JP5796813B2 - スルホネート系化合物、これを含む高分子電解質膜及びこれを含む燃料電池 - Google Patents
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Description
また、本発明は、高分子電解質膜及びこれを含む燃料電池を提供する。
X、Y及びRは、それぞれ独立に水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、反応性基または反応性基に転換可能な基であり、nは1ないし3の整数であり、nが2以上の場合、Rは互いに同一であっても異なっていてもよく、これらは共に脂肪族または芳香族単環または多環を形成することができ、
Lは少なくとも一つのフッ素原子を含む連結基であり、
sは1ないし3の整数であり、sが2以上の場合、Lは同一であるか異なっており、
Mは周期表の1族元素であり、
tは1ないし3の整数であり、tが2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一であるか異なっており、n+tは2ないし4の整数である。
a)下記化学式2の化合物を準備する工程;
R'は互いに同一であるか異なっており、それぞれ水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、反応性基または反応性基に転換可能な基であり、mは1ないし5の整数であり、mが2以上の場合、R'は互いに同一であっても異なっていてもよく、これらは共に脂肪族または芳香族単環または多環を形成することができ、
Aはハロゲン基であり、vは1ないし3の整数であり、vが2以上の場合、Aは互いに同一であるか異なっており、
m+vは2以上6以下の整数であり、
b)下記化学式3の化合物を準備する工程;
L及びMは、上記化学式1に定義された通りであり、
Eはハロゲン基であり、
c)上記化学式2の化合物及び上記化学式3の化合物を反応させて上記化学式1の化合物を得る工程;
を含む化学式1の化合物の製造方法を提供する。
2以上の本発明による膜電極接合体と膜電極接合体同士の間に備えられたセパレータとを含むスタック;
燃料をスタックへ供給する燃料供給部;及び
酸化剤をスタックへ供給する酸化剤供給部を含む燃料電池を提供する。
X、Y及びRは、それぞれ独立に水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、反応性基または反応性基に転換可能な基であり、nは1ないし3の整数であり、nが2以上の場合、Rは互いに同一であっても異なっていてもよく、これらは共に脂肪族または芳香族単環または多環を形成することができ、
Lは少なくとも一つのフッ素原子を含む連結基であり、
sは1ないし3の整数であり、sが2以上の場合、Lは互いに同一であるか異なっており、
Mは周期表の1族元素であり、
tは1ないし3の整数であり、tが2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一であるか異なっており、n+tは2ないし4の整数である。
X、Y、R、n、t及びMは、化学式1に定義された通りであり、
R1ないしR4のうち少なくとも一つはフッ素原子であり、R1ないしR4のうちフッ素原子でないものは水素、C1−C6アルキルまたはC1−C6のフッ素置換アルキルであり、pは1ないし10の整数であり、rは0ないし10の整数であり、
Zは二価基であり、qは0または1である。
R1ないしR4のうちフッ素原子でないものは、例えば水素、-CH3、-CF3などがある。
Zは二価基であって、その種類は特に限定されない。例えば、Zは、-O-または-S-であってもよい。
基は、上記Xに対してオルト、メタまたはパラ位に位置することができる。本発明の一実施形態によれば、上記
基は、上記Xに対してオルト位に位置することができる。例えば、X及びYが互いにパラ位に位置し、上記
がXに対してオルト位に位置する場合、上記化学式1は下記化学式6のように表されることができる。
R'は互いに同一であるか異なっており、それぞれ水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、反応性基または反応性基に転換可能な基であり、mは1ないし5の整数であり、mが2以上の場合、R'は互いに同一であっても異なっていてもよく、これらは共に脂肪族または芳香族単環または多環を形成することができ、
Aはハロゲン基であり、vは1ないし3の整数であり、vが2以上の場合、Aは互いに同一であるか異なっており、
m+vは2以上6以下の整数であり、
b)下記化学式3の化合物を準備する工程;
L及びMは、上記化学式1に定義された通りであり、
Eはハロゲン基であり、及び
c)上記化学式2の化合物及び上記化学式3の化合物を反応させて上記化学式1の化合物を得る工程。
L及びMは、上記化学式1に定義された通りであり、
E及びGは、それぞれハロゲン基である。
