1500の数平均分子量)、ポリ(ジ(エチレングリコール)フタレート)ジオール(例えば、約350又は約575の数平均分子量を有する)、ポリ(プロピレングリコール)ジオール(約200〜約500の数平均分子量)、プルロニック(Pluronic)(商標)L31(BASF社から)などの、ポリ(エチレングリコール)及びポリ(プロピレングリコール)のブロックコポリマー、ポリカプロラクトンジオール(約200〜約600の数平均分子量)、レゾルシノール、ヒドロキノン、1,6−、2,5−、2,6−、及び2,7−ジヒドロキシナフタレン、
4,4’−ビフェノール、ビスフェノールA、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、など、並びにこれらの混合物が挙げられる。
トリ(エチレングリコール)、ポリ(ジ(エチレングリコール)フタレート)ジオール(例えば、約350又は約575の数平均分子量を有する)、ポリ(エチレングリコール)ジオール(例えば、約200、300、400の数平均分子量を有する)、プロピレングリコール(例えば、約425の数平均分子量を有する)、二量体ジオール、ポリカプロラクトンジオール(例えば、約530の数平均分子量を有する)、3,5−ジヒドロキシベンゼン、ビスフェノールA、レゾルシノール、ヒドロキノン、並びにこれらの混合物が挙げられる。
(式中、
Rfは、1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、又は3〜約50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基であって、存在する全てのペルフルオロカーボン鎖が、6個以下の炭素原子をし、
Q’は、(ポリアシル化合物の)末端アシル又は(ポリオールの)ヒドロキシル基に対して反応性の官能基を含む部分である。)
式Iに即して述べると、化合物RfQ’はポリオール又はアシル化合物と反応して、末端部分RfQ−を生じると理解されるであろう。
2−(N−メチルペルフルオロブタンスルホンアミド)エタノール、
2−(N−エチルペルフルオロブタンスルホンアミド)エタノール、
2−(N−メチルペルフルオロブタンスルホンアミド)プロパノール、
N−メチル−N−(4−ヒドロキシブチル)ペルフルオロヘキサンスルホンアミド、1,1,2,2−テトラヒドロペルフルオロオクタノール、1,1−ジヒドロペルフルオロオクタノール、
6F13CF(CF3)CO2C2H4CH(CH3)OH、
n−C6F13CF(CF3)CON(H)CH2CH2OH、C4F9OC2F4OCF2CH2OCH2CH2OH、
C3F7CON(H)CH2CH2OH、1,1,2,2,3,3−ヘキサヒドロペルフルオロデカノール、
C3F7O(CF(CF3)CF2O)1〜36CF(CF3)CH2OH、CF3O(CF2CF2O)1〜36CF2CH2OH、
C4F9−SO2NMeC2H4OH、など、及びこれらの混合物が挙げられる。
ある態様において、二価結合基Qは、−SO2N(R’’)−又は
−CON(R’’)−であって、式中、R’’は、1〜約12個の炭素原子(好ましくは1〜約8個の炭素原子、より好ましくは1〜約4個の炭素原子)を有する、一価のアルキル(直鎖若しくは分枝鎖)、シクロアルキル、又はアリールラジカルである。)を包含する、フッ素含有モノカルボン酸の誘導体(エステル又は酸ハロゲン化物など)を含んでもよい。
ペルフルオロ(3−プロポキシプロピオン酸)、ペルフルオロ(3−ブトキシプロピオン酸)、ペルフルオロ(3−ペントキシプロピオン酸)、Rf[OCF(CF3)CF2]1−6OCF(CF3)C(O)OH(式中、Rfは1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル(perfluroalkyl)基)、4−(4−ペルフルオロイソプロポキシペルフルオロブチル)ブタン酸、
4−(ビス(ペルフルオロイソプロピル)フルオロメトキシ)ペルフルオロブタン酸、
12−(2−ペルフルオロイソプロポキシペルフルオロエチル)ドデカン酸、
6−(2−ペルフルオロシクロブトキシペルフルオロエチル)ヘキサン酸、
4−(ビス(ペルフルオロイソプロピル)フルオロメトキシ)ペルフルオロブタン酸、
4−(2−ビス(ペルフルオロイソプロピル)フルオロメトキシペルフルオロエチル)ブタン酸、
2−(N−(エチル)ペルフルオロブタンスルホンアミド)酢酸、及び
2−(N−(メチル)ペルフルオロブタンスルホンアミド)酢酸、など、そして、これらの混合物が挙げられる。
2−(N−(エチル)ペルフルオロブタンスルホンアミド)酢酸、2−(N−(メチル)ペルフルオロブタンスルホンアミド)酢酸、など、そして、これらの混合物が挙げられる。
幾つかの態様では、オリゴマーは、式(IIIa)、
R f Q[C(O)R 1 C(O)OR 2 O] n [C(O)R 1 C(O)] m QR f (IIIa)
(式中、nは、1及び10を含む、1〜10の数であり、
mは、1であり、
R f は、1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、又は3〜50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基であって、存在する全てのペルフルオロカーボン鎖は1〜6個の炭素原子を有し;
Qは、二価連結基であり;
R 1 は、1〜22個の炭素原子を有する直鎖アルキレンであり、
R 2 は、直鎖又は分岐鎖のアルキレン、シクロアルキレン、1〜14個の炭素原子を有するアリーレン若しくはヘテロアルキレン基、又は6〜12個の炭素原子を有するアリーレン基であるポリオールの残基である多価有機基であって、R 2 基の少なくとも一部は、1種の、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキレン基、又はこれらの混合物を含む。)である。
(式中、
nは、1及び10を含む、1〜10の数であり、
mは1であり、
Rfは、存在する全てのペルフルオロカーボン鎖が、1〜6個、好ましくは1〜4個の炭素原子を持つ、1〜12個、好ましくは6個以下の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、又は3〜約50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基であり、
Qは先に記載したような二価結合基であり、
R3(同一でも異なっていてもよい)は、15〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキレンであり、
R4は、ポリオールの残基である多価有機基であって、これは、直鎖又は分岐鎖のアルキレン、シクロアルキレン、アリーレン又はヘテロアルキレン基であり、1〜14個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子、より好ましくは1〜4個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子からなり、又は、6〜12個の炭素原子を有するアリーレン基であって、R4基の少なくとも一部が、1個のペルフルオロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキレン基、又はこれらの混合物によって置換されており、あるいはそれらを含んでいる。
1種以上の上述したエステルに加えて、本発明の組成物は、1種以上のカルボジイミド化合物を含む。
式中、X1及びX2は各々独立してO、S、又はNHを表わし、A1及びA2は各々独立して、そこからイソシアネート基を除去することによって得られた有機ジ−又はトリイソシアネート化合物の残基を表し、qは1又は2であり、mは1〜20の値を有し、かつQ1及びQ2は、1種以上のカテナリー又は非カテナリーヘテロ原子を含むことができる炭化水素基、1種以上のカテナリー又は非カテナリーヘテロ原子を含むことができる部分的に又は完全にフッ素化された炭化水素基(hydrocarbon group group)及び任意の次式に相当する官能基から選択され、
G3MhL2− (i)
Q3X3OCNHA4((N=C=N)tA3)sNHCOX4L3MhG4− (ii)
Q3X3OCNHA4((N=C=N)tA3)sNHCOX4L4− (iii)
G4MhL2X3OCNHA4((N=C=N)tA3)sNHCOX4L4− (iv)
G4MhL2X3OCNHA4((N=C=N)tA3)sNHCOX4L3MhG4−(v)
(式中、G3及びG4は各々独立して、末端基を表し、Mnは、1種以上のエチレン系不飽和モノマーから誘導される、2つ又はそれ以上の繰り返し単位を表し、L2は、有機の二価結合基を表し、Q3は、1種以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子又は1種以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子を含むことができる部分的に若しくは完全にフッ素化された炭化水素基を含むことができる炭化水素基を表し、A3及びA4は各々独立して、そこからイソシアネート基を除去することによって得られた有機ジ−又はトリイソシアネート化合物の残基を表し、X3及びX4は各々独立して、O、S、又はNHを表し、sは1〜20の値を有し、tは1又は2であり、L3は、有機の三価結合基を表し、かつL4は、1種以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子又は1種以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子を含むことができる、部分的に若しくは完全にフッ素化された炭化水素基を所望により含んでもよい炭化水素基を表し、そしてここで、少なくとも1つのQ1及びQ2が、式(i)、(ii)、(iv)又は(v)の基に相当する。)
また更なる態様では、本発明は、フッ素化化合物及びカルボジイミド化合物又は少なくとも1つのイソシアネート基を有し、そして1種以上のエチレン系不飽和モノマーから誘導された少なくとも2つの繰り返し単位を含む少なくとも1種のオリゴマーのカルボジイミド化反応から誘導されたカルボジイミド化合物の混合物を含む組成物に関する。
(式中、RhはH、Cl、又は1種以上のカテナリー(即ち、鎖状であって、炭素にのみ結合している)若しくは非カテナリーヘテロ原子を含むことができる炭化水素基を表し、そして式中、各Rは同じであるか又は相違しており、H、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル、Cl、若しくはBrを表す。)
「炭化水素基」という用語は、本発明との関係では、水素又は炭素を、及び所望により1種以上の置換基を含む、任意の実質的にフッ素非含有有機部分を意味する。
