JP6081233B2 - 粘着剤組成物、及び、粘着シート - Google Patents
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Description
本発明のポリエステル系粘着剤組成物に用いられるポリエステルは、少なくとも、側鎖を有するジカルボン酸、及び、ジオールを重縮合して得られるポリエステルである。なお、ポリエステルの合成方法としては、特に限定されるものではなく、公知の重合方法を用いることができる。
本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、ポリエーテルポリオールを含有する。前記ポリエステルとポリエーテルポリオールを、架橋剤を用いて架橋反応させることにより、粘着剤組成物中にポリエーテルポリオールを挿入することができる。特に、ポリエーテルポリオールを配合することで、濡れ性が良好で、気泡の噛み込みを抑制した粘着剤層(粘着シート、表面保護シート)を得ることができる。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計及び冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールであるダイマージオールのモル比が、1:1.05になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、重量平均分子量:567)100.9部、ダイマージオール(商品名「プリポール2033」、クローダ社製、重量平均分子量:537)100部、触媒としてチタンテトライソプロポキシド(キシダ化学社製)0.1部を仕込み、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約5時間反応を続け、ポリエステルA−1を得た。重量平均分子量(Mw)は、55000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計及び冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールであるダイマージオールのモル比が、1.00:1.15になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、重量平均分子量:567)92.2部、ダイマージオール(商品名「プリポール2033」、クローダ社製、重量平均分子量:537)100部、重合触媒としてチタンテトライソプロポキシド(キシダ化学社製)0.1部を仕込み、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約5時間反応を続け、ポリエステルA−2を得た。重量平均分子量(Mw)は、23000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計及び冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールであるダイマージオールのモル比が、1.00:1.50になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、重量平均分子量:567)70.7部、ダイマージオール(商品名「プリポール2033」、クローダ社製、重量平均分子量:537)100部、触媒としてチタンテトライソプロポキシド(キシダ化学社製)0.1部を仕込み、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約5時間反応を続け、ポリエステルA−3を得た。重量平均分子量(Mw)は、9000であった。
四つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、及びトラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールであるプロピレングリコールのモル比が、1.00:1.20になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、重量平均分子量:567)619部、プロピレングリコール(商品名「プロピレングリコール」、和光純薬工業社製、重量平均分子量:76)100部、触媒として酸化ジブチルスズ(IV)(キシダ化学社製)0.1部を仕込み、常圧で撹拌しながら、160℃まで上昇し、この温度を保持した。冷却管により反応生成水を除去しながら、約14時間反応を続けた。さらに、窒素導入管、及びトラップ付き冷却管を取り除き、真空ポンプを取り付けて、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、160℃を保持した。約4時間反応を続け、ポリエステルA−4を得た。重量平均分子量(Mw)は、4000であった。
四つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、及びトラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,4−ブタンジオールのモル比が、1.00:1.25になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、重量平均分子量:567)502部、1,4−ブタンジオール(商品名「1,4−ブタンジオール」、和光純薬工業社製、重量平均分子量:90)100部、触媒として酸化ジブチルスズ(IV)(キシダ化学社製)0.1部を仕込み、常圧で撹拌しながら、200℃まで上昇し、この温度を保持した。冷却管により反応生成水を除去しながら、約4時間反応を続けた。さらに、窒素導入管、及びトラップ付き冷却管を取り除き、真空ポンプを取り付けて、減圧雰囲気(0.010MPa)で撹拌しながら、200℃を保持した。約4時間反応を続け、ポリエステルA−5を得た。重量平均分子量(Mw)は、24000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,4−ブタンジオールのモル比が、1:1.56になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製、分子量:90)24部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約10時間反応を続け、ポリエステルA−6を得た。重量平均分子量(Mw)は、10000であった。
