JP6051193B2 - 再生可能材料からのポリアミド微粉末と、その製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は特に、再生可能な材料からのポリアミド微粉末に関するものである。
本発明はさらに、再生可能な出発材料から上記微粉末を製造する方法に関するものである。
さらに、消費者の期待と要求に応える新しい化粧品を創るにはそれに適した出発材料の探索が必要である。
本発明の他の目的は、単純で、迅速、簡単に実行できる(工程数が少ない)超微粉末の PA粉末の製造方法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、所望の粉末粒度に応じて容易かつ迅速に調節可能で、粉末工業の既存の製造装置に容易に適応可能な、変更自在かつ自由度の高い方法を提供することにある。
本発明者はさらに、平均直径が30μm以下のPA粉末と、この粒子の製造方法とを見出した。
本発明のポリアミド粉末はPA11であるのが好ましい。
本発明のポリアミドPA粉末粒子の比表面積は1〜20m2/g、好ましくは2〜10m2/g、さらに好ましくは3〜6m2/gの範囲内にあるのが好ましい。
本発明のポリアミドPA粉末粒子の体積平均直径は20μm以下、好ましくは5〜15μmの範囲内にあるのが好ましい。
本発明のポリアミドPA粉末粒子の1トンの力で圧縮して圧密した時の破壊強度は100〜600ニュートン、好ましくは150〜500ニュートンの範囲内にあるのが好ましい。
本発明のポリアミドPA粉末は14Cから成るのが好ましい。
本発明のポリアミドPA粉末は再生可能な材料起源のカーボン量が少なくとも50%、好ましくは再生可能な材料起源のカーボンの量が少なくとも20%であるのが好ましい。
本発明のポリアミドPA粉末の14Cの質量は少なくとも0.2×10-10%、好ましくは0.6×10-10%であるのが好ましい。
本発明方法は大気中すなわち外界温度で粉砕することができる。
粉砕は空気ジェットミルで行うことができる。
本発明方法は、粉砕前に数平均分子量が5000グラム/モル以下、好ましくは500〜3000グラム/モル(溶剤としてHFIPを使用したサイズ排除クロマトグラおよび屈折測定法で求めた数平均分子質量)の範囲内で、固有粘度が0.5以下(Arkema法でメタクレゾール中で0.5g/dl、25℃で測定)のPAのプレポリマーを製造する。
この粘度の再上昇は乾燥機中で固相縮重合を行うことで有利に実行できる。本発明方法の各段階では溶剤を使用しない。
PA粉末の最終粒度は粉砕速度を調節することによって直接調節できる。
粉砕速度は粉砕機に組み込まれたセレクタで調節することができる。
この化粧用粉末はシリカ粉体を含むことができる。この化粧用粉末はファンデーションまたはアイシャドーを構成することができる。
「ポリアミド」という用語はラクタム、アミノ酸またはジアミンと二酸の縮合生成物を意味し、互いにアミド基で結合した単位で形成される任意のポリマーである。
(1)ラクタムまたはアミノ酸から得られる脂肪族ポリアミド(例えば11−アミノウンデカン酸の縮重合で得られるPA11);
(2)ジカルボン酸とジアミンとの縮合生成物(例えばPA 10.10、デカンジアミンとセバシン酸との縮合生成物、PA 10.36、デカンジアミンと脂肪酸ダイマーの縮合生成物);
(3)各種モノマー、例えば上記の各モノマーの重合で得られるコポリアミド、例えば下記のコポリアミド:PA11/10.10、PA11/10.36、PA 10.10/10.36、アミノ−11-ウンデカン酸/n-ヘプチル-11-アミノウンデカン酸コポリアミド、再生可能な材料起源(少なくとも2つのモノマーから成る)のコポリアミド、特に下記文献に記載のコポリアミド
C4:例えばグルコースから得られるコハク酸;
C6:例えばグルコースから得られるアジピン酸;
C7:例えばひまし油から得られるピメリン酸;
C9:例えばオレイン酸から得られる(オゾン分解)アゼライン酸;
ClO:例えばひまし油から得られるセバシン酸;
C12:例えばドデカン酸=ラウリン酸(ひまし油:ココナッツ油、パーム油)のバイオ発酵で得られるドデカンジオン酸;
C13:例えばナタネ中のエルカ酸(オゾン分解)から得られるブラシル(brassylic)酸;
C14:例えばミリスチン酸(ひまし油、ココナッツ油、パーム油)のバイオ発酵で得られるテトラセバシン酸;
C16:例えばパルミチン酸(主としてにパーム油)のバイオ発酵で得られるヘキサデカンジオン酸;
C18:例えばステアリン酸(主として動物脂肪中に存在し、全ての植物油にわずかに存在する)のバイオ発酵で得られるオクタデカンジオン酸;
C20:例えばアラキジン酸(主として菜種油中)のバイオ発酵で得られるアイコサンジオン酸;
