JP5955625B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5955625B2 JP5955625B2 JP2012101968A JP2012101968A JP5955625B2 JP 5955625 B2 JP5955625 B2 JP 5955625B2 JP 2012101968 A JP2012101968 A JP 2012101968A JP 2012101968 A JP2012101968 A JP 2012101968A JP 5955625 B2 JP5955625 B2 JP 5955625B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- ascorbic acid
- butylene glycol
- ethylascorbic
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
本発明は、有効性の高い、経時安定性の高い皮膚外用剤に関する。
美白用皮膚外用剤の開発は内外で活発に行われ、各種アスコルビン酸誘導体、アルブチン、コウジ酸等々の美白の有効性原料が開発されてきた。
その中で、アスコルビン酸は効果が高いが安定性に欠けるため、種々の誘導体が作られ利用されている。
例えば、リン酸アスコルビルＭｇ、アスコルビルリン酸Ｎａ、アスコルビルグルコシド、グリセリルアスコルビン酸等が挙げられる。
この中で、３−Ｏ−エチルアスコルビン酸は、現在利用されている他の誘導体とは異なり、加水分解酵素等を必要とせず、そのままの形で美白作用を示し、メラニン単量体の重合抑制効果もあり、他のアスコルビン酸誘導体より少量で有効性を発揮する。
しかしながら、成分の安定性に関してはより向上が求められている。
その中で、アスコルビン酸は効果が高いが安定性に欠けるため、種々の誘導体が作られ利用されている。
例えば、リン酸アスコルビルＭｇ、アスコルビルリン酸Ｎａ、アスコルビルグルコシド、グリセリルアスコルビン酸等が挙げられる。
この中で、３−Ｏ−エチルアスコルビン酸は、現在利用されている他の誘導体とは異なり、加水分解酵素等を必要とせず、そのままの形で美白作用を示し、メラニン単量体の重合抑制効果もあり、他のアスコルビン酸誘導体より少量で有効性を発揮する。
しかしながら、成分の安定性に関してはより向上が求められている。
有効性の高い、３−Ｏ−エチルアスコルビン酸を用いて安定性の高い製剤を得ることにある。
本発明者らが鋭意検討した結果、３−Ｏ−エチルアスコルビン酸と、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウムと、多価アルコールを配合し、多価アルコールのうちの５０％以上が１，３ブチレングリコールであり、ｐＨが、３．０〜５．０に調整することによって安定性の高い製剤が得られることがわかった。
以下にその詳細を記載する。
以下にその詳細を記載する。
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸について説明する。３−Ｏ−エチルアスコルビン酸は、アスコルビン酸の３−Ｏ位の水酸基をエチルエーテル化したアスコルビン酸誘導体であり、高い美白効果を有する。３−Ｏ−エチルアスコルビン酸は、特開昭５８−５７３７３号公報等に記載の公知の方法で合成することが出来るほか、市販品も入手可能である。市販品としては、日本精化株式会社の商品名「ＶＣエチル」が使用できる。本発明の化粧料への３−Ｏ−エチルアスコルビン酸の配合量は、０．１〜５０％（以下すべて重量％）、より好ましくは、０．２〜１０％である。
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸以外のアスコルビン酸、その誘導体、それらの塩を配合することはなんら問題なく、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩及びアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩等のアスコルビン酸リン酸エステル塩及びその脂肪酸エステル類、アスコルビン酸テトライソパルミチン酸エステル等のアスコルビン酸脂肪酸エステル、アスコルビン酸メチルエーテル等のアスコルビン酸アルキルエーテル、アスコルビン酸−２−グルコシド等のアスコルビン酸グルコシドおよびその脂肪酸エステル、アスコルビン酸硫酸エステル、リン酸トコフェリルアスコルビル等が例示できる。
また、アスコルビン酸、その誘導体、それらの塩以外の美白剤を併用することも、製剤の目的に応じて行えばよい。
美白剤としては、アルブチン、α−アルブチン等のヒドロキノン配糖体及びそのエステル類；コウジ酸、エラグ酸、トラネキサム酸及びその誘導体、フェルラ酸及びその誘導体、プラセンタエキス、グルタチオン、オリザノール、ブチルレゾルシノール、油溶性カモミラエキス、油溶性カンゾウエキス、西河柳エキス、ユキノシタエキス等植物エキスが好ましいものとして挙げられる。
美白作用に関しては、以下のような組み合わせも有効であるので利用できる。
日焼け後の色素沈着の抑制作用および改善作用に優れた効果を期待する場合は、さらにハイドロキノンまたはその誘導体と、作用機序の異なる２種以上の抗炎症剤を配合すること（特開２０１１-１８４３２１号）
メラニンが表皮細胞(ケラチノサイト)へ移動する過程を抑制する作用の相乗的効果に高めたい場合は、さらに、セイヨウスモモ果肉の酵素分解物とデイジーの花の抽出物を配合すること（特願２０１１−０６９０９２号）
