JP5983351B2 - 末端に酸フロライド基を有する含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
Wang Chia−Lin J., Organic Reactions, Vol. 34, 1985(非特許文献1)
Schwertfeger W., Siegemund G., Journal of Fluorine Chemistry, Vol. 36, P237−246, 1987(非特許文献2)
Cox Daryl G., Sprague Lee G., Burton Donald J., Journal of Fluorine Chemistry, Vol. 23, P383−388, 1983(非特許文献3)
蒸留により単離できるような低分子量の化合物であれば、前記方法でも問題はないが、蒸留単離が難しいポリマー状化合物の末端基変性の場合、定量的に反応すること、及び反応後に目的物を容易に精製・単離できることが重要である。
〔1〕
下記一般式(1)
で表される末端にカルボン酸基を有する平均分子量が500〜50,000である含フッ素化合物の1種又は2種以上に、アルカリ金属又はアルカリ金属化合物を作用させてカルボン酸塩を形成させた後、100℃以上に加熱して熱分解反応させ、熱分解反応後、クロロシラン化合物を添加してアルカリ金属を塩化物として分離し、目的化合物を回収することにより下記一般式(2)
で表される末端に酸フロライド基を有する含フッ素化合物を製造する方法。
〔2〕
アルカリ金属、アルカリ金属化合物が、アルカリ金属単体、又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酸化物もしくはハロゲン化物である〔1〕に記載の製造方法。
〔3〕
アルカリ金属が、カリウム、ルビジウム及びセシウムのいずれかである〔2〕に記載の製造方法。
〔4〕
アルカリ金属化合物が、炭酸セシウムである〔3〕に記載の製造方法。
で表される末端にカルボン酸基を有する含フッ素化合物の1種又は2種以上に、アルカリ金属又はアルカリ金属化合物を作用させてカルボン酸塩を形成させた後、100℃以上に加熱して熱分解反応させることにより下記一般式(2)
で示される末端に酸フロライド基を有する含フッ素化合物を得ることができる。
で表される末端にカルボン酸基を有する含フッ素化合物の1種又は2種以上に、アルカリ金属又はアルカリ金属化合物を作用させてカルボン酸塩を形成させるものである。上記反応は、上記含フッ素化合物中のカルボン酸基に対し、十分な量のアルカリ金属又はアルカリ金属化合物を加えて反応させればよい。炭酸塩のように反応性が低い化合物の場合は、50〜150℃に加熱することにより、塩を形成させることができる。
CjF2j+1−
−CjF2j−
(式中、jは1〜10の整数、好ましくは1〜6の整数である。)
上記式(1)で表されるカルボン酸基を有する含フッ素化合物は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
で表される末端に酸フロライド基を有する含フッ素化合物が得られる。
SUS(ステンレススチール)製の撹拌羽を付したSUS製の500mlフラスコに、下記平均組成式(1a)で示される末端にカルボン酸基を有する含フッ素化合物(平均分子量3,700、カルボン酸基濃度=0.026mol/100g)100g、炭酸セシウム5.1g、フロリナートFC−43(3M社製フッ素系溶剤)100gを仕込み、窒素ガスを200ml/分の流量で通気し、撹拌しながらオイルバスにて140℃で1時間加熱した。
12.7ppm,12.9ppm、1F: −COF
−56.0ppm,−57.6ppm、3F: −CF 3
−51.7ppm,−53.3ppm,−55.0ppm、約35F −OCF 2O−
−88.7ppm,−90.3ppm、約78F −OCF 2CF 2O−
1,890cm-1: νC=O
1,000〜1,400cm-1: νC−F
SUS製の撹拌羽を付したSUS製の500mlフラスコに、下記平均組成式(1b)で示される末端にカルボン酸基を有する含フッ素化合物(平均分子量4,100、カルボン酸基濃度=0.049mol/100g)100g、炭酸セシウム9.6g、フロリナートFC−43(3M社製フッ素系溶剤)100gを仕込み、窒素ガスを200ml/分の流量で通気し、撹拌しながらオイルバスにて140℃で1時間加熱した。
12.7ppm,12.9ppm、1F: −COF
−51.7ppm,−53.3ppm,−55.0ppm、約40F −OCF 2O−
−88.7ppm,−90.3ppm、約88F −OCF 2CF 2O−
1,890cm-1: νC=O
1,000〜1,400cm-1: νC−F
Claims (4)
- 下記一般式(1)
で表される末端にカルボン酸基を有する平均分子量が500〜50,000である含フッ素化合物の1種又は2種以上に、アルカリ金属又はアルカリ金属化合物を作用させてカルボン酸塩を形成させた後、100℃以上に加熱して熱分解反応させ、熱分解反応後、クロロシラン化合物を添加してアルカリ金属を塩化物として分離し、目的化合物を回収することにより下記一般式(2)
で表される末端に酸フロライド基を有する含フッ素化合物を製造する方法。 - アルカリ金属、アルカリ金属化合物が、アルカリ金属単体、又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酸化物もしくはハロゲン化物である請求項1に記載の製造方法。
- アルカリ金属が、カリウム、ルビジウム及びセシウムのいずれかである請求項2に記載の製造方法。
- アルカリ金属化合物が、炭酸セシウムである請求項3に記載の製造方法。
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