2−エチル−ヘキシル、シクロヘキシル、ラウリル、ステアリル、イソボルニル、オクタデシル、ヘキサデシル又はアルコキシエチルアクリレート及びメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、2−クロロアクリロニトリル、2−シアノエチルアクリレート、アルキルシアノアクリレートなどの、α−β不飽和ニトリル、α,β−不飽和カルボン酸誘導体、例えばアリルアルコール、アリルグリコレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、n−ジイソプロピルアクリルアミド、ジアセトアクリルアミド(diacetoacrylarnide)、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、N−t−ブチルアミノエチルメタクリレート、スチレン及びその誘導体例えば、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、α−シアノメチルスチレン、ハロゲン含有低級オレフィン系炭化水素、例えばエチレン、プロピレン、イソブテン、
3−クロロ−1−イソブテン、イソプレン、及びビニル及び塩化ビニリデンなどのアリル又はビニルハロゲン化物、などのフリーラジカル重合が可能なエチレン系化合物の一般的な部類が挙げられる。その他の有用なモノマーとしては、2−ヒドロキシ−エチル(メタ)アクリレートとオクタデシルイソシアネートなどの単官能性イソシアネートとの反応生成物などのウレタン基を含むモノマーが挙げられる。特に好適なモノマーとしては、オクタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、メチルメタクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレート、エチルヘキシルメタクリレート、上述のようなウレタン含有(メタ)アクリレート、並びにこれらの混合物からなる群から選択されるようなものが挙げられる。
1,10−デカンジオール、4,4’−イソプロピリデンジフェノール(ビスフェノールA)、ポリエステルジオール、例えば、ポリカプロラクトンジオール、脂肪酸2量体ジオール及びポリ(オキシ)アルキレンジオール(2〜4個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を持つ)、例えば、−OCH2CH2−、−O(CH2)4−、−OCH2CH2CH2−、
−OCH(CH3)CH2−、及び−OCH(CH3)CH(CH3)−(好ましくは、前記ポリ(オキシアルキレン)中の該オキシアルキレン単位が、ポリプロピレングリコール中に存在する場合又は混合物として存在する場合と同一である)、エステルジオール、例えば、グリセロールモノステアレート及びジオール含有ポリシロキサン基が挙げられる。
4,4’−メチレンジフェニレンジイソシアネート(MDI)、2,4−トルエンジイソシアネート、
2,6−トルエンジイソシアネート、o,m,及びp−キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネートジフェニルエーテル、
3,3’−ジクロロ−4,4’−ジイソシアネートジフェニルメタン、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、
4,4’−ジイソシアネートジベンジル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジイソシアネートジフェニル、
3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアネートジフェニル、
2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシ−4,4’−ジイソシアナトジフェニル、1,3−ジイソシアナトベンゼン、
1,2−ナフチレンジイソシアネート、4−クロロ−1,2−ナフチレンジイソシアネート、1,3−ナフチレンジイソシアネート、及び1,8−ジニトロ−2,7−ナフチレンジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、例えば、
3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、
3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、例えば、
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、及び
1,2−エチレンジイソシアネート、環状ジイソシアネート、例えば、イソホロンジイソシアネート(IPDI)及びジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートが挙げられる。トリイソシアネートの例としては、脂肪族トリイソシアネート、例えば、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート並びに芳香族トリイソシアネート、例えば、ポリメチレンポリフェニルイソシアヌレート(polymethylenpolyphenylisocyanate)(PAPI、ヴォラネート(商標)、デスモデュール(DESMODUR)(商標)(トリー(4−イソシアナトフェニル)ーメタン、バイエル(Bayer)から入手可能)及びデスモデュール(DESMODUR)(商標)L(バイエル(Bayer)から入手可能)が挙げられる。バイエル(Bayer)からデスモデュール(DESMODUR)(商標)N−100として入手可能なものなどのビウレット含有トリイソシアネート並びにハルズ(Huls)AG(ドイツ)からIPDIー1890として入手可能なもの、及びバイエル(Bayer)からデスモデュール(DESMODUR)N−3300として入手可能なものなどのイソシアヌレート含有トリイソシアネートなどの内部イソシアネート由来部分を含むイソシアネートもまた有用である。
(式中、Mnは、1種以上のエチレン系不飽和モノマーから誘導される、2つ又はそれ以上の繰り返し単位を表し、G1及びG2は各々独立して、末端基を表し、かつ、末端基の少なくとも1つがイソシアネート基を含む。)本発明の一実施形態では、末端基の1つは、イソシアネート基を有せず、他の基は1つ又は2つのイソシアネート基を含む。特定の実施形態では、末端基の1つは、イソシアネート基を有せず、下記式の基を含む。
(式中、L1はO,又はNHを表し、Zは脂肪族基又は芳香族基を表す。)
第3段階で、カルボジイミド化合物又はカルボジイミド化合物の混合物は、例えば、Angew.Chem.Int.Ed.Engl.(Angew. Chem. Int. Ed. Engl.)(K.ワグナー(K.Wagner)ら、第20巻、819〜830ページ、1981年)、「有機官能基合成(Org. Functional Group Prep.)」(S.R.サンドラー(S. R. Sandler)ら、第2巻、205〜222ページ、1971年)及び「ケミカル・レビュー(Chem. Rev.)」(A.ウィリアウムズ(A Williams)ら、第81巻、589〜636ページ、1981年)に記載されているような好適な触媒の存在下で、オリゴマーの縮合反応によって形成することができる。ウレタン含有又はウレタン末端処理ポリカルボジイミドの製造については、例えば、米国特許第2,941,983号及び「有機化学ジャーナル(J. Org. Chem.)」(T.W.キャンベル(Campbell)ら、第28巻、2069ページ、1963年)に記載されている。好適な触媒の代表例は、例えば、米国特許第2,941,988号、同第3,862,989号、及び同第3,896,251号に記載されている。実施例としては、1−エチル−3−ホスホリン、1−エチル−3−メチル−3−ホスホリン−1−オキシド、1−エチル−3−メチル−3−ホスホリン−1−スルフィド、1−エチル−3−メチル−ホスホリジン、1−エチル−3−メチル−ホスホリジン−1−オキシド、3−メチル−1−フェニル−3−ホスホリン−1−オキシド及び二環式テルペンアルキル若しくはヒドロカルビルアリールホスフィンオキシド又はカンフェンフェニルホスフィンオキシドが挙げられる。
(式中、X1及びX2は各々独立してO、S、又はNHを表し、A1及びA2は各々独立して、そこからイソシアネート基を除去することによって得られた有機ジ−又はトリイソシアネート化合物の残基を表し、qは1又は2であり、mは1〜20の値を有し、そしてQ1及びQ2は、1種以上のカテナリー又は非カテナリーヘテロ原子を含むことができる炭化水素基、1種以上のカテナリー又は非カテナリーヘテロ原子を含むことができる部分的に又は完全にフッ素化された炭化水素基及び任意の次式に相当する官能基から選択される。)
G3MhL2− (i)
Q3X3OCNHA4((N=C=N)tA3)sNHCOX4L3MhG4− (ii)
Q3X3OCNHA4((N=C=N)tA3)sNHCOX4L4− (iii)
G4MhL2X3OCNHA4((N=C=N)tA 3 )sNHCOX4L4− (iv)
G4MhL2X3OCNHA4((N=C=N)tA 3 )sNHCOX4L3MhG4(v)
(式中、G3及びG4は各々独立して、末端基を表し、Mnは、1種以上のエチレン系不飽和モノマーから誘導される、2つ又はそれ以上の繰り返し単位を表し、L2は、有機の二価結合基を表し、Q3は、1種以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子又は1種以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子を含むことができる部分的に(partically)若しくは完全にフッ素化された炭化水素基を含むことができる炭化水素基を表し、A3及びA4は各々独立して、そこからイソシアネート基を除去することによって得られた有機ジ−又はトリイソシアネート化合物の残基を表し、X3及びX4は各々独立して、O、S、又はNHを表し、sは1〜20の値を有しかつtは1又は2であり、L3は、有機の三価結合基を表し、かつL4は、1種以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子又は1種以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子を含むことができる部分的に若しくは完全にフッ素化された炭化水素基を所望により含んでもよい炭化水素基を表し、そしてここで、Q1及びQ2のうち少なくとも1つは、式(i)、(ii)、(iv)又は(v)の基に相当する。)
基A1、A2、A3、及びA4(以下、全体を「A−基」と称する)は、各々独立して、そこからイソシアネート基を除去することによって得られた有機ジ−又はトリイソシアネート化合物の残基を表す。A−基は、同一でも異なっていてもよい。Aが三価であって、トリイソシアネートから誘導される場合、分枝鎖又は架橋型ポリカルボジイミドが生じ得る。異なったA−基を共に使用して、わずかな分岐を生じさせて、性質を変更してもよい。置換基は、それらがイソシアネート反応性水素原子を含まない限り、A内に存在してよい。特に好適なA基は、例えば、などの非置換有機連結基である。