2以上の本発明による膜電極接合体と膜電極接合体同士の間に備えられたセパレータとを含むスタック;
燃料をスタックへ供給する燃料供給部;及び
酸化剤をスタックへ供給する酸化剤供給部を含む燃料電池を提供する。
図3は、燃料電池の構造を概略に示すものであって、燃料電池は、スタック60、酸化剤供給部70及び燃料供給部80を含んでなる。
1,1,2,2-テトラフルオロ-(1,1,2,2-テトラフルオロ-(2,5-ジヒドロキシフェニル)エトキシ)エタンスルホネートカリウム(1,1,2,2-tetrafluro-(1,1,2,2-tetrafluro-(2,5-dihydroxyphenyl)ethoxy)ethanesulfonate of potassium)の合成方法(他の名称 5-(2,5-ジヒドロキシフェニル)オクタフルオロ-3-オキサペンタンスルホネートカリウム(5-(2,5-dihydroxyphenyl)octafluro-3-oxapentanesulfonate of potassium))
1,4-ベンゾキノン(0.052mol、5.65g)を15mlの無水酢酸中の無水亜鉛臭素化物(0.065mol、14.7g)の懸濁液(suspension)に攪拌しながら添加した。上記混合物を100℃で3時間維持した後、室温に冷却させて40mlの水に注いだ。沈殿物を濾過して、水(20ml、3回)で洗浄し、水-エタノール混合物(50% of ethanol)から再結晶化した。生成物の収率は84%だった。融点は76℃ないし77℃だった。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6),δ: 2.27 (s, 3H); 2.33 (s, 3H); 7.23 (dd, J = 2.4, 8.7, 1H); 7.34 (d, J = 8.7, 1H); 7,59 (d, J = 2.4, 1H).
準備したばかりの銅粉(0.71mol、45.5g)を反応フラスコに入れて、アルゴン中で150℃まで加熱し、このような条件下で5分間維持した後、室温に冷却した。次いで、化合物I(0.143mol、39g)、化合物II(0.171mol、79g)及び130mlのジメチルスルホキシド(dimethylsulphoxide, DMSO)を不活性雰囲気下で添加した。フラスコを密封した後、反応混合物をアルゴン雰囲気中で110℃で62時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、200mlのイソプロピルアルコールに溶解してゼオライトを用いて過量の触媒と無機物を除去した。イソプロピルアルコールを回転蒸発器を用いて除去した。300mlのエチルアセテートを残りの化合物に添加して、有機層を塩化カリウムの飽和溶液で洗浄した後、Na2SO4上で乾燥した。残りの溶媒をさらに減圧して除去した。得られたオイルをトルエンで処理し、ジエチルエテールを用いてデカンテーション(decantation)を適用して余分の不純物をさらに除去した。生成された明るいベージュ(light beige)の物質をフィルター上で追加量のエステルで洗浄した。生成物の収率は19g(27%)だった。融点は170℃〜173℃だった。1H NMR(300MHz, DMSO-d6), δ: 2.27 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 7.42 (dd, J = 2.4, 8.7, 1H); 7.50 (d, J = 8.7, 1H); 7,52 (d, J = 8.7, 1H). [M-K]- : calculated - 488.9885; experimental value - 488.9863.
化合物III(0.025mol、13g)を650mlのアセトンに溶解させた。650mlの4N HCl溶液を上記溶液に添加した後、次いで、混合物を50℃で2時間攪拌した。回転蒸発器を用いて2回添加された水で溶媒を除去して、酢酸の完全な除去を確保した。生成された生成物は9.1gのオイル(90%)だった。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)、δ: 6,75 (narrow d, 1H); 6,82 (m,H); 9,46 (broad. s,1H).
水中のカリウムハイドロカーボネート(22.5mlの10%溶液)を添加した。混合物を室温で20分間維持した後、溶媒を低い圧力下で蒸発させた。蒸発途中50mlのアセトンを3回添加して水が完全に除去されるようにした。得られた生成物はオイルであって、1mm Hgで2時間乾燥後、固形化された。収率 - 9.16g(92%)。1H NMR(300MHz, DMSO-d6), δ: 6,75 (narrow d, 1H); 6,82 (m,H); 9,13 (s,1H); 9,46 (s,1H). [M-K]- : calculated - 404.9567; experimental value - 404.9545.