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸以外のアスコルビン酸、その誘導体、それらの塩を配合することはなんら問題なく、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩及びアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩等のアスコルビン酸リン酸エステル塩及びその脂肪酸エステル類、アスコルビン酸テトライソパルミチン酸エステル等のアスコルビン酸脂肪酸エステル、アスコルビン酸メチルエーテル等のアスコルビン酸アルキルエーテル、アスコルビン酸−２−グルコシド等のアスコルビン酸グルコシドおよびその脂肪酸エステル、アスコルビン酸硫酸エステル、リン酸トコフェリルアスコルビル等が例示できる。
また、アスコルビン酸、その誘導体、それらの塩以外の美白剤を併用することも、製剤の目的に応じて行えばよい。
美白剤としては、アルブチン、α−アルブチン等のヒドロキノン配糖体及びそのエステル類；コウジ酸、エラグ酸、トラネキサム酸及びその誘導体、フェルラ酸及びその誘導体、プラセンタエキス、グルタチオン、オリザノール、ブチルレゾルシノール、油溶性カモミラエキス、油溶性カンゾウエキス、西河柳エキス、ユキノシタエキス等植物エキスが好ましいものとして挙げられる。
美白作用に関しては、以下のような組み合わせも有効であるので利用できる。
日焼け後の色素沈着の抑制作用および改善作用に優れた効果を期待する場合は、さらにハイドロキノンまたはその誘導体と、作用機序の異なる２種以上の抗炎症剤を配合すること（特開２０１１-１８４３２１号）
メラニンが表皮細胞(ケラチノサイト)へ移動する過程を抑制する作用の相乗的効果に高めたい場合は、さらに、セイヨウスモモ果肉の酵素分解物とデイジーの花の抽出物を配合すること（特願２０１１−０６９０９２号）
これに、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウムを配合する。
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウムの配合量は、０．０１〜５％、より好ましくは０．０５〜２％である。
なお、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム以外のキレート剤を配合することは何ら問題なく、他のキレート剤としては、ＥＤＴＡ、ＥＤＴＡ２Ｎａ、ＥＤＴＡ３Ｎａ、ＥＤＴＡ４Ｎａ等のエデト酸塩（エチレンジアミン四酢酸塩）；ＨＥＤＴＡ３Ｎａ等のヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩；フィチン酸；エチドロン酸（ヒドロキシエタンジホスホン酸）等のホスホン酸及びそのナトリウム塩等の塩類；ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸等のポリアミノ酸類；ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸；クエン酸ナトリウム、クエン酸、アラニン、ジヒドロキシエチルグリシン、グルコン酸、アスコルビン酸、コハク酸、酒石酸が挙げられる。その中でも、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸、及びそれらの塩が例示できる。
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウムの配合量は、０．０１〜５％、より好ましくは０．０５〜２％である。
なお、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム以外のキレート剤を配合することは何ら問題なく、他のキレート剤としては、ＥＤＴＡ、ＥＤＴＡ２Ｎａ、ＥＤＴＡ３Ｎａ、ＥＤＴＡ４Ｎａ等のエデト酸塩（エチレンジアミン四酢酸塩）；ＨＥＤＴＡ３Ｎａ等のヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩；フィチン酸；エチドロン酸（ヒドロキシエタンジホスホン酸）等のホスホン酸及びそのナトリウム塩等の塩類；ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸等のポリアミノ酸類；ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸；クエン酸ナトリウム、クエン酸、アラニン、ジヒドロキシエチルグリシン、グルコン酸、アスコルビン酸、コハク酸、酒石酸が挙げられる。その中でも、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸、及びそれらの塩が例示できる。
さらに多価アルコールを配合する。多価アルコールを例示すれば、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、１，３ブチレングリコール、プロピレングリコール、１，２ペンタンジオール、１，２ヘキサンジオール、１，２オクタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体等が挙げられる。
多価アルコールの配合量は、０．１〜５０％、より好ましくは１．０〜２０％である。
多価アルコールのなかでも１，３ブチレングリコール、グリセリン、１，２ペンタンジオールが好ましく、中でも１，３ブチレングリコールを配合すると本発明の有効性が高まり、配合する多価アルコールの５０％以上を１，３ブチレングリコールとすることが好ましい。
多価アルコールの配合量は、０．１〜５０％、より好ましくは１．０〜２０％である。
多価アルコールのなかでも１，３ブチレングリコール、グリセリン、１，２ペンタンジオールが好ましく、中でも１，３ブチレングリコールを配合すると本発明の有効性が高まり、配合する多価アルコールの５０％以上を１，３ブチレングリコールとすることが好ましい。