C22:例えばウンデシレン酸(ひまし油)のメタセシスで得られるドコサンジオン酸 C36:例えばクラフト法で変換された樹脂の副生成物から得られる脂肪酸ダイマー。
C4:コハク酸のアミノ化で得られるブタンジアミン;
C5:(リシンからの)ペンタメチレンジアミン;および
上記の再生可能な材料起源の二酸のアミノ化で得られるジアミンのためのその他。
(1)ジカルボン酸とジアミンの縮合生成物で、その一つまたは2つ(二酸またはジアミン)だけが再生可能な材料起源のもの。例えばPA 6.10の場合で、この場合、6.10モノマーでセバシン酸のみが再生可能な材料起源で、ヘキサメチレンジアミンは石油化学に由来する;
n=no exp(−at)
(ここで、noは材料(死ぬ運命にある生物、動物または植物)の14Cの数であり、nは時間tの開始時に残っている14C原子の数であり、aは壊変定数(または放射性定数)で、半減期に関連する)
(1) 液体シンチレーションを用いたスペクトロメトリ:
この方法の基本は14Cの崩壊で生じた「β」粒子をカウントすることにある。質量(12Cの原子数)が分かっているサンプルに由来するβ線を一定時間測定する。この「放射能」は14C原子の数に比例し、それは求めることができる。サンプル中に存在する14Cはβ線を発し、それが液体発光物質(シンチレータ)と接触すると光子が出る。この光子は種々のエネルギー(O〜156Kev)を有し、14Cスペクトルを形成する。この方法にと2つの変形法があり、適当な吸収剤の溶液中で炭素化サンプルが予め出したC02を測定するか、炭素化サンプルを予めベンゼンに変換してベンゼンを測定する。
サンプルをグラファイトまたはCO2ガスにし、質量分析機で分析する。この方法では14Cイオンを12Cイオンから分離するための加速器と質量分析装置とを使用して、2つの同位元素の比を求める。
下記に示した評価基準を使用して、1から10までのスケールで査定した。このスケールでは「1」はのび性(etalement)、被覆性(pouvoir couvrant)、柔軟性(veloute)が劣ることを表し、「10」はのび性、被覆性、滑らかさが優れていることを表す。
定義: 粉末を広げるのが容易であることで特徴付けられる。
プロトコル: 粉末をへらの先端に採り、それを小箱に入れ、薄層に広げる。
価値判断:粉末を広げる(すべる感覚)がどれくらい簡単かを記録する。
定義:皮膚を白く均一にカバーする粉末特性を特徴付ける。
プロトコル:粉末をへらの先端に採り、小箱に入れ、手で広げる(手で粉末を前方に広げる運動)。
価値判断:のびの均一性とカバーの均一性を視覚的に評価する。
定義:一定期間、最初のすべる感覚(ベルベット感覚、クリーム性)が変らないことで特徴付けられる。
プロトコル:不,待つを指の間に採り、圧力を加えずに小さな円運動を行う。
価値判断:一定期間での柔らかさを人の感覚で評価する。
この圧縮能は下記の方法で評価する:
1.圧密化
圧密化は0.5±0.002gの各粉末を用いて直径が13mmのディスクで実行する。圧縮は3つの相で実行する:
1回目の圧縮は1トンで行う:この最初の圧縮相では圧密体(コンパクト、compact)に対する圧力は極めて急速に低下する(空気の減少、粉末の最適積配置化)。5秒後に圧力を開放する。
第2回目の圧縮は1トンで行う:粉末が圧密され、圧力はほとんど低下しない。5秒後に圧力を開放する。
第3回目の圧縮では粉末に1トンの圧力を5秒間加える。
上記の3回の圧縮後、粉末は直径が13mm、厚さが4.5mmの形の錠剤に圧密される。
得られた各圧密体は医薬で錠剤を特徴付けるために極めて一般的に使用されているの機械的テスト(直径方向の破断テストまたは「脆化」テスト)でテストした。このテストは錠剤が破断するまで圧縮方向に直角に(すなわち圧密体の耳に)力を加える。下記の[表2]は各種ポリアミド粉末の破壊強度の結果を示す。
(1) 製品の塗布中(油っこさ、浸透の速さ);
(2) 塗布直後(肌のかがやき、肌の柔らかさ、肌のべたつき)。
この種の粉砕装置はポリマー業界で広く一般的に使用されている。対向空気ジェットミルは粒度分布の幅が狭い細かな粉末の製造に特に適している。機械的粉砕機の相対速度(インパクトミルで140m/s以下、逆回転粉砕機で250m/s以下)に対して、本発明方法で使用する対向空気ジェットミルでは相対粉砕速度をはるかに高くすることができ、400m/s以上にすることができる。
書き実施例で使用した粉砕機は対向空気ジェットミル(2ノズル)で、その空気吐出量は実質的に1250m3/hである(モデル:MultiNO 6240、メーカ:Schuttgutveredelung NOLL GmbH)。
D50=8μmの粉末を製造する。このD50は体積平均寸法、すなわち、被検査粒子群を正確に2に分ける粒度値を表す。
