JP6075744B2 - リン酸トコフェロールを含む組成物及び調製方法 - Google Patents

リン酸トコフェロールを含む組成物及び調製方法 Download PDF

Info

Publication number
JP6075744B2
JP6075744B2 JP2011272312A JP2011272312A JP6075744B2 JP 6075744 B2 JP6075744 B2 JP 6075744B2 JP 2011272312 A JP2011272312 A JP 2011272312A JP 2011272312 A JP2011272312 A JP 2011272312A JP 6075744 B2 JP6075744 B2 JP 6075744B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
tocopherol
phosphate
weight
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2011272312A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2012140416A (ja
Inventor
クルフルスト シャンタル
クルフルスト シャンタル
マニゲート サブリナ
マニゲート サブリナ
グリュー ジャン‐バプティスト
グリュー ジャン‐バプティスト
クルフルスト ロビン
クルフルスト ロビン
ロベルト コラリー
ロベルト コラリー
シェヴァリエ クレア
シェヴァリエ クレア
ルビオ サビーヌ
ルビオ サビーヌ
剛嘉 迫田
剛嘉 迫田
Original Assignee
エルブイエムエイチ レシェルシェ
エルブイエムエイチ レシェルシェ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルブイエムエイチ レシェルシェ, エルブイエムエイチ レシェルシェ filed Critical エルブイエムエイチ レシェルシェ
Publication of JP2012140416A publication Critical patent/JP2012140416A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6075744B2 publication Critical patent/JP6075744B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/3533,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A61K31/355Tocopherols, e.g. vitamin E
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/678Tocopherol, i.e. vitamin E
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08Solutions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/522Antioxidants; Radical scavengers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
    • A61K2800/782Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

