JP5955972B2 - 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの合成方法 - Google Patents
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Description
i)硫化ナトリウム水和物とN−メチル 2−ピロリドンとの混合物を加熱する工程と、
ii)混合物から、水と任意選択的な少なくとも一部のN−メチル 2−ピロリドンとを蒸留して、水抜きした硫化ナトリウムと、任意選択的な水及び/又はN−メチル 2−ピロリドンとを残す工程と、
iii)2−クロロベンズアミド、2−フルオロベンズアミド、2−ニトロベンズアミド、2−シアノベンズアミド、及び2−C1〜6の分岐又は直鎖のアルコキシベンズアミドからなる群から選択される、2位置換の少なくとも1種のベンズアミドを水抜きした硫化ナトリウムに添加して、2−メルカプトベンズアミド又はそのナトリウム塩を含有する組成物を得る工程と、
iv)2−メルカプトベンズアミド又はその塩を含有する組成物を酸化的環化する工程と、
を含有する、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン又はそのナトリウム塩の合成方法も更に提供する。
2−メルカプトベンズアミドの合成方法は、日本特許第06345273号公報の実施例1に記載の方法を再現した。
(g;mol;理論上のモル%):(1.2;0.0071;7.2)2−クロロベンズアミド、(2.8;0.0177;18.0)2−クロロ安息香酸、(6.5;0.0424;43.2)2−メルカプトベンズアミド。
23.4g(0.18mol)の60%硫化ナトリウム(水40%)と、160gのN−メチル ピロリドン(NMP)を、加熱されたオイルバス、撹拌装置、及び温度計を備えた500mlの三口フラスコに入れた。混合物を190℃で撹拌し、重量が25g減るまで窒素でパージした。水分を含まない硫化ナトリウムのスラリーに、130℃で98%純度の2−クロロベンズアミド18.1g(0.1163mol)を添加し、混合物を175℃まで4時間加熱した。標準試料で校正したHPLCによる反応混合物の分析から、 (g;mol;理論上のモル%):(0.37;0.0012;2)2,2’−ジチオジ安息香酸、及び(16.5;0.108;88)2−メルカプトベンズアミドが示された。2−クロロ安息香酸は検出されなかった。
23.4g(0.12mol)の60%硫化ナトリウム(水40%)と、160gのN−メチル ピロリドン(NMP)を、加熱されたオイルバス、撹拌装置、及び温度計を備えた500mlの三口フラスコに入れた。混合物を190℃で撹拌し、重量が25g減るまで窒素でパージした。水分を含まない硫化ナトリウムのスラリーに、130℃で18.1g(0.117mol)の2−クロロベンズアミドを添加し、混合物を175℃まで4時間加熱した。標準試料で校正したHPLCによる反応混合物の分析から、 (g;mol;理論上のモル%):(0.37;0.0012;2)2,2’−ジチオジ安息香酸、及び(16.5;0.108;88)2−メルカプトベンズアミドが示された。2−クロロ安息香酸は検出されなかった。NMPは減圧下で留去した。
23.4g(0.12mol)の60%硫化ナトリウム(水40%)と、160gのN−メチル ピロリドン(NMP)を、加熱されたオイルバス、撹拌装置、及び温度計を備えた500mlの三口フラスコに入れた。混合物を130℃で撹拌し、全反応混合物の約10重量%が留去されるまで、減圧下で水、次いで水/NMP、その後NMPを留去した。オイルバス温度は蒸留が継続されるように調整した。反応混合物を130℃に冷却した。水分を含まない硫化ナトリウムのスラリーに、130℃で18.1g(0.117mol)の2−クロロベンズアミド(NMP、又は、非プロトン性極性溶媒などの他の不活性有機溶媒に溶解させてもよい)を添加し、混合物を窒素下で175℃まで4時間加熱した。標準試料で校正したHPLCによる反応混合物の分析から、反応が完結していることが示された(出発物質<0.5%。2−クロロベンズアミドは検出されなかった)。
2−クロロベンズアミドと硫化ナトリウムとの反応が完結する所まで実施例4と同じ操作を行った。
2−クロロベンズアミドと硫化ナトリウムとの反応が完結するまで実施例4と同じ操作を行った。
7.4g(0.0569mol)の60%硫化ナトリウム(水40%)、133gの(NMP)、及び6.0g(0.03856mol)の2−クロロベンズアミドを用いたこと以外は、2−クロロベンズアミドと硫化ナトリウムとの反応が完結するまで実施例4と同じ操作を行った。
2−クロロベンズアミドの代わりに16.3g(0.117mol)の2−フルオロベンズアミドを用いた以外は実施例4と同じ操作を行った。反応は2−クロロベンズアミドを用いた時よりもかなり早く、2−クロロベンズアミドを用いた場合に175℃で240分だったのに対して、170℃で65分で完結した。
Claims (3)
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン又はそのナトリウム塩の合成方法において、前記方法が:
i)硫化ナトリウム水和物とN−メチル 2−ピロリドンとの混合物を加熱する工程と、
ii)混合物から、水と任意選択的な少なくとも一部のN−メチル 2−ピロリドンとを蒸留して、水抜きした硫化ナトリウムと、任意選択的な水及び/又はN−メチル 2−ピロリドンとを残す工程と、
iii)2−クロロベンズアミド、2−フルオロベンズアミド、2−ニトロベンズアミド、2−シアノベンズアミド、及び2−C 1〜6 の分岐又は直鎖のアルコキシベンズアミドからなる群から選択される、2位置換の少なくとも1種のベンズアミドを前記水抜きした硫化ナトリウムに添加して、2−メルカプトベンズアミド又はそのナトリウム塩を含有する組成物を得る工程と、
iv)2−メルカプトベンズアミド又はその塩を含有する前記組成物を過酸化水素水溶液、MCPBA、過酢酸、過安息香酸、過フタル酸から成るグループから選択した試薬を用いた反応によって酸化的環化する工程と、
を含むことを特徴とする、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン又はそのナトリウム塩の合成方法。 - 請求項1に記載の方法において、前記2−メルカプトベンズアミド又はそのナトリウム塩が、過酸化水素水溶液との反応によって酸化的に環化されることを特徴とする方法。
- 請求項2に記載の方法において、前記過酸化水素水溶液が8〜30重量%の範囲の濃度を有していることを特徴とする方法。
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