JP5900317B2 - 感光性組成物 - Google Patents
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すなわち、本願発明は、下記一般式(1)で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)と、カルボキシル基を含有するポリマー(B)と、光重合開始剤(C)と、有機溶剤と、を含有する感光性組成物であって、当該組成物中に光重合性官能基を必須として含むことを特徴とする感光性組成物。
一般式(1)
ここで、
Xは、炭素数6〜12の直鎖の脂肪族炭化水素基からなるn価の基であり、
nは2〜6の整数であり、
R1およびR2は、一般式(2)で表される基である。
一般式(2)
ここで、R3〜R6はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表す。
また本発明は、光重合性単量体(D)を含有する、上記感光性組成物に関する。
さらに本発明は、上記感光性組成物と、顔料とを含むカラーフィルタ用感光性組成物に関する。
さらに本発明は、上記感光性組成物と、難燃剤とを含む感光性ソルダーレジストインキに関する。
さらに本発明は、上記感光性ソルダーレジストインキから形成されることを特徴とするドライフィルムに関する。
さらに本発明は、上記タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤から形成されたタッチパネル用絶縁膜に関する。
くわえて本発明は、透明基板上に、上記カラーフィルタ用感光性組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えることを特徴とするカラーフィルタに関する。
まず、本発明の感光性組成物を構成する要素の組み合わせについて説明する。
1.カルボキシル基によって感光性組成物がアルカリ現像性をもつことで微細パターンが形成できること
2.β−ヒドロキシアルキルアミド基とカルボキシル基とが縮合反応する熱硬化と、光重合開始剤によって光重合性官能基が重合する光硬化とが、均一な組成物中で起こることにより、均質な架橋構造が形成され、耐熱性・耐薬品性に優れた膜およびパターンが形成されることである。
なお、本発明の感光性組成物は、溶剤現像で微細パターンを形成したり、現像することなく膜や成型物として形成したりするのに用いることもできる。その場合、カルボキシル基は特徴2の架橋形成に活用される。
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー(B)と、
光重合開始剤(C)
(2)光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー(B)と、
光重合開始剤(C)と、
光重合性単量体(D)
(3)光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー(B)と、
光重合開始剤(C)
(4)光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー(B)と、
光重合開始剤(C)と、
光重合性単量体(D)
(5)光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー(B)と、
光重合開始剤(C)
(6)光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー(B)と、
光重合開始剤(C)と、
光重合性単量体(D)
(7)光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー(B)と、
光重合開始剤(C)と、
光重合性単量体(D)
なお、本発明において、(メタ)アクリレートとはアクリレートおよび/またはメタクリレートを意味し、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸および/またはメタクリル酸を意味する。
本発明の有機溶剤に可溶であるβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)で、有機溶剤に可溶であるとは、イソプロパノール、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエンのうち少なくとも1つの有機溶剤に対して、25℃において、溶解度5重量%以上であることをいう。本発明で使用できる有機溶剤としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタン、シクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、などが挙げられる。これらは、1種または2種以上を併用して用いることができる。
中でも、他の構成要素の溶解性が良好であることから、ケトン系、エステル系、エーテル系の溶剤を用いることが好ましい。
本発明の光重合性官能基は、光重合開始剤によってラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、付加反応などが起こる官能基や、光照射することで光重合性官能基自身が励起され付加反応が起こる官能基などを意味する。たとえば、
ラジカル重合が起こる光重合性官能基として、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリル基、マレイミド基、アルケニル基、アルキニル基など
カチオン重合が起こる光重合性官能基として、エポキシ基、脂環式エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、エピスルフィド基、エチレンイミン基、水酸基など
アニオン重合が起こる光重合性官能基として、エポキシ基など
付加反応が起こる光重合性官能基として、エン基、メルカプト基(エン−チオール付加)、スチリル基、マレイミド基(光二量化)、ビニル基、マレイミド基(光開始剤フリーシステム)などが挙げられる。
反応性や材料の選択性から、ラジカル重合の場合はアクリロイル基、メタクリロイル基、を使うことが好ましい。カチオン重合の場合はエポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基を使うことが好ましく、エポキシ基、オキセタニル基を使うことがさらに好ましい。
本発明のカルボキシル基を含有するポリマー(B)は、感光性組成物にアルカリ現像性を付与することと、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)と熱硬化反応することの二つを目的として用いられる末端および/または側鎖にカルボキシル基を有するポリマーである。光重合性官能基を含んでいても、含まなくてもよい。ポリマーは直鎖、分岐、星状のいずれでもよく、また、熱可塑性、熱硬化性のいずれでもよい。
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー(B)としては、たとえば、カルボキシ末端のポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリエーテルエステル、アクリル、ポリブタジエン、ポリイソプレン、カルボキシル基側鎖のポリウレタン、カルボン酸付与セルロース、カルボキシル基を含有する(メタ)アクリレート共重合体、フェノール樹脂のカルボン酸無水物付加体などが挙げられる。
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー(B)の場合、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性の光重合性官能基をいれることができるが、安定性の面からラジカル重合性の光重合性官能基を含有させることが好ましい。その方法としては、たとえば、
(B−1)カルボキシル基を含有するポリマーに光重合性官能基を導入する方法
(B−2)カルボキシル基を含有しないポリマーに光重合性官能基を導入し、カルボキシ
ル基を導入する方法
等が挙げられる。また、これらの官能基を有するポリマーについても限定されず、アクリル系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリオレフィン系、ポリエーテル系、天然ゴム、ブロック共重合体ゴム、シリコーン系などの各ポリマーを用いることができる。
(B−11)カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等を含有するポリマー中のカルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等に、エポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等および光重合性官能基を含有する化合物中のエポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等を反応させる方法、
(B−12)エポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等を含有するポリマー中のエポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等に、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等および光重合性官能基を含有する化合物中のカルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等を反応させる方法
等が挙げられる。
(B−2)で用いられるカルボキシル基を導入する方法としては、
(B−13)水酸基、アミノ基等を含有するポリマー中の水酸基、アミノ基等に、多塩基酸無水物中の酸無水物基を反応させる方法
等が挙げられる。
(B−2)で用いられる、光重合性官能基とカルボキシル基を同時に導入する方法としては、
(B−14)カルボン酸無水物基を含有するポリマー中の酸無水物基に、水酸基等および光重合性官能基を含有する化合物中の水酸基等を反応させる方法
(B−15)水酸基、アミノ基等を含有するポリマー中の水酸基、アミノ基等に、酸無水物基と光重合性官能基を含有する化合物中の酸無水物基を反応させる方法
等が挙げられる。
本発明の光重合開始剤(C)は、光照射によりラジカル、カチオン、アニオンが発生し、光重合性官能基の重合を開始する化合物である。
光重合開始剤(C)のうちラジカルを発生するものとしては、
たとえば、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン、特願2010−054456に記載のフェニル基上に電子吸引性置換基をもつN−フェニルカルバゾール骨格オキシムエステル等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4´,5´−テトラフェニル−1,2´−ビイミダゾール、2,2’−ビス(o−メトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−メチルフェニル)ビイミダゾール、等のイミダゾール系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、チタノセン系化合物等が挙げられる。
オニウム塩系化合物が挙げられる。オニウム塩系化合物の例としては、スルホニウム塩系、ヨードニウム塩系、ホスホニウム塩系、ジアゾニウム塩系、ピリジニウム塩系、ベンゾチアゾリウム塩系、スルホキソニウム塩系、フェロセン系の化合物が挙げられ、これらの構造は特に限定されず、ジカチオンなどの多価カチオン構造を有していてもよく、カウンターアニオンも公知のものを適宜、選択して使用することができる。
オニウム塩以外の酸発生剤としては、ニトロベンジルスルホナート類、アルキルまたはアリール−N−スルホニルオキシイミド類、ハロゲン化されていてもよいアルキルスルホン酸エステル類、1,2−ジスルホン類、オキシムスルホナート類、ベンゾイントシラート類、β−ケトスルホン類、β−スルホニルスルホン類、ビス(アルキルスルホニル)ジアゾメタン類、イミノスルホナート類、イミドスルホナート類、トリハロメチルトリアジン類などのトリハロアルキル基を有する化合物等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
具体例としては、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラエチルアンモニウム、p−トルエンスルホネート、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、N,N−ジメチル−N−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルトリフルオロメタンスルホン酸、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)ピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−(4−メトキシベンジル)トルイジニウム六フッ化アンチモン、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化砒素、トリ(4−メトキシフェニル)スルホニウム六フッ化砒素、ジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルホニウム六フッ化砒素、アデカオプトマーSP−150(株式会社ADEKA社製、対イオン:PF6 )、アデカオプトマーSP−170(株式会社ADEKA社製、対イオン:SbF6 )、アデカオプトマーCP−66(株式会社ADEKA社製、対イオン:SbF6 )、アデカオプトマーCP−77(株式会社ADEKA社製、対イオン:SbF6 )、サンエイドSI−60L(三新化学工業株式会社製、対イオン:SbF6)、サンエイドSI−80L(三新化学工業株式会社製、対イオン:SbF6)、サンエイドSI−100L(三新化学工業株式会社製、対イオン:SbF6)、サンエイドSI−150(三新化学工業株式会社製、対イオン:SbF6)、CYRACURE UVI−6974(ユニオン・カーバイド社製、対イオン:SbF6)、CYRACURE UVI−6990(ユニオン・カーバイド社製、対イオン:PF6 )、UVI−508(ゼネラル・エレクトリック社製)、UVI−509(ゼネラル・エレクトリック社製)、FC−508(ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製)、FC−509(ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製)、CD−1010(サートマー社製)、CD−1011(サートマー社製)およびCIシリーズ(日本曹達株式会社製、対イオン:PF6 、SbF6)、ジフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ−4−クロロフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ−4−ブロムフェニルヨードニウム六フッ化砒素、フェニル(4−メトキシフェニル)ヨードニウム六フッ化砒素、ゼネラル・エレクトリック社製のUVEシリーズ、ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製のFCシリーズ、東芝シリコーン社製のUV−9310C(対イオン:SbF6)およびローディア社製のPhotoinitiator2074(対イオン:(C6F5)4B)等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の光重合性単量体(D)は、光重合性官能基を含有する化合物であって、その構造中にはカルボキシル基がなくてもよく、あってもよい。
光重合性単量体(D)のうち、カルボキシル基を有さず、ラジカル重合するものとしては、たとえば、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート等のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル類、
1, 6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート等のエポキシ(メタ)アクリレート類、ポリエステル(メタ)アクリレート類、ウレタン(メタ)アクリレート類、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル類、
水酸基、カルボキシル基、アミノ基、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性の置換基を有するポリマーに、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性置換基を有する(メタ)アクリル化合物やケイヒ酸を反応させたポリマー類、
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類、
(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
エポキシ基を有する化合物としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、異節環状型エポキシ樹脂、多官能性エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂などのアルコール型エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂などのハロゲン化エポキシ樹脂、ゴム変成エポキシ樹脂、ウレタン変成エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、エポキシ基含有ポリエステル樹脂、エポキシ基含有ポリウレタン樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂、EHPE−3150(ダイセル化学工業(株)製、脂環式エポキシ樹脂(軟化点71℃)等を挙げることができる。これらのエポキシ樹脂は常温で液体であっても良いし、固体であっても良い。また、エポキシ基含有オリゴマーも好適に用いることができ、例えば、ビスフェノールA型エポキシオリゴマー(例えば、油化シェルエポキシ社製、エピコート1001、1002等)を挙げることができる。さらに、上記エポキシ基含有モノマーやオリゴマーの付加重合体を用いてもよく、例えば、グリシジル化ポリエステル、グリシジル化ポリウレタン、グリシジル化アクリル等が挙げられる。
ここから、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)の構造について詳細に説明する。
単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,4−キシリル基、p−クメニル基、メシチル基等の単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
縮合環芳香族炭化水素基としては、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アンスリル基、2−アンスリル基、5−アンスリル基、1−フェナンスリル基、9−フェナンスリル基、1−アセナフチル基、2−アズレニル基、1−ピレニル基、2−トリフェニレル基等の縮合環芳香族炭化水素基が挙げられる。
環集合芳香族炭化水素基としては、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビフェニリル基等の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
R16は単結合、(m1+1)価の炭化水素基、または、ウレタン結合、ウレア結合、アロファネート結合、ビウレット結合、イソシアヌレート環のうち少なくとも1つと、炭素原子、水素原子からなる(m1+1)価の基を表し、
A1は単結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、
R17は2価の炭化水素基を表し、
A2はエーテル結合またはエステル結合を表し、
R18は1価の炭化水素基を表し、
m1は1〜5の整数を表し、
p1は0〜100の整数を表す。
R19は単結合、(m2+1)価の炭化水素基、または炭素原子、水素原子、酸素原子からなる(m2+1)価の基を表し、
A3は単結合、エステル結合、アミド結合を表し、
R20は2価の炭化水素基を表し、
A4はエーテル結合またはエステル結合を表し、
R21は1価の炭化水素基を表し、
m2は1〜5の整数を表し、
p2は0〜100の整数を表す。
上記一般式(1)で表される化合物は種々の方法で製造することが可能であるが、以下に主な製造方法[1]〜[4]を挙げる。
直鎖飽和脂肪族ジカルボン酸:シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸、
ナフタレンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、アントラキノンジカルボン酸、1,3−ジベンジル−2−オキソ−4,5−イミダゾリジンジカルボン酸、チオフェンジカルボン酸、
R3〜R6の中にヒドロキシル基置換炭化水素基が含まれるもの:2−[(ヒドロキシメチル)アミノ]エタノール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、3−(メチルアミノ)−1,2−プロパンジオール、N−メチルグルカミン《6−(メチルアミノ)−1,2,3,4,5−ヘキサンペンタオール》、1,3−ビス[トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ]プロパン、2−アミノ−1−フェニル−1,3−プロパンジオール、フェニレフリン《1−(3−ヒドロキシフェニル)−2−(メチルアミノ)エタノール》、エチレフリン《2−エチルアミノ−1−(3−ヒドロキシフェニル)エタノール》、
上記以外:2−(2−アミノメチルアミノエタノール)、2−アミノ−1−(4−ニトロフェニル)−1,3−プロパンジオール、セリン、セリンメチルエステル、N−(2,4−ジニトロフェニル)セリン、メチオニノール《2−アミノ−4−メチルチオ−1−ブタノール》、N−(5−ニトロ−2−ピリジル)アラニノール、ピロリノール《2−(ヒドロキシメチル)ピペリジン》、4−アミノ−3−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシピペリジン、イソセリン、2−アミノシクロヘキサノール、トレオニン、1−アミノ−2−インダノール、グルコサミン、1,3−ジアミノ−2−プロパノール、アテノロール、アドレナリン、α,α−ジフェニル−2−ピロリジンメタノール。
脂肪族飽和単官能カルボン酸:ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸《ペンタン酸》、2−メチル酪酸、イソ吉草酸《3−メチル酪酸》、ピバル酸《2,2−ジメチルプロピオン酸》、カプロン酸《ヘキサン酸》、メチル吉草酸、ジメチル酪酸、エチル酪酸、エナント酸《ヘプタン酸》、カプリル酸《オクタン酸》、2−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸《ノナン酸》、カプリン酸《デカン酸》、ウンデカン酸、ラウリン酸《ドデカン酸》、トリデカン酸、ミリスチン酸《テトラデカン酸》、ペンタデカン酸、パルミチン酸《ヘキサデカン酸》、マルガリン酸《ヘプタデカン酸》、ステアリン酸《オクタデカン酸》、イソステアリン酸《2−ヘプチルウンデカン酸》、ノナデカン酸、アラキジン酸《イコサン酸》、ヘンイコサン酸、ベヘン酸《ドコサン酸》、トリコサン酸、リグノセリン酸《テトラコサン酸》、ペンタコサン酸、セロチン酸《ヘキサコサン酸》、ヘプタコサン酸、モンタン酸《オクタコサン酸》、ノナコサン酸、メリシン酸《トリアコンタン酸》、
これらの化合物は、単独で用いてもよいし、併用しても良い。
(a−1)2価以上のカルボン酸またはその誘導体と、(a−2)β位にヒドロキシル基を1つ以上有する1級または2級アミンとをアミド化する方法は様々あるが、(a−1)2価以上のカルボン酸またはその誘導体がカルボン酸の場合は水、カルボン酸エステルの場合はアルコール、カルボン酸無水物またはハロゲン化物の場合は酸を取り除くことで反応を進行させることができる。水やアルコールの場合は加熱により反応系外へ除去することが用意である。酸の場合はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基性化合物によって取り除くことができる。
(a−3)β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、(a−4)ヒドロキシル基と反応しうる官能基を1つ以上有する化合物と反応させる際は、それぞれの官能基に対して適当な条件で反応させればよい。
本発明の感光性組成物は、必要に応じて、カルボキシル基を含有しないポリマーを含有していても良い。カルボキシル基を含有しないポリマーとしては熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、さらに、必要に応じて、熱硬化性樹脂に併用する硬化剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、無機フィラー、接着付与剤、界面活性剤、貯蔵安定剤、染料、シランカップリング剤等の密着向上剤等などの添加剤を加えてもよい。これらの添加剤は、樹脂組成物の目的を損なわない範囲で任意の量を加えることができる。
β−ヒドロキシアルキルアミド(A)と、カルボキシル基を含有するポリマー(B)と、光重合開始剤(C)と、必要に応じて光重合性単量体(D)やその他の成分とを混合、撹拌することによって感光性組成物を作製する。えられた感光性組成物を、各種基材の片面または両面に塗布し、もしくは金型等を用いて成形し、必要に応じて加熱乾燥し、活性エネルギー線を照射し、必要に応じて現像し、100〜200℃において加熱硬化させることで目的の硬化物を得ることができる。
基材としては、たとえば、ガラス、セラミック、ポリカーボネート、ポリエステル、ウレタン、アクリル、ポリアセテートセルロース、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン、エポキシ樹脂、ポリオレフィン、ポリシクロオレフィン、ポリビニルアルコール、ステンレス等の各種金属、などが挙げられる。
活性エネルギー線としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線等が挙げられるが、特に紫外線が好ましい。紫外線を用いる場合には、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、無電極ランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプ、エキシマランプなどの光源を用いることが好ましい。
現像は、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望の微細パターンを形成することができる。
本発明の感光性組成物は、上記の通り耐熱性・耐薬品性に優れた膜およびパターンが形成できることから、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いることもできる。以下で、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤について説明する。
層間絶縁膜は、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜10μmとなるように塗布する。それを容易にするために有機溶剤が用いられる。有機溶剤としては、上記で挙げたものを用いることができる他、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が好ましく用いられる。これらを単独でもしくは混合して用いることができる。
たとえば、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール(bp174℃)、1,3−ブタンジオール(bp203℃)、3−メチル−1,3−ブタンジオール(bp203℃)、2−メチル−1,3−プロパンジオール(bp213℃)、ジイソブチルケトン(bp168.1℃)、エチレングリコールモノブチルエーテル(bp171.2℃)、エチレングリコールモノヘキシルエーテル(bp208.1℃)、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(bp191.5℃)、エチレングリコールジブチルエーテル(bp203.3℃)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(bp194.0℃)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(bp202.0℃)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(bp188.4℃)、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル(bp207.3℃)、プロピレングリコールモノブチルエーテル(bp170.2℃)、プロピレングリコールジアセテート(bp190.0℃)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(bp187.2℃)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(bp197.8℃)、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル(bp212.0℃)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(bp175℃)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(bp206.3℃)、3−エトキシプロピオン酸エチル(bp169.7℃)、3−メトキシブチルアセテート(bp172.5℃)、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート(bp188℃)、γ−ブチロラクトン(bp204℃)、N,N−ジメチルアセトアミド(bp166.1℃)、N−メチルピロリドン(bp202℃)、p−クロロトルエン(bp162.0℃)、o−ジエチルベンゼン(bp183.4℃)、m−ジエチルベンゼン(bp181.1℃)、p−ジエチルベンゼン(bp183.8℃)、o−ジクロロベンゼン(bp180.5℃)、m−ジクロロベンゼン(bp173.0℃)、n−ブチルベンゼン(bp183.3℃)、sec−ブチルベンゼン(bp178.3℃)、tert−ブチルベンゼン(bp169.1℃)、シクロヘキサノール(bp161.1℃)、シクロヘキシルアセテート(bp173℃)、メチルシクロヘキサノール(bp174℃)等が挙げられ、160℃以上の高沸点溶剤は溶剤の全量を基準として5〜50重量%が好ましい。
