JP5982803B2 - ゴルフボール用組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕ジエン系重合体を含有するゴルフボール用組成物を製造する方法であって、
下記式(I)及び(II)で表されるメタロセン錯体、並びに下記式(III)で表されるハーフメタロセンカチオン錯体からなる群より選択される少なくとも1種、及び上記メタロセン錯体に対して66.6〜500倍モルの有機アルミニウム化合物を用いて、重量平均分子量(Mw)が33.3×104〜57.0×104、分子量分布(Mw/Mn)が1.53〜1.74であるジエン系重合体を合成する工程、及び
上記ジエン系重合体と、不飽和カルボン酸及び/又はその金属塩と、有機過酸化物とを混合する工程
を含むゴルフボール用組成物の製造方法。
(式中、Mは、ガドリニウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、Ra〜Rfは、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)
(式中、Mは、ガドリニウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、X’は、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基又は炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)
(式中、Mは、ガドリニウムを示し、CpR’は、無置換もしくは置換シクロペンタジエニル、インデニル又はフルオレニルを示し、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基又は炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示し、[B]-は、非配位性アニオンを示す)
〔2〕上記ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合が90%以上、1,2−ビニル結合の割合が2.0%以下である〔1〕記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔3〕上記ジエン系重合体が、1,3−ブタジエンに由来する単位を含む重合体である〔1〕又は〔2〕記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔4〕式(I)において、Ra〜Rfの少なくとも1個が水素原子である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔5〕式(III)において、[B]-が4価のホウ素アニオンからなる非配位性アニオンである〔1〕〜〔4〕のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
本発明のゴルフボール用組成物は、(A)分子量分布(Mw/Mn)が1.9未満のジエン系重合体を含んでなるものである。
(式中、Mは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、Ra〜Rfは、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)
(式中、Mは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、X’は、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基又は炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)
(式中、Mは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、CpR’は、無置換もしくは置換シクロペンタジエニル、インデニル又はフルオレニルを示し、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基又は炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示し、[B]-は、非配位性アニオンを示す)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]12.0μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を12.0μmol、及びジイソブチルアルミニウム1.0mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を467g添加し60℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Aを得た。得られたジエン系重合体Aの収量は51.5gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]12.0μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を12.0μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.8mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を467g添加し60℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Bを得た。得られたジエン系重合体Bの収量は61.7gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]4.0μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を4.0μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.8mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を533g添加し50℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Cを得た。得られたジエン系重合体Cの収量は72.0gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]11.2μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を11.2μmol、及びジイソブチルアルミニウム1.1mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を467g添加し50℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Dを得た。得られたジエン系重合体Dの収量は68.5gであった。
上記のジエン系重合体A〜Dに対する比較例として、JSR社製の商品名「BR730」を使用した。
BR730:
JSR社製、Nd触媒で合成されたポリブタジエンゴム、商品名「BR730」
シス−1,4−結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合(%)
トランス−1,4−結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれるトランス−1,4−結合の割合(%)
1,2−ビニル結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれる1,2−ビニル結合の割合(%)
(1)ミクロ構造
同一セルの二硫化炭素をブランクとして、5mg/mLの濃度に調製したブタジエン系重合体の二硫化炭素溶液のFT−IR透過率スペクトルを測定し、該スペクトルの1130cm-1付近の山ピーク値をa、967cm-1付近の谷ピーク値をb、911cm-1付近の谷ピーク値をc、736cm-1付近の谷ピーク値をdとしたとき、下記行列式:
から導かれるe、f、gの値を用い、下記式(i)、式(ii)、式(iii):
(シス−1,4結合含量)=e/(e+f+g)×100 (%)・・・ (i)
(トランス−1,4結合含量)=f/(e+f+g)×100 (%)・・・ (ii)
(1,2−ビニル結合含量)=g/(e+f+g)×100 (%)・・・ (iii)
に従ってシス−1,4結合含量、トランス−1,4結合含量及び1,2−ビニル結合含量を求めた。なお、上記スペクトルの1130cm-1付近の山ピーク値aはベースラインを、967cm-1付近の谷ピーク値bはトランス−1,4結合を、911cm-1付近の谷ピーク値cは1,2−ビニル結合を、736cm-1付近の谷ピーク値dはシス−1,4結合を示す。なお、表1中のミクロ構造の割合は、小数点以下第2位を四捨五入した値である。
(2)重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー社製、HLC−8020]により検出器として屈折計を用いて測定し、単分散ポリスチレンを標準としたポリスチレン換算で示した。なお、カラムはGMHXL[東ソー社製]で、溶離液はテトラヒドロフランである。
酸化亜鉛:
堺化学社製、亜鉛華3種
老化防止剤:
大内新興化学社製、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、商品名「ノクラックNS−6」
アクリル酸亜鉛:
日本触媒社製
パークミルD:
日油社製、ジクミルパーオキサイド
パーヘキサC−40:
日油社製、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン40%希釈品
ソリッドコアの初速は、R&Aの承認する装置であるUSGAのドラム回転式の初速計と同方式の初速測定器を用いて測定した。コアは23±1℃の温度で3時間以上温度調節し、室温23±2℃の部屋でテストされた。
なお、表2には比較例1を基準値「0」としたときの実測値の差を示した。
Claims (5)
- ジエン系重合体を含有するゴルフボール用組成物を製造する方法であって、
下記式(I)及び(II)で表されるメタロセン錯体、並びに下記式(III)で表されるハーフメタロセンカチオン錯体からなる群より選択される少なくとも1種、及び上記メタロセン錯体に対して66.6〜500倍モルの有機アルミニウム化合物を用いて、重量平均分子量(Mw)が33.3×104〜57.0×104、分子量分布(Mw/Mn)が1.53〜1.74であるジエン系重合体を合成する工程、及び
上記ジエン系重合体と、不飽和カルボン酸及び/又はその金属塩と、有機過酸化物とを混合する工程
を含むゴルフボール用組成物の製造方法。
(式中、Mは、ガドリニウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、Ra〜Rfは、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)
(式中、Mは、ガドリニウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、X’は、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基又は炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)
(式中、Mは、ガドリニウムを示し、CpR’は、無置換もしくは置換シクロペンタジエニル、インデニル又はフルオレニルを示し、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基又は炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示し、[B]-は、非配位性アニオンを示す) - 上記ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合が90%以上、1,2−ビニル結合の割合が2.0%以下である請求項1記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 上記ジエン系重合体が、1,3−ブタジエンに由来する単位を含む重合体である請求項1又は2記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 式(I)において、Ra〜Rfの少なくとも1個が水素原子である請求項1〜3のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 式(III)において、[B]-が4価のホウ素アニオンからなる非配位性アニオンである請求項1〜4のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
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