三つ口セパラブルフラスコに攪拌機、温度計、窒素導入管、トラップ付き冷却管を付し、これにジカルボン酸であるダイマー酸と、ジオールである1,4−ブタンジオールのモル比が、1:1.1になるように、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、クローダ社製、分子量:567)100部、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製、分子量:90)17.5部、触媒としてジブチルスズオキシド(和光純薬社製)0.2部を仕込み、窒素雰囲気で撹拌しながら、180℃まで昇温し、この温度を8時間保持した。
その後、窒素導入管と冷却管を外し、真空ポンプに付け替え、減圧雰囲気(0.002MPa)で撹拌しながら、200℃まで昇温し、この温度を保持した。約4時間反応を続け、ポリエステルA−7を得た。重量平均分子量(Mw)は、70000であった。
B−1:商品名「サンニックスPP−400」、三洋化成社製、両末端OH基型ポリプロピレングリコール、数平均分子量(Mn):400
B−2:商品名「サンニックスPP−2000」、三洋化成社製、両末端OH基型ポリプロピレングリコール、数平均分子量(Mn):2000
B−3:商品名「スマックMP−70」、花王社製、片末端メチルエーテル型ポリプロピレングリコール、数平均分子量(Mn):439
B−4:商品名「レオコン1015H」、ライオン社製、片末端2−エチルヘキシルエーテル型ポリプロピレングリコール、数平均分子量(Mn):800
B−5:商品名「BLAUNON BUP−1900」、青木油脂社製、片末端ブチルエーテル型ポリプロピレングリコール、数平均分子量(Mn):1900
B−6:商品名「ユニオールPB−500」、日油社製、両末端OH基型ポリブチレングリコール、数平均分子量(Mn):500
B−7:商品名「PEG−400」、三洋化成社製、両末端OH基型ポリエチレングリコール、数平均分子量(Mn):400
B−8:商品名「PTG-1000SN」、保土谷化学社製、両末端OH基型ポリテトラメチレンエーテルグリコール、数平均分子量(Mn):1000
B−9:商品名「PTG-3000SN」、保土谷化学社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、数平均分子量(Mn):3000
B−10:商品名「PTG-2000SN」、保土谷化学社製、両末端OH基型ポリテトラメチレンエーテルグリコール、数平均分子量(Mn):2000
B−11:商品名「CerenolH1000」、DuPont社製、両末端OH基型ポリテトリメチレンエーテルグリコール、数平均分子量(Mn):1000
B−12:商品名「サンニックスPP−3000」、三洋化成社製、両末端OH基型ポリオキシプロピレングリコール、三洋化成社製、数平均分子量(Mn):3200
B−13:商品名「PTG−L1000」、保土谷化学社製、両末端OH基型共重合ポリエーテルポリオール、数平均分子量(Mn):1000
B−14:商品名「PTG−L2000」、保土谷化学社製、両末端OH基型共重合ポリエーテルポリオール、数平均分子量(Mn):2000
B−15:商品名「PTG−L3000」、保土谷化学社製、両末端OH基型共重合ポリエーテルポリオール、数平均分子量(Mn):3000
C−1:商品名「デスモジュールN3600」、住化バイエル社製、イソシアヌレート型ポリヘキサメチレンジイソシアネート
C−2:商品名「コロネートHK」、日本ポリウレタン工業社製、イソシアヌレート多量体型ポリヘキサメチレンジイソシアネート
C−3:商品名「デュラネートD101」、旭化成ケミカルズ社製、ヘキサメチレンジイソシアネート
C−4:商品名「TPA−100」、旭化成ケミカルズ社製、ポリヘキサメチレンジイソシアネート
ポリエステルA−3を100部に対して、ポリエーテルポリオールB−3を25部、架橋剤として、イソシアヌレート型ポリヘキサメチレンジイソシアネート(商品名「デスモジュールN3600」、住化バイエル社製)25部を配合し、溶剤としてトルエンを50〜150部加えて、塗工加工しやすい粘度(たとえば、10Pa・s程度)に調整し、ポリエステル系粘着剤組成物とし、この組成物を、乾燥させ得られる粘着剤層(乾燥後)の厚みが10μmになるように、基材として、厚さが38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(商品名「ルミラー38S10」、パナック社製)上に塗布し、100℃で3分間乾燥させ、組成物層を得た。その後、剥離処理したポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ:38μm、商品名「ダイアホイルMRE♯38」、三菱樹脂社製)の剥離処理面に前記組成物層を貼り合わせ、更に40℃で7日間放置し、粘着剤層を支持体上に形成した粘着シート(表面保護用)を得た。
表1に示した配合内容により調製した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シートを得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、架橋剤として、ポリヘキサメチレンジイソシアネート(商品名「TPA−100」、旭化成ケミカルズ社製)を50部、数平均分子量(Mn)1000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-1000SN」、保土谷化学社製)を30部配合した以外は、実施例1と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を100部、数平均分子量(Mn)1000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-1000SN」、保土谷化学社製)を300部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を30部、数平均分子量(Mn)3000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-3000SN」、保土谷化学社製)を30部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を60部、数平均分子量(Mn)3000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-3000SN」、保土谷化学社製)を300部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を60部、数平均分子量(Mn)2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-2000SN」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を70部、数平均分子量(Mn)1000のポリテトリメチレンエーテルグリコール(商品名「CerenolH1000」、DuPont社製)を150部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を40部、数平均分子量(Mn)3200のポリオキシプロピレングリコール(商品名「サンニックスPP−3000」、三洋化成社製)を150部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を70部、数平均分子量(Mn)1000の共重合ポリエーテルポリオール(商品名「PTG−L1000」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を60部、数平均分子量(Mn)2000の共重合ポリエーテルポリオール(商品名「PTG−L2000」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−6を100部に対して、前記架橋剤を40部、数平均分子量(Mn)3000の共重合ポリエーテルポリオール(商品名「PTG−L3000」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用)を得た。
ポリエステルA−7を100部に対して、前記架橋剤を20部、数平均分子量(Mn)3000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTG-3000SN」、保土谷化学社製)を150部配合した以外は、実施例9と同様の方法で、粘着シート(表面保護用に対応)を得た。
重量平均分子量(Mw)は、ポリエステル約0.2gをシャーレに採取し、120℃×2時間、乾燥させ溶剤を除去した。ついで、前記シャーレ上のポリエステル層0.01gを秤量して、テトラヒドロフラン(THF)10gに添加し、24時間放置して溶解した。この溶液をゲル・パーミエイション・クロマトグラフィ(GPC)法を用い、標準ポリスチレンにより作成した検量線から、それぞれの分子量を測定した。
(測定条件)
装置名:東ソー社製、HLC−8220GPC
試験片濃度:0.1重量%(THF溶液)
試験片注入量:20μl
溶離液:THF
流速:0.300ml/min
測定(カラム)温度:40℃
カラム: 試験片カラム;TSKguardcolumn SuperHZ−L(1本)+TSKgel SuperHZM−M(2本)、リファレンスカラム;TSKgel
SuperH−RC(1本)、東ソー製
検出器:示差屈折計(RI)
数平均分子量(Mn)についても、重量平均分子量(Mw)と同様の方法にて、測定した。
実施例及び比較例で得られた厚さ30μmの粘着シートを5cm×5cm角に切り出した。切り出した粘着シートから支持体を取り除き、これを試験片とし、この試験片を、重さがわかっているテフロン(登録商標)シートで包み、重量を秤量し、トルエン中に23℃で7日間放置して、試験片中のゾル分を抽出した。その後、120℃で2時間乾燥し、乾燥後の重量を秤量した。ゲル分率を下記の式にて算出した。ゲル分率(重量%)=(乾燥後の重量−テフロン(登録商標)シート重量)/(乾燥前の重量−テフロン(登録商標)シート重量)×100
実施例、及び比較例により得られた厚さ10μmの粘着剤層を用いた粘着シートを幅25mmにカットし、前記粘着シートの粘着面を、アルカリガラス(松浪硝子社製)の非すず処理面に貼り合わせて、試験片とし、アルカリガラスに対する粘着力(N/25mm)を測定した。なお、貼り合せの際の圧着は、2kgのローラーを1往復して行い、引張圧縮試験機(装置名「TG−1kN」、ミネベア社製)にて、180°ピール接着力(粘着力)の測定を以下の条件下で行った。
引張(剥離)速度:300mm/分、
測定条件:温度:23±2℃、湿度:65±5%RH
初期評価と同様の方法で、試験片を準備したものを、温度60℃、湿度90%の雰囲気に3日間保存し、その後、室温に1時間以上放置した後、初期評価と同様の方法で、接着力の測定を行った。
粘着力測定後の被着体の粘着剤層と接した面を目視にて確認し、ブリードアウトの跡の有無や、糊残りの有無などにより、被着体への汚染の有無を評価した。
実施例、及び比較例により得られた粘着シートを幅25mm、長さ70mmにカットし、粘着面をガラス板上に静かに落とし、1秒間当たりの粘着面の広がり面積を、ビデオカメラで動画撮影した後、0.5秒ごとに区切り、濡れによる色の濃淡を二値化し、濡れ面積を求め、濡れ速度(cm2/s)を算出し、評価した。また、濡れ性の評価と共に、気泡の噛み込みの有無についても観察を行った。
Claims (6)
- 少なくとも、側鎖を有するジカルボン酸、及び、ジオールを重縮合して得られるポリエステルと、ポリエーテルポリオールと、架橋剤とを含有し、前記ポリエステルの重量平均分子量が、5000〜50000であり、前記ポリエーテルポリオールが、一部の末端のみ、及び/又は、全末端にヒドロキシル基を有するポリエーテルポリオールを含有し、
前記一部の末端のみにヒドロキシル基を有するポリエ―テルポリオールの数平均分子量が、200〜1500であり、前記一部の末端のみにヒドロキシル基を有するポリエ―テルポリオールを、前記ポリエステル100重量部に対して、1〜35重量部含有し、
前記全末端にヒドロキシル基を有するポリエーテルポリオールの数平均分子量が、200〜5000であり、
前記全末端にヒドロキシル基を有するポリエーテルポリオールを、前記ポリエステル100重量部に対して、1〜400重量部含有するポリエステル系粘着剤組成物を架橋して得られる粘着剤層であって、
前記粘着剤層のゲル分率が、40〜95重量%であることを特徴とする粘着剤層。 - 前記ジカルボン酸と前記ジオールのモル比が、1:1.08〜2.10になるように含有されることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤層。
- 前記ジカルボン酸が、側鎖にアルキル基を有することを特徴とする請求項1又は2に記載の粘着剤層。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤層を、支持体の少なくとも片面に形成することを特徴とする粘着シート。
- ガラス板に対する粘着力が、1.0N/25mm以下であることを特徴とする請求項4に記載の粘着シート。
- 表面保護用途に使用されることを特徴とする請求項4又は5に記載の粘着シート。
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