有機溶剤は、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤中の固形分合計100重量部に対して、200〜4000重量部の量で用いることができる。
本発明のβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)は、上記で説明したとおりであるが、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いる場合は、耐薬品性、耐熱性、硬度を向上させるために、上記一般式(1)中のX、R1、R2の少なくとも1種に光重合性官能基を含むことが好ましい。
本発明のカルボキシル基を含有するポリマー(B)は、上記で説明したとおりであるが、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いられる際には、高い透明性が必要であるため、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上のポリマーが用いられる。透明性の点から、カルボキシル基を含有する(メタ)アクリル系共重合体が好ましく用いられる。
カルボキシル基を含有する(メタ)アクリル系共重合体を得る方法として、(メタ)アクリル酸やカルボキシル基を含有する(メタ)アクリレートをその他のモノマーと共重合する方法や、水酸基を含有する(メタ)アクリレートをその他のモノマーと共重合して得られたポリマー中の水酸基を多塩基酸無水物中の酸無水物基と反応させる方法などがある。
(B−16)カルボキシル基を含有する(メタ)アクリル系共重合体中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する(メタ)アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法;
(B−17)エポキシ基を含有する(メタ)アクリル系共重合体中のエポキシ基を、(メタ)アクリル酸やカルボキシル基を含有する(メタ)アクリレート中のカルボキシル基と反応させ、生成した水酸基に対して、多塩基酸無水物の酸無水物基を反応させる方法;
(B−18)カルボキシル基と水酸基を含む(メタ)アクリル系共重合体中の水酸基を、イソシアネート基を含有する(メタ)アクリレートまたは不飽和酸無水物中のイソシアネート基または酸無水物基と反応させる方法などが挙げられる。
イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸、α−(ヒドロキシメチル)メタクリル酸、p−ビニル安息香酸等も用いることができる。
共重合性、入手の容易さなどの点から、(メタ)アクリル酸が好ましい。
さらに、エポキシ基を含有する芳香族化合物としては、たとえばN−(3,5−ジメチル−4−グリシジル)ベンジルアクリルアミド、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,4−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,5−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,6−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,4−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,5−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,6−トリグリシジルオキシメチルスチレン、3,4,5−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,4,6−トリグリシジルオキシメチルスチレンなどが挙げられる。工業品の入手の容易さという点から、グリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテルが好ましく、エチレン性不飽和基の濃度を上げることができ、感光性組成物から形成される塗膜中での紫外線硬化が進みやすい点で、グリシジル(メタ)アクリレートがさらに好ましい。
共重合性、入手の容易さなどの点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。
エチレン性不飽和基の濃度を上げることができ、感光性組成物から形成される塗膜中での紫外線硬化が進みやすく、入手が容易である点から、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートが好ましい。
本発明の光重合開始剤(C)は、上記で説明したとおりであるが、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いられる際には、硬度と密着性の両立が必要であるため、ラジカル重合性の光重合開始剤とカチオン重合性の光重合開始剤を併用することが好ましい。
また、アセトフェノン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤のなかでも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]、とりわけ、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]は、加熱工程時に黄変しないため、絶縁膜としての透過率が高く、特に波長400nm付近の透過率が高い感光性樹脂組成物を提供することができるため、より好ましい。
本発明の光重合性単量体(D)は、上記で説明したとおりであるが、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いられる際には、硬度と密着性の両立が必要であるため、ラジカル重合性の光重合性単量体とカチオン重合性の光重合性単量体を併用することが好ましい。
また、四塩基酸二無水物の具体例としては、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセリンビス(アンヒドロトリメリテートモノアセテート)、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロヘキシセンテトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。
また、多官能エポキシ化合物の具体例としては、トリス(グリシジルフェニル)メタン、トリグリシジルイソシアヌレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ノボラック型エポキシ樹脂等を挙げることができる。
本発明の感光性組成物には、さらに必要に応じて、上記添加剤を加えてよいが、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いられる際には、ガラス基材、ITOなどとの密着性が必要であるため、シランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることが好ましい。
密着向上剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
貯蔵安定剤の使用量は、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤の合計100重量部中、0.1〜5重量部の量で用いることができる。
このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明のタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤は、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)、カルボキシル基を含有するポリマー(B)、光重合開始剤(C)、必要に応じて光重合性単量体(D)、有機溶剤等、および必要に応じて無機酸化物微粒子等を攪拌・混合して得ることが出来る。
本発明のタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵、異物の除去を行うことが好ましい。
次に、本発明のタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤を用いてタッチパネル層間絶縁膜を製造する方法について説明する。
タッチパネル層間絶縁膜を製造する際の厚さとしては、乾燥状態で0.005〜30μmとするのが好ましく、0.01〜20μmとするのがより好ましく、0.1〜10μmとするのが特に好ましい。厚さをこのような範囲とすることにより、適度な機械的強度や耐熱性が得られるとともに、光の透過率を損なうおそれが少ない。
本発明の感光性組成物は、上記の通り耐熱性・耐薬品性に優れた膜およびパターンが形成できることから、カラーフィルタ用感光性組成物として用いることもできる。以下で、カラーフィルタ用感光性組成物について説明する。
カラーフィルタ用感光性組成物は、着色が求められるため、本発明の感光性組成物と顔料等の着色剤とを含む。以下に、カラーフィルタ用感光性組成物に好ましく用いられる顔料について説明する。
以下に、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
また、これらの黄色顔料は、単独または2種以上を組み合わせて、イエロー色フィルタセグメントを形成するためのイエロー色感光性組成物に用いることができる。
また、これらのオレンジ色顔料は、単独または2種以上を組み合わせて、オレンジ色フィルタセグメントを形成するためのオレンジ色感光性組成物に用いることができる。
青色フィルタセグメントを形成するための青色感光性組成物には、例えばC.I. Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、80等の青色顔料を用いることができる。青色感光性組成物には、C.I. Pigment Violet 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができる。
マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色感光性組成物には、例えばC.I. Pigment Violet 1、19、C.I. Pigment Red81、144、146、177、169等の紫色顔料および赤色顔料を用いることができる。マゼンタ色感光性組成物には、黄色顔料を併用することができる。
カラーフィルタ用感光性組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
カラーフィルタ用感光性組成物は、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜10μmとなるように塗布する。それを容易にするために有機溶剤が用いられる。有機溶剤としては、上記で挙げたものを用いることができ、特に、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤の項で記載した溶剤を好ましく用いることができる。
有機溶剤は、カラーフィルタ用感光性組成物中の顔料100重量部に対して、100〜10000重量部、好ましくは500〜5000重量部の量で用いることが好ましい。
本発明のβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)は、上記で説明したとおりであり、カラーフィルタ用感光性組成物として用いる場合は、耐薬品性、耐熱性、硬度を向上させるために、上記一般式(1)中のX、R1、R2の少なくとも1種に光重合性官能基を含むことが好ましい。
本発明のカルボキシル基を含有するポリマー(B)は、上記で説明したとおりであるが、カラーフィルタ用感光性組成物として用いられる際には、高い透明性が必要であるため、上記タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤で記載したような、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上のポリマーを使うことが好ましい。透明性の点から、カルボキシル基を含有する(メタ)アクリル系共重合体が好ましく用いられる。
また、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上のポリマーであれば、必要に応じてカルボキシル基を含有しない熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂を併用してもよい。微細パターンの現像時のハガレやカケを改善するため、好ましくは熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂が併用して用いられる。
本発明の光重合開始剤(C)は、上記で説明したとおりであるが、カラーフィルタ用感光性組成物として用いられる際には、反応性の点からラジカル重合性の光重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤(C)は、カラーフィルタ用感光性組成物中の顔料100重量部に対して、好ましくは1〜200重量部、より好ましくは1〜150重量部の量で用いる。
さらに、カラーフィルタ用感光性組成物が増感剤を含有する場合には、光重合開始剤(C)および増感剤の合計重量〔Ib〕と光重合性単量体(D)の重量〔M〕との比率〔Ib/M〕は、0.04〜1.50であることが好ましく、0.05〜1.45であることがより好ましい。
〔Ia/M〕が0.03以上、〔Ib/M〕が0.04以上であると感度が高く良好である。また、〔Ia/M〕が1.00以下、〔Ib/M〕が1.50以下のとき、パタ−ン形状の直線性や解像性がより優れている。
カラーフィルタ用感光性組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤(C)のうちラジカル重合性のものとともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用感光性組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