CH3(CH2)16C(O)OCH2CHCH2−及び−CH2CH2CH2[Si(Me2)O]nSi(Me)2CH2CH2CH2−が挙げられる。
(VII)
(式中、Rfはフッ素化脂肪族基又はペルフルオロ化ポリエーテル基を表し、L5は、有機の二価結合基を表し、かつ各Rは独立して、水素又は1〜3個の炭素原子を有する低級アルキル基を表す。)
フッ素化モノマー中のフッ素化脂肪族基Rfは典型的には、ペルフルオロ化脂肪族基である。それは、直鎖、分枝鎖、若しくは環状又はこれらの組合わせであり得る。Rfラジカルは、少なくとも3個のかつ18個以下の炭素原子、好ましくは3〜14個の、特に4〜10個の炭素原子を有し、かつ、好ましくは約40〜80重量%のフッ素、より好ましくは約50〜79重量%のフッ素を含む。Rfラジカルの末端部分は、ペルフルオロ化部分であり、例えばCF3CF2CF2−、(CF3)2CF−、F5SCF2−などのように少なくとも7個のフッ素原子を有していることが好ましい。好ましいRfラジカルは、式CnF2n+1−(式中、nは3〜18、特には4〜10である)のペルフルオロ化脂肪族ラジカルのようなものである。Rf基がC4F9−である化合物は、Rf基がより多い炭素原子を有するペルフルオロ化基からなる化合物よりも、一般的に環境的に許容可能である。
−(CF(Z)O)−、−(CF(Z)CnF2nO)−、−(CnF2nCF(Z)O)−、−(CF2CF(Z)O)−及びこれらの組合わせからなる群から選択されるペルフルオロ化繰り返し単位を含む。これらの繰り返し単位において、Zは、ペルフルオロアルキル基、酸素置換ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、又は酸素置換ペルフルオロアルコキシ基(これら全ては、線状、分枝状、又は環状であることができ、好ましくは約1〜約9個の炭素原子及び0〜約4個の酸素原子を有する)である。末端基は、(CnF2n+1)−又は(CnF2n+1O)−であることができる。これらの繰り返し単位又は末端基中で、nは1以上、好ましくは約1〜約4である。ペルフルオロポリエーテル基の特に好ましい近似平均構造としては、C3F7O(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)−やCF3O(C2F4O)pCF2−(式中、pの平均値は1〜約50)が挙げられる。合成された際、これらの化合物は通常、ポリマー混合物を含む。近似的平均構造とは、ポリマー混合物の近似的平均である。
*−COQ’R1Q’’CO−、*−COOCH2CH(OH)R1Q’CO−、*−L’Q’CONHL’’−、*−R1Q’CO−*−COQ’R1−、−R1−、*−COQ’R1Q’−、*−SO2NRaR1Q’−、*−SO2NRaR1−、及び*−SO2NRa−R1Q’CO−
(式中、Q’及びQ’’は独立して、O又はNRaを表し、Raは、水素又は1〜4個の炭素原子を持つアルキル基であり、R1は、O又はNなどのヘテロ原子1つ以上によって分断され得る、線状、環状又は分枝状アルキレン基を表し、L’及びL’’は、各々独立して、例えば、アルキレン基、カルボニル基、カルボンアミド(carbonamido)アルキレン基及び/又はカルボキシアルキレン基を包含する非フッ素化有機二価連結基を表し、そして、*は、連結基が式(VII)中の基Rfに結合している位置を示す。)が挙げられる。
CF3(CF2)3CH2CH2OCOC(R’)=CH2
CF3(CF2)3CH2OCOC(R’)=CH2
CF3(CF2)3CH2CH2OCOC(R’)=CH2
CF3O(CF2CF2)uCH2OCOC(R’)=CH2
C3F7O(CF(CF3)CF2O)uCF(CF3)CH2OCOC(R’)=CH2
C3F7O(CF(CF3)CF2O)uCF(CF3)CONHCH2CH2OCOC(R’)=CH2
CF3CF2CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]vCF(CF3)CH2OCOC(R’)=CH2(vは、平均1.5)
(式中、R’は水素又はメチルを表し、R’’はメチル、エチル又はn−ブチルであり、そしてuは約1〜25である)が挙げられる。
(Rhは、4〜30個の炭素原子を有する脂肪族基を表し、L6は、有機の二価結合基を表し、かつEは、エチレン系不飽和基を表す。)炭化水素基は、好ましくは、直鎖、分枝又は環式のアルキル基、アラルキル基、アルキルアリール基及びアリール基からなる群から選択される。更なる非フッ素化モノマーとしては、式(VIII)の炭化水素基が、オキシアルキレン基又はヒドロキシ基及び/若しくは硬化部位などの置換基を含むようなものが挙げられる。
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、4−エチル−シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート及びテトラヒドロピラニルアクリレートが挙げられる。更なる非フッ素化コモノマーとしては、アリルアセテート及びアリルヘプタノエートなどのアリルエステル、セチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、エチルビニルエーテルなどのアルキルビニルエーテル又はアルキルアリルエーテル、不飽和酸、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、α−クロロアクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸及びこれらの無水物、並びにこれらのエステル、例えば、ビニル、アリル、メチル、ブチル、イソブチル、ヘキシル、ヘプチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、ラウリル、ステアリル、イソボルニル又はアルコキシエチルアクリレート及びメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、2−クロロアクリロニトリル、2−シアノエチルアクリレート、アルキルシアノアクリレートなどの、α−β不飽和ニトリル、α,β−不飽和カルボン酸誘導体、例えばアリルアルコール、アリルグリコレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、n−ジイソプロピルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、アミノアルキル(メタ)アクリレート、例えばN,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、N−t−ブチルアミノエチルメタクリレート、式X−R3N+−Ra−OC(O)−CR1=CH2(式中、X−は例えば塩化物アニオンなどのアニオンを表し、Rは水素又はアルキル基を表し、そして各Rは同じであっても又は相違していてもよく、Raはアルキレンを表し、かつR1は水素又はメチルを表す)の(メタ)アクリレートなどの、アンモニウム基を有するアルキル(メタ)アクリレート、スチレン及びその誘導体例えば、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、α−シアノメチルスチレン、ハロゲンを含むことができる低級オレフィン系炭化水素、例えば、エチレン、プロピレン、イソブテン、3−クロロ−1−イソブテン、ブタジエン、イソプレン、クロロ及びジクロロブタジエン並びに2,5−ジメチル−1,5−ヘキサジエン、ポリエチレングリコールの(メタ)アクリレート、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマーの(メタ)アクリレート、アミノ−又はジアミノ末端処理ポリエーテルの(メタ)アクリレート並びにメトキシポリエチレングリコールの(メタ)アクリレートを包含する(ポリ)オキシアルキレン基を含む炭化水素モノマー、並びにヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートを包含するヒドロキシル基を含む炭化水素モノマーが挙げられる。
(i)そこに結合した複数のフルオロ脂肪族基を備えた脂肪族骨格鎖を含むフルオロケミカルオリゴマー部分(各フルオロ脂肪族基が完全フッ素化末端基を有し、かつ各々独立して、有機連結基を介して脂肪族骨格鎖の炭素原子に連結されている)、
(ii)少なくとも12個の炭素原子を有する脂肪族部分、及び
(iii)フルオロケミカルオリゴマー部分を脂肪族部分へ連結する連結基を含む。
追加の添加剤もまた、本発明で有用である。フッ素非含有化合物のうち、処置増量剤(treatment extenders)として有用なものは、シロキサン、アクリレート及び置換アクリレートポリマー及びコポリマー、N−メチロールアクリルアミド含有アクリレートポリマー、ウレタン、ブロック化イソシアネート含有ポリマー及びオリゴマー、尿素又はメラミンとホルムアルデヒドとの縮合物又は前縮合物、グリオキサール樹脂、脂肪酸とメラミン又は尿素誘導体との縮合物、脂肪酸とポリアミド及びそれらのエピクロロヒドリン付加物との縮合物、ワックス、ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、アルキルケテン二量体、エステル、及びアミドである。これらのフッ素非含有増量剤化合物のブレンドもまた、有用であると考えられる。処理における増量剤化合物の相対量は、本発明において重要ではない。しかし、フルオロケミカル処理の全組成物は、全ての系に存在する固形分量に対して、少なくとも3重量%、好ましくは約5重量%の炭素結合フッ素を含むべきである。
上述したように、本発明の組成物は、(A)1種以上のエステルオリゴマー及び(B)1種以上のポリカルボジイミドのブレンドを含む。多くの実施形態では、(A)対(B)の重量比は、約95:5〜約5:95、好ましくは約75:25〜約25:75、最も好ましくは約60:40〜約40:60である。加えて、それらは、有効量の1種以上のその他の添加剤、即ち、(C)例えば、メラミン、架橋剤などを更に含んでもよい。
指定された量のフルオロケミカル処理組成物が入っている処理浴を用意した。実施例で示された濃度(布地重量に基づきSOF(布地上の固形物)として示されたもの)を提供するためにパッディングにより処理剤を試験基材に被着させた。サンプルを室温で24〜48時間にわたり空気乾燥させ、その後、約21℃及び相対湿度約50%で2時間にわたりコンディショニングした(空気硬化)。あるいは、サンプルは、例えば、約150〜約170℃にて、約1〜5分間乾燥させ、硬化させた。
噴霧評点(スプレー):処理された基材の噴霧評点は、処理された基材上に衝突する水に対する、処理された基材の動的撥液性を示す値である。撥液性は、繊維化学染色協会(American Association of Textile Chemists and Colorists)(AATCC)の2001年版技術マニュアルで公表された試験方法22(1996年)によって測定し、試験した基材の「噴霧評点」という言葉で表現した。噴霧評点は、15cmの高さから基材上に250mLの水を噴霧することにより得た。0が完全濡れを意味し、100が全く濡れなしを意味する、0〜100の尺度を用いて濡れ模様を目視で採点した。
