JPWO2018131394A1 - 3−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
第1の工程では、下記式(1)に示されるように、DMFの存在下、TFPOと塩化チオニルとを反応させる。これにより、2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライド(CHF2−CF2−CH2OSOCl)を製造する。
なお、熱分解および蒸留の温度とは、熱分解を行う反応器内の温度、より具体的には反応器内の液相の温度のことをいう。
なお、第1の工程で得られる2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドを含む組成物が未反応のDMFを含む場合で、該組成物を第2の工程で出発物質とする場合は、該組成物をそのまま熱分解すればよく、第2の工程でのDMFの添加は必須ではない。
(第1の工程)
撹拌機、ラシヒリングを充填したガラス蒸留塔(段数測定値5段)、およびジムロート冷却器を備える四つ口フラスコ(反応器)をオイルバスに浸して反応装置とした。そして、四つ口フラスコに塩化チオニルを投入した後、TFPOとDMFとからなる混合溶液を四つ口フラスコ内に滴下した。混合溶液の滴下中、反応温度(四つ口フラスコ内の液相の温度)が0℃となるように、オイルバスの温度と混合溶液の滴下速度とを調節した。
第1の工程に用いた反応装置において、反応液が入った四つ口フラスコを110℃に加熱するとともに、ジムロート冷却器を−20℃に冷却した。これにより、2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドを熱分解すると同時に蒸留を行って、244caを含む留出液を得た。なお、還流時間/留出時間の比(秒/秒)は、還流タイマーにより5/1とした。
(第1の工程)
撹拌機とジムロート冷却器とを備える四つ口フラスコをオイルバスに浸して反応装置とした。なお、上記反応装置は、実施例1の第1の工程に用いられる反応装置とは、ガラス蒸留塔を有しない点で異なるが、その他の構成は同一である。そして、四つ口フラスコ内に塩化チオニルを収容した後、TFPOとDMFとからなる混合溶液を四つ口フラスコ内に滴下した。混合溶液の滴下中、反応温度が15℃となるように、オイルバスの温度と混合溶液の滴下速度とを調節した。
撹拌機、ラシヒリングを充填したガラス蒸留塔(段数測定値5段)、およびリービッヒ冷却器を備える四つ口フラスコをオイルバスに浸して反応装置とした。なお、上記反応装置は、実施例1の第2の工程に用いられる反応装置とは、ジムロート冷却器がリービッヒ冷却管に変更されている点が異なるがその他の構成は同一である。
表1に示すように、TFPO、塩化チオニル、DMFの投入量、反応温度を変更した以外は、実施例1と同様にして、第1の工程および第2の工程を行った。
(第1の工程)
撹拌機およびジムロート冷却器を備える四つ口フラスコをオイルバスに浸して反応装置とした。なお、上記反応装置は、実施例1の第1の工程に用いられる反応装置とは、ガラス蒸留塔を有しない点が異なるが、その他の構成は同一である。
第1の工程と同一の反応装置において、反応液が入った四つ口フラスコを100℃に加熱するとともに、ジムロート冷却器を−20℃に冷却した。これにより、2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドの熱分解を行って、244caを含む反応液を得た。なお、この第2の工程では、蒸留を行わなかった。すなわち、ジムロート冷却器から244ca等を取り出さず、全てを四つ口フラスコに戻した。
(第1の工程)
実施例1の第1の工程と同一の反応装置において、表2に示すように、TFPO、塩化チオニル、DMFの投入量、反応温度を変更した以外は、実施例1と同様にして、第1の工程を行い、得られた2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドを含む組成物を回収した。
第1の工程と同一の反応装置において、四つ口フラスコにDMFを40g収容した後、四つ口フラスコを120℃に加熱するとともに、ジムロート冷却器を−20℃に冷却した。そこに第1の工程で得られた2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドを含む組成物を送液ポンプを用いて75g/hrで供給し、その後、反応器(四つ口フラスコ)を室温まで冷却し、反応を終了した。これにより、2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドを熱分解すると同時に蒸留を行って、244caを含む留出液を得た。なお、還流時間/留出時間の比(秒/秒)は、還流タイマーにより5/1とした。
Claims (8)
- N,N−ジメチルホルムアミドの存在下、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールと塩化チオニルとを反応させることにより、2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドを製造する第1の工程と、
前記2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドを熱分解しながら蒸留することにより、3−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを含む留出液を得る第2の工程と、
を有することを特徴とする3−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンの製造方法。 - 前記第1の工程における反応温度が0〜25℃である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記第1の工程において、前記2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに対する前記塩化チオニルのモル比(塩化チオニル/2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール)を0.1〜10で反応させる、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記第1の工程において、前記2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに対する前記N,N−ジメチルホルムアミドの質量比(N,N−ジメチルホルムアミド/2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール)を0.001〜1で反応させる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記第2の工程において、熱分解および蒸留を70〜170℃で行う、請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記留出液における1−プロパノール−2,2,3,3−テトラフルオロ−1,1−サルファイトの含有量が5質量%未満である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記第2の工程において、前記熱分解をN,N−ジメチルホルムアミドの存在下で行う、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記N,N−ジメチルホルムアミドの量が、前記2,2,3,3−テトラフルオロプロパンスルホン酸クロライドに対して、5質量%以上20質量%以下である、請求項7に記載の製造方法。
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