発明の詳細な説明
本発明の主題は、リン酸トコフェロールを含む新規な水溶液、リン酸トコフェロールを含む局所適用のための新規な組成物、前記組成物の調製のための方法、並びに美容及び皮膚科学の分野において、特に皮膚を脱色、美白又はホワイトニングするための前記組成物の使用である。
[従来技術]
美容上又は皮膚科学的に活性な薬剤としてのビタミンE又はα−トコフェロール、並びにγ−トコフェロール及びδ−トコフェロールなどのその他のトコフェロール異性体を含む化粧品組成物は、従来技術からよく知られている。一般に、この場合、これらのトコフェロール異性体の安定な誘導体、例えばそのエステル、特にその酢酸又はそのリン酸が使用される。より良い水溶解性が所望されると、その際には、ポリ酸エステル、例えばリン酸、さらにより具体的にはこのエステルの塩、特にナトリウム塩が選択されるが、この溶解性は比較的不十分なままである。
例えば、特に皮膚用の脱色剤、ホワイトニング剤又は美白効果を有する薬剤として、リン酸トコフェロール又はその塩の1種を使用することが、知られている。
昭和電工株式会社は、トコフェロール誘導体を含む組成物に関する様々な特許出願を出願している。
文献、国際公開第2005/102267号は、特にアスコルビン酸誘導体と組み合わせて、水相中にトコフェロールグリシネートを含む組成物を記載している。しかし、トコフェロール誘導体の濃度は低いままであり、非常に強力な界面活性剤特性を有する細菌性リポペプチドであるサーファクチンの存在が必要である。この文献は、トコフェロール誘導体の溶解性が低いという問題に言及し、界面活性剤の使用に頼る必要があることを示唆している。
国際出願、国際公開第2008/001921号は、リン酸トコフェロール又はその塩の1種を含む、適切な安定性を有する抗しわ組成物を記載している。しかし、実行例によれば、水相に含まれるトコフェロールエステルは、3%未満である。
出願、国際公開第03/094882号は、トコフェロールの濃度が低い水分散液又は水溶液の形態でリン酸トコフェロールのナトリウム塩を含む、皮膚用のホワイトニング又は美白組成物を記載している。
LVMH Rechercheの出願、国際公開第91/11189号も、リン酸トコフェロールの二ナトリウム塩を含む化粧品組成物を記載している。この特許出願は、この塩から形成されたベシクルの懸濁液からの化粧品組成物の調製を記載している。
したがって、この先行技術は、化粧品組成物の調製におけるトコフェロール誘導体及びそれらの塩の溶解性の問題を明確に報告している。
[発明の目的]
化粧品組成物の調製中に、場合によっては塩化形態のトコフェロール又はその誘導体の1種、特にそのエステルの量を、精密且つ確実にアッセイするための理由がある。しかし、このアッセイは、十分正確で確実なものであるために、トコフェロール誘導体が完全に溶解している試料で実行されなければならない。これは、不溶性のトコフェロール誘導体の画分が残っていると、このアッセイ用の試料を取り出す際の調製が不均一になることによって、アッセイが十分正確にならないためである。
当業者は、トコフェロール誘導体の溶液の調製に使用できる水の量による制限がなければ、確実にこの誘導体をゆっくりと完全に溶解する、十分希釈された溶液を調製することができる。
しかし、所望の通りに溶液を除去することが不可能な場合が存在する。特に、最終組成物の水が、例えば粘性剤又は不溶性充填剤などの、組成物のその他の賦形剤を利用するために使用される場合である。
したがって、組成物の調製のための過剰の水によって、最終組成物の質感又はその粘度が変わることがあり、また、その安定性に悪影響を及ぼすおそれがある。
したがって、水溶性誘導体の形態のトコフェロールの場合、トコフェロールの正確で確実なアッセイを保証しながら、当業者が、特にトコフェロール溶液の調製のための時間に関して、工業的に実施できる方法に従って、その安定性及びその質感の観点から許容できる組成物を調製することを同時に可能にする、十分に濃縮された溶液を調製することが望ましい。
したがって、本発明の目的は、リン酸トコフェロール又はリン酸トコフェロールの塩の安定な濃縮水溶液の提供からなる技術的な問題を解決することである。
さらに、本発明の目的は、化粧品組成物中のリン酸トコフェロールを正確にアッセイするために、リン酸トコフェロールの安定な濃縮水溶液を提供することである。
リン酸トコフェロール又はその塩の1種の溶解性によって、濃縮水溶液の調製には問題が多く、それらの溶解を容易にするために、少なくとも1種の可溶化剤の使用が必要である。
これらの可溶化剤の選択は、非常に困難である。
それは、1種又は複数の可溶化剤の使用は、調製される最終組成物に重要な作用をもたらし得るからである。特に、組成物が皮膚に直接適用されることを意図している場合、その質感が非常に重要である。実際に、可溶化剤は質感に直接影響し、また、例えば組成物の適用中に不快な粘つく作用をもたらすことによって、皮膚に対して又は皮膚上で望まない作用を示し得る。
したがって、わずかしか水に溶解しないリン酸トコフェロール又はその塩の1つの場合、消費者が許容できる質感、つまり皮膚上に組成物を容易且つ均一に適用できるだけでなく、適用中に心地よい感覚ももたらす質感を得るのは、このように非常に複雑な課題である。これは、本発明が解決を目標としている問題の1つである。
本発明の別の目的は、局所適用のための組成物、例えば化粧品又は皮膚用組成物などを提供することである。
本発明の目的は、特に質感付与されたケア組成物、つまりリン酸トコフェロール又はその塩の1種を含む、容易で心地よい局所適用を可能にする粘度及び稠度を有する組成物を提供することである。この組成物において、リン酸トコフェロールは、本質的に溶解しているが、典型的にはトコフェロールの総量の10重量%未満、好ましくは溶解していないトコフェロールの5重量%未満、より好ましくは溶解していないトコフェロールの1重量%未満の小さな画分が残っていることがある。有利には、組成物中に存在するリン酸トコフェロールのすべては、組成物中に存在する水又は水相中に溶解した形態、つまり分子の状態である。リン酸トコフェロールの溶解の状態は、当業者に知られている任意の方法、例えば、高速液体クロマトグラフィーなどによって測定することができる。