(A)エステルオリゴマー
表1−04に示す実施例において、C18−二塩基酸/FBSEE/MEFBSE(モル比、1/0.75/0.5)からのポリエステル:ディーンスターク(Dean-Stark)トラップを装着した丸底フラスコへ、C18−二塩基酸30g(0.095モル)、FBSEE 27.5g(0.071モル)、MeFBSE 17.01g(0.048モル)、トルエン100g、及びメタンスルホン酸1gを添加した。本混合物を15時間、115℃にて還流させた。所望量(3g)の水を収集後、温度を80℃まで下げ、これへ、炭酸カリウムを添加した。30分間混合後、本混合物を熱ろ過し、溶媒を回転蒸発させた。
PCD−2:4MDI/イソステアリルアルコール/(8iBMA−HSCH2CH2OH)、更に、PCD−2としても表記され、米国公開特許第2006/0094851号に記載されているようにして調製された。
本発明の実施例で使用したメラミンホルムアルデヒド縮合物は、エアロテック(AEROTEX)(登録商標)樹脂(一連の架橋剤)であって、エメラルド・パフォーマンス・マテリアルズ(Emerald Performance Materials)(エメラルド・カルフォルニア・ケミカル社(Emerald Carolina Chemical, LLC)、(ノースカロライナ州シャーロット))から入手可能である。グリオキサール樹脂及びメラミン樹脂を硬化させるための有用な触媒としては、アミンと同様に金属塩が挙げられる。エアロテック(AEROTEX)(登録商標)−M3樹脂と共に使用される触媒としては、フリーキャット(FREECAT)(登録商標)UTX−2促進剤と同様に、フリーキャット(FREECAT)(登録商標)MX促進剤が挙げられた。フリーキャット(FREECAT)(登録商標)UTX−2促進剤が好ましい。両触媒は、エメラルド・カロリーナ・ケミカル社(Emerald Carolina Chemical, LLC)(ノースカロライナ州シャーロット)からも入手した。
表8及び9を除いて、全ての実施例において、未処理のナイロン又はポリエステル製マイクロファイバー布地を使用した。ナイロンラミネート:モノリシックウレタンコーティングにて部分的に含浸させた、35g/m2の発泡PTFE(80%の気孔率)膜へ結合させた、86g/cm2の織物ナイロン布地の2層積層体(W.L.ゴア・アンド・アソシエーツ社(W. L. Gore and Associates, Inc.)(メリーランド州エルクトン(Elkton))から入手した)。
カルボジイミド増量剤PCD−3:4MDI/0.5イソステアリルアルコール/0.5ステアリルアルコール/(8iBMA−HSCH2CH2OH)、米国公開特許第2006/0094851号に記載されているようにして調製された。
(態様1)
(A)1種以上のオリゴマーであって、
各オリゴマーが、(i)少なくとも1種のフッ素含有繰り返し可能単位と、(ii)少なくとも1種のフッ素含有末端基とを含み、そして、
前記オリゴマーは、
(a)1種以上のフッ素化ポリオールと、
(b)2個以上の炭素原子を含む1種以上のポリアシル化合物と、
(c)前記ポリオール(a)のヒドロキシル基と又はポリアシル化合物(b)のアシル基と反応する官能基を含む1種以上の単官能性フッ素含有化合物と、
の縮合反応生成物を含む、オリゴマーと、
(B)1種以上のポリカルボジイミドと、
のブレンドを含んでなる、組成物。
(態様2)
前記オリゴマーが、式(I)、
R f Q[OR 2 O] o [C(O)R 1 C(O)OR 2 O] n [C(O)R 1 C(O)] m T (I)
(式中、
oは、0又は1の数であり
nは、1及び10を含む、1〜10の数であり、
mは、0又は1の数であり、
R f は、1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、又は3〜約50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基であって、存在する全てのペルフルオロカーボン鎖は1〜6個の炭素原子を有し、
Qは、二価連結基であり、
R 1 は、直鎖又は分岐鎖又は不飽和鎖アルキレン基であるポリアシル化合物の残基である、同じであるか又は相違する多価有機基であり、
R 2 は、ポリオールの残基であって、少なくともその一部が、1種以上の、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキレン基、又はこれらの混合物で置換されているかあるいは含む、同じであるか又は相違する二価有機基であり、そして
Tは、R f Q又はポリアシル化合物若しくはポリオールと反応可能な非フッ素含有単官能基である。)
で表わされる、態様1に記載の組成物。
(態様3)
Qが以下の構造
(態様4)
前記オリゴマーが、式(III)、
R f Q[C(O)R 1 C(O)OR 2 O] n [C(O)R 1 C(O)] m QR f (III)
(式中、nは、1及び10を含む、1〜10の数であり、
mは、1であり、
R f は、1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、又は3〜50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基であって、存在する全てのペルフルオロカーボン鎖は1〜6個の炭素原子を有し;
Qは、二価連結基であり;
R 1 は、2〜22個の炭素原子を有する直鎖アルキレンであり、
R 2 は、直鎖又は分岐鎖のアルキレン、シクロアルキレン、1〜14個の炭素原子を有するアリーレン若しくはヘテロアルキレン基、又は6〜12個の炭素原子を有するアリーレン基であるポリオールの残基である多価有機基であって、R 2 基の少なくとも一部は、1種の、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキレン基、又はこれらの混合物を含む。)
の態様1に記載の組成物。
(態様5)
前記オリゴマーが、1種以上のフッ素化ポリオール、1種以上の非フッ素化ポリオール、1種以上のポリアシル化合物、及び1種以上の単官能性フッ素含有化合物の縮合反応生成物を含む、態様1に記載の組成物。
(態様6)
前記オリゴマーが、1種以上のフッ素化ポリオール、ポリオールに対して過剰量の1種以上の直鎖アルキレンジアシル化合物、及び末端アシル基と反応するのに充分な量のフッ素化モノアルコールの縮合反応生成物を含む、態様1に記載の組成物。
(態様7)
前記ポリオールのフッ素含有基が、6個以下の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である、態様1に記載の組成物。
(態様8)
前記ポリオールのフッ素含有基が、3〜5個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である、態様1に記載の組成物。
(態様9)
前記ポリオールのフッ素含有基が、ペルフルオロブチル基である、態様1に記載の組成物。
(態様10)
前記単官能性フッ素含有化合物が、式(II)
R f Q’
(II)
(式中、R f は1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、及び3〜50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基からなる群から選択され、存在する全てのペルフルオロカーボン鎖が6個以下の炭素原子を有し、
Q’が、ポリアシル基の末端アシル基又はポリオールの末端ヒドロキシ基と反応する官能基である、)
で表わされる化合物である、態様1に記載の組成物。
(態様11)
Q’がヒドロキシル、二級アミノ、オキサゾリニル、オキサゾロニル、アセチル、アセトニル、カルボキシル、イソシアナト、エポキシ、アジリジニル、チオ、エステル及びハロゲン化アシル基から選択される、態様10に記載の組成物。
(態様12)
前記フルオロケミカルオリゴマーが、1種以上の非フッ素化ポリオールの反応生成物を更に含む、態様1に記載の組成物。
(態様13)
前記ポリジカルボジイミドが、少なくとも1つのイソシアネート基を有し、そして1種以上のエチレン系不飽和モノマーから誘導された少なくとも2つの繰り返し単位を含む、少なくとも1種のオリゴマーのカルボジイミド化反応から誘導される、態様1に記載の組成物。
(態様14)
前記カルボジイミド化反応が、少なくとも1つのイソシアネート基を有する前記オリゴマー以外の1種以上のイソシアネート化合物を更に含む、態様13に記載の組成物。
(態様15)
前記エチレン系不飽和モノマーが、一般式
Rh−C(R)=CR 2
(式中、Rhは、H、Cl、又は1つ以上のカテナリー若しくは非カテナリーヘテロ原子を含むことができる炭化水素基を表し、そして、各Rが、同じであるか又は相違しており、H、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル、Cl、若しくはBrを表す。)に相当する、態様13に記載の組成物。
(態様16)
(C)シロキサン;アクリレート及び置換アクリレートのポリマー及びコポリマー、フッ素化アクリレート、N−メチロールアクリルアミド含有アクリレートポリマー、ウレタン、ブロック化イソシアネート含有ポリマー及びオリゴマー、尿素又はメラミンとホルムアルデヒドとの縮合物又は前縮合物、グリオキサール樹脂、脂肪酸とメラミン又は尿素誘導体との縮合物、脂肪酸とポリアミド及びそれらのエピクロロヒドリン付加物との縮合物、ワックス;ポリエチレン;塩素化ポリエチレン、アルキルケテン二量体、エステル、及びアミド;並びにこれらの混合物からなる群から選択される1種以上の添加物を更に含む、態様1に記載の組成物。
(態様17)
(C)溶剤を更に含む、態様1に記載の組成物。
(態様18)
(C)メラミンホルムアルデヒド縮合物を更に含む、態様1に記載の組成物。
(態様19)
前記組成物が、水溶液、分散体、又は懸濁液である、態様1に記載の組成物。
(態様20)
前記基材の1つ以上の表面上に、態様1に記載の組成物の被膜を有する基材を含む、物品。
(態様21)
前記基材が、硬質基材及び繊維基材からなる群から選択される、態様20に記載の物品。
(態様22)
前記基材が積層体である、態様20に記載の物品。
(態様23)
前記基材の1つ以上の表面上に、態様1に記載の組成物を適用する工程を含む、基材へ撥液性を付与する方法。
(態様24)
周囲温度において又は高温において、前記組成物を硬化させることを更に含む、態様23に記載の方法。
Claims (2)
- (A)式(I):
RfQ[OR2O]o[C(O)R1C(O)OR2O]n[C(O)R1C(O)]mT (I)
(式中、
oは、0又は1の数であり
nは、1及び10を含む、1〜10の数であり、
mは、0又は1の数であり、
