JP4991521B2 - フルオロケミカル組成物、およびそれを用いて基材を処理するための方法 - Google Patents
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Description
「α−ヒドロキシ酸のエステル誘導体」という用語は、α−ヒドロキシ酸の酸基をエステル化することによって得られる化合物、さらには、α−ヒドロキシ酸のα−ヒドロキシ基がすでにエステル化されている、すなわち、α−ヒドロキシ基がすでにアシルオキシ基によって置換されているような化合物を意味する。α−ヒドロキシ基がアシルオキシ基で置換されている場合には、α−ヒドロキシ酸の酸基はエステル化されていても、されていなくてもよい。
撥水性および/または撥油性を付与することが可能な周知のフルオロケミカル化合物ならばいかなるものであっても、本発明の組成物の中で使用することができる。好適なフルオロケミカル化合物としては、基材に撥水性および撥油性を付与することが可能な、ポリマー性および非ポリマー性化合物を含めて各種のフルオロケミカル基含有有機化合物を挙げることができる。本発明において使用する場合、「ポリマー性(polymeric)」という用語には、高分子量化合物、さらには、当業者にはオリゴマー性化合物と呼ばれることもある、低分子量化合物の両方が含まれるものとする。フルオロケミカル化合物は典型的には、3〜約20個の炭素原子、典型的には約4〜約14個の炭素原子を有するパーフルオロ炭素鎖を含む、1個または複数のフルオロケミカル基を含む。そのフルオロケミカル基には、直鎖、分岐鎖もしくは環状のフッ素化アルキレン基、またはそれらの各種組合せが含まれていてよい。そのフルオロケミカル基には、重合可能なオレフィン性不飽和をまったく含まないのが好ましいが、場合によっては、カテナリー(すなわち、鎖中で、炭素にだけ結合した)ヘテロ原子、たとえば酸素、2価または多価の硫黄、または窒素を含んでいてもよい。完全にフッ素化されている基が好ましいものの、水素または塩素原子が置換基として存在していてもよいが、ただし、2個の炭素原子あたり、いずれかの原子の存在量が1個以下とする。すべてのフルオロケミカル基が、重量で約40%〜約80%のフッ素、より好ましくは重量で約50%〜約78%のフッ素を有していれば、さらに好ましい。その基の末端部分には一般に、完全にフッ素化されていて、少なくとも7個のフッ素原子を含んでいるのが好ましい。パーフルオロ脂肪族基(すなわち、式CnF2n+1−のもの)が最も好ましいフルオロケミカル基である。
Rf−X−E (II)
式中、Rfは、たとえば3〜12個の炭素原子を有するパーフルオロ脂肪族基を表し、Xは、有機結合基を表し、そしてEは、エチレン性不飽和基を表す。Eは典型的には、フッ素原子を含まないエチレン性不飽和基である。具体的な実施態様においては、パーフルオロ脂肪族基には3または4個の炭素原子を含む。
R1 f−X1−OC(O)−C(R)=CH2 (III)
式中、R1 fは、たとえば3または4個の炭素原子を有するパーフルオロ脂肪族基を表し、X1は有機の2価の結合基であり、そしてRは水素または1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基を表す。
CF3CF2CF2CF2CH2CH2OCOCR1=CH2
CF3(CF2)3CH2OCOCR1=CH2
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH2OCOCR1=CH2
CF3(CF2)3SO2N(C2H5)CH2CH2OCOCR1=CH2
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH(CH3)OCOCR1=CH2
(CF3)2CFCF2SO2N(CH3)CH2CH2OCOCR1=CH2
ここでR1は水素またはメチルである。
Rh−L−Z (IV)
