JP5808330B2 - アセチル化ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびそれで可塑化されたpvc絶縁体 - Google Patents
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Description
本出願は2009年9月30日出願の米国特許出願第61/247,329号に関する優先権を主張するものである。その全内容を参照により本明細書に組み込む。
本出願はさらに、以下の発明もまた提供する:
[1] 少なくとも1つの脂肪酸成分が約4〜約22個の炭素原子を有するポリグリセリド、および
少なくとも1つのアセチル基
を含むアセチル化ポリグリセリド脂肪酸エステル。
[2] 0〜450未満のヒドロキシル価を有する、[1]に記載のアセチル化ポリグリセリド脂肪酸エステル。
[3] 前記脂肪酸成分が、ラウリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸およびその組合せからなる群から選択される、[1]〜[2]のいずれかに記載のアセチル化ポリグリセリド脂肪酸エステル。
[4] アセチル化ポリグリセリド脂肪酸エステルを含む第1の可塑剤、および
第2の可塑剤
を含む組成物。
[5] 前記第2の可塑剤がエポキシ化脂肪酸エステルを含む、[4]に記載の組成物。
[6] ポリマー樹脂および
アセチル化ポリグリセリド脂肪酸エステルを含む可塑剤組成物
を含むポリマー組成物。
[7] 前記可塑剤組成物が第2の可塑剤を含む、[6]に記載のポリマー組成物。
[8] 熱安定剤を含む、[6]〜[7]のいずれかに記載のポリマー組成物。
[9] 導電体、および
ポリマー樹脂と、アセチル化ポリグリセリド脂肪酸エステルを含む可塑剤組成物とを含む、導電体上のコーティング
を含むコーティングされた導電体。
[10] 前記可塑剤組成物が第2の可塑剤を含む、[9]に記載のコーティングされた導電体。
酸価(acid number)(または「酸価(acid value)」)は化合物中に存在する遊離酸の量の尺度である。酸価は、1gの物質中に存在する遊離酸(脂肪酸および/または例えば酢酸などの他の酸)を中和するのに必要な水酸化カリウムのミリグラム数である。酸価は、ドイツ標準DIN53402に従って測定される(mg KOH/g)。
実施例1〜6
(なお、これら実施例1〜6は、後に記載の実施例7〜24の可塑剤組成物の1成分として用いられる。)
テトラグリセロールとラウリン酸の基準(nominal)アセチル化モノエステルの調製。テトラグリセロールをグリセロールの縮合により合成する。その特性は以下の通りである:1060mg KOH/gのヒドロキシル価および314.4g/モルの分子量。これは、9.1重量%のグリセロール、ならびに、誘導体化後ガスクロマトグラフィー(GC)で測定した面積%での以下の分布で以下の表Aに示すような異なる量のジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロールおよびヘキサグリセロールも含む。
テトラグリセロールとラウリン酸の基準アセチル化エステル混合物の調製。テトラグリセロールは実施例1で用いたものと同じである。
テトラグリセロールとパーム核油脂肪酸の基準アセチル化モノエステルの調製。テトラグリセロールは実施例1で用いたものと同じである。
テトラグリセロールとパーム核油脂肪酸の基準アセチル化トリエステルの調製。テトラグリセロールは実施例1で用いたものと同じである。
テトラグリセロールと12−ヒドロキシステアリン酸の基準アセチル化モノエステルの調製。テトラグリセロールは実施例1で用いたものと同じである。
テトラグリセロールとラウリン酸の基準アセチル化モノエステルの調製。テトラグリセロールをグリセロールの縮合により合成する。その特性は以下の通りである:1084mg KOH/gのヒドロキシル価および314.4g/モルの分子量。これは、7.6重量%グリセロール、ならびに、誘導体化後ガスクロマトグラフィー(GC)で測定した面積%での分布で表Aに示すような異なる量のジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロールおよびヘキサグリセロールも含む。
ポリグリセロールとラウリン酸の基準アセチル化モノエステルの調製。ポリグリセロールはR−PGポリグリセロール−3(Sakamoto Yakuhin Kogyoの製品)である。その特性は以下の通りである:1173mg KOH/gのヒドロキシル価および240.3g/モルの分子量。これは、0.1重量%未満のグリセロール、ならびに、誘導体化後ガスクロマトグラフィー(GC)で測定した面積%での分布で表Aに示すような異なる量のジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロールおよびヘキサグリセロールも含む。
ポリグリセロールとラウリン酸の基準アセチル化ジエステルの調製。ポリグリセロールはR−PGポリグリセロール−3(Sakamoto Yakuhin Kogyoの製品)である。その特性は以下の通りである:1173mg KOH/gのヒドロキシル価および240.3g/モルの分子量。これは、0.1重量%未満のグリセロール、ならびに、誘導体化後ガスクロマトグラフィー(GC)で測定した面積%での分布で表Aに示すような異なる量のジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロールおよびヘキサグリセロールも含む。
ポリグリセロールと12−ヒドロキシステアリン酸の基準アセチル化モノエステルの調製。ポリグリセロールはR−PGポリグリセロール−3(Sakamoto Yakuhin Kogyoの製品)である。その特性は以下の通りである:1173mg KOH/gのヒドロキシル価および240.3g/モルの分子量。これは、0.1重量%未満のグリセロール、ならびに、誘導体化後ガスクロマトグラフィー(GC)で測定した面積%での分布で表Aに示すような異なる量のジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロールおよびヘキサグリセロールも含む。
ポリグリセロールと12−ヒドロキシステアリン酸の基準アセチル化ジエステルの調製。ポリグリセロールはR−PGポリグリセロール−3(Sakamoto Yakuhin Kogyoの製品)である。その特性は以下の通りである:1173mg KOH/gのヒドロキシル価および240.3g/モルの分子量。これは、0.1重量%未満のグリセロール、ならびに、誘導体化後ガスクロマトグラフィー(GC)で測定した面積%での分布で表Aに示すような異なる量のジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロールおよびヘキサグリセロールも含む。
ポリ塩化ビニル(PVC)と種々の可塑剤および添加剤とのブレンドを調製する。評価した可塑剤は、実施例1〜6のAPEおよび以下の表2に示す可塑剤である。
− 個々の成分を計量し、すべてを、スパチュラを用いて容器中で混合する。
− 慣用的なローターを備えた「40cm3」ブラベンダーミキシングボウルを用いて、40rpmの設定で各配合物のバッチを作製する。
− 窒素でミキシングボウルをパージはしない。
− PVCの混合物および他の成分を加え175℃で5分間混合する。
− 慣用的なローターを備えた「40cm3」ブラベンダーミキシングボウルを用いて、40rpmの設定で各配合物のバッチを作製する。
− 窒素でミキシングボウルをパージはしない。
− PVCおよび他の成分を加え175℃で5分間混合する。
−実施例6のAPE、TOTMおよびエポキシ化大豆油を60℃で少なくとも30分間予熱し、振とうさせて可塑剤混合物(87/13重量%APE/ESOまたは87/13重量%TOTM/ESO)を作製する。
− 個々の固体成分を計量し、すべてを、スパチュラを用いて容器中で混合する。
− ヘンシェル混合機を用いて80℃の設定温度および1800rpmで、まず固体混合物をフラクシングさせ、次いで可塑剤を加えて1kgの「ドライブレンド」を混合し、可塑剤収着(sorption)が完了するまでの時間を記録する。
− 「ドライブレンド」は、円錐型2軸スクリュー押出機(25:1L/D)を用いて45rpmおよび以下の設定温度プロファイルで溶融混合する:
CS11:ゾーン1=160℃、ゾーン2=165℃、ゾーン3=170℃、ダイ=175℃
Ex19:ゾーン1=155℃、ゾーン2=165℃、ゾーン3=175℃、ダイ=180℃
− 次いで押し出された標準品を空冷しペレット化する。
物を調製する。なお、実施例25〜29は比較例である。
− TOTM、APEおよびエポキシ化大豆油を60℃で少なくとも60分間予熱し、振とうさせて50/50重量%APE/ESO混合物(可塑剤組成物)を作製する。
− すべての成分(可塑剤および粘土を除く)を、スパチュラを用いて容器中で混合することによって「固体混合物」を作製する。
− 以下のようにして可塑剤をPVC粉末中に浸みこませることによって「ドライブレンド」を作製する。
− シグマブレードを備えた「40cm3」ブラベンダーミキシングボウルを90℃で用いて40rpmの設定で各配合物のバッチを作製する。
− 窒素でミキシングボウルをパージはしない。
− 2分間ウォーミングアップさせた後、「固体混合物」を加え、30秒間混合する。
− 可塑剤を加えて6分間混合し、やはり、可塑剤吸収が完了する(すなわち、粉末の物理的外観が「ウェット」から「ドライ」へ変わる)のにどのくらい時間がかかるかを観察する。
− 充てん剤(粘土)を加えて60秒間混合する。
− 停止し、「ドライブレンド」を取り出す。
− 次いで「ドライブレンド」を、以下の手順を用いて溶融混合する:
(a)カムローターを備えた「40cm3」ブラベンダーミキシングボウル中、40rpmの設定で混合する。
(b)窒素でミキシングボウルをパージはしない。
(c)「ドライブレンド」を加え、180℃で2分間混合する。
Claims (5)
- 塩化ビニル樹脂、並びに
ポリグリセリド部分と少なくとも1つの脂肪酸成分とを含むアセチル化ポリグリセリド
脂肪酸エステル、及びエポキシ化脂肪酸エステルを含む可塑剤組成物
を含むポリマー組成物。 - 前記アセチル化ポリグリセリド脂肪酸エステルが、
4〜22個の炭素原子を有する少なくとも1つの脂肪酸成分を有するポリグリセリド、
および
少なくとも1つのアセチル基
を含む、請求項1に記載のポリマー組成物。 - 前記脂肪酸成分が、ラウリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸およびその組合せから
なる群から選択される、請求項1に記載のポリマー組成物。 - 前記アセチル化ポリグリセリド脂肪酸エステルが、エーテル結合によって連結された2
つ以上のグリセロール単位を有するグリセロールオリゴマーを含む、請求項1に記載のポ
リマー組成物。 - (i) 導電体と、
(ii)請求項1に記載のポリマー組成物を含む、前記導電体上のコーティングと
を含む、コーティングされた導電体。
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