このほかにも、必要な剤形や目的に応じて、炭化水素、高級アルコール、高級脂肪酸類、動植物油脂類、ジメチコン（ジメチルポリシロキサン）、各種変性シリコーン料、陰イオン性界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤、糖、糖アルコール、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、各種動植物抽出物等を配合して皮膚外用剤を処方する。
このなかで、ビタミンＥ又はその誘導体を配合することはより、本発明の課題の解決がより図られることがわかった。
このなかで、ビタミンＥ又はその誘導体を配合することはより、本発明の課題の解決がより図られることがわかった。
本製剤はｐＨを調整することによってより有効性が高まる。
ｐＨ調整剤・酸・アルカリとしては、クエン酸、クエン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、グリコール酸、コハク酸、酢酸、酢酸ナトリウム、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、リン酸、リン酸ナトリウム、塩酸、硫酸、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３ープロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３ープロパンジオール、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、炭酸グアニジン、炭酸アンモニウムが挙げられる。本発明では、クエン酸-クエン酸ナトリウム、乳酸-乳酸ナトリウム、リン酸-リン酸ナトリウムを組み合わせて、緩衝系を構築することも好ましい。本発明の皮膚外用剤のｐＨは３．０〜５．０、より好ましくは３．５〜４．５とすることが望ましい。
ｐＨ調整剤・酸・アルカリとしては、クエン酸、クエン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、グリコール酸、コハク酸、酢酸、酢酸ナトリウム、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、リン酸、リン酸ナトリウム、塩酸、硫酸、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３ープロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３ープロパンジオール、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、炭酸グアニジン、炭酸アンモニウムが挙げられる。本発明では、クエン酸-クエン酸ナトリウム、乳酸-乳酸ナトリウム、リン酸-リン酸ナトリウムを組み合わせて、緩衝系を構築することも好ましい。本発明の皮膚外用剤のｐＨは３．０〜５．０、より好ましくは３．５〜４．５とすることが望ましい。
以下に実施例を記すがこれに限定されるものではない。なお、数値は重量部である。
実施例１
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸 １．０
４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液 ０．２
クエン酸 ０．１
フェノキシエタノール ０．２
１．２ペンタンジオール ２．０
１．３ブチレングリコール １０．０
グリセリン ５．０
キサンタンガム ０．５
精製水 ８１．０
製造方法
それぞれ計量し、撹拌しつつ、クエン酸ナトリウムで、ｐＨを４．０に調整した。
実施例１
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸 １．０
４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液 ０．２
クエン酸 ０．１
フェノキシエタノール ０．２
１．２ペンタンジオール ２．０
１．３ブチレングリコール １０．０
グリセリン ５．０
キサンタンガム ０．５
精製水 ８１．０
製造方法
それぞれ計量し、撹拌しつつ、クエン酸ナトリウムで、ｐＨを４．０に調整した。
実施例２
Ａ スクワラン ２０．９
オリーブ油 ２．０
ミンク油 １．０
ホホバ油 ５．０
ミツロウ ５．０
セトステアリルアルコール ２．０
天然ビタミンＥ ０．５
グリセリンモノステアレート １．０
ソルビタンモノステアレート ２．０
Ｂ 精製水 ４４．３
ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタンモノステアレート ２．０
ポリオキシエチレン（６０Ｅ．０．）硬化ヒマシ油 １．０
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸 １．０
４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液 ０．１
１．３ブチレングリコール ５．０
グリセリン ２．０
１．０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０
クエン酸 ０．１
パラオキシ安息香酸メチル ０．１
製造方法
ＡとＢをそれぞれ計量し、７０℃まで加温し、ＢにＡを撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ、クエン酸ナトリウムで、ｐＨを３．５に調整し、さらに３０℃まで冷却した。
Ａ スクワラン ２０．９
オリーブ油 ２．０