式中、Rhは、4〜30個の炭素原子を有する脂肪族基を表し、Lは有機の2価の結合基を表し、Zはエチレン性不飽和基を表す。その炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、アラルキル基、アルキルアリール基およびアリール基からなる群より選択されるのが好ましい。さらに、非フッ素化モノマーには、式(IV)における炭化水素基が、オキシアルキレン基またはヒドロキシ基および/または硬化部位などの置換基を含むものも含まれる。
(i)複数のフルオロ脂肪族基が結合している脂肪族主鎖を含むフルオロケミカルオリゴマー部分(それぞれのフルオロ脂肪族基は、完全にフッ素化された末端基を有し、それぞれが独立して有機結合基を介して脂肪族主鎖の炭素原子に結合されている);
(ii)少なくとも12個の炭素原子を有する脂肪族残基;および
(iii)フルオロケミカルオリゴマー部分を脂肪族残基と結合する結合基。
水性組成物には、組成物に特定の効果または性質を与えるために、さらなる添加剤が含まれていてもよい。一般的には、その水性組成物は3〜10のpHを有し、組成物に緩衝剤が含まれていてもよい。組成物にはさらに、いわゆる増量剤(extender)化合物が含まれていてもよい。増量剤は典型的には、組成物中のフルオロケミカル化合物の効率を改良して、フルオロケミカル化合物の使用量を減少させたり、リペレンシー性を改良したりして、所望のリペレンシー性を得るための非フッ素化化合物である。増量剤化合物の例を挙げれば、シロキサン、(メタ)アクリレートおよび置換アクリレートのポリマーおよびコポリマー、N−メチロールアクリルアミド含有アクリレートポリマー、ウレタン、ブロックトイソシアネート含有ポリマーおよびオリゴマー、尿素またはメラミンとホルムアルデヒドとの縮合物または初期縮合物、グリオキサール樹脂、脂肪酸とメラミンまたは尿素との縮合物、脂肪酸とポリアミドとの縮合物およびそれらのエピクロロヒドリンアダクト、ワックス、ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、アルキルケテンダイマー、エステル、およびアミドなどである。それらのフッ素を含まない増量剤のブレンド物を使用することも可能である。増量剤を存在させる場合には、組成物中に、0.1〜10%、一般的には0.5〜5%の量で含むようにすることができる。
本発明の組成物を使用して、基材、特に繊維質基材を処理して、それに撥油性および/または撥水性を与えたり、および/またはそれに染み防止性または染み除去性を与えたりすることができる。その組成物を用いて処理することができる繊維質基材としては、テキスタイル、不織布基材、カーペットおよび皮革などが挙げられる。その繊維質基材は、合成繊維たとえば、ポリエステル繊維、アクリル繊維およびポリアミド繊維、さらには天然繊維たとえば、セルロース繊維などをベースとするものでよい。繊維質基材にはさらに、異なった繊維の混合物が含まれていてもよく、たとえば合成繊維と天然繊維の混合物、たとえばポリエステル繊維とセルロース繊維との混合物、あるいは合成繊維の混合物、たとえばポリエステル繊維とポリアミド繊維などである。具体的な実施態様においては、基材が、たとえば、プラスチック、ガラス、ならびに多孔質表面基材たとえば、テラコッタ、石材およびコンクリートなどの硬質な表面基材であってもよいが、本発明は、軟質の表面基材、たとえば皮革およびテキスタイルなどの繊維質基材を処理するのに最も有用であろう。
添加剤の水溶解度は、脱イオン水中、周囲条件(25℃)で求めた。計量した添加剤と脱イオン水を合わせて、2時間振盪させた。透明な溶液が得られたら、その添加剤は可溶性であるとみなし、それ以外の場合にはその添加剤は不溶性であるとみなした。添加剤の水溶解度は、水中で添加剤が透明な溶液を作ることができる最高の濃度である。たとえば、多くとも1グラムの添加剤が9グラムの水に溶解したとすると、その添加剤の水溶解度は、10重量%と定義される。
