JPWO2020040052A1 - 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2018年8月24日に、日本に出願された特願2018−157549号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
その結果、ビニルエステル樹脂において、特定な構造を有するウレタン(メタ)アクリレートを一定の割合で混合してなる硬化性樹脂組成物を用いる場合、その硬化物は、耐衝撃性と高温時の強度のバランスを得て各種部材に耐衝撃性を付与することが可能となったことを見出し、本発明を想到した。
本発明は、上記の知見に基づいて完成されたものであり、その要旨は、以下のとおりである。
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)が脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレートであり、
前記脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量が、15,000〜30,000であり、
前記その他のラジカル重合性不飽和化合物(B)が、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)及びノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
[2] 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、下記の式(I)で表す化合物であることを特徴とする[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3] 前記ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂又はその変性物由来であることを特徴とする[1]又は[2]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4] 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)を構成するイソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネートであることを特徴とする[1]〜[3]の何れかに記載の硬化性樹脂組成物。
[5] 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)を構成する水酸基を含有するアクリレート化合物が2−ヒドロキシエチルアクリレートであることを特徴とする[1]〜[4]の何れかに記載の硬化性樹脂組成物。
[6] 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)と前記ラジカル重合性不飽和化合物(B)の質量比(A)/(B)=5/95〜40/60であることを特徴とする[1]〜[5]の何れかに記載の硬化性樹脂組成物。
[7] 前記ラジカル重合性不飽和化合物(B)は、更に、反応性希釈剤としてスチレンを含むことを特徴とする[1]〜[6]の何れかに記載の硬化性樹脂組成物。
[8] 更に、トリメチルハイドロキノンを含むことを特徴とする[1]〜[7]の何れかに記載の硬化性樹脂組成物。
[9] 更に、ニトロソ化合物を含むことを特徴とする[1]〜[8]に記載の硬化性樹脂組成物。
[10] 前記ニトロソ化合物が、N−ニトロソ−N−メチルアニリン、アルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、N−ニトロソ−N−シクロヘキシルアニリンから選ばれる1種または2種以上であることを特徴とする[9]に記載の硬化性樹脂組成物。
[11] [1]〜[10]の何れかに記載の硬化物用組成物の硬化物であって、65℃の圧縮降伏応力3MPa以上であり、かつ
23℃のシャルピー衝撃値が5kJ/m2以上である硬化物。
本発明の樹脂組成物は、特定な構造を有するウレタン(メタ)アクリレートを必須成分として含み、特に防食材、防水材、床材、可変パッド等の各種部材において耐衝撃性に優れている。
[硬化性樹脂組成物]
本実施形態の硬化性樹脂組成物(「本実施形態の樹脂組成物」と呼ぶこともある)は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)と、その他のラジカル重合性不飽和化合物(B)と、を含む。その他のラジカル重合性不飽和化合物(B)は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)を含まないラジカル重合性不飽和化合物である。前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)が脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレートであり、前記脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート)の重量平均分子量15,000〜30,000であることを特徴とする。また、前記その他のラジカル重合性不飽和化合物(B)がビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)及びノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする。
本実施形態の樹脂組成物は、更にトリメチルハイドロキノンとニトロソ化合物を含むことができる。
本実施形態の樹脂組成物は、更に、重合禁止剤、ラジカル重合開始剤、その他の添加剤を含むことができる。
本実施形態の樹脂組成物に用いるウレタン(メタ)アクリレート(A)は、脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート(「本実施形態のウレタン(メタ)アクリレート(A)」と呼ぶこともある)である。すなわち、本実施形態のウレタン(メタ)アクリレート(A)は、ポリイソシアネート由来の構造、ポリエステル系多価アルコール由来の構造、ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート由来の構造を含む。ポリエステル系多価アルコール由来の構造はジカルボン酸由来の構造と多価アルコール由来の構造を含む。前記ジカルボン酸、多価アルコール、ポリイソシアネート、ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートは、いずれも脂肪族炭素の誘導体である。
ウレタン(メタ)アクリレート(A)原料のポリウレタンを合成する際には、例えばポリイソシアネートと多価アルコールを触媒を用いて合成することができる。ウレタン(メタ)アクリレート(A)を合成する際には、ジブチル錫ジラウレート、3級アミン類及びフォスホン類等の公知の触媒を添加することも可能である。本実施形態の組成物中には、各成分を合成する際に使用した触媒が残留していてもよい。
R2は、炭素数1〜炭素数8のアルキレン基であることが好ましく、炭素数2〜炭素数6のアルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基は直鎖でも分岐鎖でもよく、シクロアルキレン基であってもよい。具体例として、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。エチレン基、プロピレン基が好ましい。
R3は、炭素数2〜炭素数12のアルキレン基であることが好ましく、炭素数4〜炭素数12のアルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基は直鎖でも分岐鎖でもよく、シクロアルキレン基であってもよく、シクロアルキレン基を含んでもよい。具体例として、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、1個〜4個のメチル置換基を有するシクロへキシレン基、1個〜4個のメチル置換基を有するシクロへキシレン基とメチレン基とからなるアルキレン基などが挙げられる。ブチレン基、ペンチレン基、1個〜4個のメチル置換基を有するシクロへキシレン基、1個〜4個のメチル置換基を有するシクロへキシレン基とメチレン基とからなるアルキレン基が好ましい。
R4は、炭素数2〜炭素数10のアルキレン基であることが好ましく、炭素数4〜炭素数10のアルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基は直鎖でも分岐鎖でもよく、シクロアルキレン基であってもよい。具体例として、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。ブチレン基、ペンチレン基が好ましい。
R5は、炭素数1〜炭素数8のアルキレン基であることが好ましく、炭素数2〜炭素数6のアルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基は直鎖でも分岐鎖でもよく、シクロアルキレン基であってもよい。具体例として、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、メチル基置換トリメチレン基などが挙げられる。エチレン基、プロピレン基、メチル基置換トリメチレン基が好ましい。
本実施形態の樹脂組成物において、本実施形態のウレタン(メタ)アクリレート(A)と、後述のビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)とノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)の合計量の質量比(A)/(b1+b2)=10/90〜80/20であることが好ましく、(A)/(b1+b2)=30/70〜70/30であることがより好ましく、(A)/(b1+b2)=40/60〜60/40であることが更に好ましい。
ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)とノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)の合計量(b1+b2)とは、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)のみを含む場合ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)の含有量であり、ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)のみを含む場合ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)の含有量であり、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)とノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)の混合物を含む場合、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)とノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)の合計量である。
本実施形態のその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)は、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)、ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)、又は、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)とノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)の混合物を含む。
なお、ここでいうビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)、ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)は、樹脂成分のみを指し、反応性希釈剤などのモノマー成分を含まない。
本実施形態にかかるビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)とは、ビスフェノール型エポキシ樹脂又はその変性物由来のものを用いることができる。例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂又はその変性物に対して、不飽和一塩基酸を反応させて得られたものを用いることができる。
そのビスフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノール類とエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるものが挙げられる。あるいはビスフェノールAのグリシジルエーテルと前記ビスフェノール類の縮合物とエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの等が挙げられる。前記ビスフェノール類の例は、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS及びテトラブロモビスフェノールAを含む。
ビスフェノール型エポキシ樹脂の具体例としては、アラルダイトAER−2603(旭化成イーマテリアルズ株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂)などが挙げられる。
ビスフェノール型エポキシ樹脂変性物としては、例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂と、ビスフェノール類とを反応させて得られたものが挙げられる。また、ビスフェノール型エポキシ樹脂と、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、液状ニトリルゴムから選ばれる化合物とを反応させて得られたものが挙げられる。このビスフェノール類の例は、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールSを含む。
ビスフェノール型エポキシ樹脂と前記化合物とを反応させて、前記ビスフェノール型エポキシ樹脂変性物を合成する際には、トリエチルアミンなどの触媒を用いてもよい。
ビスフェノール系ビニルエステル樹脂の材料として、ビスフェノール型エポキシ樹脂変性物を用いることで、可撓性および靱性の良好な硬化物が得られる樹脂となる。
本実施形態にかかるノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)とは、ノボラック型グリシジルエ−テル型エポキシ樹脂由来のものを用いることができ、例えば、ノボラック型グリシジルエ−テル型エポキシ樹脂に対して、不飽和一塩基酸を反応させて得られたものを用いることができる。
そのノボラック型グリシジルエ−テル型エポキシ樹脂としては、例えば、フェノールノボラック又はクレゾールノボラックとエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの等が挙げられる。
具体例としては、エピクロンN−740(DIC株式会社製、フェノールノボラック型エポキシ樹脂)などが挙げられる。
ノボラック型グリシジルエ−テル型エポキシ樹脂と不飽和一塩基酸を反応させてビニルエステルを合成する際の触媒としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾール誘導体等の三級窒素を含有する化合物;テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルアミン等のアミン塩;及びトリメチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のリン化合物等が挙げられる。本実施形態の組成物中には、各成分を合成する際に使用した触媒が残留していてもよい。
また、不飽和一塩基酸に代えて、一個のヒドロキシ基と一個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物と多塩基酸無水物との反応物を使用してもよい。上記の多塩基酸無水物における多塩基酸は、前記エポキシ樹脂の分子量を増大させるために使用するものであり公知のものを使用できる。例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ダイマー酸、エチレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ポリエチレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、プロピレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ポリプロピレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ドデカン二酸、トリデカン二酸、オクタデカン二酸、1,16−(6−エチルヘキサデカン)ジカルボン酸、1,12−(6−エチルドデカン)ジカルボン酸、カルボキシル基末端ブタジエン・アクリロニトリル共重合体(商品名Hycar CTBN)等を挙げることができる。
本実施形態のその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)が、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)、ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)の以外に、本発明の効果を損ない限り、不飽和ポリエステル樹脂を含んでもよい。なお、ここでいう不飽和ポリエステル樹脂には、スチレンのような反応性希釈剤は含まれない。
不飽和ポリエステル樹脂としては、不飽和二塩基酸、及び必要に応じて飽和二塩基酸を含む二塩基酸成分と、多価アルコール成分とをエステル化反応させて得られたものを用いることができる。
前記不飽和二塩基酸としては、例えば、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸等を挙げることができ、これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
水素化ビスフェノールA、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、テトラブロモビスフェノールA等に代表される2価フェノールとプロピレンオキシド又はエチレンオキシドに代表されるアルキレンオキサイドとの付加物等の二価アルコール;
1,2,3,4−テトラヒドロキシブタン、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の三価以上のアルコール等を挙げることができる。
本実施形態のその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)は、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)、ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)以外に、本発明の効果を損ない限り、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂を含んでもよい。
ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂としては、例えば、多価カルボン酸と多価アルコールとを反応させて得られる樹脂を用いることができる。具体的には、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂として、ポリエチレンテレフタレート等の両末端の水酸基に対して、(メタ)アクリル酸を反応させて得られた樹脂などを用いることができる。
本実施形態のその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)は、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)、ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)以外に、本発明の効果を損ない限り、(メタ)アクリレート樹脂を含んでもよい。
(メタ)アクリレート樹脂としては、例えば、水酸基、イソシアナト基、カルボキシ基及びエポキシ基から選ばれる1種以上の置換基を有するポリ(メタ)アクリル樹脂や、前記置換基を有する単量体と(メタ)アクリレートとの重合体の置換基に対して、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル類を反応させて得られた樹脂などを用いることができる。
本実施形態のその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)は、上記成分以外に、更に、反応性希釈剤としてラジカル重合性不飽和単量体を含んでもよい。
ラジカル重合性不飽和単量体としては、例えば、スチレン、p−クロロスチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、ジクロルスチレン、ジビニルベンゼン、t−ブチルスチレン、酢酸ビニル、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート、(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物は、更にニトロソ化合物を含むことが好ましい。
ニトロソ化合物は、ニトロソ基(−N=O)を有する化合物である。ニトロソ化合物としては、より高温安定性の良好な樹脂組成物が得られるため、ニトロソ基が窒素原子に結合している化合物を含むことが好ましい。ニトロソ基が窒素原子に結合しているニトロソ化合物としては、例えば、下記式(1)で示されるN−ニトロソ−N−メチルアニリン、下記式(2)で示されるN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム、下記式(3)で示されるN,N−ジニトロソペンタメチレンテトラミン、下記式(4)で示されるN−ニトロソジフェニルアミン、下記式(5)で示されるアルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、下記式(6)で示されるN−ニトロソ−N−シクロヘキシルアニリンなどが挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物は、更に、重合禁止剤を含んでもよい。
重合禁止剤としては、公知慣用されているもの、例えば、4H−2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−1−オキシルなどのピペリジン誘導体、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、トリハイドロベンゼン、ベンゾキノン、P−ベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t−ブチルハイドロキノン、カテコール、t−ブチルカテコール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール等が挙げられる。
樹脂組成物中の重合禁止剤の含有量は、例えば、ガスクロマトグラフィー法を用いて分析する方法によって確認できる。
本実施形態の樹脂組成物は、更に、ラジカル重合開始剤を含んでもよい。
ラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物、光ラジカル重合開始剤が挙げられる。有機過酸化物の例は、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド系、t−ブチルパーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル系、クメンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド系、ジクミルパーオキサイド等ジアルキルパーオキサイド系、メチルエチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、アルキルパーエステル系、パーカーボネート系等を含む。光ラジカル重合開始剤の例は、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル系、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾエート等のベンゾフェノン系、ベンジルジメチルケタール、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン系、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系等を含む。これらの中でも、コスト、入手のし易さ、安定性、硬化性の観点からメチルエチルケトンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、クメンハイドロパーオキサイドが望ましい。これらのラジカル重合開始剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を含むことができる。添加剤としては、硬化促進剤、硬化助促進剤、充填材、揺変剤、ワックス、着色剤、乾燥剤等が挙げられる。これらの添加剤は、1種のみを用いてもよいし、複数の種類を組み合わせて用いてもよい。
また、硬化助促進剤としては、アセチルアセトン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルブチルラクトン、ジメチルアセトアセタミドなどのβ-ジケトンも挙げられる。
前記の硬化助促進剤は、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、作業性を向上させること、及び物性を調整することを目的として充填材を含んでもよい。充填材としては、例えば、無機充填材及び有機充填材を挙げることができる。
無機充填材としては、セメント、川砂利、川砂、海砂利、海砂、山砂利、砕石、砕砂、珪砂等のシリカを主成分とする砂、セラミック、ガラス屑等の人工骨材、タルク、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、セメント等の公知のものが使用できる。これらは単独で使用しても良いし組み合わせて使用しても良い。
本実施形態の樹脂組成物は、接着組成物の混合性および流動性を調整する観点から、揺変剤を含むことができる。揺変剤としては、ヒュームドシリカ及びタルク等の無機系揺変剤を用いてもよいし、特殊アマイド系等の有機系揺変剤を用いてもよい。揺変剤は、1種のみを用いてもよいし、複数の種類を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、乾燥性を向上させる目的でワックスを含んでいてもよい。ワックスとしては、パラフィンワックス類、極性ワックス類が挙げられる。これらのワックスは、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
パラフィンワックス類としては、各種融点を有する公知のものを使用できる。また、極性ワックス類としては、構造中に極性基及び非極性基を合わせ持つものを用いることができ、具体的には、NPS−8070、NPS−9125(日本精蝋株式会社製)、エマノーン3199、3299(花王株式会社製)等が挙げられる。
着色剤としては、酸化チタン等の無機顔料を用いることができる。
乾燥剤としては、モレキュラーシーブなどを用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物の製造方法は、例えば、本実施形態のウレタン(メタ)アクリレート(A)と、本実施形態のその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)と、必要に応じて含有される添加剤とを、公知の方法を用いて混合することにより製造できる。前記添加剤は、重合禁止剤、ラジカル重合開始剤、その他の添加剤を含む。前記ラジカル重合性不飽和化合物(B)がスチレンを含むこと好ましい。
本実施形態のポリエステル系多価アルコールと脂肪族炭素の誘導体であるイソシアネートとを公知の方法を用いて混合し、両末端のイソシアナト基を含む脂肪族ポリエステル系ウレタンを製造する工程と、
上記両末端のポリイソシアナト基を含む脂肪族ポリエステル系ウレタンとヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートと公知の方法を用いて混合し、本実施形態の脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート(本実施形態のウレタン(メタ)アクリレート(A))を製造する工程とを含む。
ラジカル重合開始剤を含有する前述の硬化性樹脂組成物は、加熱等により硬化することができる。
硬化物は、65℃の圧縮降伏応力が3MPa以上であり、かつ23℃のシャルピー衝撃値が5kJ/m2以上であることが好ましい。圧縮降伏応力、シャルピー衝撃値は後述に記載の評価方法で評価する。
(合成例1)
「脂肪族ポリエステル系多価アルコールの合成」
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応装置に、アジピン酸400g、エチレングリコール200gを仕込み、200℃で12時間撹拌して反応させ、反応水100gのほか、目的とする「脂肪族ポリエステル系多価アルコール」を得た。
「両末端のイソシアナト基を含む脂肪族ポリエステル系ウレタンの合成」
合成例1で得られた「脂肪族ポリエステル系多価アルコール」反応物500gに、イソホロンジイソシアネート100gと、触媒としてのジブチル錫ジラウレート0.5gとを仕込み、80℃で3時間撹拌して反応させ、目的とする「両末端のイソシアナト基を含む脂肪族ポリエステル系ウレタン」を得た。
「脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート(ウレタン(メタ)アクリレート(A))の合成」
合成例2で得られた「両末端のイソシアナト基を含む脂肪族ポリエステル系ウレタン」反応物600gに、2−ヒドロキシエチルアクリレート50gを滴下しながら撹拌し、滴下終了後4時間撹拌して反応させて、本実施態様のウレタンクリレート(A)として、重量平均分子量19,500の脂肪族ポリエステル系ウレタンアクリレートを得た。本合成例で得られた脂肪族ポリエステル系ウレタンアクリレートをウレタンアクリレート(a1)とした。得られたウレタンメタクリレート(a1)650gに、スチレン650gを加え、スチレン含有ウレタンメタクリレート(a1)の組成物を調整した。
(合成例4)
「脂肪族ポリエステル系多価アルコールの合成」
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応装置に、アジピン酸300g、2−メチル−1,3−プロパンジオール200gを仕込み、200℃で12時間撹拌して反応させ、目的とする「脂肪族ポリエステル系多価アルコール」を得た。
「両末端のイソシアナト基を含む脂肪族ポリエステル系ウレタンの合成」
合成例4で得られた「脂肪族ポリエステル系多価アルコール」反応物500gに、イソホロンジイソシアネート100gと、触媒としてのジブチル錫ジラウレート0.5gとを仕込み、80℃で3時間撹拌して反応させ、目的とする「両末端のイソシアナト基を含む脂肪族ポリエステル系ウレタン」を得た。
「脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート(ウレタン(メタ)アクリレート(A))の合成」
合成例5で得られた「両末端のイソシアナト基を含む脂肪族ポリエステル系ウレタン」反応物600gに、2−ヒドロキシエチルアクリレート50gを滴下しながら撹拌し、滴下終了後4時間撹拌して反応させて、本実施態様のウレタンクリレート(A)として、重量平均分子量18,500の脂肪族ポリエステル系ウレタンアクリレートを得た。本合成例で得られた脂肪族ポリエステル系ウレタンアクリレートをウレタンアクリレート(a2)とした。得られたウレタンメタクリレート(a2)650gに、スチレン650gを加え、スチレン含有ウレタンメタクリレート(a2)の組成物を調整した。
ゲル・パーミッション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記条件にて測定し、ポリスチレン換算にて算出されるものである。
カラム:昭和電工(株)製、Shodex KF−802(2本)
オーブン温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:0.2質量%
流速:1ml/分
検出器:示差屈折。
「ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)(その他のラジカル重合性不飽和化合物(B))の合成」
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応装置に、アラルダイトAER−2603(旭化成イーマテリアルズ株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂:エポキシ当量189)1890gと、ビスフェノールA 570g、及びトリエチルアミン12.3gを仕込み、窒素雰囲気下、150℃で2時間反応させた。反応終了後90℃まで冷却し、反応物に、メタクリル酸430g、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド9g、ハイドロキノン0.9g、及びスチレン1000gを加え、空気を吹き込みながら90℃で20時間反応させ、酸価が10mgKOH/gになった時点で反応を終了し、スチレンで希釈されたビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)を得た。このスチレンで希釈されたビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)に、さらにスチレン1912gを加え、スチレン含有ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)組成物を調整した。
「ノボラック系ビニルエステル(b2)(その他のラジカル重合性不飽和化合物(B)の合成」
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応装置に、エピクロンN−740(DIC株式会社製、フェノールノボラック型エポキシ樹脂:エポキシ当量180)912gと、メタクリル酸623gと、触媒としてのトリフェニルホスフィン5.8gと、重合禁止剤としてのハイドロキノン1.0gとを仕込み、空気を吹き込みながら90℃で20時間反応させ、酸価が15mgKOH/gになった時点で反応を終了し、ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)を得た。得られたノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)1541gに、スチレン1541gを加え、スチレン含むノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)組成物を調整した。
合成例で得られたスチレン含有ウレタン(メタ)アクリレート(a1)組成物と、スチレン含有ウレタン(メタ)アクリレート(a2)組成物、スチレン含有ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)組成物、スチレン含有ノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)組成物を用いた。ウレタン(メタ)アクリレート(a1)又はウレタン(メタ)アクリレート(a2)と、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)又はノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)と、スチレンとを、表1に示す質量比になるように、攪拌機で混合し、実施例1〜9、比較例1〜2の硬化性樹脂組成物を得た。表1の各成分の質量部は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)とその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)の合計量100質量部に対するものである。
「硬化物の製造方法」
実施例1〜9、比較例1〜2の硬化性樹脂組成物に促進剤として金属含有率8%のオクチル酸コバルト0.3質量部を加え攪拌機で混合した。ついで、メチルエチルケトンパーオキサイド系のラジカル重合開始剤1.0質量部を加え攪拌機で混合した。専用の型に流し込み、23℃で12時間養生後に80℃で180分間のアフターキュアを実施した。
得られた硬化物を以下に示す方法により、耐衝撃性と高温時の強度の評価を行った。その結果を表1に示す。
<シャルピー衝撃値>
JIS K 7111に準じて試験を行った。試験体は長さ90.0±1.0mm、幅・厚さ15.0±0.2mmの樹脂注型体とする。また、U字のノッチ加工を行った。試験温度は23℃であった。試験機は、Zwick GmbH & Co.KG社製の「HIT25P」を使用した。ハンマーは5Jを使用した。20kJ/m2以上の場合には、東洋精機社製の「UNIVERSAL IMPACT TESTER」を使用した。ハンマーは25Jを使用した。
JIS K7181に準じて試験を行った。試験体は長さ25.4±0.3mm、幅・厚さ12.7±0.3mmの樹脂注型体とする。試験速度は1mm/分、試験温度は65℃であった。試験機は、INSTRON社製の「59R5583型」を使用した。
合成例で得られたスチレン含有ウレタン(メタ)アクリレート(a1)組成物と、スチレン含有ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)組成物を用いた。表2に示す質量比になるように、ウレタン(メタ)アクリレート(a1)と、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)と、スチレンと、ニトロソ化合物と、その他の添加剤とを、表2に示す質量比で攪拌機を用いて混合し、実施例10〜13の硬化性樹脂組成物を得た。表2の各成分の質量部は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)とその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)の合計量100質量部に対するものである。
容量105mlのブリキ製の押し蓋式丸缶に樹脂組成物を80g入れ、気層の温度が80℃に設定された恒温乾燥器内に丸缶を静置した。なお、本実施形態の樹脂組成物の製造工程においてウレタン(メタ)アクリレート(A)とその他のラジカル重合性不飽和化合物(B)とニトロソ化合物と重合禁止剤との混合が終了した時点を、本実施形態の樹脂組成物の製造終了とし、製造終了後の本実施形態の樹脂組成物の温度を25℃にして丸缶に収容し、製造終了から6時間以内に丸缶を恒温乾燥器内に静置した。
製造終了後1日毎(24時間毎)に丸缶を傾けて、試験体がゲル化(流動性が無くなる状態)しているか否かを聴覚により調べ、試験体がゲル化するまでの日数を計測した。
Claims (11)
- ウレタン(メタ)アクリレート(A)と、その他のラジカル重合性不飽和化合物(B)と、を含み、
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)が脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレートであり、
前記脂肪族ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量が、15,000〜30,000であり、
前記その他のラジカル重合性不飽和化合物(B)が、ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)及びノボラック系ビニルエステル樹脂(b2)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記ビスフェノール系ビニルエステル樹脂(b1)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂又はその変性物由来のものであることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)を構成するジイソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネートであることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)を構成する水酸基を含有するアクリレート化合物が2−ヒドロキシエチルアクリレートであることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)と前記ラジカル重合性不飽和化合物(B)の質量比(A)/(B)=5/95〜40/60であることを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性不飽和化合物(B)は、更に、スチレンを含むことを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に、トリメチルハイドロキノンを含むことを特徴とする請求項1〜7の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に、ニトロソ化合物を含むことを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ニトロソ化合物が、N−ニトロソ−N−メチルアニリン、アルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、N−ニトロソ−N−シクロヘキシルアニリンから選ばれる1種または2種以上であることを特徴とする請求項9に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物であって、
65℃の圧縮降伏応力が3MPa以上であり、かつ
23℃のシャルピー衝撃値が5kJ/m2以上である硬化物。
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