JP5777392B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、耐傷性および耐摩耗性に優れた電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、該電子写真感光体の製造方法を提供することにある。
但し、該共重合物が、
アダマンタン環を含む繰り返し単位と下記式(A)で示される繰り返し単位とを含む共重合体、
電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性モノマーまたは電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性オリゴマー、および
電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物、
を含有する組成物の共重合物である場合を除く。
上記一般式(1)で示されるアダマンタン化合物および連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有する組成物を含有する塗布液を用いて形成した塗膜に放射線を照射し、該組成物を重合させることによって上記表面層を形成する工程を有する電子写真感光体の製造方法である。
各種の脂肪族炭化水素環構造の中でも、アダマンタン構造は、炭素密度の高さに由来する高い硬度を有することが知られており、表面層中に均一に存在させることができれば、表面層の硬度の向上が期待される。しかしながら、本発明者らの検討の結果、連鎖重合性官能基を1つのみ有するアダマンタン化合物の重合物の場合、アダマンタン構造同士のミクロな凝集を抑えきることができず、表面層中での不均一化が起こり、電子写真感光体の耐傷性の向上効果が十分に得られないことがわかった。一方、本発明のように、アダマンタン構造に2つ以上の連鎖重合性官能基を持たせた場合、その化合物の重合物は3次元網目構造の重合物となる。そして、3次元網目構造の中におけるアダマンタン構造の存在位置は、複数の連鎖重合性官能基による結合によって固定される。その結果、アダマンタン構造同士のミクロな凝集は起きにくくなり、アダマンタン構造を表面層中に均一に存在させることができているものと推測している。
不飽和重合に寄与する基としては、例えば、−C=C、−C≡C、−C=O、−C=N、−C≡Nなどの構造を有する基が挙げられる。
導電層は、酸化スズ、酸化インジウム、酸化チタン、硫酸バリウムなどの無機粒子をフェノール樹脂などの硬化性樹脂とともに適当な溶剤に分散し、必要に応じて粗し粒子を加えて導電層用塗布液を調製し、これを支持体上に塗布した後、得られた塗膜を加熱して乾燥させることによって形成することができる。
導電層の膜厚は、干渉縞抑制機能、支持体表面の欠陥の被覆といった観点から、10μm以上30μm以下であることが好ましい。
下引き層は、支持体または導電層の上に樹脂を溶剤に溶解させて得られる下引き層用塗布液を塗布し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
下引き層に用いられる樹脂としては、例えば、アガロース樹脂、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート、ポリアセタール、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリアリルエーテル、ポリイミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリビニルアルコール、ポリブタジエン、ポリプロピレン、ユリア樹脂が挙げられる。
下引き層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
支持体、導電層または下引き層の上には感光層が設けられる。
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層は、電荷発生物質および必要に応じて結着樹脂を含有する電荷発生層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。電荷発生層用塗布液は、電荷発生物質だけを溶剤に加えて分散処理した後に結着樹脂を加えて調製してもよいし、電荷発生物質と結着樹脂を一緒に溶剤に加えて分散処理して調製してもよい。
電荷発生物質としては、例えば、モノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ、テトラキスアゾなどのアゾ顔料や、ガリウムフタロシアニン、オキシチタニウムフタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、ペリレン顔料などが挙げられる。これらの中でも、環境変動時の特性安定性の観点から、ガリウムフタロシアニンが好ましい。さらには、高感度の観点から、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましく、さらには、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°±0.3°および28.2°±0.3°の位置に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶がより好ましい。
電荷発生層形成用の結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニルピリジン、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂が挙げられる。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
電荷発生層の膜厚は、0.05μm以上5μm以下であることが好ましい。
電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリルメタン化合物などが挙げられる。
電荷輸送層形成用の結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂などが挙げられる。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。
電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
電荷輸送層の膜厚は、5μm以上40μm以下であることが好ましい。
表面層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン、N,N‘−ジメチルシクロヘキシルアミン、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
表面層の膜厚は、0.5μm以上20μm以下であることが好ましい。
電子写真感光体が図1(a)に示す層構成である場合、電荷発生層の上に電荷輸送能を持たせた上記表面層が電荷輸送層として形成され、図1(b)に示す層構成である場合、電荷輸送層の上に上記表面層が形成される。
図2において、1はドラム状の本発明の電子写真感光体であり、軸2を中心に矢印方向に所定の周速度(プロセススピード)をもって回転駆動される。電子写真感光体1は、回転過程において、帯電手段(一次帯電手段)3によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受ける。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段(不図示)から出力される、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された露光光4を受ける。こうして電子写真感光体1の表面には、目的の画像情報に対応した静電潜像が順次形成されていく。
10質量%の酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆されている酸化チタン粒子50部、レゾール型フェノール樹脂25部、1−メトキシ−2−プロパノール20部、メタノール5部、および、シリコーンオイル(ポリジメチルシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量3000)0.002部を、直径0.8mmのガラスビーズを用いたサンドミルに入れて2時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
支持体としてのアルミニウムシリンダー(外径30mm、長さ370mm、引き抜き管)上に、この調製した導電層用塗布液を浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間140℃で乾燥させることによって、膜厚が20μmの導電層を形成した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を10分間100℃で乾燥させることによって、膜厚が0.8μmの下引き層を形成した。
この電荷発生層用塗布液中のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の平均粒径(メジアン)を、液相沈降法を基本原理とした(株)堀場製作所製の遠心式粒度測定装置(CAPA700)を用いて測定したところ、0.22μmであった。
この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を10分間110℃で乾燥させることによって、膜厚が0.15μmの電荷発生層を形成した。
次に、下記構造式(5)で示される化合物(電荷輸送物質)5部、
この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を30分間95℃で乾燥させることによって、膜厚が20μmの電荷輸送層を形成した。
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を6分間50℃で加熱処理した。その後、窒素雰囲気下にて、加速電圧80kV、吸収線量22000Gyの条件で1.5秒間電子線を塗膜に照射した。引き続き、塗膜を、窒素雰囲気下にて、40秒間130℃で加熱処理した。なお、電子線の照射から40秒間の加熱処理までの酸素濃度は18ppmであった。次に、塗膜を、大気中において、20分間100℃で加熱処理することによって、膜厚が5.5μmの保護層を形成した。
実施例1において、例示化合物(A−6)をそれぞれ順に例示化合物(A−5)、(A−11)、(A−12)、(A−1)、(A−2)、(A−4)、(A−14)、(A−7)に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。これらを順に電子写真感光体2〜9とする。
実施例1において、保護層用塗布液を以下のように調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体10とする。
例示化合物(A−6)15部、下記式(8)で示される化合物35部、
実施例1において、保護層用塗布液を以下のように調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体11とする。
例示化合物(A−6)15部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:DPHA、ダイセル・サイテック(株)製)(連鎖重合性官能基であるアクリロイルオキシ基を有し、電荷輸送構造をもたない化合物)17.5部、上記式(8)で示される化合物17.5部、および、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名:イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)(光重合開始剤)1部を、n−プロパノール25部に溶解させ、さらに、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH、日本ゼオン(株)製)25部を加えることによって、保護層用塗布液を調製した。
実施例1において、保護層を以下のように形成した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体12とする。
下記構造式(9)で示される化合物で表面処理した(処理量6%)アンチモンドープ酸化スズ超微粒子50部、
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を60分間150℃で加熱処理することによって、膜厚が5.5μmの保護層を形成した。
実施例1において、保護層を以下のように形成した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体13とする。
例示化合物(A−6)15部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:DPHA、ダイセル・サイテック(株)製)(連鎖重合性官能基であるアクリロイルオキシ基を有し、電荷輸送構造をもたない化合物)17.5部、上記式(8)で示される化合物17.5部、および、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名:イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)(光重合開始剤)1部を、n−プロパノール25部に溶解させ、さらに、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH、日本ゼオン(株)製)25部を加えることによって、保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を6分間50℃で加熱処理し、その後、メタルハライドランプを用いて、照射強度:500mW/cm2の条件で25秒間光照射した。その後、塗膜を、40分間130℃で加熱処理することによって、膜厚が5.5μmの保護層を形成した。
実施例1において、例示化合物(A−6)を例示化合物(A−18)に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体14とする。
実施例1において、例示化合物(A−6)をそれぞれ順に下記式(10)で示される化合物、下記式(11)で示される化合物、下記式(12)で示される化合物、下記式(13)で示される化合物、下記式(14)で示される化合物、下記式(15)で示される化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。これらを順に電子写真感光体C1〜C6とする。
実施例1において、例示化合物(A−6)を用いなかった以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体C7とする。
実施例10において、例示化合物(A−6)を用いなかった以外は、実施例10と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体C8とする。
実施例11において、例示化合物(A−6)を用いなかった以外は、実施例11と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体C9とする。
実施例12において、例示化合物(A−6)を上記式(10)で示される化合物に変更した以外は、実施例12と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体C10とする。
実施例13において、例示化合物(A−6)を用いなかった以外は、実施例13と同様にして電子写真感光体を作製した。これを電子写真感光体C11とする。
電子写真感光体1〜14およびC1〜C11のそれぞれを、キヤノン(株)製の電子写真方式の複写機(商品名:iR4570)に装着して、27℃/75%RHの環境で、暗部電位−750V、明部電位−160Vに設定して、40万枚の通紙耐久試験を行った。その際、5万枚通紙後の表面層の摩耗量(μm)を確認した。さらに、目視にて、1万枚通紙ごとの、電子写真感光体の表面の傷の発生に起因する画像欠陥(傷画像)の有無を確認した。
結果を表1に示す。
102 下引き層
103 電荷発生層
104 電荷輸送層
105 保護層
Claims (11)
- 下記一般式(1)で示されるアダマンタン化合物および連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有する組成物を重合させて得られる共重合物を含有する表面層を有する電子写真感光体。
但し、該共重合物が、
アダマンタン環を含む繰り返し単位と下記式(A)で示される繰り返し単位とを含む共重合体、
電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性モノマーまたは電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性オリゴマー、および
電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物、
を含有する組成物の共重合物である場合を除く。
- 前記一般式(1)中、X1〜X6およびR1〜R6が、それぞれ独立に、水素原子、または、フッ素原子であり、
X7〜X10が、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、フッ素原子、または、連鎖重合性官能基を有する有機基であり、X7〜X10のうち少なくとも2つが、連鎖重合性官能基を有する有機基である請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記電荷輸送性化合物が、連鎖重合性官能基を2つ以上有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記表面層が、前記一般式(1)で示されるアダマンタン化合物と前記連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物とを共重合させて形成される3次元網目構造の層である請求項1〜6のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の電子写真感光体を製造する方法であって、
前記一般式(1)で示されるアダマンタン化合物および前記連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有する組成物を含有する塗布液を用いて形成した塗膜に放射線を照射し、該組成物を重合させることによって前記表面層を形成する工程を有する電子写真感光体の製造方法。 - 前記放射線が電子線である請求項8に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
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