処理した基材のスプレー評点(spray rating)は、処理した基材に吹き付けた水に対する、処理した基材の動的な撥水性(dynamic repellency)の尺度となる数値である。この撥水性は、アメリカン・アソシエーション・オブ・テキスタイル・ケミスツ・アンド・カラリスツ(American Association of Textile Chemists and Colorists、AATCC)から2001年に発行されたテクニカル・マニュアル記載の、試験法22−1996によって測定し、試験した基材の「スプレー評点」で表した。このスプレー評点は、15cmの高さから基材上に250mLの水をスプレーすることによって評価したものである。濡れのパターンを、目視により0〜100の尺度で評点をつけるが、ここで0は完全に濡れた状態、100はまったく濡れがない状態を意味する。
基材の撥油性は、アメリカン・アソシエーション・オン・テキスタイル・ケミスツ・アンド・カラリスツ(American Association of Textile Chemists and Colorists、AATCC)の標準試験方法第118−1983により測定したが、この試験は、処理された基材の、表面張力が異なるオイルの浸透に対する抵抗性に基づくものである。処理した基材がヌジョール(登録商標)鉱油(試験した油の中で最も浸透性が低い)にだけ抵抗性を有する場合には評点1を与え、それに対して、処理した基材がヘプタン(試験した油の中で最も浸透性が高い)に抵抗性を有する場合には、評点8を与えた。その他中間の評点の数値は、以下の表に示したように、他の純オイルやオイル混合物を使用して求めたものである。
基材の撥水性(WR)は、一連の水−イソプロピルアルコール試験液を使用して測定し、処理した基材の「WR」評点として表した。WR評点は、15秒間の暴露後でも基材に浸透したり濡らしたりしない最も浸透性が高い試験液に当てはめた。最も浸透性の低い試験液である、100%水(0%イソプロピルアルコール)により浸透されるか、それにだけ抵抗性のある基材には評点0を与え、それに対して、最も浸透性の高い試験液である、100%イソプロピルアルコール(0%水)に対して抵抗性のある基材には、評点10を与えた。それ以外の中間の評点は、試験液中のイソプロピルアルコールのパーセントを10で除算することにより計算したが、たとえば、処理した基材が70%/30%のイソプロピルアルコール/水ブレンド物に対して抵抗性があるが、80%/20%ブレンド物に対しては抵抗性が無い場合、それには評点7を与えた。
研磨した処理基材のリペレンシーの測定を行ったが、それには、処理した基材の5cm×12.5cmの試験片を、AATCCクロックメーター(モデルCM−1)中で、研磨紙(「WETODRY−TRI−M−ITE」No.600C)を用いて、5秒間で10往復摩擦させることにより研磨させたものについて測定した。その研磨させた試験片について、上述のORおよびWRリペレンシー試験を実施し、そのリペレンシー評価を、研磨撥油性(AOR)および研磨撥水性(AWR)の値として記録した。
PM4700:アニオン性FCアクリレートポリマー(スリーエム(3M)からの市販品)
PM1650:アニオン性FCウレタンポリマー(スリーエム(3M)からの市販品)
ヌバ(Nuva)(登録商標)LB:カチオン性フルオロポリマー分散体(クラリアント(Clariant)からの市販品)
実施例1〜4においては、PM4700(固形分3%)および表1に示したような各種のレベルのTECを含む水性組成物を、ブルーのヌバック皮革(ティー・エフ・エル(TFL)から入手可能)の上に、約110g/m2になるようスプレー(2クロス)した。比較例C−1においては、3%PM4700の水性組成物(TECの添加なし)をその皮革の上にスプレーした。処理した皮革を、一定温度21℃で24時間かけて乾燥させた。乾燥後、その処理した試料を60℃で3分かけて硬化させた。21℃(RT)での乾燥の後および硬化(60℃)後に、それらの試料について、その撥油性および撥水性の試験を行った。結果を表1に示す。
実施例5〜13においては、表2に示したような各種の皮革試料(ティー・エフ・エル(TFL)から入手可能)に、3%の固形分PM4700と6%のTECを含む水性フルオロケミカル処理組成物を用い、110g/m2の量になるようにスプレーした。比較例C−2〜C−10においては、それらの皮革試料に、3%のPM4700の水性組成物を用いてスプレーした(110g/m2)。それら処理した皮革試料は、21℃で24時間かけて乾燥させた。性能の結果を表2に示す。
実施例14および15においては、各種の市販されている水性フルオロケミカル処理組成物にTEC(5%)を混合してから、ブルーのヌバック皮革(ティー・エフ・エル(TFL)から入手可能)の上にスプレー塗布した(2クロス、110g/m2)。比較例C−11およびC−12では、TECの添加なしで実施した。処理した試料を21℃で24時間かけて乾燥させ、リペレンシー性の試験を行った。結果を表3に示す。
実施例16においては、PM4700(固形分3%)および5%TECを含む水性組成物を、100%綿のプリント地の上に、含浸量が約50%となるようにスプレーした。比較例C−13も同様に実施したが、ただしTECは添加しなかった。処理した基材を21℃で24時間かけて乾燥させ、性能の試験を行った。結果を表4に示す。
実施例17においては、PM4700(固形分3%)および5%TECを含む水性組成物を、多孔質のテラコッタタイルの上にブラシ塗布した。比較例C−14も同様に実施したが、ただしTECは添加しなかった。処理したタイルを21℃で48時間かけて乾燥させ、撥油性および撥水性の試験を行った。
結果を表5に示す。
実施例18〜23および比較例C−15〜C−19においては、非染色ぎん付き(full grain)カウハイド基材に、表6に示した各種の量の添加剤を含むPM4700(固形分3%)の水性組成物を用いてスプレーした。実施例18〜21および比較例C−15〜C−18では、110g/m2で実施し、実施例22および23ならびに比較例C−19は220g/m2で実施した。試料を21℃で24時間かけて乾燥させ、それらの性能の試験を行った。結果を表6に示す。
実施例24〜29においては、ブルーのヌバック皮革試料(ティー・エフ・エル(TFL)から入手可能)に、PM4700(固形分3%)および表7に示すエステル誘導体を含む水性組成物を、110g/m2になるように、スプレーした。比較例C−20は、PM4700(固形分3%)を使用したが、エステル誘導体の添加はせずに実施した。それら処理した皮革試料は、21℃で24時間かけて乾燥させた。撥油性および撥水性の結果を表7に示す。
Claims (7)
- (i)フルオロケミカル化合物、および(ii)α−ヒドロキシ酸のエステル誘導体を含み、前記エステル誘導体が35℃以下の融点、そして25℃において10重量%以下の水溶解度を有する、水性組成物であって、
前記フルオロケミカル化合物が、
フッ素化アクリレートモノマーまたはフッ素化メタクリレートモノマーを重合させて得られるポリマー、
イソシアネート化合物と1個または複数のイソシアネート反応性基を有するフッ素化化合物との縮合により得られる化合物、
フッ素化イソシアネート化合物と1種または複数のイソシアネート反応性化合物との縮合により得られる化合物、及び
(i)次式で表されるフッ素化モノマー:
Rf−X−E
[式中、Rfはパーフルオロ脂肪族基を表し、Xは有機結合基を表し、そしてEはエチレン性不飽和基を表す]と(ii)塩化ビニル、塩化ビニリデン、及び次式で表されるモノマー:
R h −L−Z
[式中、R h は、4〜30個の炭素原子を有する脂肪族基、またはオキシアルキレン基若しくは他の置換基を含み4〜30個の炭素原子を有する脂肪族基を表し、Lは有機の2価の結合基を表し、Zはエチレン性不飽和基を表す]からなる群から選択される非フッ素化モノマーとを重合させることにより得られるポリマー、
からなる群より選択される、
水性組成物。 - 前記エステル誘導体が、以下の少なくともいずれか:a)1気圧において少なくとも150℃の沸点を有する、又は、b)前記エステル誘導体が脂肪族エステルである、請求項1に記載の水性組成物。
- 前記α−ヒドロキシ酸のα−ヒドロキシ基がエステル化されている、請求項1に記載の水性組成物。
- 請求項1の水性組成物に基材を接触させることを含む、処理方法。
- 前記方法に、前記処理した基材を40℃以下の温度で乾燥させることをさらに含む、請求項5に記載の方法。
- 請求項1の水性組成物を含むスプレー缶。
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