JP2000143552A - フッ素化剤および有機フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
フッ素化剤および有機フッ素化合物の製造方法Info
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- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来フッ素化剤として使用されているスプレ
イードライ法により製造されたフッ化カリウムと同等ま
たはそれ以上のフッ素化能を有するフッ化アルカリ、例
えばフッ化カリウムを提供する。 【解決手段】 β−位にフッ素原子を有するカルボン酸
のアルカリ金属塩を熱分解することにより得られるフッ
化アルカリからなるフッ素化剤は、高いフッ素化能を有
しており、活性塩素化合物や臭素化合物の塩素又は臭素
をフッ素原子と置換するハロゲン交換法などに用いるフ
ッ素化剤として有用である。
イードライ法により製造されたフッ化カリウムと同等ま
たはそれ以上のフッ素化能を有するフッ化アルカリ、例
えばフッ化カリウムを提供する。 【解決手段】 β−位にフッ素原子を有するカルボン酸
のアルカリ金属塩を熱分解することにより得られるフッ
化アルカリからなるフッ素化剤は、高いフッ素化能を有
しており、活性塩素化合物や臭素化合物の塩素又は臭素
をフッ素原子と置換するハロゲン交換法などに用いるフ
ッ素化剤として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化剤および
有機フッ素化合物の製造方法に関し、より詳しくは、例
えば、活性塩素化合物や臭素化合物のハロゲンをフッ素
に置換し、医農薬・化学製品原料として有用な有機フッ
素化合物を製造する方法、およびそのようなフッ素化に
有用なフッ素化剤に関する。
有機フッ素化合物の製造方法に関し、より詳しくは、例
えば、活性塩素化合物や臭素化合物のハロゲンをフッ素
に置換し、医農薬・化学製品原料として有用な有機フッ
素化合物を製造する方法、およびそのようなフッ素化に
有用なフッ素化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】活性塩素化合物や臭素化合物の塩素又は
臭素をフッ素原子と置換するハロゲン交換法は、原料と
なる活性塩素化合物や臭素化合物とフッ化アルカリ、特
にフッ化カリウムとを反応させるという極めて簡単な操
作で行える為、有機フッ素化合物の合成において、産業
上も広く利用されている方法である。フッ素化剤として
使用できるフッ素化能の高いフッ化カリウムは、通常、
スプレードライ法（特開昭５８−６５２２６号公報、特
開昭６３-８９４１７号公報参照）により調製されてい
る。しかし、スプレードライ法は、加熱にエネルギーを
大量に消費するので、工業的には、より経済的なフッ化
カリウムを含めたフッ化アルカリの製造方法が望まれて
いる。通常の試薬として市販されているフッ化カリウム
は、スプレードライ法で製造されたものより安価ではあ
るが、フッ素化能が低く、工業的にはフッ素化剤として
は使用できない。
臭素をフッ素原子と置換するハロゲン交換法は、原料と
なる活性塩素化合物や臭素化合物とフッ化アルカリ、特
にフッ化カリウムとを反応させるという極めて簡単な操
作で行える為、有機フッ素化合物の合成において、産業
上も広く利用されている方法である。フッ素化剤として
使用できるフッ素化能の高いフッ化カリウムは、通常、
スプレードライ法（特開昭５８−６５２２６号公報、特
開昭６３-８９４１７号公報参照）により調製されてい
る。しかし、スプレードライ法は、加熱にエネルギーを
大量に消費するので、工業的には、より経済的なフッ化
カリウムを含めたフッ化アルカリの製造方法が望まれて
いる。通常の試薬として市販されているフッ化カリウム
は、スプレードライ法で製造されたものより安価ではあ
るが、フッ素化能が低く、工業的にはフッ素化剤として
は使用できない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、スプレードラ
イ法よりも経済的な方法で製造でき、しかもスプレード
ライ法で製造したのとほとんど同等またはそれ以上のフ
ッ素化能を示すフッ化カリウムや他のフッ化アルカリが
望まれている。
イ法よりも経済的な方法で製造でき、しかもスプレード
ライ法で製造したのとほとんど同等またはそれ以上のフ
ッ素化能を示すフッ化カリウムや他のフッ化アルカリが
望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、β−位に
フッ素原子を有するカルボン酸のアルカリ金属塩の熱分
解を研究する過程で、反応により副成するフッ化アルカ
リが、予想外に高いフッ素化能を有することを発見し、
本発明に到達した。即ち、本発明は、β−位にフッ素原
子を有するカルボン酸のアルカリ金属塩を熱分解するこ
とにより得られるフッ化アルカリからなるフッ素化剤、
およびこのフッ素化剤により、フッ素以外のハロゲン原
子を有する有機化合物をフッ素化することからなる有機
フッ素化合物の製造方法を提供する。
フッ素原子を有するカルボン酸のアルカリ金属塩の熱分
解を研究する過程で、反応により副成するフッ化アルカ
リが、予想外に高いフッ素化能を有することを発見し、
本発明に到達した。即ち、本発明は、β−位にフッ素原
子を有するカルボン酸のアルカリ金属塩を熱分解するこ
とにより得られるフッ化アルカリからなるフッ素化剤、
およびこのフッ素化剤により、フッ素以外のハロゲン原
子を有する有機化合物をフッ素化することからなる有機
フッ素化合物の製造方法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】β−位にフッ素原子を有するカル
ボン酸としては、好ましくはパーフルオロ−２−アルコ
キシプロピオニルカルボン酸が例示できる。中でも、パ
ーフルオロ−２−アルコキシプロピオニルカルボン酸、
例えばパーフルオロ−２−メトキシプロピオニルカルボ
ン酸、パーフルオロ−２−エトキシプロピオニルカルボ
ン酸、パーフルオロ−２−プロポキシプロピオニルカル
ボン酸、パーフルオロ−２−イソプロポキシプロピオニ
ルカルボン酸、パーフルオロ−２−ブトキシプロピオニ
ルカルボン酸、パーフルオロ−２−イソブトキシプロピ
オニルカルボン酸などが好ましい。
ボン酸としては、好ましくはパーフルオロ−２−アルコ
キシプロピオニルカルボン酸が例示できる。中でも、パ
ーフルオロ−２−アルコキシプロピオニルカルボン酸、
例えばパーフルオロ−２−メトキシプロピオニルカルボ
ン酸、パーフルオロ−２−エトキシプロピオニルカルボ
ン酸、パーフルオロ−２−プロポキシプロピオニルカル
ボン酸、パーフルオロ−２−イソプロポキシプロピオニ
ルカルボン酸、パーフルオロ−２−ブトキシプロピオニ
ルカルボン酸、パーフルオロ−２−イソブトキシプロピ
オニルカルボン酸などが好ましい。
【０００６】アルカリ金属は、ナトリウム、カリウム、
セシウム、ルビジウムなどである。
セシウム、ルビジウムなどである。
【０００７】β−位にフッ素原子を有するカルボン酸の
アルカリ金属塩の熱分解は、好ましくは、１００〜４０
０℃の温度で行われる。熱分解は、アルカリ金属塩を固
体状態で用いて行っても、また有機溶媒中に分散させて
行ってもよい。有機溶媒を用いる場合には、モノグライ
ム、ジグライム、トリグライムなどのグライム類が好ま
しく用いられる。
アルカリ金属塩の熱分解は、好ましくは、１００〜４０
０℃の温度で行われる。熱分解は、アルカリ金属塩を固
体状態で用いて行っても、また有機溶媒中に分散させて
行ってもよい。有機溶媒を用いる場合には、モノグライ
ム、ジグライム、トリグライムなどのグライム類が好ま
しく用いられる。
【０００８】このようにして得られたフッ化アルカリ
は、極めて高いフッ素化能を有しており、フッ素化剤と
して有利に使用できる。このフッ化アルカリは、スプレ
ードライ法により製造された従来のフッ化アルカリ、例
えばフッ化カリウムを用いているフッ素化反応のいずれ
においても使用できる。
は、極めて高いフッ素化能を有しており、フッ素化剤と
して有利に使用できる。このフッ化アルカリは、スプレ
ードライ法により製造された従来のフッ化アルカリ、例
えばフッ化カリウムを用いているフッ素化反応のいずれ
においても使用できる。
【０００９】例えば、フッ素以外のハロゲン原子を有す
る有機化合物、例えば活性塩素化合物や臭素化合物をフ
ッ化アルカリと反応させると、ハロゲン交換が起こり、
有機フッ素化合物が得られる。活性塩素化合物や臭素化
合物の例としては、１，２−ジクロロエタン、１，２−
ジブロモエタン、１，３−ジクロロプロパン、１，３−
ジブロモプロパン、２，４−ジクロロ−３−フルオロニ
トロベンゼン、２−クロロニトロベンゼン、４−クロロ
ニトロベンゼン、２，４−ジクロロニトロベンゼン、３
−フルオロ−４−クロロニトロベンゼン、２，６−ジク
ロロベンゾニトリル、３，４−ジクロロベンゾニトリ
ル、２，４′−ジクロロベンゾフェノン、４，４′−ジ
クロロベンゾフェノン、テトラクロロフタロイルジクロ
ライド、２−クロロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、２
−クロロ−５−ニトロトルエン、ペンタクロロベンゾニ
トリル、ペンタクロロベンゾイルクロライド、４−メチ
ル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルクロライ
ド、６−アミノ−２−クロロベンゾチアゾール、塩化シ
アヌルなどが例示できる。
る有機化合物、例えば活性塩素化合物や臭素化合物をフ
ッ化アルカリと反応させると、ハロゲン交換が起こり、
有機フッ素化合物が得られる。活性塩素化合物や臭素化
合物の例としては、１，２−ジクロロエタン、１，２−
ジブロモエタン、１，３−ジクロロプロパン、１，３−
ジブロモプロパン、２，４−ジクロロ−３−フルオロニ
トロベンゼン、２−クロロニトロベンゼン、４−クロロ
ニトロベンゼン、２，４−ジクロロニトロベンゼン、３
−フルオロ−４−クロロニトロベンゼン、２，６−ジク
ロロベンゾニトリル、３，４−ジクロロベンゾニトリ
ル、２，４′−ジクロロベンゾフェノン、４，４′−ジ
クロロベンゾフェノン、テトラクロロフタロイルジクロ
ライド、２−クロロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、２
−クロロ−５−ニトロトルエン、ペンタクロロベンゾニ
トリル、ペンタクロロベンゾイルクロライド、４−メチ
ル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルクロライ
ド、６−アミノ−２−クロロベンゾチアゾール、塩化シ
アヌルなどが例示できる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、これらは本発明を限定するものではない。 実施例１ ヘキサフルオロプロピレンオキサイドとジフルオロホス
ゲン及び炭酸カリウムより合成したパーフルオロ−２−
メトキシプロピオン酸カリウム６０ｇ（２２４ｍｍｏ
ｌ）とジグライム１００ｍｌを反応器に入れ、攪拌下１
２０〜１３０℃で加温して、熱分解を行った。反応系か
らの、ガスの発生が無くなるのを確認し、反応を終了し
た。反応終了後、溶媒を減圧で留去し、フッ化カリウム
１２．５ｇ（回収率：９６％）を得た。
説明するが、これらは本発明を限定するものではない。 実施例１ ヘキサフルオロプロピレンオキサイドとジフルオロホス
ゲン及び炭酸カリウムより合成したパーフルオロ−２−
メトキシプロピオン酸カリウム６０ｇ（２２４ｍｍｏ
ｌ）とジグライム１００ｍｌを反応器に入れ、攪拌下１
２０〜１３０℃で加温して、熱分解を行った。反応系か
らの、ガスの発生が無くなるのを確認し、反応を終了し
た。反応終了後、溶媒を減圧で留去し、フッ化カリウム
１２．５ｇ（回収率：９６％）を得た。
【００１１】実施例２ ヘキサフルオロプロピレンオキサイドとジフロロホスゲ
ン及び炭酸ナトリウムより合成したパーフルオロ−２−
メトキシプロピオン酸ナトリウム６０ｇ（２３８ｍｍｏ
ｌ）とジグライム１００ｍｌを反応器に入れ、攪拌下１
３０〜１５０℃で加温して、熱分解を行った。反応系か
らの、ガスの発生が無くなるのを確認し、反応を終了し
た。反応終了後、溶媒を減圧で留去し、フッ化ナトリウ
ム９．５ｇ（回収率：９５％）を得た。
ン及び炭酸ナトリウムより合成したパーフルオロ−２−
メトキシプロピオン酸ナトリウム６０ｇ（２３８ｍｍｏ
ｌ）とジグライム１００ｍｌを反応器に入れ、攪拌下１
３０〜１５０℃で加温して、熱分解を行った。反応系か
らの、ガスの発生が無くなるのを確認し、反応を終了し
た。反応終了後、溶媒を減圧で留去し、フッ化ナトリウ
ム９．５ｇ（回収率：９５％）を得た。
【００１２】実施例３ ヘキサフルオロプロピレンオキサイド及び炭酸カリウム
より合成したパ−フルオロ−２−プロポキシプロピオン
酸カリウム１００ｇ（２７２ｍｍｏｌ）を反応器に入
れ、攪拌下２３０〜２５０℃で加温して、熱分解を行っ
た。反応系からの、ガスの発生が無くなるのを確認し、
反応を終了した。反応終了後、フッ化カリウム１５．３
ｇ（回収率：９７％）を得た。
より合成したパ−フルオロ−２−プロポキシプロピオン
酸カリウム１００ｇ（２７２ｍｍｏｌ）を反応器に入
れ、攪拌下２３０〜２５０℃で加温して、熱分解を行っ
た。反応系からの、ガスの発生が無くなるのを確認し、
反応を終了した。反応終了後、フッ化カリウム１５．３
ｇ（回収率：９７％）を得た。
【００１３】実施例４および比較例１〜３ ３，４−ジクロロニトロベンゼン８．５ｇ（４４．３ｍ
ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｇに溶解し、実施
例３で得たフッ化カリウム（１７．２ｍｍｏｌ）を加え
た後、攪拌下１５０℃に加熱しながら、５時間反応を行
った。生成した３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼ
ンの同定はＧＣ分析で行い、反応収率の確認はトリフル
オロエタノールを内部標準とした19Ｆ−ＮＭＲで行っ
た。比較例として、試薬レベルで市販されているフッ化
カリウム（比較例１）またはＫＦ・ＨＦ（比較例２）、
若しくはスプレードライ法で製造したフッ化カリウム
（比較例３）を使用し、上記と同様に３，４−ジクロロ
ニトロベンゼンのフッ素化を行い、フッ素化能の比較を
行った。結果を表１に示す。
ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｇに溶解し、実施
例３で得たフッ化カリウム（１７．２ｍｍｏｌ）を加え
た後、攪拌下１５０℃に加熱しながら、５時間反応を行
った。生成した３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼ
ンの同定はＧＣ分析で行い、反応収率の確認はトリフル
オロエタノールを内部標準とした19Ｆ−ＮＭＲで行っ
た。比較例として、試薬レベルで市販されているフッ化
カリウム（比較例１）またはＫＦ・ＨＦ（比較例２）、
若しくはスプレードライ法で製造したフッ化カリウム
（比較例３）を使用し、上記と同様に３，４−ジクロロ
ニトロベンゼンのフッ素化を行い、フッ素化能の比較を
行った。結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】上記の結果から、本発明のフッ化カリウム
（実施例３）は、スプレードライ法により製造したフッ
化カリウム（比較例３）よりも高いフッ素化能を有して
いることが分かる。
（実施例３）は、スプレードライ法により製造したフッ
化カリウム（比較例３）よりも高いフッ素化能を有して
いることが分かる。
Claims (11)
- 【請求項１】 β−位にフッ素原子を有するカルボン酸
のアルカリ金属塩を熱分解することにより得られるフッ
化アルカリからなるフッ素化剤。 - 【請求項２】 フッ化アルカリは、該アルカリ金属塩を
１００〜４００℃で熱分解して得たものである請求項１
記載のフッ素化剤。 - 【請求項３】 フッ化アルカリは、該アルカリ金属塩を
有機溶媒中で熱分解して得たものである請求項１記載の
フッ素化剤。 - 【請求項４】 フッ化アルカリは、該アルカリ金属塩を
固体状態で熱分解して得たものである請求項１記載のフ
ッ素化剤。 - 【請求項５】 β−位にフッ素原子を有するカルボン酸
が、パーフルオロ−２−アルコキシプロピオニルカルボ
ン酸である請求項１記載のフッ素化剤。 - 【請求項６】 パーフルオロ−２−アルコキシプロピオ
ニルカルボン酸が、パーフルオロ−２−メトキシプロピ
オニルカルボン酸、パーフルオロ−２−エトキシプロピ
オニルカルボン酸、パーフルオロ−２−プロポキシプロ
ピオニルカルボン酸、パーフルオロ−２−イソプロポキ
シプロピオニルカルボン酸、パーフルオロ−２−ブトキ
シプロピオニルカルボン酸およびパーフルオロ−２−イ
ソブトキシプロピオニルカルボン酸からなる群から選択
された少なくとも１種のカルボン酸である請求項５記載
のフッ素化剤。 - 【請求項７】 アルカリ金属が、ナトリウム、カリウ
ム、セシウムおよびルビジウムからなる群から選択され
る少なくとも１種のアルカリ金属である請求項１に記載
のフッ素化剤。 - 【請求項８】 フッ素以外のハロゲン原子を有する有機
化合物を、β−位にフッ素原子を有するカルボン酸のア
ルカリ金属塩を熱分解することにより得られるフッ化ア
ルカリによりフッ素化することを特徴とする有機フッ素
化合物の製造方法。 - 【請求項９】β−位にフッ素原子を有するカルボン酸
が、パーフルオロ−２−アルコキシプロピオニルカルボ
ン酸である請求項８記載の製造方法。 - 【請求項１０】 パーフルオロ−２−アルコキシプロピ
オニルカルボン酸が、パーフルオロ−２−メトキシプロ
ピオニルカルボン酸、パーフルオロ−２−エトキシプロ
ピオニルカルボン酸、パーフルオロ−２−プロポキシプ
ロピオニルカルボン酸、パーフルオロ−２−イソプロポ
キシプロピオニルカルボン酸、パーフルオロ−２−ブト
キシプロピオニルカルボン酸およびパーフルオロ−２−
イソブトキシプロピオニルカルボン酸からなる群から選
択された少なくとも１種のカルボン酸である請求項９記
載の製造方法。 - 【請求項１１】 アルカリ金属が、ナトリウム、カリウ
ム、セシウムおよびルビジウムからなる群から選択され
る少なくとも１種のアルカリ金属である請求項８に記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31305598A JP2000143552A (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | フッ素化剤および有機フッ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31305598A JP2000143552A (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | フッ素化剤および有機フッ素化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000143552A true JP2000143552A (ja) | 2000-05-23 |
Family
ID=18036676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31305598A Pending JP2000143552A (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | フッ素化剤および有機フッ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000143552A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120029232A1 (en) * | 2009-03-31 | 2012-02-02 | Daikin Industries, Ltd. | Method for adsorbing fluorocarboxylic acid having ether bond and method for collecting same |
| JP2014105227A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 末端に酸フロライド基を有する含フッ素化合物の製造方法 |
-
1998
- 1998-11-04 JP JP31305598A patent/JP2000143552A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120029232A1 (en) * | 2009-03-31 | 2012-02-02 | Daikin Industries, Ltd. | Method for adsorbing fluorocarboxylic acid having ether bond and method for collecting same |
| US9199862B2 (en) * | 2009-03-31 | 2015-12-01 | Daikin Industries, Ltd. | Method for adsorbing fluorocarboxylic acid having ether bond and method for collecting same |
| JP2014105227A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 末端に酸フロライド基を有する含フッ素化合物の製造方法 |
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