JP5811084B2 - 芳香族ポリエステルの製造装置、および芳香族ポリエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明における芳香族ポリエステルとは、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジヒドロキシ化合物、芳香族ジカルボン酸、ジオキシ単位とジカルボニル単位からなるポリエステル、芳香族アミノヒドロキシ化合物、芳香族アミノカルボン酸およびそれらの誘導体などが挙げられる。特に、芳香族ヒドロキシカルボン酸類、芳香族ジヒドロキシ化合物類、芳香族ジカルボン酸類から1種以上選ばれた原料組成より成る芳香族ポリエステルが好ましく用いられる。さらに好ましくは、ポリマーが液晶性を示すよう適宜組み合わせた組成より成る芳香族液晶性ポリエステルである。
本発明において芳香族ポリエステルを製造するための反応としては、芳香族ヒドロキシル基をアシル化する反応、および脱脂肪酸重合を行う反応が挙げられる。この場合、ヒドロキシル基があらかじめアシル化された原料を用いて脱脂肪酸重合する場合と、芳香族ポリエステルを構成する原料としてヒドロキシル基含有単量体をアシル化剤とともに用い、ヒドロキシル基をアシル化するアシル化反応と脱脂肪酸溶融重合反応を行う場合とがある。この2つのうち後者の方法が好ましい。脱脂肪酸重合としては、例えば、溶融状態で脱酢酸重合を行なうことにより製造することができる。
本発明の芳香族ポリエステルの製造装置は、少なくとも反応缶、精留搭、反応缶から精留搭へ留出ガスを送るための留出配管、および精留搭から反応缶へ還流液を戻すための液戻り配管を備えている。この製造装置の具体例を図1に示す。図1の製造装置は、反応缶1、加熱用熱媒ジャケット2、攪拌翼3、精留塔4、反応缶から精留塔へ留出ガスを送るための留出配管5、精留塔から反応缶へ還流液を戻すための液戻り配管6、精留塔からの留出配管7、コンデンサー(全縮器)8、仕込み口9、吐出口10を備えている。また、必要に応じて、窒素等によるパージや加圧ができるガス供給口11や、それぞれの配管へのバルブも備えている。また、必要に応じて、精留搭から出る留出ガスを反応缶または系外へ送るための三方弁12や配管も備えている。さらに、必要に応じて、反応缶は前反応缶と後反応缶に分かれていても良く、後反応缶では真空ポンプやエゼクター等の減圧用付帯設備を装備し減圧下で重縮合を促進しても良い。また、回分式製造装置であっても、連続製造装置であっても良い。
本発明における精留塔4の具体例としては、外部に冷媒を通すジャケットを有し、じゃま板付き単管、充填塔、棚段塔から選ばれる内部還流器が好ましく用いられる。冷媒を通すジャケットを有する理由は、冷却により内部還流を発生させ、精留効果を発現させて原料モノマ−類とそのアシル化物の飛散を防止しつつ効率的に酢酸を留出させる手法として、塔頂温度を制御する方法が好ましく用いられるからである。より具体的にはアシル化剤として無水酢酸を使用する場合は、塔頂温度を110℃以上150℃以下に制御する手法が好ましく用いられる。
本発明の芳香族ポリエステルの製造方法は、上述した反応缶と精留塔を有する芳香族ポリエステル製造装置を用いてアセチル化反応を行った後、重合反応を行う方法である。この方法を用いることにより、脂肪酸の留出を阻害せず、汎用的なサイズのバルブが設置でき、重合性よく効率的で安価に、耐熱性、色調に優れた芳香族ポリエステルを得ることができる。
本発明の製造装置で得られた芳香族ポリエステルに、必要に応じて無機充填材を含有して、芳香族ポリエステル樹脂組成物を得ることができる。無機充填剤としては、特に限定されるものではないが、繊維状、板状、粉末状、粒状などの充填剤を使用することができる。具体的には、例えばガラス繊維、PAN系やピッチ系の炭素繊維、ステンレス繊維、アルミニウム繊維や黄銅繊維などの金属繊維、芳香族ポリアミド繊維などの有機繊維、石膏繊維、セラミック繊維、アスベスト繊維、ジルコニア繊維、アルミナ繊維、シリカ繊維、酸化チタン繊維、炭化ケイ素繊維、などが挙げられる。
図1に示す製造設備を用いた。この製造設備は、加熱用熱媒ジャケット、攪拌翼を有する反応缶(胴部内径(a):1500mm、容積:3m3)、精留塔(内部にじゃま板を設置した水冷ジャケット付き単管、塔径:200mm、高さ:3000mm。以下、精留搭Aとする)、反応缶から精留塔へ留出ガスを送るための留出配管(管内径(c):125mm、バルブ有り)、精留塔から反応缶へ還流液を戻すための液戻り配管(管内径(b):80mm、バルブ有り)、コンデンサー(全縮器)を備えている。反応缶にp−ヒドロキシ安息香酸795Kg、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を271Kg、および無水酢酸772Kgを仕込み、窒素ガス雰囲気下、攪拌しながら145℃で2時間反応させた。この間コンデンサーで冷却した留出液は全て反応缶へ戻した。次に、常圧下、330℃まで6時間かけて昇温し、精留塔へは冷却水を通水し塔頂温度を150℃以下に保持しつつ、留出液は全て系外へ留出させた。その後、さらに重合温度を330℃に保持しつつ2時間で133Paに減圧し、さらに30分間反応を継続した後、重縮合を完了させた。次に、各バルブを閉止し、反応容器内を窒素で0.1MPaに加圧し、直径3mmの円形吐出口を複数有する口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。この芳香族ポリエステルは、Tm(融点)は320℃、溶融粘度は20Pa・sであった。
溶融粘度は、高化式フローテスター(オリフィス0.5φ×10mm)を用い、温度330℃、滞留時間5分、剪断速度1000/sで測定した値である。
精留搭Aを、精留塔B(1/2inchラシヒリングを充填した水冷ジャケット付き充填塔、塔径:300mm、高さ:2500mm)に変更する以外は実施例1と同様の装置を備えた製造設備を用いた。反応缶にp−ヒドロキシ安息香酸763Kg、4,4’−ジヒドロキシビフェニル129Kg、テレフタル酸115kg、固有粘度が約0.6dl/gのポリエチレンテレフタレ−ト133Kg及び無水酢酸775Kgを仕込み、窒素ガス雰囲気下、攪拌しながら145℃で2時間反応させた。この間コンデンサーで冷却した留出液は全て反応缶へ戻した。次に、常圧下、330℃まで6時間かけて昇温し、精留塔へは冷却水を通水し塔頂温度を150℃以下に保持しつつ、留出液は全て系外へ留出させた。その後、さらに重合温度を330℃に保持しつつ2時間で133Paに減圧し、さらに30分間反応を継続した後、重縮合を完了させた。次に、各バルブを閉止し、反応容器内を窒素で0.1MPaに加圧し、直径3mmの円形吐出口を複数有する口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
製造された芳香族ポリエステルはTm(融点)は326℃、溶融粘度は13Pa・sであった。溶融粘度は、高化式フローテスター(オリフィス0.5φ×10mm)を用い、温度330℃、滞留時間5分、剪断速度1000/sで測定した値である。
液戻り配管を、バルブを有する管内径(b):25mmの液戻り配管に変更する以外は参考例2と同様の装置、同様の条件で重縮合、ペレタイズを行った。
製造された芳香族ポリエステルはTm(融点)は326℃、溶融粘度は14Pa・sであった。溶融粘度は、高化式フローテスター(オリフィス0.5φ×10mm)を用い、温度330℃、滞留時間5分、剪断速度1000/sで測定した値である。
留出配管を、バルブを有する管内径(c):80mmの留出配管にした以外は、実施例1と同様の装置で重合を行った。330℃までの昇温は8時間を要した。その後は、同様の条件で減圧重縮合、吐出、ペレタイズを行った。
製造された芳香族ポリエステルは、Tm(融点)は320℃、高化式フローテスター(オリフィス0.5φ×10mm)を用い、温度330℃、滞留時間5分、剪断速度1000/sで測定した溶融粘度が20Pa・sであった。
反応缶と精留塔とを一本の管内径80mmの配管で接続した以外は、実施例1と同様の装置で重合を行ったが、330℃までの昇温は12時間を要し、重合性が悪化した。その後は、同様の条件で減圧重縮合、吐出、ペレタイズを行った。
反応缶と精留搭とを接続する配管が一本であるため、配管とバルブを合わせた設備費は安くなるものの、製造された芳香族ポリエステルは茶褐色と色調が悪化し、Tm(融点)は317℃と低下し、溶融粘度についても15Pa・sと低下した。溶融粘度は、高化式フローテスター(オリフィス0.5φ×10mm)を用い、温度330℃、滞留時間5分、剪断速度1000/sで測定した値である。また、終了後には、チューブ型コンデンサー内部に多量の白色物の析出が見られた。
留出配管を、バルブを有する管内径(c):250mmの留出配管に、また液戻り配管を、バルブを有する管内径(b):250mmの液戻り配管に変更する以外は実施例2と同様の装置、同様の条件で重縮合、ペレタイズを行った。
製造された芳香族ポリエステルはTm(融点)は326℃、溶融粘度は13Pa・sであった。高化式フローテスター(オリフィス0.5φ×10mm)を用い、温度330℃、滞留時間5分、剪断速度1000/sで測定した値である。
留出配管を、バルブを有する管内径(c):100mmの留出配管に、また、液戻り配管を、バルブを有する管径(b):15mmの液戻り配管に変更する以外は実施例2と同様の装置で重合を行ったが、330℃までの昇温は10時間を要し、重合性が悪化した。その後は、同様の条件で減圧重縮合、吐出、ペレタイズを行った。
製造された芳香族ポリエステルは茶褐色と色調が悪化し、Tm(融点)は318℃と低下し、溶融粘度についても10Pa・sと低下した。溶融粘度は、高化式フローテスター(オリフィス0.5φ×10mm)を用い、温度330℃、滞留時間5分、剪断速度1000/sで測定した値である。
得られたペレットを、高化式フローテスター(オリフィス0.5φ×10mm)を用い、滞留時間5分の粘度測定時と同一の温度で30分滞留させ、溶融粘度を測定し、滞留中の粘度保持率を下記式により評価した。滞留5分の溶融粘度は各実施例、比較例中に記載した。
・粘度保持率=(滞留時間30分の溶融粘度/滞留5分の溶融粘度)×100(%)。
得られたペレットを、スガ試験器(株)製SMカラーコンピューター装置を用いて明るみ(L値)を測定した。
2 加熱用熱媒ジャケット
3 攪拌翼
4 精留塔
5 留出配管
6 液戻り配管
7 精留塔からの留出配管
8 コンデンサー(全縮器)
9 仕込み口
10 吐出口
11 ガス(窒素)供給口
12 三方弁
Claims (3)
- 反応缶と精留塔とを有する、原料モノマー類として芳香族ヒドロキシカルボン酸類、芳香族ジカルボン酸類および芳香族ジヒドロキシ化合物類からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む芳香族ポリエステルの製造装置であって、前記反応缶から前記精留塔へ留出ガスを送るための留出配管、および前記精留塔から前記反応管へ還流液を戻すための液戻り配管を有し、前記反応缶の最大胴内径(a)と前記液戻り配管の管内径(b)の比が、0.012≦(b)/(a)≦0.12であって、前記液戻り配管の管内径(b)と前記留出配管の管内径(c)の比が、(c)/(b)≧1.1であって、前記精留塔が、外部に冷媒を通すジャケットを有するじゃま板付き単管である、芳香族ポリエステルの製造装置。
- 前記芳香族ポリエステルが、液晶性を示す芳香族ポリエステルである、請求項1に記載の芳香族ポリエステルの製造装置。
- 請求項1または2に記載の芳香族ポリエステルの製造装置を用いてアセチル化反応を行った後、重合反応を行う、芳香族ポリエステルの製造方法。
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