JP5884246B2 - 不飽和ポリエステルおよびポリシラザンから成る樹脂およびそれにより製造される熱硬化性反応樹脂の成形材 - Google Patents
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Description
[式中、R2は、少なくとも1個のC=C二重結合を含む有機残基、好ましくはビニルであるとし、R3は、同一分子中複数の構成成分Aにおいて同じであっても、または異なっていてもよく、水素または直鎖状、分枝状もしくは環状の置換された、もしくは−好ましくは−置換されていないアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリールまたはアリールアルケニルを意味し、好ましくは水素、フェニルまたはC1〜C4のアルキル、特に好ましくは水素またはメチルであるとし、R4は、同一分子中複数の構成成分Aにおいて同じであっても、または異なっていてもよく、水素、C1〜C4のアルキルまたはフェニルを意味し、好ましくは水素またはメチル、特に好ましくは水素であるとする。]
[式中、R3およびR4は、構成成分Aでの定義付けのとおりであり、R5は、同一分子中複数の構成成分Aにおいて同じであっても、または異なっていてもよく、稀な場合での水素を除き、その他の場合では置換された、もしくは−好ましくは−置換されていない直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリールまたはアリールアルケニルを意味し、好ましくはC1〜C4のアルキル、特に好ましくはメチルであるとする。]
[式中、R3およびR4は、上記定義付けのとおりであり、R6は、ここに挙げてある各種構成分子の中の別な任意の構成分子への連結部を表していて、その連結はアルキレン基、特にエチレン基を通じて別な構成成分の珪素原子に到っている。]
[式中、R3およびR5は、上記定義付けのとおりであり、R7は、ここに挙げてある各種構成分子の中の別な任意の構成分子への連結部を表していて、その連結は構成成分Dの窒素原子の直接的結合を通じて別な構成成分の珪素原子に到っている。]
[式中、R3、R4およびR5は、上記定義付けのとおりであり、R3およびR5は、同一構成成分中にあって、同じであっても、または異なっていてもよく、Pは1〜12個の炭素原子を持つアルキレン基、好ましくはエチレンとする。]
[式中、R3、R4およびR5は、上記定義付けのとおりであり、同一構成成分中にあって、同じであっても、または異なっていてもよい。]
−上記定義どおりのR3、
−Si(R3)3[式中3個の残基R3は同じであっても、または異なっていてもよく、上記の意味を表すが、ただし、好ましくは、これら残基はいずれも水素原子でないものとする。]
−Si(R3)2−X−R7−Si(R3)q(OR3)3−q[式中の残基R3は同じであっても、または異なっていてもよく、上記の意味を表すが、ただし、それが珪素に結合している限り、好ましくは水素またはアルキル、特にC1〜C4のアルキルであるとし、それが原子団OR3の中にある限り、アルキル、特にC1〜C4のアルキルであるとする。XはOまたは上記意味でのNR4であり、R7は単結合または置換された、−好ましくは−置換されていない直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキレン基であるとし、qは0、1、2または3の数である。]
1モルの無水マレイン酸、0.5モルの無水フタル酸、0.84モルのプロピレングリコールおよび0.75モルのジプロピレングリコールを成分とし、COOH末端基が1−オクタノール(酸価25mgKOH/gで同モル添加)によって封鎖され、最終酸価が10mgKOH/gである、40重量%のスチレンに溶かされた50重量部のポリエステルを、ほぼ式(IV)と同一式で表される50重量部のシラザン(これは、20%を占める構成成分―Si(CH3)(CH=CH2)−NH−と80%を占める構成成分−Si(H)(CH=CH2)−NH−とから成るビニルシラザン混合物の蒸留によって製造するが、その場合二重結合およびSi−H基を通じて一部熱架橋結合が生じた(いわゆる加水分解))および0.5重量部の過安息香酸ターシャリーブチルと共にガラス棒で力強くかき混ぜたところ気泡が発生した。混合物を十分にかき混ぜた後、気泡がもはや認められなくなるまで200mbarの圧力下で脱気した。次に、混合物をプレート型に満たし160〜180℃で硬化させた。
66.6重量部のポリエステル樹脂、33.3重量部のシラザンおよび0.66重量部の過安息香酸ターシャリーブチルを使用したこと以外は実施例1と同様に行った。
1モルのフマル酸、0.4モルのネオペンチルグリコール、0.606モルのビスプロポキシル化されたビスフェノールAおよび0.051モルのプロピレングリコールを成分とし、COOH末端基が1−オクタノール(酸価25mgKOH/gで同モル添加)によって封鎖され、最終酸価が4mgKOH/gである、50重量%のスチレンに溶かされた 66.6重量部の不飽和ポリエステルを、33.3重量部の実施例1と同じシラザンおよび0.66重量部の過安息香酸ターシャリーブチルと混ぜ合わせ、実施例1に記載されたとおり硬化させた。