Rfは、1〜6個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、
Qは以下の構造
R1は、14個〜18個の炭素原子を有する直鎖アルキレン基であるポリアシル化合物の残基である、同じであるか又は相違する多価有機基であり、
R2は、フッ素化ポリオールの残基であって、少なくともその一部が、1種以上の、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロヘテロアルキル基、又はこれらの混合物で置換されているかあるいは含む、同じであるか又は相違する二価有機基であり、そして
Tは、RfQ又はポリアシル化合物若しくはポリオールと反応可能な非フッ素含有単官能基である。)
で表わされる50重量%〜90重量%の1種以上のオリゴマーと、
(B)PCD−2:4MDI/イソステアリルアルコール/(8iBMA−HSCH2CH2OH)、およびPCD−3:4MDI/0.5イソステアリルアルコール/0.5ステアリルアルコール/(8iBMA−HSCH2CH2OH)からなる群から選択される10重量%〜50重量%の1種以上のポリカルボジイミドと、
のブレンドを含んでなる、組成物。 - (A)50重量%〜90重量%の1種以上のオリゴマーであって、
各オリゴマーは、(i)少なくとも1種のフッ素含有繰り返し可能単位と、(ii)少なくとも1種のフッ素含有末端基とを含み、そして、
前記オリゴマーは、
(a)式:RfSO2N(CH2CH2OH)2(式中、Rfは、1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、存在する全てのペルフルオロカーボン鎖が1〜6個の炭素原子を有する、3〜50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基、またはこれらの混合物である)の1種以上のフッ素化ポリオールと、
(b)14個〜18個の炭素原子を有する直鎖アルキレン基を含む1種以上のポリアシル化合物と、
(c)前記ポリオール(a)のヒドロキシル基と又はポリアシル化合物(b)のアシル基と反応する官能基を含む1種以上の単官能性フッ素含有化合物と、
の縮合反応生成物を含む、オリゴマーであって、
前記単官能性フッ素含有化合物が式(II):
RfQ’ (II)
(式中、
Rfは、1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、および存在する全てのペルフルオロカーボン鎖が6個以下の炭素原子を有する、3〜50個の炭素原子を有するペルフルオロヘテロアルキル基からなる群から選択され、
Q’は、ヒドロキシルを含む部分であり、成分(a):(b):(c)の比は1:0.5〜0.9:0.2〜1である)オリゴマーと、
(B)PCD−2:4MDI/イソステアリルアルコール/(8iBMA−HSCH2CH2OH)、およびPCD−3:4MDI/0.5イソステアリルアルコール/0.5ステアリルアルコール/(8iBMA−HSCH2CH2OH)からなる群から選択される10重量%〜50重量%の1種以上のポリカルボジイミドと、
を含んでなる、組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US94271907P | 2007-06-08 | 2007-06-08 | |
US94270107P | 2007-06-08 | 2007-06-08 | |
US60/942,701 | 2007-06-08 | ||
US60/942,719 | 2007-06-08 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010511379A Division JP2010530445A (ja) | 2007-06-08 | 2008-06-06 | フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリジカルボジイミド(類)とのブレンド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015025140A JP2015025140A (ja) | 2015-02-05 |
JP6133829B2 true JP6133829B2 (ja) | 2017-05-24 |
Family
ID=40130161
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010511379A Pending JP2010530445A (ja) | 2007-06-08 | 2008-06-06 | フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリジカルボジイミド(類)とのブレンド |
JP2014214244A Active JP6133829B2 (ja) | 2007-06-08 | 2014-10-21 | フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリカルボジイミド(類)とのブレンド |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010511379A Pending JP2010530445A (ja) | 2007-06-08 | 2008-06-06 | フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリジカルボジイミド(類)とのブレンド |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8993116B2 (ja) |
EP (1) | EP2158264B1 (ja) |
JP (2) | JP2010530445A (ja) |
CN (1) | CN101679705B (ja) |
WO (1) | WO2008154421A1 (ja) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010530445A (ja) * | 2007-06-08 | 2010-09-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリジカルボジイミド(類)とのブレンド |
EP2440520B1 (en) | 2009-06-12 | 2014-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated aromatic bis(acyl)-containing compounds and polyesters prepared therefrom |
US9822088B2 (en) * | 2011-03-30 | 2017-11-21 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of Nasa | Anisotropic copoly(imide oxetane) coatings and articles of manufacture, copoly(imide oxetane)s containing pendant fluorocarbon moieties, oligomers and processes therefor |
US20130023171A1 (en) * | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Brown Harold M | Composition and Method For Improving Adhesion of Textile Substrates to Rubber and Articles Resulting Therefrom |
KR102063227B1 (ko) * | 2012-04-24 | 2020-01-07 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 계면활성제-함유 불소화합물계 조성물, 물품, 및 방법 |
US10391506B2 (en) | 2014-10-28 | 2019-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Spray application system components comprising a repellent surface and methods |
TWI544030B (zh) * | 2014-12-02 | 2016-08-01 | 奇美實業股份有限公司 | 軟性基板用組成物及軟性基板 |
US10294609B2 (en) | 2015-02-13 | 2019-05-21 | 3M Innovative Properties Company | Fluorine-free fibrous treating compositions including isocyanate-derived ethylenically unsaturated monomer-containing oligomers, and treating methods |
CN107207692B (zh) | 2015-02-13 | 2020-11-03 | 3M创新有限公司 | 包含聚碳二亚胺和任选石蜡的无氟纤维处理组合物及处理方法 |
BR112018008646A2 (pt) | 2015-10-28 | 2018-10-30 | 3M Innovative Properties Co | componentes de um sistema de aplicação de aspersões que compreende uma superfície repelente e métodos |
EP3368618B1 (en) | 2015-10-28 | 2020-11-25 | 3M Innovative Properties Company | Articles subject to ice formation comprising a repellent surface |
CN109071992A (zh) | 2016-04-26 | 2018-12-21 | 3M创新有限公司 | 包括包含硅氧烷材料的排斥性表面的经受冰形成的制品 |
CN105837783B (zh) * | 2016-05-06 | 2021-04-16 | 南昌航空大学 | 一种电子束耐指纹树脂的制备方法 |
CN107587346B (zh) * | 2016-07-08 | 2019-10-29 | 东丽酒伊织染(南通)有限公司 | 一种无氟拒水织物及其制造方法 |
PT3500535T (pt) * | 2016-08-19 | 2020-09-01 | Xylo Tech Ag | Painel revestido e processo de fabrico do painel revestido |