紫外線吸収剤としては、例えば2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(ドデシルおよびトリデシル)オキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−[1−オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン系、2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(3−tブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート、p−tert−ブチルフェニルサリチレート等のサリチレート系、エチル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、2,2,6,6,−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(トリアセトン−アミン−N−オキシル)、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−セバケート、ポリ[[6−[(1,1,3,3−テトラブチル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)イミノ]等のヒンダードアミン系等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。また、重合禁止剤としては、例えばメチルハイドロキノン、t−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン、4−ベンゾキノン、4−メトキシフェノール、4−メトキシ−1−ナフトール、t−ブチルカテコールなどのハイドロキノン誘導体およびフェノール化合物、フェノチアジン、ビス−(1−ジメチルベンジル)フェノチアジン、3,7−ジオクチルフェノチアジン等のアミン化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸マンガン、ジフェニルジチオカルバミン酸マンガン等の銅およびマンガン塩化合物、4−ニトロソフェノール、N−ニトロソジフェニルアミン、N−ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物およびそのアンモニウム塩またはアルミニウム塩等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
紫外線吸収剤または重合禁止剤を0.01重量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
貯蔵安定剤を0.01重量部以上用いることで、カラーフィルタ用感光性組成物の経時安定性が向上する。
シランカップリング剤は、カラーフィルタ用感光性組成物中の顔料100重量部に対して、好ましくは0.01〜10重量部、より好ましくは0.05〜5重量部の量で用いる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
カラーフィルタ用感光性組成物は、顔料、染料を樹脂などの色素担体および/または溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、該顔料分散体にβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)、カルボキシル基を含有するポリマー(B)、光重合開始剤(C)、必要に応じて光重合性単量体(D)、有機溶剤、場合によっては増感剤、多官能チオール、紫外線吸収剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。また、2種以上の顔料を含む感光性着色組成物は、各顔料分散体を別々に色素担体および/または溶剤中に微細に分散したものを混合し、さらにβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)、カルボキシル基を含有するポリマー(B)、光重合開始剤(C)、必要に応じて光重合性単量体(D)、有機溶剤等を混合攪拌して製造することができる。
β−ヒドロキシアルキルアミド(A)とカルボキシル基を含有するポリマー(B)は、顔料分散体を製造する際の色素担体として使用してもよい。
分散助剤は、顔料100重量部に対して、好ましくは0.1〜40重量部、より好ましくは0.1〜30重量部の量で用いる。
次に、カラーフィルタ用感光性組成物を用いてカラーフィルタを製造する方法について説明する。
カラーフィルタは、透明基板上に、カラーフィルタ用感光性組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備、または少なくとも1つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも1つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも1つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの乾燥膜厚は、0.2〜10μmであることが好ましく、より好ましくは0.2〜5μmである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、IRオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。加熱条件も、カラーフィルタ用感光性組成物に使用する各構成成分の種類や、添加量(配合量)等によって変えることができるものの、通常、温度が50〜300℃の範囲で、0.1〜10時間の条件で加熱硬化するのが好ましく、より好ましくは、温度が100〜250℃の範囲で、0.5〜5.0時間の加熱硬化条件である。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、カラーフィルタ用感光性組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明の感光性組成物は、上記の通り耐熱性・耐薬品性に優れた膜およびパターンが形成できることから、感光性ソルダーレジストインキとして用いることもできる。以下で、感光性ソルダーレジストインキについて説明する。
感光性ソルダーレジストインキは、難燃性が求められるため、本発明の感光性組成物と難燃剤とを含む。以下に、感光性ソルダーレジストインキに好ましく用いられる難燃剤について説明する。
メラミン、メラム、メレム、メロン、メラミンシアヌレートなどのトリアジン系化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物、トリアゾール系化合物、テトラゾール化合物、ジアゾ化合物、尿素などの窒素系難燃剤;
シリコーン化合物やシラン化合物などのケイ素系難燃剤;
ハロゲン化ビスフェノールA、ハロゲン化エポキシ化合物、ハロゲン化フェノキシ化合物などの低分子ハロゲン含有化合物、ハロゲン化されたオリゴマーやポリマーなどのハロゲン系難燃剤;
水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化ジルコニウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物;
酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化アンチモン、酸化ニッケル、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、ホウ酸亜鉛、水和ガラスなどの無機系難燃剤などが挙げられる。
難燃剤は、感光性ソルダーレジストインキ中のカルボキシル基を含有するポリマー(B)100重量部に対して、5〜200重量部であることが好ましく、20〜150重量部であることがより好ましい。
感光性ソルダーレジストインキとする場合、有機溶剤としては、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤の項で挙げたものを用いることができるが、保存工程、塗工工程など、基材への塗工が完了するまでの間は、取扱い上、溶剤の揮発が起こらないことが好ましいため、樹脂合成時に用いる溶剤や、インキ作製時の希釈溶剤としては、上記の高沸点のものが好ましい。中でも、カルビトールアセテート、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等を用いることが特に好ましい。又、液状レジストインキの場合、保存安定性やハンドリングを考慮して、予め硬化剤を別にして保存しておき、塗工前に必要に応じて硬化剤を混合して使用する2液型もある。本発明の場合も、必要に応じて、それ以外のものと分けて保存するなど、2液型として使用することもできる。
一方、ドライフィルム型感光性ソルダーレジストとして使用する場合、まずセパレートフィルム等の離形性の良いフィルム基材に、溶剤に溶解させた感光性組成物を塗工後、溶剤を乾燥させることにより、ドライフィルム型レジストを作成する。この場合、使用する溶剤としては、前述の感光性ソルダーレジストインキとは異なり、短時間で完全に溶剤を乾燥させる必要があるため、低沸点の溶剤が好ましい。例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、トルエン、イソプロピルアルコール等を用いることが特に好ましい。
有機溶剤は、感光性ソルダーレジストインキ中の固形分合計100重量部に対して、100〜1000の重量部の量で用いることができる。
本発明のβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)は、上記で説明したとおりであり、感光性ソルダーレジストインキとして用いる場合は、硬化塗膜のフレキシブル性、密着性と半田耐熱性、塗膜耐性、難燃性とを両立するために、上記一般式(1)中のXが炭素数6以上の炭化水素基であることが好ましい。
本発明のカルボキシル基を含有するポリマー(B)は、上記で説明したとおりであるが、感光性ソルダーレジストインキとして使用する場合、活性エネルギー線に対する感光性や、希アルカリ水溶液に対する現像性を満足させるために、光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマーを使うことが好ましい。より好ましくは、二重結合当量200〜5000g/eq、酸価10〜200mgKOH/gのポリマーを使うことが好ましい。具体的には、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤の項で記載したような、(メタ)アクリル系共重合体を使用することもできるが、ウレタン樹脂や、付加型エステル樹脂、フェノキシ樹脂等を使用することもできる。
また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有するウレタン樹脂を得る方法として、上記(B−1)および(B−2)の方法があり、詳しくは:
(B−19)カルボキシル基含有ウレタン樹脂中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する(メタ)アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法;
(B−20)カルボキシル基含有ウレタン樹脂中のカルボキシル基の一部または全部を、エポキシ基を含有する(メタ)アクリレート中のエポキシ基と反応させた後、生成する水酸基含有ウレタン樹脂中の水酸基と、多塩基酸無水物とを反応させる方法などが挙げられる。
多価アルコール又はポリエーテルポリオールと無水マレイン酸、マレイン酸、フマール酸、無水イタコン酸、イタコン酸、アジピン酸、イソフタル酸等の多塩基酸との縮合物であるポリエステルポリオール;
グリコールまたはビスフェノールと炭酸エステルとの反応、あるいは、グリコールまたはビスフェノールにアルカリの存在下でホスゲンを作用させる反応などで得られるポリカーボネートポリオール;
カプロラクトン変性ポリテトラメチレンポリオール等のカプロラクトン変性ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、水添ポリブタジエンポリオール等のポリブタジエン系ポリオール、シリコーン系ポリオール等を挙げることができる。
なかでも、希アルカリ水溶液に対する現像性、硬化塗膜のフレキシブル性の観点から、ポリエーテルポリオールが好ましい。
1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−,およびp−ジヒドロキシベンゼン、4,4’−イソプロピリデンフェノール、1,2−インダンジオール、1,3−ナフタレンジオール、1,5−ナフタレンジオール、1,7−ナフタレンジオール、9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9’−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン等の芳香族ジオール類等を挙げることができる。
その他、リン原子含有ジオール、硫黄原子含有ジオール、臭素原子含有ジオール、フッ素原子含有ジオールなども挙げられる。
中でも、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロピオン酸は、樹脂中のカルボキシル基濃度を上げることができるという点において、本発明では好ましい。
カルボキシル基を含有する付加型エステル樹脂を得る方法としては、例えば、分子中に2個のカルボキシル基を有する化合物と、分子中に2個のエポキシ基を有する化合物とを反応させて側鎖水酸基含有付加型エステル樹脂を合成した後、水酸基を多塩基酸無水物によりカルボキシル基に変性する方法などがある。また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有する付加型エステル樹脂を得る方法として、上記(B−1)および(B−2)の方法があり、詳しくは:
(B−21)カルボキシル基含有付加型エステル樹脂中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する(メタ)アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法;
(B−22)カルボキシル基含有付加型エステル樹脂中のカルボキシル基の一部または全部を、エポキシ基を含有する(メタ)アクリレート中のエポキシ基と反応させた後、生成する水酸基含有付加型エステル樹脂中の水酸基と、多塩基酸無水物とを反応させる方法
などが挙げられる。
カルボキシル基を含有するフェノキシ樹脂を得る方法としては、例えば、分子中に2個のフェノール性水酸基を有する化合物と、分子中に2個のエポキシ基を有する化合物とを反応させて側鎖水酸基含有フェノキシ樹脂を合成した後、水酸基を多塩基酸無水物によりカルボキシル基に変性する方法などがある。
また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有する付加型エステル樹脂を得る方法として、上記(B−1)または(B−2)の方法があり、詳しくは:
(B−23)カルボキシル基含有フェノキシ樹脂中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する(メタ)アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法;
(B−24)カルボキシル基含有フェノキシ樹脂中のカルボキシル基の一部または全部を、エポキシ基を含有する(メタ)アクリレート中のエポキシ基と反応させた後、生成する水酸基含有フェノキシ樹脂中の水酸基と、多塩基酸無水物とを反応させる方法などが挙げられる。
ビス(4−ヒドロキシフェノル)メタン(別名:ビスフェノールF)等の中心炭素に水素原子が結合しているビスフェノール類;
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ブタン、等の中心炭素に1つのメチル基が結合しているビスフェノール類;
2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(通称ビスフェノールC)等の中心炭素に2つのメチル基が結合しているビスフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジフェニルメタン等のジフェニルメタン誘導体であるビスフェノール類;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(通称ビスフェノールZ)等のシクロヘキサン誘導体であるビスフェノール類;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン等の−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン誘導体であるビスフェノール類;
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン等のフルオレン誘導体であるビスフェノール類;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロペンタン等のシクロアルカン誘導体であるビスフェノール類;
4,4’−ビフェノール等の芳香族環が直接結合したビフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン等のスルホン誘導体であるビスフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル等のエーテル結合を有するビスフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド等のスルフィド結合を有するビスフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド等のスルホキシド誘導体であるビスフェノール類;
フェノールフタレイン等のヘテロ原子含有脂肪族環を有するビスフェノール類;
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン等の炭素−フッ素結合を有するビスフェノール類等を挙げることができる。
さらに、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、メチルヒドロキノン等のジヒドロキシベンゼン類;
1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシナフタレン類等を挙げることができる。
また、感光性ソルダーレジストインキの物性を損なわない範囲で、必要に応じてカルボキシル基を含有しない熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂を併用してもよい。具体的には、硬化塗膜のフレキシブル性、絶縁性、密着性、半田耐熱性、塗膜耐性、難燃性などの要求特性を満たすため、好ましくは熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂やブロック化イソシアネート基含有化合物が併用して用いられる。
光重合開始剤(C)は、上記で説明したとおりであるが、感光性ソルダーレジストインキとして用いられる際には、反応性の点からラジカル重合性の光重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤(C)は、感光性ソルダーレジストインキ中の固形分100重量部に対して1〜20重量部の範囲で添加されるのが好ましい。
又、増感剤として公知の有機アミンを加えることもできる。光重合性開始剤(C)100重量部に対して、0.1〜150重量部の量で用いることが好ましい。
感光性樹脂組成物には目的を損なわない範囲で任意成分として、更に染料、顔料、貯蔵安定剤、シランカップリング剤等の密着向上剤等を添加することができる。これらは、上記カラーフィルタ用感光性組成物およびタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤の項で記載したものを好ましく用いることができる。
貯蔵安定剤は、感光性ソルダーレジストインキの合計100重量部中、0.1〜5重量部の量で用いることが好ましい。
次に、本発明の感光性ソルダーレジストインキの製造方法について説明する。
感光性ソルダーレジストインキは、顔料と難燃剤などを、カルボキシル基を含有するポリマー(B)溶液中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して分散体を製造し、該分散体にβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)、光重合開始剤(C)、必要に応じてカルボキシル基を含有しないポリマー、光重合性単量体(D)、有機溶剤、場合によっては増感剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。
以上のような組成を有する感光性ソルダーレジストインキは、必要に応じて各塗工方法に適した粘度に溶液を調節し、回路形成されたプリント配線板に塗布して用いられる。
塗工方法としては、浸漬法、スプレー、スピンコーター、ロールコーター、カーテンコーター又はスクリーン印刷等が挙げられる。
次に、ドライフィルム型感光性ソルダーレジストについて説明する。
ドライフィルム型感光性ソルダーレジストは、上記感光性ソルダーレジストインキをセパレートフィルム上に塗工後、溶剤を乾燥させることにより作製することができる。
本発明の感光性組成物の用途はとくに限定されるものではなく、上記で説明したタッチパネル層間絶縁膜、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、感光性ソルダーレジストのほかに、カラーフィルタ保護膜、フォトスペーサー、液晶配向用突起、マイクロレンズ、光学ハードコート、UVインキ、感光性平版印刷版、各種コーティング等などを製造するのに用いることができる。
また、フレキシブルプリント配線板に使用される、補強板用接着剤や層間接着剤、コーティング剤、電磁波シールド用接着剤、感光性光導波路、光熱デュアル硬化型ポッティング剤等にも用いることができる。
(ただし、本明細書において、合成例1〜8、13〜37(A2、A3、A6、A7、A23〜A25、A29、A38〜A62)は参考例である。)
合成例1
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、N,N,N’,N’−テトラキス(ヒドロキシエチル)アジパミド(エムスケミー社製Primid XL−552)320部を入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。この中に2−エチルヘキサン酸144部を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。1H−NMR測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にIRによっても構造を確認した。その後、60℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A2を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン210部、水酸化カリウム10部、を入れ、窒素を吹き込みながら100℃に加熱した。この中にジメチルアジペート174部を滴下装置から4時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を205mmHgに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物320部を再度反応容器に入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。この中に2−エチルヘキサン酸216部を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。1H−NMR測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にIRによっても構造を確認した。その後、60℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A3を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン210部、水酸化カリウム10部、を入れ、窒素を吹き込みながら100℃に加熱した。この中にジメチルアジペート174部を滴下装置から4時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を205mmHgに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物320部とイソフタル酸83部との混合物を再度反応容器に入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。1H−NMR測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にIRによっても構造を確認した。その後、60℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A6を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン266部、水酸化カリウム10部、セバシン酸202部を入れて120℃で4時間加熱した。トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物433部を再度反応容器に入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。この中に2−エチルヘキサン酸72部を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。1H−NMR測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にIRによっても構造を確認した。その後、60℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A7を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、N,N,N’,N’−テトラキス(ヒドロキシエチル)アジパミド(エムスケミー社製Primid XL−552)320部を入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に2−エチルヘキサン酸144部、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート(共栄社化学社製ライトアクリレートHOA−HH)270部、メトキノン0.4部の混合物を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。1H−NMR測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にIRによっても構造を確認した。その後、60℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A23を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン210部、水酸化カリウム10部、を入れ、窒素を吹き込みながら100℃に加熱した。この中にジメチルアジペート174部を滴下装置から4時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を205mmHgに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物320部を再度反応容器に入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に3,5,5−メチルヘキサン酸(協和発酵ケミカル社製キョーワノイック−N)119部、2−アクリロイロキシエチルコハク酸(共栄社化学社製HO−MS)173部、メトキノン0.3部の混合物を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。1H−NMR測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にIRによっても構造を確認した。その後、60℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A24を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン210部、水酸化カリウム10部、を入れ、窒素を吹き込みながら100℃に加熱した。この中にジメチルアジペート174部を滴下装置から4時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を205mmHgに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物320部を再度反応容器に入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にリカシッドDDSA(新日本理化社製)133部を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後、2−メタクリルロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)78部、メトキノン0.3部の混合物を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌した。1H−NMR測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にIRによっても構造を確認した。その後、60℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A25を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン266部、水酸化カリウム10部を入れ、60℃に加熱したのち、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物152部を少しずつ1時間かけて加えた。120℃に昇温し4時間加熱した後、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物401部を再度反応容器に入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。この中にオレイン酸282部を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、1H−NMR測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にIRによっても構造を確認した。60℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A29を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、スベリン酸ジメチル225部、ジエタノールアミン234部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A34を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、セバシン酸ジメチル256部、ジエタノールアミン234部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A35を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデカン二酸ジメチル287部、ジエタノールアミン234部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A36を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、テトラデカン二酸ジメチル319部、ジエタノールアミン234部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A37を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ヘキサデカンニ酸572部、ジイソプロパノールアミン532部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A38を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル100部、2−(ブチルアミノ)エタノール117部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A39を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデカン二酸ジメチル319部、2−アミノエタノール151部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A40を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、セバシン酸ジメチル319部、N−シクロヘキシルエタノールアミン397部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A41を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ヘキサデカンニ酸ジメチル319部、N−フェニルエタノールアミン278部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A42を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸319部、N−フェニルエタノールアミン607部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A43を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、1,2,3,4,5,6−シクロヘキサンヘキサカルボン酸一水和物319部、イソプロパノールアミン412部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A44を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、2,4−ジエチルグルタル酸188部、N−ブチルエタノールアミン234部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A45を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデシルコハク酸無水物268部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、40℃に保ちながら、2―アミノ−4−メチル−1−ペンタノール234部を滴下装置から2時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A46を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、2−ブチルオクタン二酸230.3部、ジイソプロパノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A47を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、3−メチルアジピン酸160部、N−ベンジルエタノールアミン302部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A48を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、4−tert−ブチル無水フタル酸204部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、40℃に保ちながら、2―アミノ−3−メチル−1−ペンタノール234部を滴下装置から2時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A49を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、無水トリメリット酸クロリド204部、ピリジン79部、トルエン300部を入れ、40℃に保ちながら、N−エチルエタノールアミン267部を滴下装置から2時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエン溶液を10%塩酸500部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500部、飽和食塩水500部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A50を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、シクロペンタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸246部、N−メチルアミノエタノール300部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A51を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、イソシアヌル酸トリス(2−カルボキシエチル)345部、2−ブチルアミノエタノール352部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A52を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ダイマー酸561部、ジイソプロパノールアミン266部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A53を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、2−ドデセニルコハク酸無水物226部、ジエタノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A54を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、テトラプロペニル無水コハク酸226部、ジエタノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A55を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、2−オクテニル無水コハク酸210部、ジエタノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A56を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、クエン酸192部、2−ブチルアミノエタノール352部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A57を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、exo−3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物166部、ジエタノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A58を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、オクタフルオロアジピン酸290部、ジエタノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A59を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ヘット酸無水物370部、ジエタノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A60を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、テトラブロモフタル酸無水物464部、ジエタノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A61を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、2,5−チオフェンジカルボン酸172部、ジエタノールアミン210部、硫酸5部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分20%になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液A62を取り出した。
合成例38
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20部、メチルメタクリレート10部、n−ブチルメタクリレート55部、ベンジルメタクリレート15部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分20%の光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー溶液P−1を得た。重量平均分子量は40000であった。
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸25部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート20部、メチルメタクリレート30部、スチレン25部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器の温度を70℃に冷却し、さらに反応容器内に乾燥空気を導入し、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート24部、シクロヘキサノン36部、ジブチル錫ジラウレート0.1部、メトキノン0.1部を仕込み、その後10時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分20%の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液P−2を得た。重量平均分子量は42000であった。
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸40部、メチルメタクリレート25部、スチレン12.5部、n−ブチルメタクリレート17.5部、2−メトキシエチルアクリレート5部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート25部、シクロヘキサノン37部、ジメチルベンジルアミン1部、メトキノン0.1部を仕込み、その後10時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分20%の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液P−3を得た。重量平均分子量は41000であった。