ミンク油 １．０
ホホバ油 ５．０
ミツロウ ５．０
セトステアリルアルコール ２．０
天然ビタミンＥ ０．５
グリセリンモノステアレート １．０
ソルビタンモノステアレート ２．０
Ｂ 精製水 ４４．３
ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタンモノステアレート ２．０
ポリオキシエチレン（６０Ｅ．０．）硬化ヒマシ油 １．０
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸 １．０
４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液 ０．１
１．３ブチレングリコール ５．０
グリセリン ２．０
１．０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０
クエン酸 ０．１
パラオキシ安息香酸メチル ０．１
製造方法
ＡとＢをそれぞれ計量し、７０℃まで加温し、ＢにＡを撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ、クエン酸ナトリウムで、ｐＨを３．５に調整し、さらに３０℃まで冷却した。
実施例３
Ａ スクワラン １．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
ビタミンＥ ０．５
ビサボロール ０．５
テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコルビル ０．５
水添大豆レシチン ０．５
縮合リシノレイン酸ポリグリセリル ０．５
ポリリノール酸スクロース ０．５
Ｂ 精製水 ８３．７
１，３−ブチレングリコール ５．０
１，２−ペンタンジオール ２．０
フェノキシエタノール ０．２
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸 ２．０
４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液 ０．１
アルブチン ２．０
製造方法
ＡとＢをそれぞれ計量し、７０℃まで加温し、ＢにＡを撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ、クエン酸ナトリウムで、ｐＨを４．５に調整し、さらに３０℃まで冷却した。
Ａ スクワラン １．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
ビタミンＥ ０．５
ビサボロール ０．５
テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコルビル ０．５
水添大豆レシチン ０．５
縮合リシノレイン酸ポリグリセリル ０．５
ポリリノール酸スクロース ０．５
Ｂ 精製水 ８３．７
１，３−ブチレングリコール ５．０
１，２−ペンタンジオール ２．０
フェノキシエタノール ０．２
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸 ２．０
４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液 ０．１
アルブチン ２．０
製造方法
ＡとＢをそれぞれ計量し、７０℃まで加温し、ＢにＡを撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ、クエン酸ナトリウムで、ｐＨを４．５に調整し、さらに３０℃まで冷却した。
実施例４
Ａ スクワラン １．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
ビタミンＥ ０．５
ビサボロール ０．５
テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコルビル ０．５
水添大豆レシチン ０．５
縮合リシノレイン酸ポリグリセリル ０．５
ポリリノール酸スクロース ０．５
Ｂ 精製水 ８０．７
脱核アコヤガイ真珠溶解液 注１) １．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
１，２−ペンタンジオール ２．０
フェノキシエタノール ０．２
Ｌ−アスコルビン酸２−グルコシド ２．０
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸 １．０
４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液 ０．１
混合原料Ａ 注２） ２．０
アセチルチロシン ０．５
アセチルグルコサミン ０．５
製造方法
ＡとＢをそれぞれ計量し、７０℃まで加温し、ＢにＡを撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ、クエン酸ナトリウムで、ｐＨを４．０に調整し、さらに３０℃まで冷却した。
Ａ スクワラン １．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
ビタミンＥ ０．５
ビサボロール ０．５
テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコルビル ０．５
水添大豆レシチン ０．５
縮合リシノレイン酸ポリグリセリル ０．５
ポリリノール酸スクロース ０．５
Ｂ 精製水 ８０．７
脱核アコヤガイ真珠溶解液 注１) １．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
１，２−ペンタンジオール ２．０
フェノキシエタノール ０．２
Ｌ−アスコルビン酸２−グルコシド ２．０