本発明の別の目的は、少なくとも1種のリン酸トコフェロール又はリン酸トコフェロールの塩を含み、確実且つ精密に決定することができる濃度を含む、局所適用のための組成物、特に、化粧品又は皮膚用組成物の調製のための方法を提供することである。
本発明の別の目的は、このような組成物を使用する美容ケア方法を提供することである。
最後に、本発明の目的は、安価で、工業規模で使用できる、これらの技術的な問題に対する簡易な解決法を提供することである。
[発明の概要]
本出願企業は、高比率のリン酸トコフェロール又はリン酸トコフェロールの塩を含む水溶液を調製することが可能であることを発見した。
本発明は、特に、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤及び少なくとも1種のジオールを追加的に含む、少なくとも1種のリン酸トコフェロール又はその塩の1種の濃縮水溶液に関する。
本発明はまた、
水相、
少なくとも1種のリン酸トコフェロール又はその塩の1種、
少なくとも1種のポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
少なくとも1種のジオール、及び
少なくとも1種の局所的に許容できる材料
を含む、局所適用のための組成物、とりわけ化粧品又は皮膚用組成物に関する。
本発明はまた、本発明の水溶液を1種又は複数の局所的に許容できる材料に接触させることを含む、組成物の調製のための方法、及び前記組成物を使用するケア方法に関する。
したがって、本発明は、上で述べた技術的な問題のすべてを解決し、特にトコフェロールが完全に溶解し、精密且つ確実にアッセイできる溶液及び組成物を提供することが可能である。得られる組成物は、局所適用、特に美容又は皮膚科学において使用するために許容できる質感、粘度又は溶解性を示す。
[発明の詳細な説明]
したがって、本発明の第1の主題は、水、少なくとも1種のリン酸トコフェロール又はその塩の1種、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤及び少なくとも1種のジオールを含む水溶液である。
この水溶液は、有利には、リン酸トコフェロールが、前記溶液の重量に対して3重量%以上の量で溶解していることを特徴とする。
好ましくは、この水溶液は、水溶液の総重量に対して、3〜25重量%、好ましくは5〜20重量%のリン酸トコフェロール又はその塩の1種を含む。
特定の実施形態によると、水溶液は、水、少なくとも1種のリン酸トコフェロール又はその塩の1種、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤及び少なくとも1種のジオールからなる。つまり、水溶液は、リン酸トコフェロール又はその塩の1種を溶解し易くするために必要な成分を含んでいるだけである。
リン酸トコフェロールよりアルカリ金属塩、好ましくはナトリウム塩が優先される。
有利には、リン酸トコフェロールは、α−リン酸トコフェロール、β−リン酸トコフェロール、δ−リン酸トコフェロール又はγ−リン酸トコフェロール、より特定すればγ−リン酸トコフェロールナトリウムである。
非イオン性界面活性剤は、好ましくはポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、より好ましくはポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンテトラデシルエーテルから選択される。
これらの化合物は、ニッコールペン(Nikkol PEN)(登録商標)の名称で日光ケミカルズ株式会社によって販売されている。
本発明による好ましい化合物は、ニッコールペン(登録商標)4620(CAS 72484−69−6)の名称で販売され、INCI名がPPG−6−デシルテトラデセス−20の、POE(20)POP(6)2−デシルテトラデシルエーテルである。
好ましくは、水溶液は、総濃度が0.5〜30重量%の間、有利には1〜10重量%の間の、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含む。
好ましくは、ジオールは、有利には、アルカンジオール、より特定すれば3〜8個の炭素原子を含むアルカンジオールから選択され、より特定すればペンタン−1,2−ジオール(ペンチレングリコールとしても知られる)である。
好ましくは、水溶液は、総濃度が5〜60重量%の間、より特定すれば7〜50重量%の間の、少なくとも1種のジオールを含む。
第2の態様によれば、本発明は、
水相、
少なくとも1種のリン酸トコフェロール又はその塩の1種、
少なくとも1種のポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
少なくとも1種のジオール、及び
少なくとも1種の局所的に許容できる賦形剤
を含む、局所適用のための組成物、特に化粧品又は皮膚用組成物に関する。
この組成物において、リン酸トコフェロール又はその塩の1種は、組成物の水又は水相に溶解していることが有利である。トコフェロールは、組成物中に組み込まれたリン酸トコフェロール又はその塩の1種の重量の90重量%を超える、好ましくは95重量%を超える比率で溶解していることが好ましい。リン酸トコフェロール又はその塩の1種は、組成物の水又は水相に完全に溶解していることが有利である。
用語「水相」は、水、場合によってはその水に溶解又は分散しているその他の化合物を含む相を意味することが理解される。
好ましくは、組成物は、
少なくとも0.1重量%、有利には0.4〜8重量%、より好ましくは0.5〜6重量%の前記リン酸トコフェロール、
0.05〜3重量%、より有利には0.1〜1重量%の前記ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
0.05〜6重量%、有利には0.1〜4重量%の前記ジオール
を含む。
組成物は、γ−リン酸トコフェロールナトリウム、少なくとも1種のポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンテトラデシルエーテル、特にPOE(20)POP(6)2−デシルテトラデシルエーテル(CAS 72484−69−6)、及び3〜8個の炭素原子を含む少なくとも1種のジオール、好ましくは1,2−ペンタンジオールを含むことが好ましい。