WO2018229596A1 (en) * | 2017-06-13 | 2018-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Melt additive compounds, methods of using the same, and articles and compositions including the same |
US20200270478A1 (en) * | 2017-09-22 | 2020-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Polycarbodiimide-containing compositions, methods, and articles |
US11015012B2 (en) * | 2017-12-27 | 2021-05-25 | 3M Innovative Properties Company | Hydrophobic polyurethane resins |
WO2019150614A1 (ja) | 2018-02-01 | 2019-08-08 | 北越コーポレーション株式会社 | 撥水撥油剤及びその製造方法、並びに撥水撥油性製品及びその製造方法 |
WO2019151040A1 (ja) * | 2018-02-01 | 2019-08-08 | 北越コーポレーション株式会社 | 撥水撥油剤及びその製造方法、並びに撥水撥油性製品及びその製造方法 |
CN110540795B (zh) * | 2018-05-28 | 2021-10-15 | 广东华润涂料有限公司 | 非异氰酸酯固化的溶剂型双组分涂料组合物 |
CN112512803B (zh) * | 2018-06-20 | 2023-05-26 | 凸版印刷株式会社 | 拒液性结构体及其制造方法、以及包装材料和剥离片 |
CN108727931B (zh) * | 2018-07-01 | 2020-11-03 | 义乌市诠铈新材料有限公司 | 一种适用于头层牛皮的底层涂饰剂的制备方法 |
FI128960B (fi) | 2018-11-30 | 2021-04-15 | Metsaeliitto Osuuskunta | Betonin valumuottilevy, menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö |
Family Cites Families (79)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2803615A (en) | 1956-01-23 | 1957-08-20 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon acrylate and methacrylate esters and polymers |
US2941988A (en) | 1956-04-02 | 1960-06-21 | Olin Mathieson | Process for the alkoxylation of polyvinyl alcohol |
US2941983A (en) | 1957-05-07 | 1960-06-21 | Du Pont | Urethane-terminated polycarbodiimides |
US3102103A (en) | 1957-08-09 | 1963-08-27 | Minnesota Mining & Mfg | Perfluoroalkyl acrylate polymers and process of producing a latex thereof |
NL123950C (ja) | 1959-08-10 | |||
US3094547A (en) | 1961-02-06 | 1963-06-18 | Minnesota Mining & Mfg | Perfluoroalkylsulfonamidoalkyl esters of phosphorus acids |
US3450562A (en) | 1965-06-18 | 1969-06-17 | Du Pont | Cellulosic materials coated with an organic polycarbodiimide |
US3341497A (en) | 1966-01-21 | 1967-09-12 | Minnesota Mining & Mfg | Organic solvent soluble perfluorocarbon copolymers |
GB1215861A (en) | 1967-02-09 | 1970-12-16 | Minnesota Mining & Mfg | Cleanable stain-resistant fabrics or fibers and polymers therefor |
US4085137A (en) | 1969-03-10 | 1978-04-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
US3916053A (en) | 1971-09-12 | 1975-10-28 | Minnesota Mining & Mfg | Carpet treating and treated carpet |
US4024178A (en) | 1972-03-06 | 1977-05-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluoroaliphatic radical containing carbodiimides |
GB1413052A (en) * | 1972-03-06 | 1975-11-05 | Minnesota Mining & Mfg | Fluoroaliphatic radical-containing carbodiimides |
US3755242A (en) | 1972-04-10 | 1973-08-28 | Minnesota Mining & Mfg | Polycarbodiimide prepolymers |
US3987227A (en) | 1973-04-02 | 1976-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Durably stain-repellant and soil-resistant pile fabric and process |
US3862989A (en) | 1973-06-08 | 1975-01-28 | Minnesota Mining & Mfg | Carbodiimide catalysts and processes |
US3987182A (en) | 1974-06-17 | 1976-10-19 | Schering Corporation | Novel benzimidazoles useful as anti-androgens |
US4215205A (en) | 1977-01-12 | 1980-07-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluoroaliphatic radical and carbodiimide containing compositions for fabric treatment |
US4508916A (en) | 1979-04-11 | 1985-04-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable substituted urethane acrylates |
US4468527A (en) | 1980-12-08 | 1984-08-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorinated alcohols |
US4426466A (en) | 1982-06-09 | 1984-01-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Paper treatment compositions containing fluorochemical carboxylic acid and epoxidic cationic resin |
JPS5933315A (ja) | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Asahi Glass Co Ltd | 防汚加工剤の製造方法 |
US4529658A (en) | 1982-10-13 | 1985-07-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemical copolymers and ovenable paperboard and textile fibers treated therewith |
US4540497A (en) | 1982-11-09 | 1985-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluoroaliphatic radical-containing, substituted guanidines and fibrous substrates treated therewith |
US4560487A (en) * | 1982-12-20 | 1985-12-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Blends of fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith |
EP0113217A3 (en) * | 1982-12-30 | 1985-08-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemical polyesters and fibrous substrates treated therewith |
US4587301A (en) | 1983-02-24 | 1986-05-06 | Union Carbide Corporation | Method of using mixed aliphatic/aromatic polycarbodiimides |
US4977219A (en) | 1983-02-24 | 1990-12-11 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Low temperature crosslinking of water-borne resins |
US4487964A (en) | 1983-02-24 | 1984-12-11 | Union Carbide Corporation | Method of making mixed aliphatic/aromatic polycarbodiimides |