３−Ｏ−エチルアスコルビン酸 １．０
４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液 ０．１
混合原料Ａ 注２） ２．０
アセチルチロシン ０．５
アセチルグルコサミン ０．５
製造方法
ＡとＢをそれぞれ計量し、７０℃まで加温し、ＢにＡを撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ、クエン酸ナトリウムで、ｐＨを４．０に調整し、さらに３０℃まで冷却した。
なお、注の原料は以下の通りである。
注１）三重県志摩市浜島町迫子沖の株式会社ミキモト多徳養殖場で養殖されていたアコヤガイの真珠の核を取り除き、１０５０℃で３時間加熱した。放冷後、５ｇを取りこれに精製水４５０mlを加えて撹拌しつつ、１Ｎ塩酸でｐＨ５．０になるように調整した。（固形分は０．９％であった）
注２）混合原料Ａ セイヨウスモモ果肉の酵素分解物（凍結乾燥品）７．８ｇ、とデイジーの花の抽出物（凍結乾燥品）５．０ｇを混合し、精製水で１００mlにした。
本美白剤に用いたセイヨウスモモ果肉の酵素分解物とデイジーの花の抽出物は以下のように作成した。
セイヨウスモモ果肉の酵素分解物（凍結乾燥品）
セイヨウスモモ(Prunus domestica)の果肉１．０kgをミキサーにて粉砕し、粉砕液を約60℃に調整し、セルラーゼ及びヘミセルラーゼを加える。酵素反応後加熱により酵素を失活させた後、凍結乾燥した。
デイジーの花の抽出物（凍結乾燥品）
デイジー(Bellis perennis L.)の花（乾燥品）１００gを粉砕し、精製水８００ｇを加えて４０℃で３０時間抽出した。これを濾過し、濾液を凍結乾燥した。
なお、後述する、セイヨウスモモ果肉の酵素分解溶液は、セイヨウスモモ果肉の酵素分解物（凍結乾燥品）７．８ｇを精製水で１００mlにしたもの、デイジーの花の抽出溶液は、デイジーの花の抽出物（凍結乾燥品）５．０ｇを精製水で１００mlにしたもの
注１）三重県志摩市浜島町迫子沖の株式会社ミキモト多徳養殖場で養殖されていたアコヤガイの真珠の核を取り除き、１０５０℃で３時間加熱した。放冷後、５ｇを取りこれに精製水４５０mlを加えて撹拌しつつ、１Ｎ塩酸でｐＨ５．０になるように調整した。（固形分は０．９％であった）
注２）混合原料Ａ セイヨウスモモ果肉の酵素分解物（凍結乾燥品）７．８ｇ、とデイジーの花の抽出物（凍結乾燥品）５．０ｇを混合し、精製水で１００mlにした。
本美白剤に用いたセイヨウスモモ果肉の酵素分解物とデイジーの花の抽出物は以下のように作成した。
セイヨウスモモ果肉の酵素分解物（凍結乾燥品）
セイヨウスモモ(Prunus domestica)の果肉１．０kgをミキサーにて粉砕し、粉砕液を約60℃に調整し、セルラーゼ及びヘミセルラーゼを加える。酵素反応後加熱により酵素を失活させた後、凍結乾燥した。
デイジーの花の抽出物（凍結乾燥品）
デイジー(Bellis perennis L.)の花（乾燥品）１００gを粉砕し、精製水８００ｇを加えて４０℃で３０時間抽出した。これを濾過し、濾液を凍結乾燥した。
なお、後述する、セイヨウスモモ果肉の酵素分解溶液は、セイヨウスモモ果肉の酵素分解物（凍結乾燥品）７．８ｇを精製水で１００mlにしたもの、デイジーの花の抽出溶液は、デイジーの花の抽出物（凍結乾燥品）５．０ｇを精製水で１００mlにしたもの
実施例と比較例を４０℃６か月恒温室に入れ、前後の３−Ｏ−エチルアスコルビン酸の量を以下の高速液体クロマトグラフィー条件で測定し、５０℃１か月で３−Ｏ−エチルアスコルビン酸の残存率を計算した。
カラム：ＯＤＳ−５（Ｍｉｇｈｔｙｓｉｌ ＲＰ−１８）
移動相：ＣＨ３ＣＮ／Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ Ｂｕｆｆｅｒ（７／１００）
カラム温度：４０℃
ＵＶ検出器：２４５ｎｍ
残存率の結果は、
実施例１は９７．３％、実施例２は９８．６％、実施例３は９１．１％、実施例４は９６．４％、比較例１は９３．１％、比較例２は９４．６％、比較例３は９２．８％であった。
なお、比較例は以下のように作成した。
比較例１は、実施例１の４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液を等モルのＥＴＤＡ・２Ｎａに置き換え、他は実施例１と同一の処方、製造方法である。
比較例２は、実施例１の１．３ブチレングリコールをグリセリンに置き換え、他は実施例１と同一の処方、製造方法である。
比較例３は、実施例１の４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液を等モルのＥＴＤＡ・２Ｎａに置き換え、１．３ブチレングリコールをグリセリンに置き換え、他は実施例１と同一の処方、製造方法である。
他の実施例２〜４も同様に実験してみたが、キレート剤にジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム、多価アルコールの多くの部分に１．３ブチレングリコールを用いると、用いない場合に比較して経時安定性が顕著に増すことがわかった。
また、３−Ｏ−エチルアスコルビン酸は他のアスコルビン酸誘導体に比較し、有用性が高いので、本製剤は非常に利用価値の高いものであり、他の美容剤も併用するとさらに皮膚外用剤として有効である。
カラム：ＯＤＳ−５（Ｍｉｇｈｔｙｓｉｌ ＲＰ−１８）
移動相：ＣＨ３ＣＮ／Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ Ｂｕｆｆｅｒ（７／１００）
カラム温度：４０℃
ＵＶ検出器：２４５ｎｍ
残存率の結果は、
実施例１は９７．３％、実施例２は９８．６％、実施例３は９１．１％、実施例４は９６．４％、比較例１は９３．１％、比較例２は９４．６％、比較例３は９２．８％であった。
