JP2021014433A - フルオロオレフィン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
アルカリ金属フッ化物の存在下に、
炭素数が2以上のハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させて前記フルオロオレフィン化合物を得る工程
を備える、製造方法。
CF3CR=CRCF3 (1)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物である、項1に記載の製造方法。
CF2=CRX (2)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。Xはフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物である、項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
本開示のフルオロオレフィン化合物の製造方法は、アルカリ金属フッ化物の存在下に、炭素数が2以上のハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させて前記フルオロオレフィン化合物を得る工程を備える。
本開示の製造方法において使用できる原料化合物としてのハロゲン化フルオロオレフィン化合物は、炭素数が2以上のハロゲン化フルオロオレフィン化合物である。このハロゲン化フルオロオレフィン化合物の炭素数としては、工業的により安価に、炭素数4以上のフルオロオレフィン化合物をより高転化率且つ高選択率で得ることができる観点から、2〜12が好ましく、2〜8がより好ましい。
CF2=CRX (2)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。Xはフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。]
で表されるハロゲン化フルオロオレフィン化合物が好ましく、一般式(2A):
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させる工程では、例えば、ハロゲン化フルオロオレフィン化合物が一般式(2)で表されるハロゲン化フルオロオレフィン化合物である場合にはXが脱離することによってハロゲン化フルオロオレフィン化合物が二量化して目的物であるフルオロオレフィン化合物を得ることができる。つまり、原料化合物であるハロゲン化フルオロオレフィン化合物は、脱ハロゲンによる縮合反応により目的物であるフルオロオレフィン化合物を得ることができる。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させる工程は、アルカリ金属フッ化物の存在下に行う。アルカリ金属フッ化物は、触媒として機能し、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる。
上記したアルカリ金属フッ化物は触媒としても機能し、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができるものである。しかしながら、アルカリ金属フッ化物にはフッ素原子が含まれており、フルオロオレフィン化合物を得る反応の際にフッ素原子が引き抜かれ得る。このため、反応を長時間進行させるにつれて、触媒として有効に機能するアルカリ金属フッ化物の量は減少する可能性がある。このため、フッ素原子を補充することを意図して、上記二量化反応は、フッ素を含有する気体の存在下で行うことが好ましい。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応(脱ハロゲンによる縮合反応)させてフルオロオレフィン化合物を得る工程では、反応温度は、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、通常200〜500℃が好ましく、250〜450℃がより好ましく、300〜400℃がさらに好ましい。
本開示において、気相で反応を行う場合、反応時間は、例えば気相流通式を採用する場合には、原料化合物(ハロゲン化フルオロオレフィン化合物)の触媒(アルカリ金属フッ化物;担体に担持させる場合は担体及びアルカリ金属フッ化物の総量)に対する接触時間(W/F)[W:触媒(アルカリ金属フッ化物;担体に担持させる場合は担体及びアルカリ金属フッ化物の総量)の重量(g)、F:原料化合物(ハロゲン化フルオロオレフィン化合物)の流量(cc/sec)]は、反応の転化率が特に高く、フルオロオレフィン化合物をより高収率及び高選択率に得ることができる観点から、5〜200g・sec./ccが好ましく、10〜150g・sec./ccがより好ましく、15〜100g・sec./ccがさらに好ましい。なお、上記接触時間とは、原料化合物及び触媒が接触する時間を意味する。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応(脱ハロゲンによる縮合反応)させてフルオロオレフィン化合物を得る際の反応圧力は、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、-0.05〜2MPaが好ましく、-0.01〜1MPaがより好ましく、常圧〜0.5MPaがさらに好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応(脱ハロゲンによる縮合反応)させてフルオロオレフィン化合物を得る工程は、反応器に原料化合物(ハロゲン化フルオロオレフィン化合物)を連続的に仕込み、当該反応器から目的化合物(フルオロオレフィン化合物)を連続的に抜き出す気相連続流通式及びバッチ式のいずれの方式によっても実施することができる。目的化合物が反応器に留まると、ハロゲン化フルオロオレフィン化合物の重合反応が起こりポリマーが生成する可能性があることから、気相連続流通式で実施することが好ましい。本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応(脱ハロゲンによる縮合反応)させてフルオロオレフィン化合物を得る工程では、気相で行い、特に固定床反応器を用いた気相連続流通式で行うことが好ましい。気相連続流通式で行う場合は、装置、操作等を簡略化できるとともに、経済的に有利である。