US4668726A (en) | 1984-03-30 | 1987-05-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cationic and non-ionic fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith |
US4566981A (en) | 1984-03-30 | 1986-01-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith: compositions of cationic and non-ionic fluorochemicals |
US4668406A (en) | 1984-04-02 | 1987-05-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemical biuret compositions and fibrous substrates treated therewith |
US4606737A (en) | 1984-06-26 | 1986-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemical allophanate compositions and fibrous substrates treated therewith |
US4958039A (en) | 1984-08-24 | 1990-09-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Modified fluorocarbonylimino biurets |
US5025052A (en) | 1986-09-12 | 1991-06-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemical oxazolidinones |
JP2796385B2 (ja) | 1989-12-22 | 1998-09-10 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | 撥水撥油処理剤 |
US5115072A (en) * | 1990-09-05 | 1992-05-19 | Reichhold Chemicals, Inc. | Reactive resins with terminal and/or pendant vinyl groups |
US5276175A (en) * | 1991-04-02 | 1994-01-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Isocyanate derivatives comprising flourochemical oligomers |
US5292796A (en) * | 1991-04-02 | 1994-03-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Urea-aldehyde condensates and melamine derivatives comprising fluorochemical oligomers |
DE4113634A1 (de) | 1991-04-26 | 1992-10-29 | Minnesota Mining & Mfg | Fluoracryl-polymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung |
CA2071596A1 (en) | 1991-07-10 | 1993-01-11 | Frederick E. Behr | Perfluoroalkyl halides and derivatives |
US5352400A (en) | 1992-04-29 | 1994-10-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Carbodiimides and processes therefor |
US5451622A (en) | 1992-09-30 | 1995-09-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composition comprising thermoplastic polymer and fluorochemical piperazine compound |
DE4300800C2 (de) | 1993-01-14 | 1996-09-19 | Bayer Ag | Hydroxy- und/oder mercaptogruppenhaltige fluorierte Carbonsäureester von Phosphono- und Phosphinocarbonsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
DE4300799C2 (de) | 1993-01-14 | 1996-09-19 | Bayer Ag | Acrylat- und/oder methacrylatgruppenhaltige fluorierte Carbonsäureester von Phosphono- und Phosphinocarbonsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
JPH06220718A (ja) * | 1993-01-26 | 1994-08-09 | Toray Ind Inc | ポリエステルモノフィラメント |
US5371148A (en) * | 1993-06-23 | 1994-12-06 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Reactive polymers having pendant flexible side chains prepared from ethylenically unsaturated carbodiimides |
DE69424173T2 (de) * | 1994-11-24 | 2000-09-28 | Minnesota Mining & Mfg | Carbodiimide-Verbindungen und dauerhafte wasserabweisende Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten |
US5725789A (en) | 1995-03-31 | 1998-03-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aqueous oil and water repellent compositions |
US6376529B1 (en) * | 1995-06-07 | 2002-04-23 | Peng Cho Tang | Mono- and bis-indolylquinones and prophylactic and therapeutic uses thereof |
US6037429A (en) | 1995-06-16 | 2000-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Water-soluble fluorochemical polymers for use in water and oil repellent masonry treatments |
US5688884A (en) | 1995-08-31 | 1997-11-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization process |
US5929188A (en) * | 1996-04-30 | 1999-07-27 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Polycarbodiimide compound, production process thereof, resin composition, and treatment method of article |
WO1999051430A1 (en) | 1998-04-07 | 1999-10-14 | Seydel Research, Inc. | Water dispersible/redispersible hydrophobic polyester resins and their application in coatings |
JP3720943B2 (ja) * | 1997-03-14 | 2005-11-30 | 日東電工株式会社 | ペースト組成物 |
JP3461267B2 (ja) | 1997-08-11 | 2003-10-27 | 大日精化工業株式会社 | ポリカルボジイミド化合物、その製造方法、樹脂組成物及び物品の処理方法 |
US6204342B1 (en) * | 1997-08-27 | 2001-03-20 | Reichhold Chemicals | Thickening active H-containing resin with polycarbodiimide |
US6380336B1 (en) * | 1998-03-24 | 2002-04-30 | Nano-Tex, Llc | Copolymers and oil-and water-repellent compositions containing them |
JP2000136377A (ja) * | 1998-08-24 | 2000-05-16 | Asahi Glass Co Ltd | 水分散型撥水撥油剤組成物 |
JP3807130B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2006-08-09 | 旭硝子株式会社 | 水分散型防汚加工剤組成物 |
US6288157B1 (en) * | 1999-05-11 | 2001-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Alkylated fluorochemical oligomers and use thereof |
US7049379B2 (en) * | 1999-05-11 | 2006-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Alkylated fluorochemical oligomers and use thereof in the treatment of fibrous substrates |