本発明の組成物は質感付与されており、このことが、特に化粧品又は皮膚用組成物の、目の輪郭の周り、及び/又は顔及び/又は体の全体に、及び/又は手に、容易で心地よい局所適用を可能にする。
化粧品組成物は、皮膚用のケア製品の形態で、有利には、セラム、エッセンス、ローション、エマルション、特に水中油型のエマルション、水性ゲル、マスク、スティック又はパッチの形態で提供することができる。
また、化粧品組成物は、クレンジングフォーム若しくは機械的研磨性スクラブ洗顔料の形態のスキンクレンジング製品、又はヒドロゲル、水中油エマルション、若しくは例えばペースト化技術によって得られるルース若しくはコンパクトパウダーの形態の、肌の色をメーキャップするための製品とすることもできる。
第1の特定の実施形態によれば、組成物は、セラム又はエッセンスであり、場合によっては乳化されている。
別の好ましい実施形態によれば、組成物は、マスク、好ましくは乳化した水中油(O/W)マスクである。
組成物は、大抵液状であり、日中又は夜間使用のための、ジャー、又はポンプ式スプレーを含めたスプレーに任意選択でパッケージングすることができる。
組成物は、少なくとも1種の局所的に許容できる賦形剤を含むことが有利である。
組成物は、特に合成又は天然由来の、特に植物由来の1種又は複数の水溶性ポリマーを含むことができる。
有利には、水溶性ポリマーは、皮膚の張りの機械的効果(「引き締め効果」)を得るために、皮膚上で薄膜を形成することができる引き締め剤から選択されることが有利である。
用語「引き締め剤」は、所望の機械的効果(皮膚の張り)を生み出すフィルムを皮膚上に形成しながら、使用者が十分耐えられる(快適でつっぱりのない)、少なくとも1種の可塑剤と場合によっては組み合わされる、ポリマー又はポリマーのブレンドを意味することが理解される。
好ましくは、水溶性ポリマー(複数可)の総量は、組成物の0.1〜10重量%の間、好ましくは0.1〜2重量%の間である。
加えて、本発明による組成物は、グルコース、ソルビトール、スクロース、ラクチトール、グリセロール、又はこれらのエーテル若しくはエステルの1種、又はこれらの誘導体の1種から有利に選択される、例えば、C又はC12の糖又はポリオールなどの1種又は複数のその他の水溶性化合物を含むことができる。
これらの水溶性分子は、植物抽出物から得られることが有利であり、前記抽出物は、それ自体を組成物中で使用することができる。
本発明による組成物は、顔料、染料、流動剤、香料、金属イオン封鎖剤、電解質、pH調整剤、酸化防止剤、保存料、質感付与剤、抗日光剤若しくは日焼け止め、又は不溶性充填剤からなる群から選択される、1種又は複数のその他の美容上許容できる賦形剤も含むことができる。
本発明による組成物は、少なくとも1種の化粧用又は皮膚用活性剤を追加的に含むことができる。
化粧用活性剤(又は複数)は、有利には、皮膚に対する脱色活性又は美白活性を有する物質、痩身活性を有する物質、保湿活性を有する物質、抗炎症、沈静、鎮静又はリラックス活性を有する物質、肌の色の、特に顔の輝きを向上させるための皮膚微小循環を調節する際の活性を有する物質、脂性肌のケアのための皮脂調節活性を有する物質、皮膚を洗浄又は浄化することを意図した物質、フリーラジカル除去活性及び/又は日光への曝露に対する特に紫外線放射に対する保護活性を有する物質、又はアンチエイジング活性を有する物質からなる群から選ぶことができる。
本発明による組成物は、有利には、同じ群から選択される、又は異なる化粧効果を示す物質の群から選択される、いくつかの美容上活性な物質を含むことができる。
本発明は、特に皮膚の色を均質にするため、又は皮膚の色素斑の着色及び皮膚の色素沈着における均質性の他の欠如例の強度を低減するための、皮膚用の脱色組成物、ホワイトニング組成物又は美白効果を有する組成物を特に包含する。
このような組成物は、有利には、アスコルビル−2グルコシド(アスコルビン酸2−O−グルコシド)、チロシナーゼ又はチロシナーゼ関連タンパク質1をコードするメッセンジャーRNAに対するアンチセンスオリゴヌクレオチド配列、アゼライン酸、フェルラ酸、ビタミンB又はPP、D−パンテテイン−S−スルホン酸カルシウム、カンゾウ又はトウグワ抽出物、α−リポ酸、リノール酸、EDTA(エチレンジアミン四酢酸)などの陽イオンキレート剤、ダイズ抽出物、ウンシュウミカン抽出物、ジアセチルボルジン、レチノール、プロピオン酸レチノール又はパルミチン酸レチノールなどのレチノールエステル、β−エクジソン又は例えばアスコルビルトコフェリルリン酸カリウムなどのリン酸トコフェロール以外のトコフェロール誘導体など、皮膚及びケラチン繊維に対する脱色活性若しくは美白活性、又は皮膚若しくはケラチン繊維に対するホワイトニング活性を有する物質から選択される、リン酸トコフェロール又はその塩の1種以外の1種又は複数の活性剤を含む。
本発明の第3の主題は、
上述のリン酸トコフェロールの濃縮水溶液の調製、
局所適用のための組成物を得るための、1種又は複数の局所的に許容できる材料と、前記濃縮水溶液との混合
を含むことを特徴とする、局所適用のための組成物の調製のための方法を対象とする。組成物の記述に関連する上述したすべての特徴は、本発明の方法の記述に適用できる。
本発明の代替形態によれば、リン酸トコフェロールの前記濃縮水溶液は、水で希釈される、又は水に溶解若しくは分散した1種又は複数のその他の局所的に許容できる材料と混合又は接触させられる。
これらの材料は、典型的には、局所的に許容できる1種若しくは複数の活性剤及び/又は1種若しくは複数の賦形剤である。
したがって、本発明の方法によれば、長期にわたって安定で、非常に精密にアッセイされる濃度のリン酸トコフェロールを有する、質感付与された化粧品組成物を調製することができる。
最後に、本発明の調製方法は、上述の可溶化剤の系を使用して、リン酸トコフェロール又はその塩の1種を迅速且つ完全に溶解したことで、工業規模で実行することができる。
本発明は、上述の方法から得ることができる化粧品組成物にも関する。