1.高分子合成
ディーン・スタークトラップ(Dean-Stark trap)とコンデンサが装着された丸底フラスコに上記製造例で製造された化合物(57.96g)、4,4'-ジフルオロベンゾフェノン(4,4'-difluorobenzophenone)(23.40g)と3,5-ビス(4-フルオロベンゾイル)フェニル(4-フルオロフェニル)メタノン(3,5-bis(4-fluorobenzoyl)phenyl(4-fluorophenyl)methanone)(0.98g)を入れてDMSO(dimethyl sulfoxide)150mLとベンゼン(benzene)200mL及びK2CO3 29.03gを触媒として用いて窒素雰囲気中で準備した(親水性オリゴマー合成)。
上記で合成されたマルチブロック共重合体をDMSO(dimethyl sulfoxide)を溶媒として5〜10wt%の高分子溶液を製造し、準備した高分子溶液を用いて40℃に設定されたクリーンベンチ(clean bench)内のapplicatorの水平板上でドクターブレードを用いて基板に高分子フィルムをキャスティングした後、2時間維持後(soft baking)、100℃に設定されたオーブン中に入れて一日間乾燥して、親水性炭素系物質が添加された高分子電解質膜を製造した。
20、21:触媒層
30、31:マイクロポーラス層
40、41:電極基材
50、51:ガス拡散層
60:スタック
70:酸化剤供給部
80:燃料供給部
81:燃料タンク
82:ポンプ
Claims (15)
- 下記化学式1の化合物。
X及びYは、それぞれ独立にハロゲン、−OHおよび−SHであり、
Rは、水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、ハロゲン、−OH、−SH、−NR a R b または−OAcであり、ここで、R a 及びR b は、それぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはアリールであり、
nは1ないし3の整数であり、nが2以上の場合、Rは互いに同一であっても異なっていてもよく、これらは共に脂肪族または芳香族単環または多環を形成することができ、
Mは周期表の1族元素であり、
tは1ないし3の整数であり、tが2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一であるか異なっており、n+tは2ないし4の整数であり、
R 1 ないしR 4 のうち少なくとも1つは、フッ素原子であり、R 1 ないしR 4 のうちフッ素原子でないものは水素、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 のフッ素置換アルキルであり、pは1ないし10の整数であり、rは0ないし10の整数であり、
zは−O−または−S−であり、qは0または1である。 - pは1ないし5の整数であり、rは0ないし5の整数である請求項1に記載の化合物。
- R1ないしR4はいずれもフッ素である請求項1または2に記載の化合物。
- Mは、カリウム(K)、ナトリウム(Na)または水素(H)である請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- a)下記化学式2の化合物を準備する工程;
R'は互いに同一であるか異なっており、それぞれ水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、反応性基または反応性基に転換可能な基であり、mは1ないし5の整数であり、mが2以上の場合、R'は互いに同一であっても異なっていてもよく、これらは共に脂肪族または芳香族単環または多環を形成することができ、
Aはハロゲン基であり、vは1ないし3の整数であり、vが2以上の場合、Aは互いに同一であるか異なっており、
m+vは2以上6以下の整数であり、
b)下記化学式3の化合物を準備する工程;
R 1 ないしR 4 、Z、M、p、qおよびrは、前記化学式1に定義された通りであり、
Eはハロゲン基であり、
c)前記化学式2の化合物及び前記化学式3の化合物を反応させて前記化学式1の化合物を得る工程;
を含む請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物の製造方法。 - 前記R'は、それぞれ化学式1のX、YまたはRと同一であるか、X、YまたはRに転換可能な基である請求項5に記載の化合物の製造方法。
- 前記R'は、前記a)、b)及びc)工程の反応条件下で反応しない基である請求項5に記載の化合物の製造方法。
- 前記R'のうち少なくとも一つはハロゲンまたは−OAcであり、前記c)工程以後にd)R'基のうち少なくとも一つを−OH、−SHまたは−NR a R b に転換する工程をさらに含み、
ここで、R a 及びR b のそれぞれは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはアリールである請求項5に記載の化合物の製造方法。 - 請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物を含む高分子電解質膜。
- 前記高分子電解質膜は、前記化学式1の化合物を含む高分子を含むものである請求項10に記載の高分子電解質膜。
- 前記高分子電解質膜は、パーフルオロスルホン酸ポリマー、炭化水素系ポリマー、ポリイミド、ポリビニリデンフルオライド、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルファイド、ポリフェニレンオキサイド、ポリホスファゼン、ポリエチレンナフタレート、ポリエステル、ドープされたポリベンズイミダゾール、ポリエーテルケトン、ポリスルホン及びこれらの酸またはこれらの塩基のうち1以上の高分子をさらに含むものである請求項10に記載の高分子電解質膜。
- アノード電極;
カソード電極;及び、
前記アノード電極と前記カソード電極との間に備えられ、請求項10から12のいずれか一項に記載の高分子電解質膜
を含む膜電極接合体。 - 前記アノード電極は、アノード触媒層及びアノードガス拡散層を含み、前記カソード電極は、カソード触媒層及びカソードガス拡散層を含むものである請求項13に記載の膜電極接合体。
- 2以上の請求項13または14に記載の膜電極接合体と前記膜電極接合体同士の間に備えられたセパレータとを含むスタック;
燃料を前記スタックへ供給する燃料供給部;及び
酸化剤を前記スタックへ供給する酸化剤供給部を含む燃料電池。
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KR20160093853A (ko) * | 2015-01-30 | 2016-08-09 | 주식회사 엘지화학 | 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 고분자 전해질막 |
KR102068872B1 (ko) * | 2015-09-22 | 2020-01-21 | 주식회사 엘지화학 | 블록 중합체 및 이를 포함하는 고분자 전해질막 |
WO2017171290A1 (ko) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 블록 중합체 및 이를 포함하는 고분자 전해질막 |
KR102026510B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2019-09-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 이용한 고분자 및 이를 이용한 전해질막 |
KR102063048B1 (ko) * | 2016-05-24 | 2020-01-07 | 주식회사 엘지화학 | 연료 전지 또는 레독스 플로우 전지의 분리막용 고분자 및 이의 제조방법 |
JP6760646B2 (ja) * | 2016-08-23 | 2020-09-23 | 東京都公立大学法人 | 表面修飾ナノファイバー、電解質膜、電解質膜の製造方法、膜電極接合体及び固体高分子形燃料電池 |
KR20180034032A (ko) * | 2016-09-27 | 2018-04-04 | 삼성전자주식회사 | 전기화학 거울 |
KR20180034031A (ko) | 2016-09-27 | 2018-04-04 | 삼성전자주식회사 | 전기화학 거울 |
KR102053622B1 (ko) * | 2018-06-27 | 2019-12-09 | 성균관대학교산학협력단 | 알칼라인 연료전지용 고분자 전해질막, 이를 포함하는 알칼라인 연료전지, 알칼라인 연료전지용 고분자 전해질막의 제조방법 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1219155B (de) * | 1963-11-27 | 1966-06-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe |
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US20030013817A1 (en) | 2001-06-26 | 2003-01-16 | Kelly Lu | High temperature ionic polymers and membranes made therefrom |
FR2843399B1 (fr) * | 2002-08-06 | 2004-09-03 | Commissariat Energie Atomique | Polymeres de type polyphenylenes, leur procede de preparation, membranes et dispositif de pile a combustible comprenant ces membranes |
KR100696460B1 (ko) * | 2003-06-05 | 2007-03-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 수소이온 전도성 폴리머 |
EP1705737B8 (en) * | 2004-01-26 | 2018-10-31 | Panasonic Corporation | Membrane catalyst layer assembly, membrane electrode assembly, and polymer electrolyte fuel cell |
EP1851197A2 (en) * | 2005-02-09 | 2007-11-07 | Microbia, Inc. | Phenylazetidinone derivatives |
US20070065700A1 (en) * | 2005-09-22 | 2007-03-22 | Sri International | High temperature polymer electrolyte membranes |
DE102005047391A1 (de) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffe und Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
JP5124806B2 (ja) * | 2006-06-27 | 2013-01-23 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
US20080114183A1 (en) * | 2006-11-14 | 2008-05-15 | General Electric Company | Monomers comprising superacidic groups, and polymers therefrom |
US20080318108A1 (en) * | 2007-06-22 | 2008-12-25 | Fujifilm Corporation | Solid Electrolyte, Membrane and Electrode Assembly, and Fuel Cell |
KR20090053499A (ko) * | 2007-11-23 | 2009-05-27 | 주식회사 동진쎄미켐 | 측쇄에 산성기를 갖는 양성자 전도성 고분자 단량체, 상기단량체로 제조된 양성자 전도성 고분자, 상기 양성자전도성 고분자의 제조 방법, 상기 양성자 전도성 고분자를포함하는 전해질막 및 상기 전해질막을 채용한 막-전극접합체 |
US20090163692A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | General Electric Company | Aromatic polyethers |
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US20100167100A1 (en) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | David Roger Moore | Composite membrane and method for making |
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