このようにして得られる本開示の目的化合物は、炭素数4以上のフルオロオレフィン化合物(特に炭素数4以上のパーフルオロオレフィン化合物)であり、例えば、一般式(1):
CF3CR=CRCF3 (1)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物が挙げられる。このフルオロオレフィン化合物は、シス体及びトランス体の双方を含み得るものであるが、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点において、トランス体が好ましく、一般式(1A):
以上のようにして、フルオロオレフィン化合物を得ることができるが、フルオロオレフィン化合物を含む組成物の形で得られることもある。
CF3CFRX (4)
[式中、R及びXは前記に同じである。]
で表される化合物や、一般式(5):
CF3CFHR (5)
[式中、Rは前記に同じである。]
で表される化合物を含むこともある。
活性炭(比表面積1200m2/g)と、フッ化セシウムとを、活性炭及びフッ化セシウムの総量を100質量%として、フッ化セシウムの使用量が50質量%となるように混合し、活性炭にフッ化セシウムが担持した50%CsF/AC触媒を得た。得られた触媒の比表面積は600m2/g、細孔容積は 0.7mL/g、細孔径は10μmであった。
活性炭(比表面積1200m2/g)と、フッ化セシウムとを、活性炭及びフッ化セシウムの総量を100質量%として、フッ化セシウムの使用量が5質量%となるように混合し、活性炭にフッ化セシウムが担持した5%CsF/AC触媒を得た。得られた触媒の比表面積は900m2/g、細孔容積は 0.8mL/g、細孔径は10μmであった。
活性炭(比表面積1200m2/g)と、フッ化カリウムとを、活性炭及びフッ化カリウムの総量を100質量%として、フッ化カリウムの使用量が5質量%となるように混合し、活性炭にフッ化セシウムが担持した5%KF/AC触媒を得た。得られた触媒の比表面積は900m2/g、細孔容積は 0.8mL/g、細孔径は10μmであった。
実施例1〜5のフルオロオレフィン化合物の製造方法では、原料化合物は、一般式(2)で表されるハロゲン化フルオロオレフィン化合物において、R1はフッ素原子、Xは塩素原子とし、以下の反応式:
Claims (13)
- 炭素数が4以上のフルオロオレフィン化合物の製造方法であって、
アルカリ金属フッ化物の存在下に、
炭素数が2以上のハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させて前記フルオロオレフィン化合物を得る工程
を備える、製造方法。 - 前記フルオロオレフィン化合物が、一般式(1):
CF3CR=CRCF3 (1)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物である、請求項1に記載の製造方法。 - 前記ハロゲン化フルオロオレフィン化合物が、一般式(2):
CF2=CRX (2)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。Xはフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記アルカリ金属フッ化物の比表面積が500〜2000m2/gである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記アルカリ金属フッ化物が担体上に担持されている、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記担体及びアルカリ金属フッ化物の総量を100質量%として、前記アルカリ金属フッ化物の含有量が0.1〜75質量%である、請求項7に記載の製造方法。
- 前記二量化反応が、フッ素を含有する気体の存在下で行われる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記二量化反応において、前記ハロゲン化フルオロオレフィン化合物の前記アルカリ金属フッ化物(担体に担持させる場合は担体及びアルカリ金属フッ化物の総量)に対する接触時間(W/F)が5〜200g・sec/ccである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記二量化反応における反応温度が200〜500℃である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造方法。
- クリーニングガス又はエッチングガスとして用いられる、請求項12に記載の組成物。
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