本発明は、水、少なくとも1種のリン酸トコフェロール又はその塩の1種、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤及び少なくとも1種のジオールを含み、リン酸トコフェロールが、水溶液の総重量に対して、3重量%以上の量で溶解している水溶液から、特にこの水溶液の、水又は水相中での希釈によって得ることができる化粧品組成物にも関する。
第1の態様によれば、本発明は、所望の美容又は皮膚科学的効果を得るために、上で定義した又は以下の記載で定義する通りの有効量の化粧品組成物を、体の関心のある領域に使用することも対象とする。
第1の代替形態によれば、本発明は、皮膚を脱色、ホワイトニング若しくは美白して、特に皮膚の色を統一するため、又は皮膚の色素斑の着色及び皮膚の色素沈着における均質性の他の欠如例の強度を低減するための、本発明による組成物の使用を対象とする。
前記使用は、より特定すれば、
皮膚の色素斑(色素沈着過剰の領域)又は皮膚の色素沈着過剰な領域の着色、特に接触性皮膚炎、薬物誘発性紫外皮膚炎、黒皮症、老年性黒子(肝斑)又は日光黒子から特に生じる、様々な皮膚の異常変色からなる色素斑、衝撃、瘢痕、熱傷又はざ瘡病変から生じる色素斑、又はアレルギー若しくは光毒性反応によってもたらされる色素斑を予防する又は抑えるため、
特に白斑などの白斑症から生じる、皮膚の脱色領域の周辺の色素沈着を予防する又は抑えるため、
皮膚の着色の均質性を向上させるため、又は皮膚の色を美白するために、
皮膚又はケラチン繊維、体又は顔の、少なくとも1つの色素沈着過剰な領域への、上で定義した少なくとも1種の化粧品又は皮膚用組成物の有効量の適用を含む。
別の代替形態によれば、本発明は、特に、アンチエイジング効果として一般的に知られている、皮膚をトーンアップすること、及び/又はしわの抑制若しくは吸収を促進すること、又は酸化ストレス及び日光への曝露によってもたらされるストレスから皮膚を保護することを意図する、皮膚の老化の兆候の出現を予防する若しくは遅らせる、又はその作用を減速させる際に有効な量での、上で定義した組成物の使用に関する。
次いで、組成物は、より特定すれば、顔、目の輪郭、手、首及び/又はネックラインに適用される。
本発明の様々な実施形態は、単独で及びこれらを多様に組み合わせて記載される。したがって、様々な実施形態又は代替形態は、本発明の1つの態様に限定されないだけでなく、本発明のすべての態様と関係する。
当業者はまた、こうして明示した本発明が、工業及び美容規模で使用できる、満足のいく、信頼性のある、安価な方法で、上で述べた技術的な問題を解決することを理解している。
本発明のその他の目的、特徴及び利点は、以下に続き、単に例示の目的で与えられ、本発明の範囲を決して制限できないいくつかの実行例、並びにインビトロ及びインビボで実行される試験に関して、以下に示す説明的記述の観点からはっきりと明らかになるであろう。
記述に関して、特に実施例において、他に指示がない限り、割合は重量で示され、温度は周囲温度、即ち22℃プラスマイナス3℃であり、圧力は大気圧である。
[発明による実行例]
以下の実施例は、本発明の使用を示す。
実施例1は、本発明のリン酸トコフェロールの濃縮水溶液を例示しており、これは、質感付与された、つまり、容易で心地よい局所適用を可能にする粘度及び稠度を有する化粧品組成物の調製のために、実施例2〜5で続けて使用される。
実施例2〜5の組成物は、これらの配合のある種の化合物を溶解、分散、さらに一般には利用するために最少量の水を必要とする水相の調製を特徴とする。これは、特に無機又は有機充填剤(実施例2)、ゲル化ポリマー(実施例3、4及び5)又は化粧剤(実施例4及び5)を含む水相の場合である。しかし、最終組成物は、その質感及びその粘度を保持するために、ある程度の比率を超える水を含むことはできず、このことが、リン酸トコフェロールが最終組成物に組み込まれる前に、リン酸トコフェロールを完全に溶解するのに使用できる水の量を制限している。
したがって、次いで、利用される様々な水相間の水の配分において、この配合の化合物を使用するために必要な水とリン酸トコフェロールを溶解するのに必要な水との間で許容できるバランスを見出すことが必要である。
この点において、実施例の各組成物の配合の様々な水相間での水の配分の問題を解決することが可能でありさえすれば、本発明のリン酸トコフェロールの濃縮水溶液は、より一般には本発明の組成物の調製のために、予想外の、とりわけ有用な利点を示す。
したがって、このような濃縮水溶液の使用によって、リン酸トコフェロール塩の完全な溶解、及び組成物の皮膚への適用に満足のいく質感を同時に得ることができる。
HPLCによるリン酸トコフェロールのアッセイのための方法
実施例1で得られるγ−TPNaの濃縮溶液及び実施例2〜5で調製される組成物を、以下の条件に従って、HPLCによってリン酸トコフェロールに対してアッセイする。
カラム:C18、125mm×4mm×5μm
溶出勾配:溶出剤A:酢酸ナトリウム/酢酸の緩衝剤 pH4.2
溶出剤B:メタノール/THF(80/20)
流速:1ml/分
分析時間:20分
検出:290nmのUV
溶液の調製
希釈剤:溶出剤A/溶出剤B(20/80v/v)
較正の基準液=希釈剤が0.08mg/mlのγ−TPNaの溶液
濃縮溶液のアッセイのための溶液(実施例1):
100mgの濃縮水溶液を取り出して、100mlの希釈剤で希釈する。
組成物のアッセイのための溶液(実施例2〜5):
200mgの組成物を取り出して、20mlの希釈剤で分散/希釈する。
実施例1−γ−リン酸トコフェロールのナトリウム塩を含む本発明の濃縮溶液の調製
リン酸トコフェロール塩の濃縮溶液を、ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしてPPG−6−デシルテトラデセス−20(ニッコールペン(登録商標)−4620)、及びジオールとして1,2−ペンタンジオールを選ぶことによって調製する。
本発明の濃縮溶液は、以下の配合を示す。
Figure 0006075744
調製方法
ニッコールペン(登録商標)−4620を40℃まで加熱し、続けて水、次いで1,2−ペンタンジオールで処理する。得られた相を、完全に溶解するまで700回転/分で解膠器を用いて撹拌する。
γ−TPNaを、700回転/分で撹拌しながら既述の相に添加し、次いで、1時間そのままにする。