なお、比較例は以下のように作成した。
比較例１は、実施例１の４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液を等モルのＥＴＤＡ・２Ｎａに置き換え、他は実施例１と同一の処方、製造方法である。
比較例２は、実施例１の１．３ブチレングリコールをグリセリンに置き換え、他は実施例１と同一の処方、製造方法である。
比較例３は、実施例１の４０％ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム水溶液を等モルのＥＴＤＡ・２Ｎａに置き換え、１．３ブチレングリコールをグリセリンに置き換え、他は実施例１と同一の処方、製造方法である。
他の実施例２〜４も同様に実験してみたが、キレート剤にジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム、多価アルコールの多くの部分に１．３ブチレングリコールを用いると、用いない場合に比較して経時安定性が顕著に増すことがわかった。
また、３−Ｏ−エチルアスコルビン酸は他のアスコルビン酸誘導体に比較し、有用性が高いので、本製剤は非常に利用価値の高いものであり、他の美容剤も併用するとさらに皮膚外用剤として有効である。
Claims (2)
- ３−Ｏ−エチルアスコルビン酸と、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウムと、多価アルコールを配合し、多価アルコールのうちの５０％以上が１，３ブチレングリコールであり、ｐＨが、３．５〜４．５である皮膚外用剤。（但し、分子内に硫酸エステル基若しくはスルホン酸基を有する増粘剤、及び、分子内にカルボキシル基を持たず疎水基を有する増粘剤のいずれかを含有するものを除く）
- さらにビタミンＥ又はその誘導体を配合した請求項１の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012101968A JP5955625B2 (ja) | 2012-04-27 | 2012-04-27 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012101968A JP5955625B2 (ja) | 2012-04-27 | 2012-04-27 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013227264A JP2013227264A (ja) | 2013-11-07 |
| JP5955625B2 true JP5955625B2 (ja) | 2016-07-20 |
Family
ID=49675314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012101968A Active JP5955625B2 (ja) | 2012-04-27 | 2012-04-27 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5955625B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018123067A (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-09 | 日本精化株式会社 | 水中油型化粧料 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2015145602A1 (ja) * | 2014-03-26 | 2017-04-13 | 株式会社コーセー | 皮膚外用剤または化粧料として有用な組成物 |
| CN107207823B (zh) * | 2014-12-23 | 2020-04-24 | 莱雅公司 | 水包油乳化组合物 |
| WO2018003850A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | ロート製薬株式会社 | アスコルビン酸及び／又はその塩を含有する外用組成物 |
| JP7260942B1 (ja) * | 2022-11-24 | 2023-04-19 | 岩瀬コスファ株式会社 | 皮膚外用剤 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5140043A (en) * | 1989-04-17 | 1992-08-18 | Duke University | Stable ascorbic acid compositions |
| JPH03153609A (ja) * | 1989-11-11 | 1991-07-01 | Kanebo Ltd | 美白化粧料 |
| JP3517068B2 (ja) * | 1996-11-15 | 2004-04-05 | カネボウ株式会社 | 皮膚化粧料 |
| JPH11199425A (ja) * | 1998-01-05 | 1999-07-27 | Nippon Haipokkusu:Kk | 化粧料 |
| JP2003252718A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Shiseido Co Ltd | 生体内ジヒドロキシインドール化合物の重合抑制剤 |
| JP2004339133A (ja) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Noevir Co Ltd | 脂肪酸ｌ−アスコルビル含有水中油乳化型皮膚外用剤 |
| JP2006111554A (ja) * | 2004-10-13 | 2006-04-27 | Tsugio Oda | 化粧品及びその製造方法 |
| JP5263940B2 (ja) * | 2008-05-29 | 2013-08-14 | 株式会社 資生堂 | 皮膚外用剤 |
| JP2010070492A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 化粧料 |
| CN103445998B (zh) * | 2012-05-29 | 2014-12-31 | 齐鲁工业大学 | 一种皮肤美白组合物 |
-
2012
- 2012-04-27 JP JP2012101968A patent/JP5955625B2/ja active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018123067A (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-09 | 日本精化株式会社 | 水中油型化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013227264A (ja) | 2013-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2843785T3 (es) | Una composición cosmética hidratante | |
| KR100970544B1 (ko) | 피부외용제용 조성물 및 그의 사용방법 | |
| JP5955625B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| CN103167865B (zh) | 胶原产生促进剂、透明质酸产生促进剂、成纤维细胞增殖促进剂及抗皱剂 | |
| JP2006328024A (ja) | 皮膚用外用剤 | |
| JP2005220084A (ja) | アセロラ種子抽出物含有組成物 | |
| CN104902961A (zh) | 富含盐、具有高粘度且随时间稳定的新水包油乳液 | |
| FR3012959A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant de l'acide spiculisporique et au moins un tensioactif | |
| EP2266529A2 (de) | UV-Schutz-Kosmetikum | |
| JP2009107983A (ja) | メイラード反応阻害剤並びに抗老化剤及び皮膚外用剤 | |
| KR101622024B1 (ko) | 다당체를 포함하는 유화제, 이를 포함하는 화장료 조성물, 및 이의 제조방법 | |
| JP6850732B2 (ja) | 紅藻アクロカエティウム・モニリフォルメ（Ａｃｒｏｃｈａｅｔｉｕｍ ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）の細胞を培養するための方法、そのバイオマスの抽出物を得るための方法および化粧料におけるその使用 | |
| JP6043145B2 (ja) | 体臭抑制用の皮膚外用組成物 | |
| JP5781802B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2018090576A (ja) | 美白剤、美白剤の製造方法及び化粧料 | |
| JP4800870B2 (ja) | マトリックスメタロプロテアーゼ阻害剤 | |
| JP2012051837A (ja) | グルタチオン産生促進剤 | |
| JP2017043575A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP4777645B2 (ja) | コラーゲン合成促進剤及びコラーゲン代謝賦活剤 | |
| JP2007238597A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| CN102491963A (zh) | 化合物i和ii及其其制备治疗抑制黑色素形成药物中的应用与制备方法 | |
| JP2008247841A (ja) | 美白剤およびメラニン生成抑制剤 | |
| JP2008001602A (ja) | 皮膚外用組成物 | |
| JP6058271B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2006056868A (ja) | 皮膚外用剤および美白食品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150420 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160128 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160216 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160302 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160614 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160615 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5955625 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |