JP5901732B2 - 新規複素環式化合物及びその中間体の製造方法並びにその用途 - Google Patents
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Description
その結果、近年では、従来以上にフレキシブルであり、且つ軽量で壊れにくい電界効果トランジスタの作製が実現可能になってきている。また電界効果トランジスタの作製工程において、半導体材料を溶解した溶液の塗布、インクジェットなどによる印刷等の手法が採用できる場合もあるため、大面積の電界効果トランジスタを低コストで製造できる可能性がある。また有機の半導体材料用の化合物としては、様々なものが選択可能であり、その特性を活かしたこれまでに無い機能の発現が期待されている。
そのようなことから、Alkyl置換の化合物(B)は、工業的に安価な方法である再結晶などでは単離できず、高価な設備投資等が伴う吸着剤(シリカゲルなど)を用いたカラム精製が必要であり、安価に製造できないという欠点があった。しかもこの置換基がアリール基の場合は単離がさらに難しく、製造が困難であった。また、反応式(2)の反応では、原料の制約上、3,10位に置換基を有するDNTTを製造することはできなかった。このような問題点があるにもかかわらず、化合物(C)を効率良く生成するためには、従来は化合物(B)を原料とする方法を選択しなければならなかった。
[1] 下記式(1)で表される複素環式化合物。
(式中、R1及びR2は水素原子、C2−C16アルキル基、又はアリール基のいずれかを表すが、R1がそれぞれ独立にC2−C16アルキル基又はアリール基を表すとき、R2は水素原子又はそれぞれ独立にアリール基を表し、R1が水素原子を表すとき、R2はそれぞれ独立にアリール基を表す。)
[2] 式(1)においてR1がそれぞれ独立に直鎖のC5−C12アルキル基であり、R2は水素原子である[1]に記載の複素環式化合物。
[3] 式(1)においてR1がそれぞれ独立にフェニル、ナフチル、ビフェニルのいずれかの骨格を有するアリール基であり、かつR2が水素原子である[1]に記載の複素環式化合物。
[4] 式(1)においてR1が水素原子であり、かつR2がそれぞれ独立にフェニル、ナフチル、ビフェニルのいずれかの骨格を有するアリール基である[1]に記載の複素環式化合物。
[5] 式(1)においてR1がそれぞれ独立に、フェニル基、4−アルキルフェニル基、1−ナフチル基、及びビフェニル基から選ばれるアリール基であり、かつR2が水素原子である[3]に記載の複素環式化合物。
[6] 式(1)においてR1が水素原子であり、かつR2がそれぞれ独立に、フェニル基、4−アルキルフェニル基、1−ナフチル基、及びビフェニル基から選ばれるアリール基である[4]に記載の複素環式化合物。
[7] 式(2)で表される複素環式化合物の製造における式(4)で表される中間体化合物の製造方法であって、式(3)で表される化合物とジメチルジスルフィドとを反応させることを含む、中間体化合物(4)の製造方法。
(式中、R3は置換基を表す。)
(式中、R3、R4は置換基を表す)。
[8] 式(2)で表される複素環式化合物の製造における式(6)で表される中間体化合物の製造方法であって、式(4)で表される化合物と式(5)で表わされるスズ化合物とを反応させることを含む、中間体化合物(6)の製造方法。
(式中、R3、R4、R5は置換基を表す。)
[9] [1]乃至[6]のいずれかに記載の式(1)で表される複素環式化合物を一種又は複数種含む有機半導体材料。
[10] [1]乃至[6]のいずれかに記載の式(1)で表される複素環式化合物を一種又は複数種含有する半導体デバイス作製用インク。
[11] [1]乃至[6]のいずれかに記載の式(1)で表される複素環式化合物の一種又は複数種を含む有機薄膜。
[12] [11]に記載の有機薄膜が蒸着法により形成される有機薄膜の製造方法。
[13] [11]に記載の有機薄膜が[10]に記載の半導体デバイス作製用インクを塗布することによって形成される有機薄膜の製造方法。
[14] [11]に記載の有機薄膜を有する電界効果トランジスタ。
[15] ボトムコンタクト型である[14]に記載の電界効果トランジスタ。
[16] トップコンタクト型である[14]に記載の電界効果トランジスタ。
[17] [1]乃至[6]のいずれかに記載の式(1)で表される複素環式化合物の一種又は複数種からなる有機薄膜を[12]又は[13]に記載の方法によって基板上に形成する工程を含む電界効果トランジスタの製造方法。
に関する。
ここで、直鎖アルキル基の具体例としては、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル等が挙げられる。
分岐鎖アルキル基の具体例としては、i−プロピル、i−ブチル、i−ペンチル、i−ヘキシル、i−デシル等のC3−C16の飽和分鎖アルキル基が挙げられる。
環状アルキル基の具体例としては、シクロヘキシル、シクロペンチル、アダマンチル、ノルボルニル等のC5−C16のシクロアルキル基が挙げられる。
C2−C16アルキル基としては不飽和より飽和アルキル基が好ましく、置換基を有するものより無置換のものが好ましい。中でも好ましくはC4−C14の飽和直鎖アルキル基、より好ましくはC6−C12の飽和直鎖アルキル基、更に好ましくはn−ヘキシル、n−オクチル、n−デシル、n−ドデシル基である。
好ましくは、フェニル、ナフチル、ビフェニル骨格を有するアリール基であり、より好ましくはフェニル基、4−メチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−オクチルフェニル基、4−デシルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ビフェニル基である。
図1に、本発明の電界効果トランジスタ(素子)のいくつかの態様例を示す。各例において、1がソース電極、2が半導体層、3がドレイン電極、4が絶縁体層、5がゲート電極、6が基板をそれぞれ表す。尚、各層や電極の配置は、素子の用途により適宜選択できる。A〜Dは基板と並行方向に電流が流れるので、横型FETと呼ばれる。Aはボトムコンタクト構造、Bはトップコンタクト構造と呼ばれる。また、Cは有機単結晶のFET作製によく用いられる構造で、半導体上にソース及びドレイン電極、絶縁体層を設け、さらにその上にゲート電極を形成している。Dはトップ&ボトムコンタクト型トランジスタと呼ばれる構造である。Eは縦型の構造をもつFET、すなわち静電誘導トランジスタ(SIT)の模式図である。このSITは、電流の流れが平面状に広がるので一度に大量のキャリアが移動できる。またソース電極とドレイン電極が縦に配されているので電極間距離を小さくできるため応答が高速である。したがって、大電流を流す、高速のスイッチングを行うなどの用途に好ましく適用できる。なお図1中のEには、基板を記載していないが、通常の場合、図1E中の1及び3で表されるソース及びドレイン電極の外側には基板が設けられる。
基板6は、その上に形成される各層が剥離することなく保持できることが必要である。基板6には、例えば樹脂板やフィルム、紙、ガラス、石英、セラミックなどの絶縁性材料;金属や合金などの導電性基板上にコーティング等により絶縁体層を形成した物;樹脂と無機材料など各種組合せからなる材料;等が使用できる。使用できる樹脂フィルムの例としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、ポリエーテルイミドなどが挙げられる。樹脂フィルムや紙を用いると、素子に可撓性を持たせることができ、フレキシブルで、軽量となり、実用性が向上する。基板の厚さとしては、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。
ソース及びドレイン電極は半導体物質と直接に接触し、電子や正孔などの電荷を半導体内に注入する役目がある。この接触抵抗を低下し、電荷の注入を容易にするために半導体材料のHOMO準位やLUMO準位と電極との仕事関数をあわせることが大切である。接触抵抗を下げオーミックな素子とするために、酸化モリブデンや酸化タングステンなどの材料からなる注入改善層の挿入や金属電極へのドーピング、単分子膜による表面修飾を行うことなどにより半導体特性を改善することも可能である。
ソースとドレイン電極間の距離(チャネル長)が素子の特性を決める重要なファクターとなる。該チャネル長は、通常0.1〜300μm、好ましくは0.5〜100μmである。チャネル長が短ければ取り出せる電流量は増えるが、逆にリーク電流などが発生するため、適正なチャネル長が必要である。ソースとドレイン電極間の幅(チャネル幅)は通常10〜5000μm、好ましくは100〜2000μmとなる。またこのチャネル幅は、電極の構造をくし型構造とすることなどにより、さらに長いチャネル幅を形成することが可能で、必要な電流量や素子の構造などにより、適切な長さのチャンネル幅にすればよい。
ソース電極及びドレイン電極のそれぞれの構造(形)について説明する。ソースとドレイン電極の構造はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ボトムコンタクト構造を有するときには、一般的にはリソグラフィー法を用いて各電極を作製し、直方体に形成するのが好ましい。電極の長さは前記のチャネル幅と同じでよい。電極の幅には特に規定は無いが、電気的特性を安定化できる範囲で、素子の面積を小さくするためには短い方が好ましい。電極の幅は、通常0.1〜1000μmであり、好ましくは0.5〜100μmである。電極の厚さは、通常0.1〜1000nmであり、好ましくは1〜500nmであり、より好ましくは5〜200nmである。各電極1、3、5には配線が連結されているが、配線も電極とほぼ同様の材料により作製される。
本発明の電界効果トランジスタにおいては、化合物(1)の少なくとも1種の複素環式化合物を半導体材料とした有機薄膜を用いるが、実質的に半導体材料としては、化合物(1)の複数の複素環式化合物の混合物よりも、単一の複素環式化合物を半導体材料として用いることが好ましい。
しかし、電界効果トランジスタの特性の改善や他の特性を付与するために、必要に応じて他の有機半導体材料や各種添加剤が混合されていてもよい。
上記添加剤は、半導体材料の総量に対して、通常0.01〜10質量%、好ましくは0.05〜5質量%、より好ましくは0.1〜3質量%の範囲で添加することができる。
また半導体層についても複数の有機薄膜層から構成されていてもよいが、単層構造であることがより好ましい。
半導体層2の膜厚は、必要な機能を失わない範囲で、薄いほど好ましい。A、B及びDに示すような横型の電界効果トランジスタにおいては、所定以上の膜厚があれば素子の特性は膜厚に依存しない一方、膜厚が厚くなると漏れ電流が増加してくることが多いためである。必要な機能を示すための半導体層の膜厚は、通常、1nm〜10μm、好ましくは5nm〜5μm、より好ましくは10nm〜3μmである。
保護層の材料としては特に限定されないが、例えば、エポキシ樹脂、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、フッ素樹脂、ポリオレフィン等の各種樹脂からなる膜;酸化珪素、酸化アルミニウム、窒化珪素等の無機酸化膜;及び窒化膜等の誘電体からなる膜;等が好ましく用いられ、特に、酸素や水分の透過率や吸水率の小さな樹脂(ポリマー)が好ましい。近年、有機ELディスプレイ用に開発されている保護材料も使用が可能である。保護層の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を選択できるが、通常100nm〜1mmである。
トラップ部位とは、未処理の基板に存在する例えば水酸基のような官能基をさし、このような官能基が存在すると、電子が該官能基に引き寄せられ、この結果としてキャリア移動度が低下する。従って、トラップ部位を低減することもキャリア移動度等の特性改良には有効な場合が多い。
上記のような特性改良のための基板処理としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン、シクロヘキセン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン等による疎水化処理;塩酸や硫酸、酢酸等による酸処理;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア等によるアルカリ処理;オゾン処理;フッ素化処理;酸素やアルゴン等のプラズマ処理;ラングミュア・ブロジェット膜の形成処理;その他の絶縁体や半導体の薄膜の形成処理;機械的処理;コロナ放電などの電気的処理;又繊維等を利用したラビング処理;等が挙げられる。しかし、本発明の化合物を用いた電解効果トランジスタは、かかる基板や絶縁体層上への材質による影響が小さいという特徴がある。このことにより、よりコストの掛かる処理や表面状態の調整等が必要なくなり、より幅広い材料が使用可能となり、汎用性やコストの低減につながる。
この製造方法は前記した他の態様の電界効果トランジスタ等にも同様に適用しうるものである。
本発明の電界効果トランジスタは、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される(図2(1)参照)。基板としては上記で説明したものが使用できる。この基板上に前述の表面処理などを行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲であれば、薄い方が好ましい。材料によっても異なるが、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。また、必要により、基板に電極の機能を持たせるようにしてもよい。
基板6上にゲート電極5を形成する(図2(2)参照)。電極材料としては上記で説明したものが用いられる。電極膜を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても各種の方法を用い得るが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法、及びこれら手法を複数組み合わせた手法を利用し、パターニングすることも可能である。ゲート電極5の膜厚は、材料によっても異なるが、通常0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜1μmである。また、ゲート電極と基板を兼ねる場合は上記の膜厚より大きくてもよい。
ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(3)参照)。絶縁体材料としては上記で説明したもの等が用いられる。絶縁体層4を形成するにあたっては各種の方法を用い得る。例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティングなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコン上の二酸化シリコンのように金属上に酸化物膜を形成する方法等が採用される。
なお、絶縁体層と半導体層が接する部分においては、両層の界面で半導体を構成する分子、例えば化合物(1)の複素環式化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法は、基板の表面処理と同様のものを用い得る。絶縁体層4の膜厚は、その機能を損なわない範囲で薄い方が好ましい。通常0.1nm〜100μmであり、好ましくは0.5nm〜50μmであり、より好ましくは5nm〜10μmである。
ソース電極1及びドレイン電極3の形成方法等はゲート電極5の製造方法に準じて形成することができる(図2(4)参照)。
絶縁体層4、ソース電極1及びドレイン電極3上に化合物(1)で表される複素環式化合物の一種又は複数種からなる有機薄膜を半導体層として形成する。半導体材料としては上記で説明したように、化合物(1)の複素環式化合物の一種又は複数種の混合物を総量で通常50質量%以上含む有機材料が使用される。半導体層を成膜するにあたっては、各種の方法を用いることができる。スパッタリング法、CVD法、分子線エピタキシャル成長法、真空蒸着法等の真空プロセスでの形成方法;ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法等の塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの溶液プロセスでの形成方法;に大別される。
本発明では、前記有機材料をルツボや金属のボート中で真空下、加熱し、蒸発した有機材料を基板(絶縁体層、ソース電極及びドレイン電極の露出部)に付着(蒸着)させる方法、すなわち真空蒸着法が好ましく採用される。この際、真空度は、通常1.0×10−1Pa以下、好ましくは1.0×10−3Pa以下である。また、蒸着時の基板温度によって有機半導体膜、ひいては電界効果トランジスタの特性が変化する場合があるので、注意深く基板温度を選択する必要がある。蒸着時の基板温度は通常、0〜200℃であり、好ましくは10〜150℃であり、より好ましくは15〜120℃であり、さらに好ましくは25〜100℃である。
また、蒸着速度は、通常0.001nm/秒〜10nm/秒であり、好ましくは0.01nm/秒〜1nm/秒である。有機材料からなる有機半導体層の膜厚は、通常1nm〜10μm、好ましくは5nm〜5μmより好ましくは10nm〜3μmである。
なお、半導体層を形成するための有機材料を加熱、蒸発させ基板に付着させる蒸着法に代えて、加速したアルゴン等のイオンを材料ターゲットに衝突させて材料原子を叩きだし基板に付着させるスパッタリング法を用いてもよい。
また半導体層の成膜性の向上や後述のドーピングなどの為に添加剤や他の半導体材料を混合することも可能である。
これらの添加剤としては、導電性、半導体性、絶縁性の高分子化合物や低分子化合物、ドーパント、分散剤、界面活性剤、レベリング剤、表面張力調整剤などそれぞれの求められる機能により様々なものが挙げられる。
インク中における化合物(1)の複素環式化合物又はこれらの混合物の総量の濃度は、溶媒の種類や、作製する半導体層の膜厚によって異なるが、通常0.001%〜50%程度、好ましくは0.01%〜20%程度である。
インクを使用する際には化合物(1)の複素環式化合物等を含む半導体材料などを上記の溶媒に溶解又は分散させ、必要であれば加熱溶解処理を行う。さらに得られた溶液をフィルターなどを用いてろ過し、不純物などの固形分を除去することにより、半導体デバイス作製用インクが得られる。このようなインクを用いると、半導体層の成膜性の向上が見られ、半導体層を作製する上で好ましい。
更に、塗布方法に類似した方法として水面上に上記のインクを滴下することにより作製した半導体層の単分子膜を基板に移し積層するラングミュアプロジェクト法、液晶や融液状態の材料を2枚の基板で挟みこみ、毛管現象で基板間に導入する方法等も採用できる。
この方法により作製される有機半導体層の膜厚は、機能を損なわない範囲で、薄い方が好ましい。膜厚が大きくなると漏れ電流が大きくなる懸念がある。有機半導体層の膜厚は、通常1nm〜10μm、好ましくは5nm〜5μm、より好ましくは10nm〜3μmである。
またその他の半導体層の後処理方法として、酸素や水素等の酸化性あるいは還元性の気体や、酸化性あるいは還元性の液体などと処理することにより、酸化あるいは還元による特性変化を誘起することもできる。これは例えば膜中のキャリア密度の増加あるいは減少の目的で利用することが多い。
有機半導体層上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機電界効果トランジスタの電気的特性を安定化できるという利点がある(図2(6)参照)。保護層材料としては前記のものが使用される。
保護層7の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を採用できるが、通常100nm〜1mmである。
保護層を成膜するにあたっては各種の方法を採用し得るが、保護層が樹脂からなる場合は、例えば、樹脂溶液を塗布後、乾燥させて樹脂膜とする方法;樹脂モノマーを塗布あるいは蒸着したのち重合する方法;などが採用できる。さらに成膜後に架橋処理を行ってもよい。保護層が無機物からなる場合は、例えば、スパッタリング法、蒸着法等の真空プロセスでの形成方法や、ゾルゲル法等の溶液プロセスでの形成方法も用いることができる。
本発明の電界効果トランジスタにおいては有機半導体層上の他、各層の間にも必要に応じて保護層を設けることができる。それらの層は有機電界効果トランジスタの電気的特性の安定化に役立つ場合がある。
合成例にて得られた各種の化合物は、必要に応じてmp(融点)、NMR(1H,13C)、IR(赤外吸収スペクトル)、MS(質量分析スペクトル)、元素分析の各種の測定を行うことによりその構造式を決定した。測定機器は以下の通りである。
mp:柳本微量融点測定装置 MP−S3
NMR:JEOL Lambda 400 spectrometer
IR:島津フーリエ変換赤外分光光度計 IR Prestige−21
MSスペクトル:Shimadzu QP−5050A
元素分析:Parkin Elmer2400 CHN型元素分析計
まずは、化合物の合成について詳細に説明する。
窒素雰囲気下、試薬メーカーから容易に入手可能な2−メトキシナフタレン(64g,0.41mol)をモレキュラーシーブ3Aで乾燥させたニトロメタン(150ml)に溶解させ、氷浴下で塩化アルミニウム(80g,0.60mol)を加えた。引き続き氷浴下でそこへ塩化デカノイル(92ml,0.45mol)を滴下し、室温下で5時間撹拌した後、水(100ml)を氷浴下で滴下した。反応液を塩化メチレン(200ml×4)で抽出し、有機層を水(100ml×3)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧下で留去した。得られた黄色固体をヘキサンから再結晶することで2−デカノイル−6−メトキシナフタレン(102g,82%)を白色固体として得た。
1H-NMR(270 MHz, CDCl3) δ0.88(t,2H,J = 6.5 Hz), 1.18-1.49(br,16H), 1.78(m,2H), 3.07(t,2H,J = 7.4 Hz), 3.95(s,3H), 7.16(d,1H,J = 2.6 Hz), 7.20(dd,1H,J = 8.9Hz,2.3 Hz), 7.77(d,1H, J = 8.6 Hz), 7.86(d,1H,J = 8.9 Hz), 8.01(dd,1H,J = 8.6 Hz,1.6Hz), 8.40(s,1H) ;EIMS(70 eV) m/z=312(M+)
窒素雰囲気下、2−デカノイル−6−メトキシナフタレン(9.4g,30mmol)、水酸化カリウム(67g,1.2mol)をヒドラジン一水和物(70ml,1.4mol)、ジエチレングリコール(200ml)に溶解させ、17時間還流させた後、水(36ml)を加え、窒素気流下で蒸留し過剰量のヒドラジンと水を留去した。さらに窒素雰囲気下で41時間還流させた。その後、氷浴を用いつつ反応液に氷を入れることで冷却しながら、中性になるまで塩酸をゆっくりと加えた。反応液をエーテル(100ml×3)で抽出し、有機層を飽和食塩水(100ml×5)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧下で留去した。得られた褐色固体をヘキサンから再結晶することで6−デシル−2−ヒドロキシナフタレン(7.3g,90%)を白色固体として得た。
1H-NMR(270 MHz, CDCl3) δ0.88(t,2H,J = 6.5 Hz), 1.18-1.43(br,17H), 1.59-1.75(br,3H), 2.72(t,2H,J = 7.7 Hz), 4.99(s,1H), 7.07(dd,1H,J = 8.9Hz,2.6 Hz), 7.11(d,J =2.3 Hz), 7.28(dd,1H,J = 8.4 Hz, 1.8 Hz), 7.53(br,1H), 7.60(d,1H,J = 8.6 Hz), 7.68(d,1H,J = 8.9 Hz) ;EIMS(70 eV) m/z=284(M+)
窒素雰囲気下、6−n−デシル−2−ヒドロキシナフタレン(5.68g,20mmol)と55%NaH(オイルディスパージョン、880mg,20mmol)のTHF(200ml)溶液を40分間室温で攪拌した。混合液にCH3I(1.48ml,24mmol)を加え、12時間加熱還流した。混合物に水(20ml)を0℃で加え、食塩水で洗浄した。有機層を合わせてMgSO4で乾燥して、エバポレータで濃縮した。濃縮液をメタノールから再結晶し6−n−デシル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−64)(5.0g,85%)を白色固体として得た。
1H-NMR(270 MHz, CDCl3) δ0.88-1.70(aliphatic), 2.72(t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.90(s,3H), 7.09-7.13(m,2H,), 7.29(dd,1H, J = 8.2Hz, 1.6 Hz), 7.53(br,1H), 7.64(d,1H, J= 2.0 Hz), 7.68(d,1H, J = 3.3 Hz) ;EIMS(70 eV) m/z = 298(M+)
試薬メーカーから容易に入手可能な6−ブロモ−2−メトキシナフタレン(2.37g,10mmol)とNi(dppp)Cl2(271mg,0.5mmol)のTHF(10ml)溶液にn−デシルマグネシウムブロミドのTHF溶液(n−デシルブロミド(2.2ml,11mmol)とMg(292mg,12mmol)のTHF(2ml)溶液として調製)を加え、19時間混合物を加熱還流した。冷却後、混合液を水で希釈して(10ml)、未反応のMgをろ別した。濾過した溶液をエーテル(5ml×3)で抽出し、抽出した有機層を合わせて(10ml×3)、MgSO4で乾燥し、エバポレータで濃縮した。濃縮したものをヘキサンで再結晶し6−n−デシル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−64)を淡黄色固体として得た。
mp 48.6〜49.3 ℃; 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.87 (t, J = 6.7 Hz, 3H), 1.25-1.32(m, 14H), 1.67 (quint, J= 7.7 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H),7.09-7.13 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.2Hz, 1.6 Hz, 1H), 7.53 (brs, 1H), 7.64 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 3.3 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3); δ 14.1, 22.7, 29.4, 29.6(× 3), 31.5, 31.9, 35.9, 55.2, 105.6, 118.5, 126.1, 126.0, 127.9, 128.9, 129.1, 132.9, 138.1, 157.0; EIMS (70 eV) m/z = 298 (M+); Anal. Calcd for C21H30O: C, 84.51; H, 10.13%. Found: C, 84.62; H, 10.41%.
1−デシン(1.2g,6.5mmol)と、PdCl2(PPh3)2(0.12g,0.16mmol)と、CuI(13mg,0.065mmol)と、トリエチルアミン(14ml,9.8mmol)とを7−メトキシ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネート(1.0g,3.3mmol)のTHF(20ml)溶液に加えた。この溶液を4時間室温で混合した後、水(30ml)で希釈し、希塩酸(2M)で酸性にし、ジクロロメタン(30ml×3)で抽出した。抽出液を水(100ml×3)で洗浄しMgSO4で乾燥した。これを濃縮して、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタンで展開)により、7−デシン−1−イル−2−メトキシナフタレンの淡黄色油状物を得た。得られた7−デシン−1−イル−2−メトキシナフタレン(2.8mmol)と10% Pd/C(0.16g)のTHF(13ml)とを50mlの丸底フラスコに入れ、水素雰囲気下にし、TLCで反応追跡しながら反応終了まで攪拌した(約12時間)。反応が終了したら、触媒をろ別し、ろ液を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタンで展開)により精製し、7−デシル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−12)(0.80g,82%)を得た。
mp 29.9〜30.8℃; 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.27-1.171(m, 16H), 2.74 (t, J= 7.7 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 7.07 (dd, J= 9.7, 2.4 Hz, 1H),7.09 (s, 1H), 7.19 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.3 Hz,1H), 7.70 (d, J = 9.7 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3); δ 14.4, 23.0, 29.6, 29.7, 29.9, 30.2(×2), 31.7, 32.3, 36.5, 55.6, 105.8, 118.1, 125.6, 125.7, 127.8(×2), 129.4, 135.1, 141.4, 158.0; EIMS (70 eV) m/z = 298 (M+); Anal. Calcd for C21H30O: C, 84.51; H, 10.13%. Found: C, 84.48; H, 10.44%.
リン酸カリウムのn水和物(34g,0.16mol)とフェニルホウ酸(3.7g,30mmol)とを7−メトキシ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネート(6.1g,20mmol)のDMF(350ml)溶液に加えた。これを30分間窒素でバブリングして窒素置換し、PdCl2(PPh)2(0.71g,1mmol)を加え、4時間、80℃で加熱した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(500ml)を加え、この操作により析出した結晶をろ別し、水(100ml×3)で洗浄し、電気乾燥機(60℃)で乾燥した。粗製物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタンで展開)により精製し7−フェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−22)3.4g)を得た。
収率73%;黄色結晶(ヘキサン再結晶);
mp 65.4〜66.3℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ3.95 (s, 3H), 7.15 (dd, J= 8.9, 2.5 Hz, 1H), 7.38 (tt, J= 7.4, 1.2 Hz, 1H), 7.46-7.50 (m, 2H), 7.60 (dd, J = 8.5, 1.6Hz, 1H), 7.70-7.72 (m, 2H), 7.76 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.5 Hz, 1H),7.95 (d, J = 1.6 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 55.7, 106.5, 119.1, 123.7, 125.1, 127.7, 127.8, 128.5・(×2), 129.2, 129.5, 135.2, 139.5, 141.7, 158.4; EI-MS, m/z = 234 (M+); Anal. Calcd for C17H14O: C, 87.15; H, 6.02%. Found: C, 87.23; H, 6.03%.
実施例4の7−フェニル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で6−ブロモ−2−メトシキナフタレン(試薬メーカーから容易に入手可能)とフェニルホウ酸とから90%の収率で目的物である6−フェニル−2−メトシキナフタレン(化合物(3)−31)を得た。
mp 135.4〜136.4 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ3.95 (s, 3H), 7.17 (s, 1H), 7.19 (dd, J = 7.9, 2.5 Hz, 1H), 7.38 (tt, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 7.45-7.49 (m, 2H), 7.72 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.70-7.72 (m, 2H), 7.80 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 1.8 Hz, 1H); EI-MS, m/z = 234 (M+); Anal. Calcd for C17H14O: C, 87.15; H, 6.02%. Found: C, 86.86; H, 5.94%
実施例4の7−フェニル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で、7−メトシキ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネートの代わりに6−ブロモ−2−メトキシナフタレン(38.9g,0.16mol)と、4−フェニルホウ酸の代わりに4−メチルフェニルホウ酸(25.0g,0.21mol)とを用いることにより、6−トリル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−32,33.3g,収率82%)を得た。
EI-MS, m/z=248(M+)
実施例4の7−フェニル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で、7−メトシキ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネート(30.63g,0.10mol)と4−メチルフェニルホウ酸(16.12g,0.12mol)を用いて、7−トリル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−23,22.5g,収率96%)を得た。
EI-MS, m/z=248(M+)
実施例4の7−フェニル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で、7−メトシキ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネートの代わりに6−ブロモ−2−メトキシナフタレン(22.5g,94.8mmol)と、4−ビフェニルホウ酸(23.48g,119mmol)とを用い、6−ビフェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−33,24.8g,収率84%)を得た。
EI-MS, m/z=310(M+)
実施例4の7−フェニル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で、7−メトシキ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネート(29.05g,94.8mmol)と4−ビフェニルホウ酸(23.48g,119mmol)とを用いて、7−ビフェニル−2−メトキシナフタレンの合成(化合物(3)−24,21.9g,収率74%)を得た。
EI-MS, m/z=310(M+)
実施例3の7−デシル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で、7−メトシキ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネート(30.63g,0.10mol)とブチンガス(東京化成品,100g,大過剰)を用いて、7−ブチン−1−イル−2−メトキシナフタレン合成を行い、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル,トルエンとヘキサンの混合物で展開)により7−ブチン−1−イル−2−メトキシナフタレンの淡黄色油状物を得た(18.1g,収率56%)。得られた7−ブチン−1−イル−2−メトキシナフタレン(全量)をトルエン(275ml)中、10%Pd/C(1.83g)を加えて、水素雰囲気下で接触還元を行い、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル,トルエンとヘキサンの混合物で展開)により7−ブチル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−04, 17.80g,収率 97%)を得た。
EI-MS, m/z=214(M+)
実施例3の7−デシル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で、7−メトシキ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネート(30.63g,0.10mol)と1−ヘキシン(10.27g,0.125mol)とを用いて、7−ヘキシン−1−イル−2−メトキシナフタレン合成を行い、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル,トルエンとヘキサンの混合物で展開)により7−ヘキシン−1−イル−2−メトキシナフタレンの淡黄色油状物を得た(20.5g,収率86%)。得られた、7−ヘキシン−1−イル−2−メトキシナフタレン(全量)をトルエン(275ml)中、10%Pd/C(1.83g)を加えて、水素雰囲気下で接触還元を行い、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル,トルエンとヘキサンの混合物で展開)により7−ヘキシル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−08, 20.70g,収率 99%)を得た。
EI-MS, m/z=242(M+)
実施例3の7−デシル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で、7−メトシキ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネート(30.63g,0.10mol)と1−オクチン(13.78 g,0.125mol)を用いて、7−オクチン−1−イル−2−メトキシナフタレン合成を行い、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル,トルエンとヘキサンの混合物で展開)により7−オクチン−1−イル−2−メトキシナフタレンの淡黄色油状物を得た(22.9g,収率86%)。得られた、7−オクチン−1−イル−2−メトキシナフタレン(全量)をトルエン(213ml)中、10%Pd/C(2.13g)を加えて、水素雰囲気下で接触還元を行い、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル,トルエンとヘキサンの混合物で展開)により7−オクチル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−10,24.30g,収率 90%)を得た。
EI-MS, m/z=270(M+)
実施例3の7−デシル−2−メトキシナフタレンの合成方法と同様の操作で、7−メトシキ−2−ナフチルトリフルオロメタンスルフォネート(30.63g,0.10mol)と1−ドデシン(20.79g,0.125mol)を用いて、7−ドデシン−1−イル−2−メトキシナフタレン合成を行い、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル,トルエンとヘキサンの混合物で展開)により7−ドデシン−1−イル−2−メトキシナフタレンの淡黄色油状物を得た(32.0g,定量的)。得られた、7−ドデシン−1−イル−2−メトキシナフタレン(全量)をトルエン(316ml)中、10%Pd/C(2.11g)を加えて、水素雰囲気下で接触還元を行い、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル,トルエンとヘキサンの混合物で展開)により7−ドデシル−2−メトキシナフタレンの合成(化合物(3)−14,31.10g,収率96%)を得た。
EI-MS, m/z=326(M+)
実施例14 6−n−デシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−64)の合成
6−n−デシル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−64)(12g,40mmol)のTHF(100ml)溶液に1.57Mn−BuLiのヘキサン溶液(28ml,44mmol)を−78℃で加え、室温で1時間攪拌した。ここにジメチルジスルフィド(4.4ml,48mmol)を−78℃で加え、18時間室温で攪拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液(50ml)に加えエーテル(30ml×3)で抽出した。3回の抽出により得られた抽出液を合わせ、飽和食塩水(30ml×3)で洗浄後、MgSO4で乾燥した。エバポレータで濃縮して6−n−デシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−64)(15.2g,定量的)を黄色オイルとして得た。次の反応には、これ以上精製せずに用いることができる。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.87 (t, J = 6.7 Hz, 3H), 1.25-1.32 (m, 14H), 1.67 (quint, J = 7.7 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.72 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.98 (s, 3H), 7.05 (s, 1H), 7.23 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.48(s, 1H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3); δ 14.1, 14.6, 22.7, 29.4, 29.6(× 3), 31.5, 31.9, 36.0, 55.8, 104.6, 122.9, 125.0, 126.3, 127.0,129.4, 130.4, 138.7, 154.0; EIMS (70 eV) m/z = 344 (M+). Anal Calcd for C22H32OS: C, 76.69; H, 9.36%. Found: C, 76.83; H, 9.66%.
実施例14と同様の方法で、7−デシル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−12)とジメチルジスルフィドから、7−デシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−12)を合成した(93%の収率、ヘキサンから再結晶し黄色結晶を得た)。
mp 49.5〜50.4℃; 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ0.87 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.24-1.69 (m, 16H), 2.53 (s, 3H), 2.72 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.99 (s, 3H), 7.03 (s, 1H), 7.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 13CNMR (126 MHz, CDCl3); δ 14.5, 15.1, 23.0, 29.7(×2), 29.9(×2), 30.0, 31.7, 32.2, 36.4 56.2, 104.8, 123.7, 125.4, 126.0, 126.6, 128.0, 128.6, 132.7, 140.6, 155.0; EIMS (70 eV) m/z = 344 (M+). Anal Calcd for C22H32OS: C, 76.69; H, 9.36%. Found: C, 76.83; H, 9.66%.
実施例14と同様な方法で、7−フェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−22)とジメチルジスルフィドから、3−メチルチオ−7−フェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−22)を収率77%で得た(再結晶をヘキサンから行い、黄色結晶を得た。)。
mp 149〜150℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.56 (s, 3H), 4.03 (s, 3H), 7.15 (s, 1H), 7.38 (tt, J = 7.4, 1.3 Hz, 1H), 7.46−7.49 (m, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.61 (dd, J= 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.70−7.72 (m, 2H), 7.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J =1.8 Hz, 1H);EI−MS, m/z = 280 (M+); Anal. Calcd for C18H16OS: C, 77.11; H, 5.75%. Found: C,77.05; H, 5.64%.
実施例14と同様の方法で、6−フェニル−2−メトシキナフタレン(化合物(3)−31)とジメチルジスルフィドから、3−メチルチオ−6−フェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−31)を合成した。
mp 124〜125.2℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.56 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 7.11 (s,1H), 7.36 (tt, J = 7.4, 1.3 Hz, 1H), 7.45−7.50 (m, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.66 (dd,J = 8.5, 1.6 Hz, 1H), 7.69−7.72 (m, 2H), 7.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J= 1.6 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.9, 56.3, 104.8, 123.7, 124.8, 125.4, 127.3, 127.4, 127.6, 129.2, 129.9, 130.6, 131.6, 137.2, 141.6; EI−MS, m/z =280 (M+); Anal. Calcd for C18H16OS: C, 77.11; H, 5.75%. Found: C, 77.22; H, 5.75%.
実施例14と同様の方法で、6−トリル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−32,33.3g)とジメチルジスルフィドから、6−トリル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−32,19.22g,49%)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに進めることができる。
EI-MS, m/z=294(M+)
実施例14と同様の方法で、7−トリル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−23,22.2g,89mmol)から、7−トリル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレンの合成を行い、トルエンから再結晶し化合物(化合物(4)−23,11.5g,収率44%)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに進めることができる。
EI-MS, m/z=294(M+)
実施例14と同様の方法で、6−ビフェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−33,24.0g)から、6−ビフェニル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−33,22.3g,81%)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに進めることができる。
EI-MS, m/z=356(M+)
実施例14と同様の方法で、7−ビフェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−24,21.5g)から、7−ビフェニル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレンの合成(化合物(4)−24)の合成を行い、トルエンから再結晶し化合物(4)−23(16.0g,収率65%)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに進めることができる。
EI-MS, m/z=356(M+)
実施例14と同様の方法で、7−ブチル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−04,17.80g,83.1mmol)から、7−ブチル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−04,22.3g,収率100%)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに進めることができる。
EI-MS, m/z=260(M+)
実施例14と同様の方法で、7−ヘキシル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−08)から、7−ヘキシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−08,24.7g,定量的)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに進めることができる。
EI-MS, m/z=288(M+)
実施例14と同様の方法で、7−オクチル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−10)から、7−オクチル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレンの合成(化合物(4)−10,27.09g,収率95%)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに進めることができる。
EI-MS, m/z=316(M+)
実施例14と同様の方法で、7−ドデシル−2−メトキシナフタレン(化合物(3)−14)から、7−ドデシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−14,34.1g,収率96%)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに進めることができる。
EI-MS, m/z=372(M+)
6−デシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−64)(28g,81mmol)のジクロロメタン(50ml)溶液をBBr3(ca.2M70ml,140mmol)のジクロロメタン溶液に−78℃で加えた。12時間室温で攪拌し、混合物に氷(約20g)を加えた。反応液をジクロロメタン(20ml×3)で抽出した。3回の抽出により得られた有機層を合わせて、飽和食塩水(30ml×3)で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン:ヘキサン=1:1で展開)により精製し、ヘキサンより再結晶し6−デシル−3−メチルチオ−2−ヒドロキシナフタレン(18.1g,72%)を白色結晶として得た。
mp 65.5〜66.0 ℃; 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, J = 6.7 Hz, 3H), 1.26-1.32(m, 14H), 1.67 (quint, J= 7.7 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.71 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.28 (dd, J = 8.2 Hz, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (brs, 1H), 7.61 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ14.1, 19.9, 22.7, 29.3, 29.6 (×3), 31.4, 31.9, 35.9, 109.1, 124.1, 125.7, 126.3, 128.7, 129.1, 133.5 (×2), 138.5, 152.1; IR (KBr) ν3402 cm-1 (OH); EIMS (70 eV) m/z = 330 (M+); Anal. Calcd for C21H30OS: C, 76.31; H, 9.15%. Found: C, 76.34; H, 9.23%.
得られた6−デシル−3−メチルチオ−2−ヒドロキシナフタレン(3.63g,10mmol)とピリジン(2.5ml,30mmol)とのジクロロメタン(50ml)溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物(3ml,15mmol)を0℃で加えた。これを25分間室温で攪拌したのち、混合物を水(20ml)で希釈し塩酸(4M,20ml)を加えた。この混合物をジクロロメタン(30ml×3)で抽出した。3回の抽出により得られた有機層を合わせ、飽和食塩水(30ml×3)で洗浄し、MgSO4で乾燥し濃縮して6−デシル−3−メチルチオ−2−(トリフルオロメタンスルフォニルオキシ)ナフタレン(化合物(4)−81)(4.89g,99%)を得た。
mp 42.0〜42.9℃; 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, J = 6.7 Hz, 3H), 1.26-1.32(m, 14H), 1.68 (quint, J= 7.7 Hz, 2H), 2.59 (s, 3H), 2.76 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 8.7 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.57 (brs, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.72 (d, J = 8.2 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ14.1, 15.8, 22.7, 29.3 (×2), 29.5, 29.6 (×2), 31.2, 31.9, 36.1, 118.7 (q, J = 319 Hz), 119.2, 125.2, 126.3, 127.7, 128.4, 129.4, 130.7, 133.0, 142.7, 144.8; IR (KBr) ν1423, 1211 cm-1 (-O-SO2-); EIMS (70 eV) m/z = 462 (M+); Anal. Calcd for C22H29F3O3S2: C, 57.12; H, 6.32%. Found C, 56.91; H, 6.15%.
実施例15で合成した7−デシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−12)を、(合成例1−1)の操作で脱メチル化し、7−デシル−3−メチルチオ−2−ヒドロキシナフタレンを得た。
収率85%;黄色結晶(ヘキサン再結晶);
mp 64.4〜65.4℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.24-1.72 (m, 16H), 2.40 (s, 3H), 2.72 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 6.63 (s, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.4, 20.4, 23.0, 29.6, 29.7, 29.9 (×2), 31.6, 32.2, 36.5, 109.1, 123.4, 125.2, 125.9, 127.5, 127.8, 134.5, 135.8, 142.3, 153.2; IR (KBr) ν3402 cm-1 (OH); EI-MS, m/z = 330 (M+); Anal. Calcd for C21H30OS: C, 76.31; H, 9.15%. Found: C, 76.62; H, 9.38%.
(合成例1−2)における操作と同様の操作で7−デシル−3−メチルチオ−2−ヒドロキシナフタレンをトリフルオロメタンスルホニル化し、7−デシル−3−メチルチオ−2−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタレン(化合物(4)−77)を得た。
収率94%;黄色結晶(ヘキサン再結晶);
mp 149〜150℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.44 (s, 3H), 6.64 (s, 1H), 7.38-7.40 (m, 2H), 7.48 (tt, J = 7.6, 1.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.70-7.72 (m, 2H), 7.80 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 8.02 (d, J = 2.0 Hz, 1H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ14.4, 16.4, 23.0, 29.6, 29.7, 29.8, 29.9, 30.0, 31.5, 32.2, 36.3, 119.0 (q, J = 320 Hz), 119.3, 126.6, 127.0, 127.5, 129.7, 129.9, 131.6, 131.8, 142.1, 125.9; IR (neat) ν1427, 1213 cm-1 (-O-SO2-); EI-MS, m/z =266 (M+); Anal. Calcd for C17H14OS: C, 76.66; H, 5.30%. Found: C, 76.97; H, 5.14%.
実施例16で合成した3−メチルチオ−7−フェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−22)を(合成例1−1)の操作で脱メチル化し、3−メチルチオ−7−フェニル−2−ナフトールを得た。
収率94%;黄色結晶(ヘキサン再結晶);
mp 149〜150℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.44 (s, 3H), 6.64 (s, 1H), 7.38-7.40 (m, 2H), 7.48 (tt, J = 7.6, 1.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.70-7.72 (m, 2H), 7.80 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 8.02 (d, J = 2.0 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ20.2, 109.8, 124.1, 124.7, 127.7, 127.9, 128.5, 129.2 (×2), 134.1, 135.7, 140.1, 141.3, 153.4; IR (KBr) ν3497 cm-1 (OH); EI-MS, m/z = 266 (M+); Anal. Calcd for C17H14OS: C, 76.66; H, 5.30%. Found: C, 76.97; H,5.14%.
(合成例1−2)における操作と同様の操作で3−メチルチオ−7−フェニル−2−ナフトールをトリフルオロメタンスルホニル化し、3−メチルチオ−7−フェニル−2−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタレン(化合物(4)−72)を得た。
収率98%;黄色結晶(ヘキサン再結晶);
mp 87.8〜88.7℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.62 (s, 3H), 7.41 (tt, J = 7.2, 1.2 Hz, 1H), 7.45-7.52 (m, 2H), 7.68-7.71 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.82 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ16.0, 119.0 (q, J = 321 Hz), 120.0, 125.9, 126.8, 127.6, 127.7, 127.8, 128.2, 129.3, 131.3, 131.7, 132.3, 139.8, 140.5, 146.0; IR (KBr) ν1425, 1209 cm-1 (O-SO2-); EI-MS, m/z = 398 (M+); Anal. Calcd for C18H13O3S2F3: C, 54.26; H, 3.29%. Found: C, 54.42; H, 3.08%.
(合成例4−1):3−メチルチオ−6−フェニル−2−ナフトールの合成
実施例17で合成した3−メチルチオ−6−フェニル−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−31)を、(合成例1−1)の操作で脱メチル化し、3−メチルチオ−6−フェニル−2−ナフトールを得た。
収率73%;黄色結晶(ヘキサン再結晶);
mp 128.9〜129.8℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.45 (s, 3H), 6.63 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.37 (tt, J = 7.4, 1.3 Hz, 1H), 7.45-7.50 (m, 2H), 7.72 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.6 Hz, 1H) 7.68-7.72 (m, 2H), 7.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 1.8 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ20.2, 109.4, 125.2, 125.5, 127.1, 127.3, 127.5, 127.6, 129.2, 129.5, 134.5 (×2), 137.0, 141.3, 153.1; IR (KBr) ν3402 cm-1 (OH); EI-MS, m/z = 266 (M+); Anal. Calcd for C17H14OS: C, 76.66; H, 5.30%. Found: C, 76.50; H, 5.15%.
(合成例1−2)の操作と同様の操作で3−メチルチオ−6−フェニル−2−ナフトールをトリフルオロメタンスルホニル化し、3−メチルチオ−6−フェニル−2−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタレン(化合物(4)−73)を得た。
収率 定量的;黄色結晶(ヘキサン再結晶);
mp 79.4〜80.3℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.62 (s, 3H), 7.42 (tt, J = 7.4, 1.3Hz, 1H), 7.43-7.52 (m, 2H), 7.68-7.71 (m, 2H), 7.74 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 1.8 Hz, 1H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ16.0, 119.0 (q, J = 321 Hz), 119.6, 124.9, 126.8, 127.1, 127.8, 128.2, 128.7, 129.3, 130.5, 131.9, 133.4, 140.7, 140.9, 145.6; IR (KBr) ν1429, 1225 cm-1 (O-SO2-); EI-MS, m/z = 398 (M+); Anal. Calcd for C18H13O3S2F3: C, 54.26; H, 3.29%. Found: C, 54.17; H, 3.01%.
(合成例1−1)と同様の方法で、実施例18で得られた6−トリル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−32,10.5g)をBBr3のジクロロメタン溶液で脱メチル化し、その後、CF3SO2化して、6−トリル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレンの合成(化合物(4)−83,12.5g,収率85%)を得た。
EI-MS, m/z=412(M+)
(合成例1−1)と同様の方法で、実施例19で得られた7−トリル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−23,15.4g)をBBr3のジクロロメタン溶液で脱メチル化し、その後、CF3SO2化して、7−トリル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−82,8.62g,収率67%)を得た。
EI-MS, m/z=412(M+)
(合成例1−1)と同様の方法で、実施例20で得られた6−ビフェニル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレンの合成(化合物(4)−33,15.4g)をBBr3のジクロロメタン溶液で脱メチル化し、その後、CF3SO2化して、6−ビフェニル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−85,15.9g,収率77%)を得た。
EI-MS, m/z=474(M+)
(合成例1−1)と同様の方法で、実施例21で得られた7−ビフェニル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレンの合成(化合物(4)−24,15.8g)をBBr3のジクロロメタン溶液で脱メチル化し、その後、CF3SO2化して、7−ビフェニル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−84,18.9g,収率93%)を得た。
EI-MS, m/z=474(M+)
(合成例1−1)と同様の方法で、実施例22で得られた7−ブチル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−04,21.63g,83.1mmol)をBBr3のジクロロメタン溶液で脱メチル化し、その後、CF3SO2化して、7−ブチル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−74,18.5g,収率59%)を得た。
EI-MS, m/z=378(M+)
(合成例1−1)と同様の方法で、実施例23で得られた7−ヘキシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−08,24.7g)をBBr3のジクロロメタン溶液で脱メチル化し、その後、CF3SO2化して、7−ヘキシル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−75,23.5g,収率70%)を得た。
EI-MS, m/z=406(M+)
(合成例1−1)と同様の方法で、実施例24で得られた7−オクチル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレン(化合物(4)−10,27.09g)をBBr3のジクロロメタン溶液で脱メチル化し、その後、CF3SO2化して、7−オクチル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−76,25.00g,収率64%)を得た。
EI-MS, m/z=434(M+)
(合成例1−1)と同様の方法で、実施例25で得られた7−ドデシル−3−メチルチオ−2−メトキシナフタレンの合成(化合物(4)−14,34.1g)をBBr3のジクロロメタン溶液で脱メチル化し、その後、CF3SO2化して、7−ドデシル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−78,33.7g,収率72%)を得た。
EI-MS, m/z=490(M+)
窒素雰囲気下、18w%Naアセチレンのキシレンと、ミネラルオイルのディスパージョンオイル(10ml,8.5g,32mmol)とのTHF(60ml)溶液にトリブチルチンクロリド(8.6ml,32mmol)を0℃で加えた。17時間室温で攪拌した後、混合物をヘキサンで抽出し食塩水で洗浄した。有機層を混合しMgSO4で乾燥したのち濃縮した。減圧蒸留(85〜120℃,約0.7mmHg)して、トリブチルスタニルアセチレン(3.6g,34%)を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.91 (t, 9H, J = 8.0 Hz), 1.02 (t, 8H, J = 8.0 Hz), 1.35 (sextet, 6H, J = 8.0 Hz), 1.58 (quintet, 6H, J = 8.0 Hz), 2.20 (s,1H)
窒素雰囲気下、トリブチルスタニルアセチレン(1.6g,5mmol)と、トリブチルチンハイドライド(1.3ml,5mmol)とのトルエン(20ml)溶液にアゾビスイソブチロニトリル(100mg,0.60mmol)を加えた。この混合物を17時間、90℃で加熱攪拌し、水(20ml)を加えたのち濃縮した。混合物をヘキサンで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄して1,2−ビス(トリブチルスタニル)エチレン(化合物(5)−05)(3.0g,90%)を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.86-0.91 (multiplet, 15H), 1.31 (sextet, 6H, J = 8.0Hz), 1.50 (quintet,6H, J = 8.0 Hz), 6.88 (s,2H)
6−デシル−3−メチルチオ−2−(トリフルオロメタンスルフォニルオキシ)ナフタレン(化合物(4)−81)(1.9g,4.1mmol)と、1,2−ビス(トリブチルスタニル)エチレン(化合物(5)−05)とのDMF(40ml)溶液に、Pd(PPh3)4(322mg,0.29mmol,7mol%)を加えた。混合物を暗所、90℃で17時間加熱攪拌し、水で希釈しクロロホルムで抽出した。この抽出液をMgSO4で乾燥して濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタンで展開)により精製し、トランス−1,2−ビス(6−デシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−64)(2.3g,定量的)を黄色固体として得た。
mp 116.8〜117.7℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, J = 6.4 Hz, 6H), 1.29-1.70 (m, 32H), 2.58 (s, 6H), 2.75 (t, J = 8.4 Hz, 4H), 7.29 (dd, J = 8.8, 1.6 Hz, 2H), 7.52 (s, 2H), 7.59 (s, 2H), 7.64 (s, 2H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.06 (s, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ14.4, 16.8, 23.0, 24.2, 29.6, 29.8, 29.9, 30.0, 31.7, 32.2, 36.5, 124.3, 125.2, 125.3, 127.6, 128.0, 128.4, 130.3, 133.9, 134.5, 136.0, 141.6; EI-MS m/z = 652 (M+).
実施例26と同様の操作で7−デシル−3−メチルチオ−2−(トリフルオロメタンスルフォニルオキシ)ナフタレン(化合物(4)−77)及び1,2−ビス(トリブチルスタニル)エチレン(化合物(5)−05)から、trans−1,2−ビス(7−デシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−12)を得た。
収率98%;黄色結晶(再結晶ヘキサン);
mp 87.8-88.7℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.62 (s, 3H), 7.41 (tt, J = 7.2, 1.2Hz, 1H), 7.45-7.52 (m, 2H), 7.68-7.71 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.82 (dd, J= 8.4, 1.6 Hz, 1H), 7.87 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H); EI-MS, m/z = 398 (M+); Anal. Calcd for C18H13O3S2F3: C, 54.26; H, 3.29%. Found: C, 54.42; H, 3.08%.
実施例26と同様の操作で3−メチルチオ−7−フェニル−2−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタレン(化合物(4)−72)と、1,2−ビス(トリブチルスタニル)エチレン(化合物(5)−05)とから、trans−1,2−ビス(3−メチルチオ−7−フェニルナフト−2−イル)エチレン(化合物(6)−22)を得た。
収率63%;黄色固体(再結晶ヘキサン);
mp 87.8〜88.7℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.63 (s, 6H), 7.40 (tt, J = 7.4, 1.2 Hz, 2H), 7.48-7.52 (m, 4H), 7.68 (s, 2H), 7.73-7.76 (m, 4H), 7.72 (s, 2H), 7.72 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.08 (s, 2H), 8.17 (s, 2H); EI-MS, m/z = 524 (M+); Anal. Calcd for C34H25S2: C, 82.40; H, 5.38%. Found: C, 82.38; H, 5.22%.
実施例26と同様の操作で3−メチルチオ−6−フェニル−2−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタレン(化合物(4)−73)と、1,2−ビス(トリブチルスタニル)エチレン(化合物(5)−05)とから、trans−1,2−ビス(3−メチルチオ−6−フェニルナフト−2−イル)エチレン(化合物(6)−31)を得た。
収率57%;黄色固体(再結晶ヘキサン);
mp 191.5〜192.4℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ2.64 (s, 6H), 7.40 (tt, J = 7.2, 1.6 Hz, 2H), 7.48-7.53 (m, 4H), 7.71 (s, 2H), 7.72 (s, 2H), 7.73-7.76 (m, 4H), 7.76 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.94 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.97 (s, 2H), 8.14 (s, 2H); EI-MS, m/z = 524 (M+); Anal. Calcd for C34H25S2: C, 82.40; H, 5.38%. Found: C, 82.22; H, 5.29%.
実施例26と同様の操作で、6−トリル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレンの合成(化合物(4)−83,12.5g)から、trans−1,2−ビス(6−トリル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−32,2.0g,収率24%)を淡黄色固体で得た。
EI-MS, m/z=552(M+)
実施例26と同様の操作で、7−トリル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−82,8.50g)から、trans−1,2−ビス(7−トリル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−23,3.64g,収率64%)を淡黄色固体で得た。
EI-MS, m/z=552(M+)
実施例26と同様の操作で、6−ビフェニル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−85,15.8g)から、trans−1,2−ビス(6−ビフェニル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−33,8.52g,収率76%)を淡黄色固体で得た。
EI-MS, m/z=676(M+)
実施例26と同様の操作で、7−ビフェニル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−84,18.9g)から、trans−1,2−ビス(7−ビフェニル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−24,11.56g,収率86%)を淡黄色固体で得た。
EI-MS, m/z=676(M+)
実施例26と同様の操作で、7−ブチル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−74,18.20g,47.6mmol)から、trans−1,2−ビス(7−ブチル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−04)を淡黄色固体(5.32g,収率45%)で得た。
EI-MS, m/z=492(M+)
実施例26と同様の操作で、7−ヘキシル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−75,23.3g)から、trans−1,2−ビス(7−ヘキシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−08)を淡黄色固体(6.73g,収率43%)で得た。
EI-MS, m/z=540(M+)
実施例26と同様の操作で、7−オクチル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレン(化合物(4)−76,25.00g)から、trans−1,2−ビス(7−オクチル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−10)を淡黄色固体(7.46g,収率43%)で得た。
EI-MS, m/z=596(M+)
実施例26と同様の操作で、7−オクチル−3−メチルチオ−2−トリフルオロメタンスルフォニルオキシナフタレンの合成(化合物(4)−78,27.8g)から、trans−1,2−ビス(7−ドデシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−14)を淡黄色固体(8.08g,収率40%)で得た。
EI-MS, m/z=709(M+)
trans−1,2−ビス(6−デシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−64)(38mg,58mmol)とI2(470mg,1.8mmol)とのクロロホルム(4ml)溶液を20時間室温で攪拌した。この混合物を濃縮し、メタノール(5ml)とNaHSO3水溶液(5ml)とを加えた。ろ別してから、水、アセトン、メタノール、及びトルエンで洗浄し、2,9−ジデシルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(2)−64)(29mg,81%)を黄色固体として得た。
EIMS (70 eV) m/z = 620 (M+).
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(7−デシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−12)から、3,10−ジデシルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−12)を得た。
収率71%;mp 187〜188℃;
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, J = 6.9 Hz, 6H), 1.24-1.79 (m, 32H), 2.82 (t, J = 7.7 Hz, 4H), 7.38 (dd, J = 8.5, 1.6 Hz, 2H), 7.79 (s, 2H), 7.86 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.29 (s, 2H), 8.36 (s, 2H); EI-MS, m/z = 620 (M+); Anal. Calcd for C42H52S2: C, 81.46; H, 8.43%. Found: C, 81.13; H, 8.43%.
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(3−メチルチオ−7−フェニルナフト−2−イル)エチレン(化合物(6)−22)から、3,10−ジフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(3,10−PhDNTT)(化合物(1)−22)を得た。
収率85%;mp>300℃;
EI−MS, m/z = 492 (M+); Anal. Calcd for C34H20S2: C, 82.89 H, 4.09%. Found: C, 82.80 H 3.78%.
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(3−メチルチオ−6−フェニルナフト−2−イル)エチレン(化合物(6)−31)から、2,9−ジフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(2,9−PhDNTT)(化合物(1)−31)を得た。
収率89%;mp>300℃;
EI-MS, m/z = 492 (M+); Anal. Calcd for C34H20S2: C, 82.89 H, 4.09%. Found: C, 82.73 H, 3.75%.
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(6−トリル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレンの合成(化合物(6)−32,2.0g)から、2,9−ジトリルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−32)を黄色固体(1.78g,95%)で得た。
EI-MS, m/z=520(M+),427,260(M+/2)。
熱分析(吸熱ピーク):492℃(TG−DTA使用、窒素)
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(7−トリル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−23,3.60g)から、3,10−ジトリルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−23)を黄色固体(3.38g,定量的)で得た。
EI-MS, m/z=520(M+),427,260(M+/2),172.
熱分析(吸熱ピーク):401℃(TG−DTA使用、窒素)
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(6−ビフェニル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレンの合成(化合物(6)−33,8.40g)をヨウ素と反応させ、2,9−ジビフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−33)を黄色固体(7.76g,97%)で得た。
EI-MS, m/z=644(M+),566,490,429,322(M+/2),207.
熱分析(吸熱ピーク)500℃まで明確なピークなし(TG−DTA使用、窒素)
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(7−ビフェニル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−24,11.50g)をヨウ素と反応させ、3,10−ジビフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−24)を黄色固体(10.32g,収率94%)で得た。
EI-MS, m/z=644(M+),492,429,322(M+/2),270.
熱分析(吸熱ピーク):500℃まで明確なピークなし(TG−DTA使用、窒素)
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(7−ブチル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−04)をヨウ素と反応させ、3,10−ジブチルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−04)を黄色固体(4.66g,定量的)で得た。
EI-MS, m/z=452(M+),409,366,184,183.
熱分析(吸熱ピーク):185,283℃(DSC使用、窒素)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.98 (t, 6H), δ1.35〜1.50 (m, 4H), δ1.70-1.80 (m, 4H),δ2.80-2.90 (m, 4H) δ7.39 (dd, 2H, ArH) δ7.78 (s, 2H, ArH) δ7.84 (d, 2H, ArH) δ8.27 (s, 2H, ArH) δ8.34 (s, 2H, ArH) 。
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(7−ヘキシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−08,6.50g)をヨウ素と反応させ、3,10−ジヘキシルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−08)を黄色固体(3.18g,収率52%)で得た。
EI-MS, m/z=508(M+),437,366,184,183
熱分析(吸熱ピーク):202,259℃(DSC使用、窒素)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.90 (t, 6H), δ1.20〜1.55 (m, 12H), δ1.70-1.80 (m, 4H), δ2.75-2.90 (m, 4H) δ7.39 (dd, 2H, ArH) δ7.78 (s, 2H, ArH) δ7.84 (d, 2H, ArH) δ8.27 (s, 2H, ArH) δ8.34 (s, 2H, ArH) 。
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(7−ヘキシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−10,7.20g,12.1mmol)をヨウ素と反応させ、3,10−ジオクチルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−10)を黄色固体(3.50g,収率51%)で得た。
EI-MS, m/z=564(M+),465,366,184,183
熱分析(吸熱ピーク):177,237℃(DSC使用、窒素)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.88 (m, 6H), δ1.10〜1.50 (m, 20H), δ1.60-1.85 (m, 4H), δ2.70-2.90 (m, 4H) δ7.36 (m, 2H, ArH) δ7.77 (s, 2H, ArH) δ7.83 (d, 2H, ArH) δ8.26 (s, 2H, ArH) δ8.30 (s, 2H, ArH) 。
合成例14と同様の方法で、trans−1,2−ビス(7−ドデシル−3−メチルチオナフタレン−2−イル)エチレン(化合物(6)−14,7.80,11mmol)をヨウ素と反応させ、3,10−ジドデシルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[2,3−b]チオフェン(化合物(1)−14)を黄色固体(6.26g,収率84%)で得た。
EI-MS, m/z=677(M+),521,366,184,183
熱分析(吸熱ピーク):100,123,158,212℃(DSC使用、窒素)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.80-0.90 (m, 6H), δ1.20〜1.60 (m, 36H), δ1.70-1.85 (m, 4H), δ2.80-2.90 (m, 4H) δ7.36 (dd, 2H, ArH) δ7.80 (s, 2H, ArH) δ7.83 (d, 2H, ArH) δ8.26 (s, 2H, ArH) δ8.34 (s, 2H, ArH) 。
オクタデシルトリクロロシラン処理を行った300nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下)を真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が5.0×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、この電極に基板温度約60℃の条件下、化合物(1)−12、(1)−22及び(1)−31をそれぞれ50nmの厚さに蒸着し、半導体層(2)を形成した。次いでこの基板に電極作製用シャドウマスクを取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し、抵抗加熱蒸着法によって、金の電極、すなわちソース電極(1)及びドレイン電極(3)を40nmの厚さに蒸着し、TC(トップコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタを得た。
得られた電界効果トランジスタをプローバー内に設置し半導体パラメーターアナライザー4155C(Agilent社製)を用いて半導体特性を測定した。半導体特性はゲート電圧を10V〜−100Vまで20Vステップで走査し、またドレイン電圧を10V〜−100Vまで走査し、ドレイン電流−ドレイン電圧を測定した。その結果、電流飽和が観測され、得られた電圧電流曲線より、本素子はp型半導体を示し、算出したキャリア移動度を表7に示した。
実施例49で用いた本願実施化合物の代わりにDNTT(Ref−01)、3,10−DM−DNTT(Ref−02;(1)におけるR1がメチル基の化合物)及び2,9−DM−DNTT(Ref−03;(1)におけるR2がメチル基の化合物)を用いて、実施例49と同様の操作により、TC型の電界効果トランジスタを得た。使用した化合物、及びその結果を表7に示した。
実施例38から実施例48で合成した本願化合物及び比較例1のRef−01化合物、化合物(2)−64を用いて、HMDS−SAMにより処理基板を用いて蒸着時基板温度を25℃及び100℃,L=50μm,W=2000μmとした以外は実施例49と同様の操作にてTC型の電界効果トランジスタを作製した。得られたトランジスタの半導体特性を実施例49に倣って測定し、算出したキャリア移動度を表8に示した。これらの結果から本願化合物はいずれもp型半導体材料としての高い性能を示すことがわかった。
実施例51
実施例39で合成した化合物(1)−22及び合成例14で合成した化合物(2)−64を用いて、HMDS−SAMにより処理基板を用いて蒸着時基板温度100℃,L=40μm,W=1500μmとした以外は実施例49と同様の操作により、TC型の電界効果トランジスタを作製し、耐熱性試験を行った。測定結果を表9に示した。初期特性(μ=1.66cm2/Vs,Vth=−14V,Ion/off〜109)と比較して、100℃、および150℃でのアニール後でも移動度は、〜1.6cm2/Vsであり、初期値とほぼ同程度を維持し、Vthは、低電位側にシフトするなど特性が向上していた。それに対して、化合物(2)−64では120℃程度で移動度が半減した。これらの実験から、本発明である化合物(1)−22などのアリール基が置換する化合物では、高い熱的安定性をもち、工業的プロセスにも耐え得るトランジスタを実現することが可能であることが確認できた。
2,9位にC10アルキル基を有するDNTT(化合物(2)−64)や3,10位にC10アルキル基を有するDNTT(化合物(1)−12)等をクロロホルムに溶解して得られる飽和溶液の吸収スペクトルを図4に示す。C10の長鎖アルキル基を有するDNTTは置換位置による最長吸収波長における相対強度から、2,9−C10−DNTT(化合物(2)−64)を1とした場合、結果より、3,10−C10−DNTT(化合物(1)−12)は3.9であり、置換位置の違いにより高い溶解性を示すことが判明した。また、トルエン中、60℃での溶解度は、2,9−C10−DNTT(化合物(2)−64)は45mg/L、3,10−C10−DNTT(化合物(1)−09)は>260mg/Lとなり、加温状態においても、3,10−C10−DNTT(化合物(1)−12)の溶解性の高さが明確に認められた(表10)。
オクタデシルトリクロロシラン処理を行った300nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下)を真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が5.0×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、この電極に基板温度約100℃の条件下、化合物(1)−12、2−(64)をそれぞれ50nmの厚さに蒸着し、半導体層(2)を形成した。次いでこの基板にチャネル長Lが40μm又は190μmである電極作製用シャドウマスク(チャンネル幅は1500μm)を取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し、抵抗加熱蒸着法によって、金の電極、すなわちソース電極(1)及びドレイン電極(3)を40nmの厚さに蒸着し、TC(トップコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタを得た。実施例49と同様にしてこれらの半導体特性を測定した結果を表11に纏めた。3,10位に置換した化合物(1)−12はL=40μmとL=190μmの場合とを比較して、移動度がほとんど低下せず、チャネル長依存性が少ないことを示した。一方で2,9位に置換した化合物(2)−64はL=190μmの時は移動度6.1cm2/Vsのトランジスタを与えるが、チャネル長依存性が顕著であり、L=40μmで移動度が半減以下となった。
1 ソース電極
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
Claims (11)
- 式(1)においてR1がそれぞれ独立に直鎖のC5−C12アルキル基であり、R2は水素原子である請求項1に記載の複素環式化合物。
- 請求項1又は2に記載の式(1)で表される複素環式化合物を一種又は複数種含む有機半導体材料。
- 請求項1又は2に記載の式(1)で表される複素環式化合物を一種又は複数種含有する半導体デバイス作製用インク。
- 請求項1又は2に記載の式(1)で表される複素環式化合物の一種又は複数種を含む有機薄膜。
- 請求項5に記載の有機薄膜が蒸着法により形成される有機薄膜の製造方法。
- 請求項5に記載の有機薄膜が請求項4に記載の半導体デバイス作製用インクを塗布することによって形成される有機薄膜の製造方法。
- 請求項5に記載の有機薄膜を有する電界効果トランジスタ。
- ボトムコンタクト型である請求項8に記載の電界効果トランジスタ。
- トップコンタクト型である請求項8に記載の電界効果トランジスタ。
- 請求項1又は2に記載の式(1)で表される複素環式化合物の一種又は複数種からなる有機薄膜を請求項6又は7に記載の方法によって基板上に形成する工程を含む電界効果トランジスタの製造方法。
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