実施例3に準じて混合物を調製し、RTM法により加工した。補強材として炭素繊維織物を使用した。硬化は実施例1の条件に準じて行った。特性データは表1に示したとおりである。
実施例1および3の樹脂を、シラザン無添加で、ただし、その他の点はこれらの実施例に記載されたとおりに重合させた。得られた成形材のガラス転移温度は表1に示している。
TTI=(Time of ignition=発火時間)
HRRpeak=Heat Release Rate peak(最大発熱率)
MARHE(Maximum average rate of heat emission=平均熱放射率の最大値
THR=Total heat release(総発熱量)
TSR=Total smoke released(総発煙量)
Δm=燃焼による質量損失(%)、すなわち、
100%−Δm=焼け残りの質量(CR=char residue=焦げ残り)
Claims (16)
- 下記の成分、すなわち、
(a)少なくとも1種の不飽和ジカルボン酸と少なくとも1種のジオールとから製造されたポリエステルまたはポリエステル混合物
および
(b)1個または複数個のC=C二重結合を含み、ジカルボン酸のC=C二重結合との共重合に関与し得る、少なくとも1種のシラザン
を含む不飽和ポリエステル樹脂。 - 上記に加え、
(c)反応性希釈剤
を含む、請求項1に記載の不飽和ポリエステル樹脂。 - 前記反応性希釈剤が、置換されていない、または置換されたスチレンである、請求項2に記載の不飽和ポリエステル樹脂。
- 上記成分のほか、さらに
(d)少なくとも1種のラジカル開始剤
を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂。 - 前記ポリエステルの酸価が12mg/KOH未満である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂。
- 前記ジカルボン酸のC=C二重結合との共重合に関与し得るシラザンが、珪素原子に結合したビニル基を有している、請求項1〜5のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂。
- 前記シラザンの少なくとも一部が、RがHまたはメチルである構成成分−Si(R)(CH=CH2)−NH−を有している、請求項6に記載の不飽和ポリエステル樹脂。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂の架橋結合によって得られる、または得られた不飽和ポリエステル樹脂の成形材。
- 少なくとも1種の補強材を含む、請求項8に記載の不飽和ポリエステル樹脂の成形材。
- 前記少なくとも1種の補強材は補強繊維を含む、請求項9に記載の不飽和ポリエステル樹脂の成形材。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂の製造のための方法であって、下記の作業過程、すなわち、
(a)請求項1および5のいずれか一項に定義付けされている、少なくとも1種のジオールと少なくとも1種の不飽和ジカルボン酸とから成るポリエステルの調製、
(b)1個または複数個のC=C二重結合を含み、前記ジカルボン酸のC=C二重結合との共重合に関与し得る、請求項1、6および7のいずれか一項に定義付けされている、少なくとも1種のシラザンの調製、
(c)項目(a)および(b)に記載の構成成分の混合
という作業過程を特徴とする方法。 - 前記ポリエステルおよび/または前記シラザンが溶剤または反応性希釈剤に溶かされて調製される、および/または前記ポリエステルに重合開始剤が混和されている、請求項11に記載の方法。
- 請求項8に記載の不飽和ポリエステル樹脂成形材の製造のための方法であって、下記の作業過程、すなわち、
(a)請求項1〜7のいずれか一項に定義付けされている不飽和ポリエステル樹脂の調製および
(b)前記成形材の形成下での、ラジカル開始剤の使用による前記不飽和ポリエステル樹脂の硬化
という作業過程を含む方法。 - 請求項10に記載された、補強繊維を含む不飽和ポリエステル樹脂成形材の製造のための方法であって、下記の作業過程、すなわち、
(a)請求項1〜7のいずれか一項に定義付けされている不飽和ポリエステル樹脂の調製、
(b)前記不飽和ポリエステル樹脂への繊維の組み入れまたは繊維の含侵またはコーティング、または繊維を含む成形型への前記ポリエステル樹脂の充填、および
(c)前記成形材の形成下での、ラジカル開始剤の使用による前記不飽和ポリエステル樹脂の硬化
という作業過程を含む方法。 - 前記不飽和ポリエステル樹脂の調製が、請求項11または12に記載のその製造方法により行われる、請求項13または14に記載の方法。
- 前記不飽和ポリエステル樹脂が、硬化加工用の成形型に入れられる前に、予め脱気される、請求項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
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