得られた相は、裸眼には透明である。
上で調製された濃縮溶液中のγ−TPNaのアッセイの結果:8.7重量%
この結果は、開始時に添加した量が、濃縮溶液をアッセイすることによって完全に一致しているので、この実施例の濃縮溶液中のγ−TPNaの完全な溶解を裏付けている。減らした水量におけるγ−TPNaの完全な溶解は、以下の実施例2〜5で提示する組成物を含めて、濃縮溶液を用いて調製された組成物中のγ−TPNaのアッセイの精密さを確実にする。
実施例2−美白浄化マスク
組成物は、1重量%のγ−TPNaを有し、充填剤(カオリン及び二酸化チタン)を含むマスクであり、この充填剤を組成物の水相中で分散させるためには、相当量の水の使用が必要とされる。
相B及びCに含有される水は、γ−TPNaを溶解するためにはもはや利用できない。したがって、γ−TPNaが前記濃縮溶液中に実際に完全に溶解していることを確認しながら、限られた量の水を使用してγ−TPNa中に高濃度の相を調製することが必要である。
マスクは以下の組成を示す。
Figure 0006075744
調製方法
相Aを、完全に溶けるまで70℃で加熱する。相Bを、Ystral装置(Le Chesnay、フランス)の最大撹拌スピードの50%に相当する撹拌を用いて、70℃で別々に加熱する。
相Aを、装置の最大撹拌スピードの60%でYstral撹拌を用いて、相B中で高温条件下(70℃)で乳化して、水中油(O/W)エマルションを形成する。
相Cの化合物を、撹拌しながら水に分散し、続けて、相Cを、装置の最大撹拌スピードの50%でYstral撹拌を用いて、上で得られたO/Wエマルションの水相に、高温条件下(50℃)で添加する。
相Dを、上で得られたO/Wエマルションに40℃で添加する。
相Eの化合物を、その動力の50%でYstral撹拌を用いて、35℃で1つずつAに添加する。
組成物は粘度が高く、ジャーにパッケージングされる。
組成物を顔に適用し、次いで所望の効果を得るのに十分な時間保持する。
実施例3−ホワイトニングデイクリーム
デイクリームは、ゲルの形態の水相を含むO/Wエマルションである。このゲルの調製は、ゲルが均質で、このタイプの配合物として許容できる粘度を有することを確実にするために十分な量の水を必要とする。
本発明のγ−TPNaの濃縮溶液は、組成物を製造するのに使用され、最終組成物中のγ−TPNaの完全な溶解が確実に行われる。
Figure 0006075744
調製方法:
相Aの化合物を、混合物が完全に均質になるまで、かなり激しく撹拌しながら(Staroミキサー(Montrouge、フランス))、周囲温度で水に分散する。
相A及びBを、75℃まで別々に加熱する。
相Bを、かなり激しいStaro撹拌を用いて相A(O/Wエマルション)中でゆっくり乳化し、次いで、混合物を、一定の撹拌下で冷却させる。
相Cを、50℃でエマルションの水相に添加する。エマルションを均質化するために撹拌を維持しながら、冷却を続ける。
調製された相D、次いでE(γ−TPNaを含む)を、40℃で添加する。最後に、相Fの材料を、1つずつ添加する。
1重量%のγ−TPNaを含む組成物を、ジャーにパッケージングする。
組成物を、皮膚上での美白効果を得るために、毎朝皮膚に適用する。
実施例4−美白乳化エッセンス
組成物は、許容できる粘度を有する均質なゲルを形成するための水の使用が必要とされる、高分子ゲル化剤を含む。
さらに、組成物中の活性剤(相G)を溶解又は分散するのに多量の水が必要である。
この目的のために使用される水は、γ−TPNaを溶解するためにはもはや利用できない。γ−TPNaが、前記濃縮溶液中に実際に完全に溶解していることを確認しながら、限られた量の水を使用してγ−TPNa中に高濃度の相を調製することが必要である。
組成物は、以下の配合を示す。
Figure 0006075744
調製方法
相A1を、滑らかな水性ゲルが得られるまで、50%のYstral撹拌を用いて、水浴中で高温条件下(80〜85℃)で調製する。
混合物を40℃まで放冷し、次いで、相A2の化合物を、装置の最大撹拌スピードの70%でYstral撹拌を用いて添加した後、得られた相を1時間30分間膨張させる。
相A3の化合物を、激しく撹拌しながら添加する(装置の最大撹拌スピードの80%でのYstral)。
ゲル化した相Bを、装置の最大撹拌スピードの60%でYstral撹拌を用いて、45℃で調製する。
2つの相を周囲温度まで冷却し、相Bを相A中で乳化させ、水中油(O/W)エマルションを形成させる。
実施例1に従って、相Cを調製する。相Cを、上で調製したO/Wエマルションに周囲温度で添加する。相Dを、上でられたエマルションに周囲温度で添加する。
相E、F及びGを、40℃で別々に調製し、次いで冷却する。続けて、これらを、周囲温度で組成物に添加する。
最終相の添加後、均質なエマルションが得られるまで、少なくとも10分間撹拌を実行する。
1重量%のγ−TPNaを有する組成物は、ポンプ式スプレーにパッケージングされる美白乳化エッセンスである。
組成物を、顔又は顔の一部に、朝及び/又は晩に適用する。
実施例5−美白エッセンス
実施例4と同様に、組成物は高分子ゲル化剤及び活性剤を含み、以下の実施例の組成物においてこれらを使用するために、多量の水の使用が必要とされる。
上で説明した通り、γ−TPNaが前記濃縮溶液中に実際に完全に溶解していることを確認しながら、限られた量の水を使用してγ−TPNa中に高濃度の相を調製することが必要である。
組成物の配合は、以下の通りである。
Figure 0006075744
調製方法
相Aを、滑らかで均質な水性ゲルが得られるまで、解膠器を用いて高温条件下(80℃)で調製する。
調製された相Bを、相Aにゆっくり添加する。
相Cを、実施例1に従って調製し、次いで、上で得られた組成物に添加する。
使用時に調製した相D、E及びFを添加する。
2重量%のγ−TPNaを有する組成物は、皮膚を美白することを意図したエッセンスである。その液状の質感によって、ポンプ式スプレーにパッケージングすることが可能である。
組成物を、顔又は顔の一部に、朝及び/又は晩に適用する。
上の実施例に従って得られた組成物は、局所適用、特に美容又は皮膚科学において使用するために許容できる質感、粘度及び安定性を示す。