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でグリシジルメタクリレート74部、メチルメタクリレート11部、n−ブチルメタクリレート7.5部、ベンジルメタクリレート7.5部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、アクリル酸37.5部、シクロヘキサノン56部、ジメチルベンジルアミン1部、メトキノン0.1部を仕込み、その後10時間、同じ温度で攪拌を続けた。さらに、無水コハク酸52部を仕込み、その後10時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分20%の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液P−4を得た。重量平均分子量は44000であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、ポリテトラメチレングリコール(PTG1000sn:保土ヶ谷化学株式会社製:水酸基価=110mgKOH/g、Mw=1020)156部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)129部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート215部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が13000、実測による樹脂固形分の酸価98mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PEG#250(日油株式会社製、エチレングリコール)40.08部、リカシッドTH(新日本理化株式会社製、テトラヒドロ無水フタル酸)60.84部、触媒としてトリフェニルホスフィン1.66部、N,N−ジメチルベンジルアミン1.66部、溶剤としてシクロヘキサノン100部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら110℃に昇温し4時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次に、このフラスコに、YD8125(新日鐵化学株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ化合物)65.14部、シクロヘキサノン65部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら110℃に昇温し8時間反応させた。次に、酸無水物としてリカシッドTH(新日本理化株式会社製、テトラヒドロ無水フタル酸)57.94部を投入し、110℃のまま4時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次に、このフラスコに、窒素導入管からの窒素を停止し乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらブレンマーG(日油株式会社製、グリシジルメタクリレート)27.05部、重合禁止剤としてヒドロキノン0.13部を投入し、80℃で8時間反応させた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分20%の光重合性官能基とカルボキシル基を含有する付加型エステル樹脂を含有するポリマー溶液P−6を得た。重量平均分子量は14500であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、ビスフェノールA64.8部、YD8125(新日鐵化学株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ化合物)57.1部、EX861(ナガセケムテックス株式会社製:ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル)128.1部、触媒としてトリフェニルホスフィン1.25部、N,N−ジメチルベンジルアミン1.25部、溶剤としてシクロヘキサノン250部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら110℃に昇温し8時間反応させ、ヒドロキシル基含有樹脂を得た。次に、酸無水物としてリカシッドSA(新日本理化株式会社製:無水コハク酸)54.6部を投入し、110℃のまま4時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次に、このフラスコに、窒素導入管からの窒素を停止し乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらブレンマーG(日油株式会社製:グリシジルメタクリレート)55.2部、重合禁止剤としてヒドロキノン0.18部を投入し、80℃で8時間反応させた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分20%の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するフェノキシ樹脂を含有するポリマー溶液P−7を得た。重量平均分子量は25100であった。
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で2−ヒドロキシエチルメタクリレート55.5部、メチルメタクリレート10部、n−ブチルメタクリレート19.5部、ベンジルメタクリレート15部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分20%の水酸基を含有するポリマー溶液P−8を得た。重量平均分子量は38000であった。
[実施例1〜4、比較例1〜7]
(ただし、本明細書において、実施例2〜4は参考例である。)
表1、2に示した組成、および配合量の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、実施例1〜4、比較例1〜7にそれぞれ相当する感光性組成物を得た。
表1および表2中、A6〜A44およびP−1〜P−8の配合量は、溶液としての値である。
光重合性単量体(D):
M402:アロニックス M−402(東亜合成社製) ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物
光重合開始剤(C):イルガキュアOXE−01(チバ・ジャパン社製) 1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
XL−552:PRIMID XL−552(エムスケミー社製) N,N,N’,N’−テトラキス(ヒドロキシエチル)アジパミド
その他の樹脂
XD−1000:日本化薬社製 ジシクロペンタニル骨格含有ノボラック型エポキシ樹脂
BL3175:スミジュールBL3175(住化バイエルウレタン社製) イソシアヌレート型MEKオキシムブロックのブロックイソシアネート
DBU:1.8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
実施例1〜4および比較例1〜7の感光性組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製ガラス イーグル2000)に、スピンコーターを用いて150℃20分加熱後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布した基板を得た。次に、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。塗布基板を230℃で20分加熱、放冷後、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて、得られた塗膜の波長400nmにおける透過率を求めた。
○;透過率 97%以上 :良好なレベル
△;透過率 95%以上97%未満 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×;透過率 95%未満 :実用には適さないレベル
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板の膜厚を測定した。基板を王水(硝酸:塩酸=1/3)に5分、室温で浸漬した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。その後、基板を目視観察および膜厚測定し、膜厚の変化率を計算した。なお、膜厚はアルバック社製の触針式膜厚計DEKTAK−3で測定した。評価のランクは次の通りである。
○:外観、色に変化なく、膜厚変化率の絶対値が5%未満で良好
:良好なレベル
△:外観、色に変化なく、膜厚変化率の絶対値が5%から10%未満
:○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×:外観、色に変化あり、および/または、膜厚変化率の絶対値が10%以上
:実用には適さないレベル
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、JIS K5600−5−4に準じた引っかき硬度(鉛筆法)試験により絶縁膜の表面硬度を測定した。
○;4H以上 :良好なレベル
△;3H :実用可能な最低限の硬度
×;2H以下 :実用には適さないレベル
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、JIS K5600−5−6に準じた付着性(クロスカット法)試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目25個中の剥離個数を数えた。
○;碁盤目の剥離個数 2個未満 :良好なレベル
△;碁盤目の剥離個数 2個以上10個以下 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×;碁盤目の剥離個数 10個より多い :実用には適さないレベル
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、表面抵抗値を、デジタル超高抵抗/微少電流計R8340A(第一化学社製、プローブURS、印加電圧5V)にて測定した。
○:1×1012〜3×1016Ω/□
×:1×1012Ω/□未満
実施例1〜4および比較例1〜7の感光性組成物をスピンコート法により10cm×10cmのガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中70℃で15分間加温して溶剤を除去し、約2μmの塗膜を得た。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、100μm幅(ピッチ200μm)ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中150℃で30分間加熱した。スプレー現像は、それぞれの感光性組成物での塗膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。塗膜の膜厚は、Dektak 3030(日本真空技術社製)を用いて行った。形成された100μmフォトマスク部分でのパタ−ン膜厚を測定し、塗工後膜厚に対して90%以上となる最小露光量を評価した。最小露光量が小さい程、高感度で良好な感光性組成物となる。評価のランクは次の通りである。
○:50mJ/cm2未満 :良好なレベル
△:50mJ/cm2以上100mJ/cm2未満 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×:100mJ/cm2以上 :実用には適さないレベル
実施例1〜4および比較例1〜7の感光性組成物について、初期および室温1ヵ月後の粘度を測定し、初期粘度に対する粘度増加度合いを算出して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
○:粘度増加の割合が5%未満で良好 :良好なレベル
△:粘度増加の割合が5%以上、10%未満 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×:粘度増加の割合が10%以上 :実用には適さないレベル
実施例1〜3の感光性組成物は、光重合性単量体(D)を含むため、パターニング時の感度がより優れていた。
実施例4の感光性組成物は、実用レベルではあるものの、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)が有機溶剤に溶解しにくい構造であったため、透過率、薬品耐性、鉛筆硬度、密着性、パターニング時の感度、保存安定性でやや劣った。
比較例1〜7の感光性組成物は、上記の物性のいずれかが不良な結果となり、すべてが実用レベルを満たすものは得られなかった。
比較例1は光重合性官能基が含まれず、比較例2は光重合開始剤(C)が含まれないため、パターニングができなかった。また、光硬化が起こらなかったため、耐熱性・耐薬品性に劣る結果となった。
比較例3は、β−ヒドロキシアルキルアミド構造をもったヒドロキシル基を含まないため、硬化反応が進まず、薬品耐性や鉛筆硬度が劣る結果となった。比較例4は、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)ではなくエポキシ樹脂を添加したが、触媒がないため熱硬化が十分進まず、薬品耐性や鉛筆硬度が劣る結果となった。比較例5は、さらに触媒を添加したため、熱硬化反応は進んだが、保存安定性が下がった。比較例6は、ブロックイソシアネートを添加したため、熱硬化時に発生した脱ブロック剤により、透過率や絶縁性が下がった。比較例7は、カルボキシル基を含有するポリマー(B)が含まれないため、パターニングができなかったうえ、熱硬化反応が進まなかったために薬品耐性や鉛筆硬度が劣る結果となった。
[赤色顔料分散体の調製]
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し赤色顔料分散体P−Rを作製した。
ジケトピロロピロール系顔料(C.I.Pigment Red 254) 6.82部
(チバ・ジャパン社製「イルガフォーレッドB−CF」)
アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Red 177) 1.08部
(チバ・ジャパン社製「クロモフタールレッドA2B」)
ニッケルアゾ錯体系顔料(C.I. Pigment Yellow 150) 0.88部
(ランクセス社製「E4GN」)
樹脂型顔料分散剤
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」) 1.74部
ジケトピロロピロール系顔料誘導体 2.05部
シクロヘキサノン 81.60部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして緑色顔料分散体P−Gを作製した。
ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(C.I. Pigment Green 36) 8.93部
(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)
モノアゾ系顔料(C.I. Pigment Yellow 150) 2.74部
(ランクセス社製「E4GN」)
樹脂型顔料分散剤
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」) 2.80部
ポリマー溶液P−1 5.53部
シクロヘキサノン 80.00部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして青色顔料分散体P−Bを作製した。
ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.Pigment Blue15:6) 12.88部
(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)
樹脂型顔料分散剤
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」) 5.62部
ポリマー溶液P−1 1.50部
シクロヘキサノン 80.00部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして黒色顔料分散体P−Kを作製した。
カーボンブラック(三菱化学社製「MA77」) 11.67部
樹脂型顔料分散剤
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」) 2.80部
ポリマー溶液P−1 5.53部
シクロヘキサノン 80.00部
(ただし、本明細書において、実施例9〜20は参考例である。)
[カラーフィルタ用感光性組成物の調製]
表5、6に示した組成、および配合量で各材料を混合・攪拌し、1μmのフィルタで濾過して、各色の感光性着色組成物を得た。
光重合性単量体(D):アロニックス M−402(東亜合成社製) ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物
光重合開始剤(C):イルガキュア907(チバ・ジャパン社製) 2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
有機溶剤:シクロヘキサノン
その他1:「PRIMID XL−552」(エムスケミー社製) N,N,N’,N’−テトラキス(ヒドロキシエチル)アジパミド
その他2:「XD−1000」日本化薬社製 ジシクロペンタニル骨格含有ノボラック型エポキシ樹脂
その他3:BL3175:スミジュールBL3175(住化バイエルウレタン社製) イソシアヌレート型MEKオキシムブロックのブロックイソシアネート
表5、6中のA7〜A62およびP−1〜P−8の配合量は溶液としての値である。
実施例5〜20および比較例8〜14のカラーフィルタ用感光性組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製ガラス イーグル2000)に、スピンコーターを用いて150℃20分加熱後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布した基板を得た。次に、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。塗布基板を150℃で20分加熱、放冷後、ヘイズメーターNDH−2000(東京電色社製)測定装置を用いて、ヘイズ値を測定した。評価のランクは次の通りである。
○;ヘイズ値 0.5%未満 :良好なレベル
△;ヘイズ値 0.5%以上1.5%未満 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×;ヘイズ値 1.5%以上 :実用には適さないレベル
ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板の色度を測定した。基板をN−メチルピロリドン溶液に30分室温で浸漬した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。その後、基板の色度を測定し、色差ΔEを計算した。なお、色度はC光源を用いた顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)で測定した。評価のランクは次の通りである。
○:ΔE≦1.5 :良好なレベル
△:1.5<ΔE≦3 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×:3<ΔE :実用には適さないレベル
ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板の色度を測定した。さらに基板を250℃60分加熱、放冷後、基板の色度を再び測定し、色差ΔEを計算した。評価のランクは次の通りである。
○:ΔE≦1.5 :良好なレベル
△:1.5<ΔE≦3 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×:3<ΔE :実用には適さないレベル
ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、JIS K5600−5−6に準じた付着性(クロスカット法)試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目25個中の剥離個数を数えた。
○;碁盤目の剥離個数 2個未満 :良好なレベル
△;碁盤目の剥離個数 2個以上10個以下 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×;碁盤目の剥離個数 10個より多い :実用には適さないレベル
実施例5〜20および比較例8〜14のカラーフィルタ用感光性組成物を用いて、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤と同様に感度を評価した。
上記感度評価に作製した基板について、100μmフォトマスク部分でのパタ−ンについて、光学顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
○:剥がれや欠けがなく良好 :良好なレベル
△:剥がれはないが部分的に欠けが発生 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×:剥がれや欠けが多数発生 :実用には適さないレベル
実施例5〜20および比較例8〜14のカラーフィルタ用感光性組成物について、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤と同様に保存安定性を評価した。
実施例5〜19の感光性組成物は、光重合性単量体(D)を含むため、パターニング時の感度がより優れていた。
実施例20は実用レベルではあるものの、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)が有機溶剤に溶解しにくい構造であったため、透明性、薬品耐性、密着性、パターニング時の感度、パターン剥がれ、保存安定性でやや劣った。
比較例8〜14の感光性組成物は、上記の物性のいずれかが不良な結果となり、すべてが実用レベルを満たすものは得られなかった。
比較例8は光重合性官能基が含まれず、比較例9は光重合開始剤(C)が含まれないため、パターニングができなかった。また、光硬化が起こらなかったため、耐熱性・薬品耐性に劣る結果となった。
比較例10は、β−ヒドロキシアルキルアミド構造をもったヒドロキシル基を含まないため、硬化反応が進まず、薬品耐性や耐熱性が劣る結果となった。
比較例11は、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)ではなくエポキシ樹脂を添加したが、触媒がないため熱硬化が十分進まず、薬品耐性や耐熱性が劣る結果となった。比較例12は、さらに触媒を添加したため、熱硬化反応は進んだが、保存安定性が下がった。比較例13は、ブロックイソシアネートを添加したため、熱硬化時に発生した脱ブロック剤により、透明性が低下した。比較例14は、カルボキシル基を含有するポリマー(B)が含まれないため、パターニングができなかったうえ、熱硬化反応が進まなかったために薬品耐性や耐熱性が劣る結果となった。
(ただし、本明細書において、実施例23〜39は参考例である。)
表9,10に示した組成、および量で、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)とカルボ
キシル基を含有するポリマー(B)を配合し、さらに、エピコート1031S(三菱化学株式会社製、多官能グリシジルエーテル型エポキシ樹脂)5部、BL3175(住化バイエルウレタン株式会社製、イソシアヌレート型ブロックイソシアネート)20部、イルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、DETX−S(日本化薬株式会社製、2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部、アロニックスM−310(東亜合成式会社製、トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート))8部、グリーンペースト(グリーン顔料/ベース樹脂(フェノール樹脂)/溶剤(カルビトールアセテート)=28/12/60)2部、SPB−100(大塚化学株式会社製、ホスファゼン系難燃剤)8部、PHOSMEL−100(日産化学工業株式会社製、ポリリン酸メラミン)8部、STABIACE MC−5S(堺化学工業株式会社製、メラミンシアヌレート)8部を配合し、混合物を均一になるように3本ロールで混錬した後、1μのフィルタで濾過して、実施例21〜39、比較例15〜19にそれぞれ相当する感光性組成物を得た。
表9,10中のA2〜A62およびP−1〜P−7の配合量は溶液としての値である。
XL−552:PRIMID XL−552(エムスケミー社製) N,N,N’,N’−テトラキス(ヒドロキシエチル)アジパミド
片面が剥離性処理された38μm厚のセパレーターPETフィルムの剥離面上に、乾燥後の膜厚が20μmになるように実施例21〜39、比較例15〜19で得られた感光性ソルダーレジストインキを均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、このフィルム上の感光性樹脂組成物面と、25μm厚のPETフィルムとを張り合わせることで、両面がPETフィルムで挟まれた感光性樹脂組成物のドライフィルム型感光性ソルダーレジストを作成した。
次に、このドライフィルムから、セパレーターPETフィルムを剥がし、表面に露出した感光性樹脂組成物面と、銅張り積層板(エッチングにより銅表面を粗化処理したもの)の銅箔面とを張り合わせ、真空ラミネート(60℃、0.2MPa=2Kg/cm2)にて密着させた。続いて、PETフィルム上からレジストパターン[φ70μm穴、21段ステップ、実線/スペース=100/60(μm/μm)]を有するネガフィルムを密着させ、紫外線露光装置(ORC製作所製EXM−1201F、ショートアークランプ)を用いて紫外線を照射(400mJ/cm2)した。次に、PETフィルムを剥がし、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、2Kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像した。その後、150℃の熱風乾燥機で1時間加熱硬化を行い、サンプルAを作成した。
サンプルAについて、21段ステップを有するネガフィルムを密着させた部分の塗膜が、現像液によって膨潤している段数を膨潤段数とし、塗膜が現像液によってきれいに洗い流されている段数を剥離段数とした。剥離段数が低いほど、現像速度が速く、現像性に優れることが言える。この剥離段数を用いて、現像性を次の基準で判断した。
○・・・剥離段数 ≦ 5
△・・・剥離段数 = 6〜10
×・・・剥離段数 ≧ 11
サンプルAについて、φ70μm穴部を拡大鏡にて観察し、レジスト層が現像されて銅表面がむき出しになっている部分(穴の開いている部分)の直径を測定し、次の基準で解像性を判断した。この穴の直径が70μmに近いほど、よりパターンが忠実に形成されており、解像性に優れていることが言える。
○・・・直径60μm以上
△・・・直径40μm以上〜59μm以下
×・・・直径39μm以下
サンプルAに、弱活性ロジン系フラックス(日本アルファメタルズ株式会社製、商品名:RM−615)を塗布し、260℃の半田浴槽(JIS C6481)に10秒間浸漬した。これを1サイクルとして2サイクル繰り返し、塗膜の状態を以下のように判定した。
○…塗膜外観に異常がなく、膨れや剥離のないもの。
△…塗膜に部分的に膨れや剥離のあるもの。
×…塗膜全体に膨れや剥離のあるもの。
実施例21〜39、比較例15〜19で得られた感光性ソルダーレジストインキを、38μm厚のセパレーターPETフィルム上に、乾燥膜厚が20μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、サンプルA作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量400mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化させた。得られた硬化膜を室温まで冷却し、セパレーターフィルムから硬化塗膜を剥がした。これをサンプルBとする。
サンプルBを180度に折り曲げ、同じ部分を逆側にも180度折り曲げた。その時の塗膜の状態を次の基準で判断した。
○・・・膜面にクラック(ひび割れ)が見られない
△・・・膜面にわずかにクラックが見られる
×・・・膜が割れ、膜面にはっきりとクラックが見られる
実施例21〜39、比較例15〜19で得られた感光性ソルダーレジストインキについて、サンプルAの作成工程においてレジストパターンを有するネガフィルムを使用せずに紫外線を照射した(全面露光)以外は、サンプルAの作成と同様に行うことで、サンプルCを作成した。
サンプルCについて、UL Subject94V法に準拠し難燃性の評価を行い、結果を次の基準で判断した。
○・・・VTM−0
△・・・VTM−1
×・・・VTM−2以下(完全燃焼など含む)
実施例39は実用レベルではあるものの、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)が有機溶剤に溶解しにくい構造であったため、現像性、解像性、半田耐熱性、可撓性でやや劣った。
一方、表12の結果からわかるように、比較例では実用レベルを満たすものは得られなかった。例えば、比較例15〜17は、β−ヒドロキシアルキルアミド(A)が含まれないため、硬化塗膜の耐熱性が劣る結果となった。また、比較例18、19は、カルボキシル基を含有するポリマー(B)が含まれないため、現像性と解像性を満足することができなかった。
また、フレキシブルプリント配線板に使用される、補強板用接着剤や層間接着剤、コーティング剤、電磁波シールド用接着剤、感光性光導波路、光熱デュアル硬化型ポッティング剤等にも用いることができる。
Claims (10)
- カルボキシル基を含有するポリマー(B)が、光重合性官能基を含有することを特徴とする請求項1記載の感光性組成物。
- 光重合性単量体(D)を含有する、請求項1または2記載の感光性組成物。
- 上記一般式(1)で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド(A)が、前記有機溶剤に可溶である請求項1〜3いずれか記載の感光性組成物。
- 請求項1〜4いずれか記載の感光性組成物を含むタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤。
- 請求項1〜4いずれか記載の感光性組成物と、顔料とを含むカラーフィルタ用感光性組成物。
- 請求項1〜4いずれか記載の感光性組成物と、難燃剤とを含む感光性ソルダーレジストインキ。
- 請求項7記載の感光性ソルダーレジストインキから形成されることを特徴とするドライフィルム。
- 請求項5に記載のタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤から形成されたタッチパネル用絶縁膜。
- 透明基板上に、請求項6に記載のカラーフィルタ用感光性組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えることを特徴とするカラーフィルタ。
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