JP5987307B2 - ゴルフボール用組成物の製造方法及びゴルフボールの製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕ジエン系重合体を含有するゴルフボール用組成物を製造する方法であって、
下記式(I)で表されるメタロセン錯体、及び上記メタロセン錯体に対して83.3〜500倍モルの有機アルミニウム化合物を用いて、(A)分子量30000以下の成分の割合が1.5%以下であるジエン系重合体を合成する工程、及び
上記(A)ジエン系重合体と、(B)不飽和カルボン酸及び/又はその金属塩と、(D)有機過酸化物とを混合する工程を含むゴルフボール用組成物の製造方法。
(式中、Mは、ガドリニウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、Ra〜R c は、それぞれ独立してメチル基又は水素原子を示し、かつそのうちの1個が水素原子であり、R d 〜R f は、それぞれ独立してメチル基又は水素原子を示し、かつそのうちの1個が水素原子であり、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)
〔2〕上記ジエン系重合体に含まれる分子量20000以下の成分の割合が0.7%以下である〔1〕記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔3〕上記ジエン系重合体に含まれる分子量10000以下の成分の割合が0.2%以下である〔1〕又は〔2〕記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔4〕上記ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合が90%以上、1,2−ビニル結合の割合が2.0%以下である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔5〕上記ジエン系重合体の分子量分布(Mw/Mn)が3以下である〔1〕〜〔4〕のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔6〕(A)成分の重量平均分子量(Mw)が20×104〜150×104である〔1〕〜〔5〕のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔7〕有機アルミニウム化合物が、トリアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウムクロライド、アルキルアルミニウムジクロライド、及びジアルキルアルミニウムハイドライドよりなる群から選択される〔1〕〜〔6〕のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔8〕1層又は2層以上のソリッドコアの外側に1層又は2層以上のカバーが形成されたゴルフボールの製造方法であって、上記ソリッドコアを〔1〕〜〔7〕のいずれか1項記載の製造方法により製造されたゴルフボール用組成物にて形成することを含むゴルフボールの製造方法。
本発明のゴルフボール用組成物は、(A)分子量30000以下の成分の割合が少ないジエン系重合体を含んでなるものである。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]6.0μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を6.0μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.5mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を467g添加し80℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Aを得た。得られたジエン系重合体Aの収量は65.1gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]15.4μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を15.4μmol、及びジイソブチルアルミニウム1.5mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を467g添加し50℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Bを得た。得られたジエン系重合体Bの収量は65.9gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]6.0μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を6.0μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.6mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を400g添加し50℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Cを得た。得られたジエン系重合体Cの収量は57.8gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]4.8μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を4.8μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.5mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を400g添加し50℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Dを得た。得られたジエン系重合体Dの収量は57.7gであった。
上記のジエン系重合体A〜Dに対する比較例として、JSR社製の商品名「BR730」を使用した。
BR730:
JSR社製、Nd触媒で合成されたポリブタジエンゴム、商品名「BR730」
シス−1,4−結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合(%)
トランス−1,4−結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれるトランス−1,4−結合の割合(%)
1,2−ビニル結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれる1,2−ビニル結合の割合(%)
同一セルの二硫化炭素をブランクとして、5mg/mLの濃度に調製したブタジエン系重合体の二硫化炭素溶液のFT−IR透過率スペクトルを測定し、該スペクトルの1130cm-1付近の山ピーク値をa、967cm-1付近の谷ピーク値をb、911cm-1付近の谷ピーク値をc、736cm-1付近の谷ピーク値をdとしたとき、下記行列式:
から導かれるe、f、gの値を用い、下記式(i)、式(ii)、式(iii):
(シス−1,4結合含量)=e/(e+f+g)×100 (%)・・・ (i)
(トランス−1,4結合含量)=f/(e+f+g)×100 (%)・・・ (ii)
(1,2−ビニル結合含量)=g/(e+f+g)×100 (%)・・・ (iii)
に従ってシス−1,4結合含量、トランス−1,4結合含量及び1,2−ビニル結合含量を求めた。なお、上記スペクトルの1130cm-1付近の山ピーク値aはベースラインを、967cm-1付近の谷ピーク値bはトランス−1,4結合を、911cm-1付近の谷ピーク値cはビニル結合を、736cm-1付近の谷ピーク値dはシス−1,4結合を示す。なお、表1中のミクロ構造の割合は、小数点以下第2位を四捨五入した値である。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー社製、HLC−8020]により検出器として屈折計を用いて測定し、単分散ポリスチレンを標準としたポリスチレン換算で示した。なお、カラムはGMHXL[東ソー社製]で、溶離液はテトラヒドロフランである。
分子量(M)が30000以下の成分の割合は、以下の方法により計算した。まず、上記の方法に従って分子量既知の標準混合試料(ポリスチレン)を測定して、横軸を保持時間、縦軸を記録計の応答強度としたチャートを得た。そして、得られたチャートにおける各ピークのピークトップの溶出時間と分子量から、検量線を作成した。続いて、測定対象試料について同様の測定を行い、各溶出位置における信号強度から試料濃度を、検量線から分子量(ポリスチレン換算)を各々求めた。
更に、上記の溶出時間と分子量は相関関係にあるので、上記検量線から分子量30000の成分の溶出時間を求め、チャート上でこの溶出時間以降に検出された成分を分子量30000以下の成分とした。そして、上記溶出時間以降のピーク面積が、測定対象試料の全ピーク面積に占める割合を算出し、この割合を分子量30000以下の成分の割合とした。分子量20000以下及び10000以下の成分の割合についても同様の方法で算出した。なお、上記において、GPCで測定されるピークは「ポリマー由来のピーク」を指す。
酸化亜鉛:
堺化学社製、亜鉛華3種
老化防止剤:
大内新興化学社製、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、商品名「ノクラックNS−6」
アクリル酸亜鉛:
日本触媒社製
パークミルD:
日油社製、ジクミルパーオキサイド
パーヘキサC−40:
日油社製、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン40%希釈品
ソリッドコアの初速は、R&Aの承認する装置であるUSGAのドラム回転式の初速計と同方式の初速測定器を用いて測定した。コアは23±1℃の温度で3時間以上温度調節し、室温23±2℃の部屋でテストされた。
なお、表2には比較例1を基準値「0」としたときの実測値の差を示した。
Claims (8)
- ジエン系重合体を含有するゴルフボール用組成物を製造する方法であって、
下記式(I)で表されるメタロセン錯体、及び上記メタロセン錯体に対して83.3〜500倍モルの有機アルミニウム化合物を用いて、(A)分子量30000以下の成分の割合が1.5%以下であるジエン系重合体を合成する工程、及び
上記(A)ジエン系重合体と、(B)不飽和カルボン酸及び/又はその金属塩と、(D)有機過酸化物とを混合する工程を含むゴルフボール用組成物の製造方法。
(式中、Mは、ガドリニウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、Ra〜R c は、それぞれ独立してメチル基又は水素原子を示し、かつそのうちの1個が水素原子であり、R d 〜R f は、それぞれ独立してメチル基又は水素原子を示し、かつそのうちの1個が水素原子であり、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す) - 上記ジエン系重合体に含まれる分子量20000以下の成分の割合が0.7%以下である請求項1記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 上記ジエン系重合体に含まれる分子量10000以下の成分の割合が0.2%以下である請求項1又は2記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 上記ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合が90%以上、1,2−ビニル結合の割合が2.0%以下である請求項1〜3のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 上記ジエン系重合体の分子量分布(Mw/Mn)が3以下である請求項1〜4のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- (A)成分の重量平均分子量(Mw)が20×104〜150×104である請求項1〜5のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 有機アルミニウム化合物が、トリアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウムクロライド、アルキルアルミニウムジクロライド、及びジアルキルアルミニウムハイドライドよりなる群から選択される請求項1〜6のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 1層又は2層以上のソリッドコアの外側に1層又は2層以上のカバーが形成されたゴルフボールの製造方法であって、上記ソリッドコアを請求項1〜7のいずれか1項記載の製造方法により製造されたゴルフボール用組成物にて形成することを含むゴルフボールの製造方法。
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