US6525127B1 (en) * | 1999-05-11 | 2003-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Alkylated fluorochemical oligomers and use thereof in the treatment of fibrous substrates |
US8076445B2 (en) * | 2000-01-11 | 2011-12-13 | Robert Shane Porzio | Oligocarbodiimides for the formation of crosslinked latex films |
US6586522B1 (en) * | 2000-06-12 | 2003-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Water- and oil-repellent composition |
GB0030669D0 (en) * | 2000-12-15 | 2001-01-31 | Unilever Plc | Detergent compositions |
US6753380B2 (en) * | 2001-03-09 | 2004-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Water-and oil-repellency imparting ester oligomers comprising perfluoroalkyl moieties |
CA2487068A1 (en) * | 2002-05-24 | 2003-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition comprising perfluoropolyether and an extender for the treatment of fibrous substrates |
WO2003100157A1 (en) | 2002-05-24 | 2003-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition for treatment of a fibrous substrate |
US7425279B2 (en) * | 2002-05-24 | 2008-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition for treatment of a fibrous substrate |
NL1023817C2 (nl) * | 2003-07-03 | 2005-01-04 | Stahl Int Bv | Werkwijze voor de bereiding van stabiele polycarbodiimide dispersies in water, welke geen organische oplosmiddelen bevatten en als vernettingsmiddel kunnen worden gebruikt. |
DE602004012324T2 (de) | 2003-12-31 | 2009-03-19 | 3M Innovative Properties Co., St. Paul | Wasser- und ölabweisende fluoracrylate |
US8440779B2 (en) * | 2004-11-04 | 2013-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Carbodiimide compound and compositions for rendering substrates oil and water repellent |
MX2008000251A (es) * | 2005-06-29 | 2008-03-18 | 3M Innovative Properties Co | Poliuretanos derivados de fluoroacrilatos oligomericos. |
US7759447B2 (en) * | 2005-11-17 | 2010-07-20 | Bayer Materialscience Llc | Low surface energy, ethylenically unsaturated polyisocyanate addition compounds and their use in coating compositions |
US20070112161A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-17 | Bayer Materialscience Llc | Low surface energy, ethylenically unsaturated polyisocyanate addition compounds and their use in coating compositions |
JP2010530445A (ja) * | 2007-06-08 | 2010-09-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリジカルボジイミド(類)とのブレンド |
JP2010529263A (ja) * | 2007-06-08 | 2010-08-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ペルフルオロアルキル部分を含む撥水性及び撥油性付与エステルオリゴマー |
WO2009036268A2 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Composition and method for imparting increased water repellency to substrates and substrates treated with same |
-
2008
- 2008-06-06 JP JP2010511379A patent/JP2010530445A/ja active Pending
- 2008-06-06 US US12/602,888 patent/US8993116B2/en active Active
- 2008-06-06 WO PCT/US2008/066177 patent/WO2008154421A1/en active Application Filing
- 2008-06-06 CN CN2008800193172A patent/CN101679705B/zh active Active
- 2008-06-06 EP EP08770382.3A patent/EP2158264B1/en active Active
-
2014
- 2014-10-21 JP JP2014214244A patent/JP6133829B2/ja active Active
-
2015
- 2015-03-04 US US14/638,244 patent/US9828722B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150176200A1 (en) | 2015-06-25 |
WO2008154421A1 (en) | 2008-12-18 |
US20100173085A1 (en) | 2010-07-08 |
CN101679705B (zh) | 2013-12-11 |
EP2158264A4 (en) | 2012-12-12 |
EP2158264A1 (en) | 2010-03-03 |
EP2158264B1 (en) | 2019-04-10 |
JP2015025140A (ja) | 2015-02-05 |
US9828722B2 (en) | 2017-11-28 |
JP2010530445A (ja) | 2010-09-09 |
US8993116B2 (en) | 2015-03-31 |
CN101679705A (zh) | 2010-03-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6133829B2 (ja) | フルオロアルキル含有エステルオリゴマーとポリカルボジイミド(類)とのブレンド | |
US6803109B2 (en) | Water-and oil-repellency imparting urethane oligomers comprising perfluoroalkyl moieties | |
US20080306238A1 (en) | Water- and oil-repellency imparting ester oligomers comprising perfluoroalkyl moieties | |
US7956124B2 (en) | Polyfluoroether based polymers | |
EP1807389B1 (en) | Carbodiimide compound and compositions for rendering substrates oil and water repellent | |
AU2002246759A1 (en) | Water- and oil-repellency imparting urethane oligomers comprising perfluoroalkyl moieties | |
JP2005527716A (ja) | 繊維質基材を処理するためのパーフルオロポリエーテルおよびエキステンダーを含むフルオロケミカル組成物 | |
JP4991521B2 (ja) | フルオロケミカル組成物、およびそれを用いて基材を処理するための方法 | |
KR20070016135A (ko) | 플루오로화합물 조성물 및 이를 사용한 기재의 처리 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150901 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160726 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161024 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170321 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170420 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6133829 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |