JP5940765B2 - ハロ官能性シラン、その調製プロセス、それを含むゴム組成物およびそれらから製造される製品 - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
(a) 少なくとも一つのゴム組成物;
(b) 少なくとも一つのシラン反応性充填剤;
(c) 少なくとも一つのアルカンジオキシリル基を含有するハロ官能性シラン;および
(d) 任意選択で少なくとも一つの活性化剤
を含有するゴム組成物が提供される。
Y1(−SiZθX1)a (1)
および
[Y1(−SiZθZβ)a]m[Y1(−SiZβ 3)a]n[Y1(−SiZβ 2X1)a]o[[Y1(−SiZβX1 2)]p (2)
ここで、
Y1のそれぞれは、一般式(3)
[(ZeCR3−e)bY2]cG1 d
の30個までの炭素原子の一価のもしくは多価のハロ含有炭化水素基であり、
ここで、G1のそれぞれは、独立して、18個までの炭素原子の二価のもしくは多価の炭化水素基であり、任意選択で、酸素、硫黄、リンおよびケイ素からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含有し;Y2のそれぞれは、独立して、不飽和基であり;Zのそれぞれは、独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;Rのそれぞれは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRは30個までの炭素原子を含有し;
X1のそれぞれは、独立して、水素、アルキル基および加水分解性基からなる群より選択され;
二つの異なるケイ素原子の間に架橋構造を形成するZβのそれぞれは、[−OG2(OH)f−2O−]0.5であり、ここで、G2のそれぞれは独立して、2から15個の炭素原子のヒドロカルビレン基、もしくは一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する、4から15個の炭素原子の二価のヘテロカルビレン基からなる群より選択され;
ケイ素原子と環状構造を形成するそれぞれのZθは、−OG2(OH)f−2O−であり、ここでG2は独立して2から15個の炭素原子のヒドロカルビレン基もしくは、一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する4から15個の炭素原子の二価のヘテロカルビレン基からなる群より選択され;
下付文字a、b、c、d、e、f、m、n、oおよびpのそれぞれは、独立して整数であり、ここで、aは1から5であり;bは1から5であり;cは1から3であり;そしてdがゼロのときcが1でありそしてdが1のときcが1から3であるという条件であり;dは0もしくは1であり;eは1から3であり;fは2から6であり;mは0から20であり;nは0から18であり;oは0から20であり;そしてpは0から20であり;そしてm+n+o+pが2と等しいかもしくはそれより大きいという条件である。
のような末端直鎖アルキルを表わす〕およびそれらのベータ置換類似体である−CH2(CH2)iCH(CH3)−〔式中、iは好ましくは0から15の整数である〕;−CH2CH2C(CH3)2CH2−;メタリルクロリドより誘導可能な構造である−CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH2CH2−および−CH2CH2(C6H4)CH(CH3)−のようなジビニルベンゼンより誘導可能な任意の構造〔ここで表記C6H4は二置換のベンゼン環を示す〕;−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH(CH3)−および−CH2CH(CH2CH3)−のようなブタジエンより誘導可能な任意の構造;−CH2CH2CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH(CH2CH3)−および−CH2CH(CH2CH2CH3)−のようなピペリレンより誘導可能な任意の構造;−CH2CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH(CH3)−、−CH2CH(CH3)(CH2CH3)−、CH2CH2CH(CH3)CH2−、−CH2CH2C(CH3)2−および−CH2CH[CH(CH3)2]−のようなイソプレンより誘導可能な任意の構造;−CH2CH2−ノルボルニル−、−CH2CH2−シクロヘキシル−の異性体の任意のもの;ノルボルナン、シクロヘキサン、シクロペンタン、テトラヒドロジシクロペンタジエンもしくはシクロドデセンから二つの水素原子の消失により得られるジラジカルの任意のもの;リモネンより誘導可能な構造−CH2CH(4−CH3−1−C6H9−)CH3〔ここで表記C6H9は2位での置換を欠いた三置換のシクロヘキサン環を示す〕;−CH2CH2(ビニルC6H9)CH2CH2−および−CH2CH2(ビニルC6H9)CH(CH3)−〔ここで表記C6H9は三置換のシクロヘキサン環の異性体の任意のものを示す〕のようなトリビニルシクロヘキサンより誘導可能なモノビニル含有構造の任意のもの;−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2CH2−、CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH(CH3)−、−CH2C[CH2CH2CH=C(CH3)2](CH2CH3)−、−CH2CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2−、−CH2CH2(C−)(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2]および−CH2CH[CH(CH3)(CH2CH2CH=C(CH3)2)−のような三置換の−C=C−を持つミルセンより誘導可能な単不飽和構造の任意のもの;−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH2C(CH3)2−および−CH2CH=(C(CH3)2CH2CH2CH[CH(CH3)2]−のような三置換の−C=C−を欠いたミルセンより誘導可能な単不飽和構造の任意のもの;−CH2CH2OCH2−、−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH2SCH2CH2SCH2CH2−、−CH2CH2Si(CH3)2CH2CH2−のような少なくとも一つのヘテロ原子で置換された直鎖もしくは分岐アルキレンの任意のものを含むがそれらには限定されない。
a)一般式(4):
[X2X3X4Si−]a(G)d[−Y2−(CR3−e−Ze)b]c (4)
〔ここで、
X2の各々は独立してCl−、Br−、I−、R1O−、R1(=O)O−、R1 2C=NO−およびR1 2NO−からなる加水分解性基より選択され、ここでR1は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR1は、18個までの炭素原子と任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される一つもしくはそれ以上のヘテロ原子とを含有し;
X3およびX4の各々は独立してX2およびR2基より選択され、ここでR2は、水素、直鎖の、環状のもしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR2は18個までの炭素原子と任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される一つもしくはそれ以上のヘテロ原子とを含有し;
G1の各々は、独立して、18個の炭素原子までの二価のもしくは多価の炭化水素基と、任意選択で、酸素、硫黄、リンおよびケイ素からなる群より選択される一つもしくはそれ以上のヘテロ原子とを含有し;
Y2の各々は、独立して不飽和基であり;
Zの各々は、独立してF−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;
Rの各々は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、水素以外のそれぞれのRは30個までの炭素原子を含有し;そして
下付文字a、b、cおよびdの各々は独立して、整数であり、ここでaは1もしくは5であり;bは1から5であり;cは1から3であり;ただしdがゼロのときcが1でありそしてdが1のときcが1から3であるという条件であり;dは0もしくは1であり、そしてeは1から3である〕
からなる群より選択される少なくとも一つのハロ官能性シランと、
b)一般式(5):
G2(OH)f (5)
〔ここでG2は2から15個の炭素原子のヒドロカルビル基もしくは一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する4から15個の炭素原子のヘテロカルビル基であり、そしてfが2から6の整数である〕
の一つもしくはそれ以上のポリヒドロキシル含有化合物とをエステル交換反応条件において反応させ、それによってハロ官能性シランを産生し、副産物のモノアルコールの除去を伴うステップを含有する。
3−クロロプロプ−1−イニルトリエトキシシラン、3−クロロプロプ−1−エニルトリエトキシシラン、3−クロロプロプ−1−エニルトリメトキシシラン、3−クロロプロプ−1−エニルメチルジエトキシシラン、3−クロロプロプ−1−エニルジメチルエトキシシラン、3−クロロプロプ−1−エニルトリブトキシシラン、3−ブロモプロプ−1−エニルトリエトキシシラン、3−ブロモプロプ−1−エニルトリメトキシシラン、3−ブロモプロプ−1−エニルトリブトキシシラン、3−イオドプロプ−1−エニルトリエトキシシラン、3−イオドプロプ−1−エニルトリメトキシシラン、3−イオドプロプ−1−エニルブトキシシラン、(p−クロロメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−ジクロロメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−トリクロロメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−クロロメチルフェニルエチル)メチルジエトキシシラン、(p−クロロメチルフェニルエチル)ジメチルエトキシシラン、(p−α−クロロエチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−α−クロロプロピルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−クロロメチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−α−クロロエチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−α−クロロプロピルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−クロロメチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(p−α−クロロエチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(p−α−クロロプロピルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(p−ブロモメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−α−ブロモエチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−α−ブロモプロピルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−ブロモメチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−α−ブロモエチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−α−ブロモプロピルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−ブロモメチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(p−α−ブロモエチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(p−α−ブロモプロピルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(p−イオドメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−α−イオドエチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−α−イオドプロピルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(p−イオドメチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−α−イオドエチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−α−イオドプロピルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(p−イオドメチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(p−α−イオドエチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(p−α−イオドプロピルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−クロロメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−α−クロロエチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−α−クロロプロピルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−クロロメチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−α−クロロエチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−α−クロロプロピルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−クロロメチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−α−クロロエチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−α−クロロプロピルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−ブロモメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−α−ブロモエチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−α−ブロモプロピルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−ブロモメチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−α−ブロモエチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−α−ブロモプロピルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−ブロモメチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−α−ブロモエチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−α−ブロモプロピルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−イオドメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−α−イオドエチルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−α−イオドプロピルフェニルエチル)トリエトキシシラン、(m−イオドメチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−α−イオドエチルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−α−イオドプロピルフェニルエチル)トリメトキシシラン、(m−イオドメチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−α−イオドエチルフェニルエチル)トリブトキシシラン、(m−α−イオドプロピルフェニルエチル)トリブトキシシラン、2,2−ビス−(トリエトキシシリル)−1−(p−クロロメチルフェニル)エタン、2,3−ビス−(トリエトキシシリル)−1−(p−クロロメチルフェニル)プロパン、(CH3CH2O)3SiCH2CH2CH2OCH2CH=CHCH2Clおよびそれらの混合物。
HO(R0CR0)gOH (6)
HO(CR0 2 CR0 2O)hH (7)
〔ここでR0は独立してRに対して列挙された要素の一つによってあたえられ、gは2から15であり、そしてhは2から7である〕の少なくとも一つのジオール(グリコール)である。
(a) 少なくとも一つのゴム成分;
(b) 少なくとも一つのシラン反応性充填剤;
(c) 少なくとも一つのアルカンジオキシシリル基を含有する少なくとも一つのハロ官能性シラン;および
(d) 任意選択で少なくとも一つの活性化剤
を含有するゴム組成物が提供される。
(A)少なくとも一つの予備的混合操作における
(a) 少なくとも一つのゴム組成物(a);
(b) 少なくとも一つのシラン反応性充填剤(b);
(c) 少なくとも一つのハロ官能性シラン(c);および
(d) 任意選択で少なくとも一つの活性化剤(d);
を熱力学的に混合するステップ、
(B) ステップ(A)で生じる混合物を最終的な熱力学混合ステップにおいて、任意選択で少なくとも一つの硬化剤とともに混合して実質的に均一な混合物をもたらすするステップ;そして、
(C) 任意選択でステップ(B)から生じる混合物を硬化して硬化したゴム組成物をもたらすステップ
を含有するプロセスによって有利にも調製される。
3−クロロプロペニルトリエトキシシラン(シランA)の調製
250mlの3口丸底フラスコは、還流冷却器、添加ロートおよびスターゴムを備えられた。塩化プロパルギル(50g、0.671モル)および、0.15gの白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(キシレン中3重量%)がフラスコに添加された。トリエトキシシラン(115.6g、0.705mol)が添加ロートより反応混合物へと液滴で添加された。フラスコは素早く温められた。添加の完了後、フラスコは1時間100℃で保持された。最終産物の103gは蒸留(108℃/49mmHg)によって異性体の混合物として精製された。NMRは1:0.13の二つの異性体の比率を示した。
(p−クロロメチルフェニルエチル)トリエトキシシラン(シランB)の調製
2リットルの3口丸底フラスコは、還流冷却器、添加ロートおよびスターゴムを備えられた。塩化ビニルベンジル(458g、3.0モル)、触媒としての白金−テトラビニル−テトラメチル−シクロテトラシロキサン錯体(0.15g、50ppm Pt)および促進剤としてのフェノチアジン(0.86g、0.1重量%)がフラスコに添加された。フラスコを70℃に加熱した後、トリクロロシラン(406.2g、3.0mol)が添加ロートより反応混合物へと液滴で添加された。添加の完了後、フラスコは3時間80℃付近で保持された。蒸留(108℃/49mmHg)の後、予想されたヒドロシリル化産物、(p−クロロメチルフェニルエチル)トリクロロシシランが得られ、その後、エタノールによるエステル交換によって、シランBとしての(p−クロロメチルフェニルエチル)トリエトキシシランを産生した(92%収量)。
2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−(3−{2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロポキシ)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナンおよび高級オリゴマー(シランC)の調製
マグネチックスターラー、添加ロート、分留ヘッド、2つのサーモカップル、受器およびドライアイストラップを備える1リットル丸底フラスコへと100グラム(0.36モル)の1−クロロメチル−4−(2−トリメトキシシリルエチル)ベンゼンが、0.099グラム(0.00052モル)のp−トルエンスルホン酸モノヒドラートと共に充填された。添加ロートへと98.3グラム(1.09モル)の2−メチル−1,3−プロパンジオールが充填された。バキュームポンプが接続され、反応ポットがゆるやかに加熱(86℃)される一方で真空度が下げられた。この混合物へ2−メチル−1,3−プロパンジオールが添加された。混合物は3時間15分のあいだ、加熱され、反応中に産生するメタノールが下げられた圧のもと除去され、透明の液体産物がシランCとして生じる。GPCは、産物が700の数平均分子量(もしくは重量平均重量として800)を持つことを示した。
2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン(シランD)の調製
マグネチックスターラー、分留ヘッド、2つのサーモカップル、受器、ドライアイストラップおよび真空ポンプを備える250ミリリットルの3口丸底フラスコへと1−クロロメチル−4−(2−トリエトキシシリルエチル)ベンゼン70.12グラム(0.22モル)および19.92グラムの2−メチル−1,3−プロパンジオール(0.22モル)が充填された。減圧下において、反応ポットがゆるやかに最大温度80℃まで加熱された。放出されるエタノールが後に透明の液体産物をシランDとして残して除去された。
2−(3−クロロ−プロペニル)−2−エトキシ−5−メチル[1,3,2]ジオキサシリナン(シランE)の調製
マグネチックスターラー、分留ヘッド、2つのサーモカップル、受器、ドライアイストラップおよび真空ポンプを備える250ミリリットルの3口丸底フラスコへと47.6グラム(0.20モル)の3−クロロ−1−プロペニルトリエトキシシランおよび17.8グラム(0.20モル)の2−メチル−1,3−プロパンジオールが充填された。混合物は55℃で2時間30分のあいだ、ゆるやかに加熱された。反応中に形成されるエタノールは、減圧下に除去され、シランEとして透明の液体産物を生じた。
ゴム組成物の調製
以下の実施例において、反応物の量は他に指定がない限り、ゴム100当たりの部(phr)である。以下のゴム組成物は天然ゴムに基づいて調製され、もっとも望ましい沈降シリカによって強化されるが、前記組成物はトラックタイヤのトレッド構成要素として意図される。これらの実施例におけるゴム組成物の配合は表1に記載される。比較例3(Com(parative)Ex(ample)3)のゴム組成物は強化充填剤としてカーボンブラックを含む。残りのゴム組成物(比較例4および5ならびに実施例4および5)は充填剤としてシリカを含む。試験されるシラン結合剤はケイ素の等モル量において用いられる。比較例4ならびに実施例4および5のゴム組成物はシラン成分を除いて同じ配合である。
硬化手順/測定 試験規格
ムーニー粘度およびスコーチ ASTM D1646
振動ディスクレオメトリー ASTM D2084
試験プラークの硬化 ASTM D3182
応力−歪み特性 ASTM D412
発熱性 ASTM D623
硬化手順/測定 試験規格
ムーニー粘度およびスコーチ ASTM D1646
振動ディスクレオメトリー ASTM D2084
試験プラークの硬化 ASTM D3182
応力−歪み特性 ASTM D412
発熱性 ASTM D623
Claims (20)
- ハロゲン官能性とアルカンジオキシリル官能性とを持つハロ官能性シランであって、
前記ハロ官能性シランが、
一般式(1)および(2):
Y1(−SiZθX1)a (1)
および
[Y1(−SiZθZβ)a]m[Y1(−SiZβ 3)a]n[Y1(−SiZβ 2X1)a]o[[Y1(−SiZβX1 2)]p (2)
〔ここで、
Y1のそれぞれが、一般式(3)
[(ZeCR3−e)bY2]cG1 d
の30個までの炭素原子の一価のもしくは多価のハロ含有炭化水素基であり、
ここで、G1のそれぞれが、独立して、18個までの炭素原子の二価のもしくは多価の炭化水素基であり、任意選択で、酸素、硫黄、リンおよびケイ素からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含有し;Y2のそれぞれが独立して、−CR3−eZeフラグメントへと結合する少なくとも一つの炭素−炭素二重結合もしくは−CR3−eZeフラグメントへと結合する少なくとも一つの炭素−炭素三重結合もしくは−CR3−eZeフラグメントへと結合する芳香族の環状構造を持つ、2から12個の炭素原子の二価もしくは多価の不飽和の炭化水素基であり;Zのそれぞれが、独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;Rのそれぞれが独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRが30個までの炭素原子を含有し;
X1のそれぞれが、独立して、R1O−〔ここでR1は水素もしくは6個までの炭素原子のアルキル基である〕またはR2〔ここでR2は水素もしくは6個までの炭素原子のアルキル基である〕であり;
二つの異なるケイ素原子の間に架橋構造を形成するZβのそれぞれが、[−OG2(OH)f−2O−]0.5であり、ここで、G2のそれぞれが独立して、2から15個の炭素原子のヒドロカルビレン基、もしくは一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する、4から15個の炭素原子の二価のヘテロカルビレン基からなる群より選択され;
ケイ素原子と環状構造を形成するそれぞれのZθが、−OG2(OH)f−2O−であり、ここでG2が独立して、2から15個の炭素原子のヒドロカルビレン基もしくは一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する4から15個の炭素原子の二価のヘテロカルビレン基からなる群より選択され;
下付文字a、b、c、d、e、f、m、n、oおよびpのそれぞれが、独立して整数であり、ここで、aが1から5であり;bが1から5であり;cが1から3であり;そしてdがゼロのときcが1でありそしてdが1のときcが1から3であるという条件であり;dが0もしくは1であり;eが1から3であり;fが2から6であり;mが1から20であり;nが0から18であり;oが0から20であり;そしてpが0から20であり;そしてm+n+o+pが2と等しいかもしくはそれより大きいという条件である〕
の一つより選択される、ハロ官能性シラン。 - それぞれのG1が独立して12個までの炭素原子を含有する、請求項1に記載のハロ官能性シラン。
- それぞれのG1が独立して8個までの炭素原子を含有する、請求項1に記載のハロ官能性シラン。
- それぞれのG1が独立して4個までの炭素原子を含有する、請求項1に記載のハロ官能性シラン。
- それぞれのG1が独立して、ジエチレンシクロヘキサン;1,2,4−トリエチレンシクロヘキサン;ジエチレンベンゼン;フェニレン;−(CH2)j−〔式中、jは18までの整数である〕;少なくとも一つのヘテロ原子で置換された直鎖もしくは分岐アルキレンの任意のものからなる群より選択される、請求項1に記載のハロ官能性シラン。
- ZがCl−である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のハロ官能性シラン。
- それぞれのRが独立して、水素または、30個までの炭素原子の直鎖の、分岐のもしくは環状のアルキル基、または一つもしくはそれ以上の炭素−炭素二重結合を含有する30個までの炭素原子の直鎖の、分岐のもしくは環状のアルケニル基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のハロ官能性シラン。
- それぞれのRが独立して、水素または、6個までの炭素原子の直鎖の、分岐のもしくは環状のアルキル基、または一つもしくはそれ以上の炭素−炭素二重結合を含有する6個までの炭素原子の直鎖の、分岐のもしくは環状のアルケニル基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のハロ官能性シラン。
- それぞれのRが独立して、水素または、3個までの炭素原子の直鎖の、分岐のもしくは環状のアルキル基、または一つもしくはそれ以上の炭素−炭素二重結合を含有する3個までの炭素原子の直鎖の、分岐のもしくは環状のアルケニル基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のハロ官能性シラン。
- 前記一般式(3)のシランの[(ZeCR3−e)bY2]部分が、−CH=CH−CH2−Cl、−CH=CH−CH(CH3)−Cl、−CH=C(CH3)−CH2−Cl、−C≡CCH2−Clおよび−C6H4CH2−Cl〔ここでC6H4は二置換のベンゼン環を示す〕、−C6H4CH(CH3)−Cl、−C6H4CH2−Br、−C6H4CHCl2および−C6H4CCl3からなる群より選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のハロ官能性シラン。
- それぞれのa、b、cおよびdが独立して、整数であり、ここでaが1であり、bが1もしくは2であり、cが1もしくは2であり、dが0もしくは1であり、そしてeが1もしくは2である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のハロ官能性シラン。
- aが1であり、bが1であり、cが1であり、dが1であり、そしてeが1である、請求項11に記載のハロ官能性シラン。
- 2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2,5−ジメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−メトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−ブロモメチル−フェニル)−エチル]2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−エトキシ−2−[2−(4−イオドメチル−フェニル)−エチル]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−プロピル]−2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−{2−[4−(1−クロロ−エチル)−フェニル]−プロピル}−2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−{2−[4−(1−クロロ−エチル)−フェニル]−プロピル}−2−エトキシ−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−エトキシ−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−エトキシ−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−エトキシ−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−エトキシ−[1,3,2]ジオキサシリナン、3−{2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−1−オール、3−{2−[2−(3,4−ビス−クロロメチル−フェニル)−エチル]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ}−2−メチル−プロパン−1−オール、3−[2−(3−クロロ−プロペニル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロパン−1−オール、2−(3−クロロ−プロペニル)−2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−(3−クロロ−プロプ−1−イニル)−2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−(3−クロロ−プロプ−1−イニル)−2−エトキシ−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−(3−クロロ−ブト−1−イニル)−2−エトキシ−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−[2−(4−クロロメチル−シクロヘキシ−3−エニル)−エチル]−2−エトキシ−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−(6−クロロ−ヘキシ−4−エニル)−2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、2−(6−クロロ−4−メチル−ヘキシ−4−エニル)−2−エトキシ−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン、{2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−エトキシ−[1,3,2]ジオキサシリナン−5−イル}−メタノール、および{2−[2−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−2−エトキシ−5−エチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−5−イル}−メタノールからなる群より選択される式(1)の請求項1に記載のハロ官能性シラン。
- (a) 少なくとも一つのゴム成分;
(b) 少なくとも一つのシラン反応性充填剤;
(c) 少なくとも一つのハロ官能性シランであって、
前記ハロ官能性シランが、
一般式(1)および(2):
Y1(−SiZθX1)a (1)
および
[Y1(−SiZθZβ)a]m[Y1(−SiZβ 3)a]n[Y1(−SiZβ 2X1)a]o[[Y1(−SiZβX1 2)]p (2)
〔ここで、
Y1のそれぞれが、一般式(3)
[(ZeCR3−e)bY2]cG1 d
の30個までの炭素原子の一価のもしくは多価のハロ含有炭化水素基であり、
ここで、G1のそれぞれが、独立して、18個までの炭素原子の二価のもしくは多価の炭化水素基であり、任意選択で、酸素、硫黄、リンおよびケイ素からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含有し;Y2のそれぞれが独立して、−CR3−eZeフラグメントへと結合する少なくとも一つの炭素−炭素二重結合もしくは−CR3−eZeフラグメントへと結合する少なくとも一つの炭素−炭素三重結合もしくは−CR3−eZeフラグメントへと結合する芳香族の環状構造を持つ、2から12個の炭素原子の二価もしくは多価の不飽和の炭化水素基であり;Zのそれぞれが、独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;Rのそれぞれが独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRが30個までの炭素原子を含有し;
X1のそれぞれが、独立して、R1O−〔ここでR1は水素もしくは6個までの炭素原子のアルキル基である〕またはR2〔ここでR2は水素もしくは6個までの炭素原子のアルキル基である〕であり;
二つの異なるケイ素原子の間に架橋構造を形成するZβのそれぞれが、[−OG2(OH)f−2O−]0.5であり、ここで、G2のそれぞれが独立して、2から15個の炭素原子のヒドロカルビレン基、もしくは一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する、4から15個の炭素原子の二価のヘテロカルビレン基からなる群より選択され;
ケイ素原子と環状構造を形成するそれぞれのZθが、−OG2(OH)f−2O−であり、ここでG2が独立して、2から15個の炭素原子のヒドロカルビレン基もしくは一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する4から15個の炭素原子の二価のヘテロカルビレン基からなる群より選択され;
下付文字a、b、c、d、e、f、m、n、oおよびpのそれぞれが、独立して整数であり、ここで、aが1から5であり;bが1から5であり;cが1から3であり;そしてdがゼロのときcが1でありそしてdが1のときcが1から3であるという条件であり;dが0もしくは1であり;eが1から3であり;fが2から6であり;mが1から20であり;nが0から18であり;oが0から20であり;そしてpが0から20であり;そしてm+n+o+pが2と等しいかもしくはそれより大きいという条件である〕
の一つより選択される、ハロ官能性シラン;ならびに
(d) 任意選択で少なくとも一つの活性化剤
を含有するゴム組成物。 - 硬化されることによって硬化したゴム組成物となっている請求項14に記載のゴム組成物。
- 請求項14に記載のゴム組成物であって、硬化されてタイヤもしくはタイヤの構成要素となっているゴム組成物。
- (a)シラン反応性充填剤;および
(b)成分(a)の充填剤と混合されているかもしくは化学的に結合されている、一つのハロ官能性シランであって、
前記ハロ官能性シランが、
一般式(1)および(2):
Y1(−SiZθX1)a (1)
および
[Y1(−SiZθZβ)a]m[Y1(−SiZβ 3)a]n[Y1(−SiZβ 2X1)a]o[[Y1(−SiZβX1 2)]p (2)
〔ここで、
Y1のそれぞれが、一般式(3)
[(ZeCR3−e)bY2]cG1 d
の30個までの炭素原子の一価のもしくは多価のハロ含有炭化水素基であり、
ここで、G1のそれぞれが、独立して、18個までの炭素原子の二価のもしくは多価の炭化水素基であり、任意選択で、酸素、硫黄、リンおよびケイ素からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含有し;Y2のそれぞれが独立して、−CR3−eZeフラグメントへと結合する少なくとも一つの炭素−炭素二重結合もしくは−CR3−eZeフラグメントへと結合する少なくとも一つの炭素−炭素三重結合もしくは−CR3−eZeフラグメントへと結合する芳香族の環状構造を持つ、2から12個の炭素原子の二価もしくは多価の不飽和の炭化水素基であり;Zのそれぞれが、独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;Rのそれぞれが独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRが30個までの炭素原子を含有し;
X1のそれぞれが、独立して、R1O−〔ここでR1は水素もしくは6個までの炭素原子のアルキル基である〕またはR2〔ここでR2は水素もしくは6個までの炭素原子のアルキル基である〕であり;
二つの異なるケイ素原子の間に架橋構造を形成するZβのそれぞれが、[−OG2(OH)f−2O−]0.5であり、ここで、G2のそれぞれが独立して、2から15個の炭素原子のヒドロカルビレン基、もしくは一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する、4から15個の炭素原子の二価のヘテロカルビレン基からなる群より選択され;
ケイ素原子と環状構造を形成するそれぞれのZθが、−OG2(OH)f−2O−であり、ここでG2が独立して、2から15個の炭素原子のヒドロカルビレン基もしくは一つもしくはそれ以上のエーテル性酸素原子を含有する4から15個の炭素原子の二価のヘテロカルビレン基からなる群より選択され;
下付文字a、b、c、d、e、f、m、n、oおよびpのそれぞれが、独立して整数であり、ここで、aが1から5であり;bが1から5であり;cが1から3であり;そしてdがゼロのときcが1でありそしてdが1のときcが1から3であるという条件であり;dが0もしくは1であり;eが1から3であり;fが2から6であり;mが1から20であり;nが0から18であり;oが0から20であり;そしてpが0から20であり;そしてm+n+o+pが2と等しいかもしくはそれより大きいという条件である〕
の一つより選択される、ハロ官能性シラン
を含有するゴム組成物用の充填剤組成物。
- 前記シラン反応性充填剤(b)が、シリカ、二酸化チタン、アルミノシリカート、アルミナおよびシリカ含有物質、ならびにそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項16に記載の組成物。
- 前記シラン(c)がシラン反応性充填剤(b)と予め混合されているかもしくは予め反応させられている、請求項14に記載のゴム組成物。
- 前記シラン反応性充填剤(b)が、シリカ、二酸化チタン、アルミノシリカート、アルミナおよびシリカ含有物質、ならびにそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項19に記載の組成物。
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