当業者は2、3分で8μmのD50を得るためのセレクタ速度をセットできる。15kgの粉末のバッグ(袋)を4つ(すなわち全体で60kg)を生産速度60kg/hで作った(従って、消費されたエネルギーは粉末1kg当たりの2kW.h)。セレクタ速度は1900回転数/分である。生産中、D50は極めて安定している:
バッグNo.1: D50=8.06 μm
バッグNo.2: D50=8.07 μm
バッグNo.3: D50=8.11 μm
バッグNo.4: D50=8.10 μm
D50=12μmの粉末を製造した。
セレクタ速度1150回転数/分で生産速度は100kg/h。15kgの4つのバックすなわち60kgを製造した。
D50=10μmの粉末を製造した。
セレクタ速度1450回転数/分で生産速度は150kg/h。
D50値は安定している:
バッグNo.1: D50= 10.33μm
バッグNo.2: D50= 10.1 μm
バッグNo.3: D50= 10.08μm
バッグNo.4: D50= 10.33μm
等
本発明で使用する粉砕装置がこの実施例に限定れるものではなく、発明で定義の粉末を得ることが可能であれば、他の任意の装置、例えばボールミル、ロッドミル、ローラーミル、その他を使用することもできる。
本発明はさらに、再生可能な材料起源の高性能の粉末(特に化粧品用粉末)を製造する方法を提供する。この本発明方法では初期製品(プレポリマー)には化学的な変換はほとんど行わず、主として機械的一次変換、例えば粉砕または機械的濾過を行う。本発明方法は溶解と沈殿の2つの段階を避けることができ、溶剤の使用も必要としない。従って、環境にやさしい。さらに、本発明の粉末製造方法は残渣がわずかで、その残渣も容易に再循環できる。
相対粘度(Arkema法で0.5g/dlのメタクレゾール中で25℃で測定)が0.45であるチップの形をしたポリアミド11(製品A)のプレポリマーを鋼ロッド式二重円錐粉砕機にバッチで粉砕した。数時間回転運転した後、粉末を取り出した。Cilas 920粒径分析計で測定した粒度は以下の通り:
D50=15.6μm、D10=7.6μm、D90=26.2 μm
上記の製品A(実施例4参照)を粉砕/選別機を用いて予め90μm近傍の平均直径に予備粉砕した後、Aerosil 972(DEGUSSA AG社)を加えた。添加量はPA11+シリカの全重量に対して質量比で1%である。この粉末を対向空気ジェットミルに供給した。圧縮空気は有効5バールで吐出速度100Nm3/hであり、分別機の回転速度は9000回転数/分である。Cilas 920の粒径分析計で測定した粉末粒度は以下の通り:
D50=10μm、D10= 1.6μm、D90= 19.6μm
相対粘度(Arkema法で0.5g/dlのメタクレゾール中で25℃で測定)が0.3であるチップの形をしたポリアミド11(製品B)のプレポリマーに1重量%のAerosil 972を加えた。この粉末を対向空気ジェットミルに供給した。圧縮空気は有効5バールで吐出速度100Nm3/hであり、分別機の回転速度は9000回転数/分である。Cilas 920の粒径分析計で測定した粉末粒度は以下の通り:
D50=5.1μm、D10=1.2μm、D90=11.5μm
相対粘度(Arkema法で0.5g/dlのメタクレゾール中で25℃で測定)が0.3であるチップの形をしたポリアミド11(製品B)のプレポリマーに1重量%のAerosil 972を加えた。この粉末を対向空気ジェットミルに供給した。有効5バールに圧縮した空気の吐出速度は100Nm3/hで、分別機の回転速度は6000回転数/分である。Cilas 920の粒径分析計で測定した粉末粒度は以下の通り:
D50=8.9μm、D10=1.5μm、D90=18.4μm
Claims (29)
- アルケマ(Arkema)法に従って0.5g/dlのメタクレゾール中で25℃で測定した固有粘度が0.5以下であるプレポリマーの粉末を外界温度で粉砕し、この粉砕を対向空気ジェットミルで実行することを特徴とする、粒子が鋭いエッジのない非球面状の不規則な形状を有し、粒子の体積平均直径が5〜20μmで、DIN ISO規格787Nに従って測定した吸収容積が100gのポリアミド粉末に対して55〜110gの油の範囲内にあり、1トンの圧力で圧縮して圧密化した時の粉末の破壊強度が100〜600ニュートンの範囲内にある、少なくとも部分的に再生可能な材料に由来するポリアミド(PA)(ホモポリアミドまたはコポリアミド)粉末の製造方法。
- 上記プレポリマーのアルケマ(Arkema)法に従って0.5g/dlのメタクレゾール中で25℃で測定した固有粘度が0.25〜0.5の範囲内にある請求項1に記載の方法。
- 粉砕の前にヒュームドシリカをプレポリマー粉末に加える請求項1または2に記載の方法。
- 数平均値分子量が5000g/モル以下で、アルケマ(Arkema)法に従って0.5g/dlのメタクレゾール中で25℃で測定した固有粘度が0.5以下であるのポリアミドのプレポリマーを粉砕前に製造する請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 数平均値分子量が500〜3000g/モルの範囲内にある請求項4に記載の方法。
- 粉砕段階の後に、粉末に要求される最終粘度まで粉砕されたプレポリマー粒子の粘度を上昇させる請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 上記の粘度の上昇を乾燥機中での固相縮合重合で行う請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 各段階が溶剤を全く含まない請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 粉砕速度を調節することによってポリアミド粉末の最終粒度を直接調節する請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 粉砕機と一体化されたセレクタによって粉砕速度を調節する請求項9に記載の方法。
- 上記ポリアミド粉末が11−アミノウンデカン酸、n−ヘプチルアミノ−11−ウンデカン酸、セバシン酸、デカンジアミン、脂肪酸ジアシッド、脂肪酸のダイマーおよびこれの混合物の少なくとも1つを含む請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 上記ホモポリアミドがPA11およびPA10.10から選択され、上記コポリアミドがPA11、PA10.10、PA10.36、PA6.10、PA10.Tおよびこれらの混合物の少なくとも1つを含む請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 上記ポリアミド(PA)の全部が再生可能な材料に由来する請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 上記ポリアミド(PA)粉末の粒子の比表面積が1〜20m 2 /gの範囲内にある請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 上記粒子の比表面積が2〜10m 2 /gの範囲内にある請求項14に記載の方法。
- 粒子の比表面積が3〜6m 2 /gの範囲内にある請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- DIN ISO規格787Nに従って測定した吸収容積が100gのポリアミド粉末に対して60〜90gの油の範囲内にある請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 1トンの圧力で圧縮して圧密化した時のポリアミド粉末の破壊強度が150〜500ニュートンの範囲内にある請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 上記ポリアミド(PA)が 14 Cを含む請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 再生可能な材料起源のカーボンの量を少なくとも20質量%含む請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 再生可能な材料起源のカーボンの量を少なくとも50質量%含む請求項20に記載の方法。
- 14 Cを少なくとも0.2×10 -10 質量%含む請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 14 Cを少なくとも0.6×10 -10 質量%含む請求項22に記載の方法。
- 上記ポリアミド粉末が顔料、充填剤、抗酸化剤および粉末結合剤の中から選択される添加剤をさらに含む請求項1〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の方法で製造されたポリアミド粉末の化粧品、医薬品または香水での使用。
- 上記ポリアミド粉末の圧密化粧品処方での圧密剤としての請求項25に記載の使用。
- 上記ポリアミド粉末のマティフアイニイング剤(matifying agent)としての請求項25に記載の使用。
- 上記ポリアミド粉末のファンデーションまたはアイシャドーでの請求項25に記載の使用。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の方法で製造されたポリアミド粉末のコーテング、ペイント、腐蝕防止剤組成物、紙用添加剤、電磁波照射による粉末溶融または焼結方法、電気泳動ゲル、多層複合材料、包装、おもちゃ、テキスタイル、自動車および/または電子工業での使用。
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