Claims (4)

  1. 不溶性充填剤及び/又は粘性剤を含む水相、
    0.4重量%〜8重量%のγ−リン酸トコフェロール又はその塩の1種、
    0.05重量%〜3重量%の少なくとも1種のポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
    0.05重量%〜6重量%の、3〜8個の炭素原子を含むアルカンジオールから選択される少なくとも1種のジオール、及び
    少なくとも1種の局所的に許容できる賦形剤
    を含む、皮膚への適用のための質感付与された組成物。
  2. γ−リン酸トコフェロールナトリウム、POE(20)POP(6)2−デシルテトラデシルエーテル及び1,2−ペンタンジオールを含む、請求項に記載の質感付与された組成物。
  3. 種又は複数の活性剤を追加的に含
    活性剤が、アスコルビル−2グルコシド(アスコルビン酸2−O−グルコシド)、チロシナーゼ又はチロシナーゼ関連タンパク質1をコードするメッセンジャーRNAに対するアンチセンスオリゴヌクレオチド配列、アゼライン酸、フェルラ酸、ビタミンB 又はPP、D−パンテテイン−S−スルホン酸カルシウム、カンゾウ又はトウグワ抽出物、α−リポ酸、リノール酸、EDTA(エチレンジアミン四酢酸)、ダイズ抽出物、ウンシュウミカン抽出物、ジアセチルボルジン、レチノール、プロピオン酸レチノール又はパルミチン酸レチノール、β−エクジソン及びアスコルビルトコフェリルリン酸カリウムから選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の質感付与された組成物。
  4. 請求項1〜3のいずれか一項に記載の質感付与された組成物の調製のための方法であって、
    水、γ−リン酸トコフェロール又はその塩の1種、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤及び少なくとも1種の前記ジオールを含み、γ−リン酸トコフェロールが水溶液の総重量に対して5重量%以上の量で溶解している、γ−リン酸トコフェロールの濃縮水溶液の調製、
    皮膚への適用のための組成物を得るための、1種又は複数の局所的に許容できる材料と、前記水溶液との混合を含み、
    局所的に許容できる材料が、水に溶解又は分散しており、不溶性充填剤及び粘性剤から選択されることを特徴とする、方法
JP2011272312A 2010-12-30 2011-12-13 リン酸トコフェロールを含む組成物及び調製方法 Active JP6075744B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1061389A FR2969924B1 (fr) 2010-12-30 2010-12-30 Composition comprenant un phosphate de tocopherol
FR1061389 2010-12-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012140416A JP2012140416A (ja) 2012-07-26
JP6075744B2 true JP6075744B2 (ja) 2017-02-08

Family

ID=44342919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011272312A Active JP6075744B2 (ja) 2010-12-30 2011-12-13 リン酸トコフェロールを含む組成物及び調製方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8597620B2 (ja)
JP (1) JP6075744B2 (ja)
KR (1) KR101890941B1 (ja)
DE (1) DE102011057030A1 (ja)
FR (1) FR2969924B1 (ja)
GB (1) GB2486951B (ja)
IT (1) ITTO20111220A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102942606B (zh) * 2012-12-11 2015-05-06 上海诺德生物实业有限公司 一种制备高纯枸杞酸的方法
JP6116258B2 (ja) * 2013-01-23 2017-04-19 昭和電工株式会社 皮膚外用剤およびその製造方法
JP6122646B2 (ja) * 2013-01-23 2017-04-26 昭和電工株式会社 皮膚外用剤
JP2016050196A (ja) * 2014-08-29 2016-04-11 昭和電工株式会社 皮膚色改善剤及び皮膚色改善用組成物
CN110769841A (zh) 2017-06-13 2020-02-07 玫琳凯有限公司 化妆品组合物及其用于使皮肤紧致的方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2627158B2 (ja) * 1987-11-20 1997-07-02 ゼリア新薬工業株式会社 脂溶性物質の安定な水溶液
FR2657526B1 (fr) 1990-01-31 1994-10-28 Lvmh Rech Utilisation d'un phosphate d'alpha-tocopherol, ou de l'un de ses derives, pour la preparation de compositions cosmetiques, dermatologiques, ou pharmaceutiques; compositions ainsi obtenues.
JP3035742B2 (ja) * 1990-11-30 2000-04-24 昭和電工株式会社 化粧品
JP3323339B2 (ja) * 1994-10-25 2002-09-09 株式会社資生堂 化粧料
US5965750A (en) * 1995-10-17 1999-10-12 Showa Denko K.K. High- purity tocopherol phosphates, process for the preparation thereof, methods for analysis thereof, and cosmetics
US5858336A (en) * 1997-10-10 1999-01-12 Avon Products, Inc. Clear stick deodorant
JP3950216B2 (ja) * 1997-12-26 2007-07-25 日本メナード化粧品株式会社 皮膚外用剤
JP4073539B2 (ja) * 1998-03-26 2008-04-09 花王株式会社 化粧料
DE60140141D1 (de) * 2000-11-14 2009-11-19 Vital Health Sciences Pty Ltd Zusammensetzungen umfassend Komplexe von Tocopherolphosphatderivaten
JP5641665B2 (ja) * 2001-06-01 2014-12-17 日本ゼトック株式会社 皮膚外用剤及びその製造方法
CN1547475B (zh) * 2001-07-27 2010-12-15 生命健康科学有限公司 含电子转移试剂的磷酸酯衍生物的皮肤制剂
KR20050003417A (ko) * 2002-05-09 2005-01-10 쇼와 덴코 가부시키가이샤 피부 미백용 외용제
AU2002950713A0 (en) * 2002-08-09 2002-09-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Carrier
US20070232687A1 (en) 2004-04-26 2007-10-04 Eiko Kato Agent for Skin External Use Containing Tocopherol Derivative, Ascorbic Acid Derivative and Surface Active Agent Having Lipopeptide Structure
WO2006020164A1 (en) * 2004-07-23 2006-02-23 The Procter & Gamble Company Skin care composition containing a flavonoid and vitamin b3
JP2008007428A (ja) 2006-06-27 2008-01-17 Showa Denko Kk 皮膚外用シワ防止剤
JP4886409B2 (ja) 2006-07-21 2012-02-29 株式会社エンプラス 光学部品、撮像装置、光学部品の設計方法および光学部品の製造方法
JP5259976B2 (ja) * 2007-04-20 2013-08-07 ロレアル 外用剤
JP5508682B2 (ja) * 2007-07-27 2014-06-04 株式会社 資生堂 水中油型乳化組成物及びその製造方法
FR2921259B1 (fr) * 2007-09-26 2015-02-13 Lvmh Rech Utilisation cosmetique du phosphate de tocopherol comme agent anti-vieillissement de la peau
JP5774029B2 (ja) * 2010-02-22 2015-09-02 ロレアル 化粧品組成物
JP5456522B2 (ja) * 2010-03-10 2014-04-02 日本メナード化粧品株式会社 透明液状皮膚外用剤
JP5528875B2 (ja) * 2010-03-26 2014-06-25 日本メナード化粧品株式会社 透明液状皮膚外用剤
JP5748996B2 (ja) * 2010-12-24 2015-07-15 日本メナード化粧品株式会社 皮膚外用剤
JP5671394B2 (ja) * 2011-03-29 2015-02-18 株式会社ファンケル 化粧料用乳化組成物

Also Published As

Publication number Publication date
FR2969924B1 (fr) 2013-11-15
DE102011057030A1 (de) 2012-07-05
US8597620B2 (en) 2013-12-03
GB2486951B (en) 2013-10-23
FR2969924A1 (fr) 2012-07-06
KR20120078600A (ko) 2012-07-10
GB2486951A (en) 2012-07-04
US20120171134A1 (en) 2012-07-05
KR101890941B1 (ko) 2018-08-22
JP2012140416A (ja) 2012-07-26
GB201121363D0 (en) 2012-01-25
ITTO20111220A1 (it) 2012-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2018115181A (ja) 皮膚透過が改善された外用剤組成物
JP2018523706A (ja) 正に帯電した糖乳化剤に基づく皮膚浸透送達システム
JP6075744B2 (ja) リン酸トコフェロールを含む組成物及び調製方法
WO2008066193A1 (fr) Composition cosmétique
EP0937453A2 (en) Cosmetic and tissue cleansing and moisturizing composition
WO2019131892A1 (ja) アスコルビン酸及び/又はその塩を含有する外用組成物
TWI522124B (zh) 包含白花百合萃取物之組成物及其用途
JP2003252745A (ja) マトリックスメタロプロテアーゼ(MMPs)阻害剤
KR101921044B1 (ko) 마르타곤 나리 추출물을 포함하는 조성물 및 이의 용도
KR101921043B1 (ko) 마르타곤 나리 추출물을 포함하는 조성물 및 이의 용도
JPH0314508A (ja) メラニン生成抑制外用剤
CN110623949A (zh) 一种含有壬二酸单金属盐和莫诺苯宗的美白细化皮肤作用组合物及其制备方法
JP5061984B2 (ja) アダパレン含有外用剤組成物
CA3107841C (en) Skin care formulation with lipophilic peptides
AU2020405222B2 (en) Personal care compositions and methods for the same
JP2003055188A (ja) シワ形成防止用皮膚外用剤、化粧料及び食品
JP4235602B2 (ja) メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤
JP2004107269A (ja) 蛋白質のカルボニル化抑制剤、皮膚外用剤及び方法
JPH0892062A (ja) 外用剤
CN101278890B (zh) 一种自乳化维生素c制剂及其制备方法和应用
WO2022191793A1 (en) Anti-ageing dermocosmetic (cosmeceutical) product
JPH09202711A (ja) 美白剤及び外用剤組成物
JP2003342154A (ja) 皮膚外用剤
KR20230116300A (ko) 저분자 폴리 글루탐산을 활용한 화장료 조성물
AU2012284628A1 (en) External preparation for skin

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20141023

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20150617

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150623

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20150924

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20151023

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20151124

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20160510

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160912

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20161102

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20161213

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170105

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6075744

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250