KR20110132515A - 전자사진 감광 부재, 프로세스 카트리지 및 전자사진 장치, 및 전자사진 감광 부재의 제조 방법 - Google Patents

전자사진 감광 부재, 프로세스 카트리지 및 전자사진 장치, 및 전자사진 감광 부재의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

특정 아다만탄 화합물을 중합하여 얻은 중합물을 함유하는 표면층을 갖는 전자사진 감광 부재, 그러한 전자사진 감광 부재를 갖는 프로세스 카트리지 및 전자사진 장치, 및 그러한 전자사진 감광 부재의 제조 방법.

Description

전자사진 감광 부재, 프로세스 카트리지 및 전자사진 장치, 및 전자사진 감광 부재의 제조 방법{ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE MEMBER, PROCESS CARTRIDGE AND ELECTROPHOTOGRAPHIC APPARATUS, AND PROCESS FOR PRODUCING ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE MEMBER}
본 발명은 전자사진 감광 부재, 전자사진 감광 부재를 갖는 프로세스 카트리지 및 전자사진 장치, 및 전자사진 감광 부재의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 광도전성 물질을 이용하는 전자사진 감광 부재(즉, 유기 전자사진 감광 부재)는 양호한 막형성 성질을 갖고, 코팅에 의해 제조될 수 있으며, 따라서 고 생산성을 갖고 저렴한 전자사진 감광 부재를 제공할 수 있다는 이점을 갖는다. 따라서, 지금까지는 여기에 대하여 널리 연구가 이루어졌다. 특히, 보다 긴 수명 및 보다 높은 화상 품질을 갖는 전자사진 감광 부재를 제조하기 위한 목적으로, 현재까지는 전자사진 감광 부재의 스크래치 내성 및 내마모성을 개선하려는 많은 시도들이 행해졌다.
일본 특허 출원 공개 제H04-174859호는 아다만탄 구조를 갖는 중합물(고분자량 화합물)을 함유하는 표면층을 갖는 전자사진 감광 부재가 우수한 스크래치 내성 및 내마모성을 갖는다고 개시한다. 일본 특허 출원 공개 제2003-302779호는 7개 이상의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 고리 구조 및 중합가능한 관능기를 갖는 화합물의 중합물(중합체)을 함유하는 표면층을 갖는 전자사진 감광 부재가 우수한 내마모성을 갖는 것으로 개시하고 있으며, 여기서 아다만탄 구조는 7개 이상의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 고리 구조의 한 예로서 개시된다.
그러나, 기존의 조건 하에서는, 전자사진 감광 부재의 스크래치 내성 및 내마모성에 관한 개선의 여지가 여전히 남아 있다.
본 발명의 목적은 우수한 스크래치 내성 및 내마모성을 갖는 전자사진 감광 부재, 그러한 전자사진 감광 부재를 갖는 프로세스 카트리지 및 전자사진 장치를 제공하고, 또한 그러한 전자사진 감광 부재의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 나타내어지는 아다만탄 화합물을 중합하여 얻어진 중합물을 함유하는 표면층을 갖는 전자사진 감광 부재이다.
Figure pat00001
화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 할로알킬기, 히드록실기, 알콕실기, 아미노기, 알킬아미노기, 트리알킬실릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고; X1 내지 X10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 할로알킬기, 히드록실기, 알콕실기, 아미노기, 알킬아미노기, 트리알킬실릴기, 할로겐 원자 또는 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기를 나타내고; 이 때, R1 및 X1이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R2 및 X2가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R3 및 X3이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R4 및 X4가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R5 및 X5가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R6 및 X6이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있으며, 단 X1 내지 X10 중 적어도 2개가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기이고, 이 때, X1이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R1은 수소 원자이고, X2가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R2는 수소 원자이고, X3이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R3은 수소 원자이고, X4가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R4는 수소 원자이고, X5가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R5는 수소 원자이고, X6이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R6은 수소 원자이다.
본 발명은 또한 상기 화학식 1에 의해 나타내어지는 아다만탄 화합물을 함유하는 코팅액을 사용하여 형성된 코팅을 방사선으로 조사하여 화학식 1에 의해 나타내어지는 아다만탄 화합물을 중합시킴으로써, 상기 표면층을 형성하는 단계를 갖는 전자사진 감광 부재의 제조 방법인 상기 전자사진 감광 부재의 제조 방법이다.
본 발명은 또한 프로세스 카트리지로서, 상기 프로세스 카트리지 내에 일체로 지지되는, 상기 전자사진 감광 부재, 및 대전 수단, 현상 수단, 전사 수단 및 클리닝 수단으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 수단을 포함하며, 상기 프로세스 카트리지는 전자사진 장치의 본체에 탈착가능하게 장착될 수 있는 프로세스 카트리지이다.
본 발명은 또한 상기 전자사진 감광 부재, 대전 수단, 노광 수단, 현상 수단 및 전사 수단을 갖는 전자사진 장치이다.
본 발명에 따르면, 우수한 스크래치 내성 및 내마모성을 갖는 전자사진 감광 부재, 그러한 전자사진 감광 부재를 갖는 프로세스 카트리지와 전자사진 장치를 제공할 수 있고, 또한 그러한 전자사진 감광 부재의 제조 방법도 제공할 수 있다.
본 발명의 추가의 특징들은 첨부된 도면을 참고하는 대표적인 실시태양들에 관한 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다.
도 1a 및 1b는 전자사진 감광 부재의 층 구성의 일례를 보여주는 도면.
도 2는 본 발명의 전자사진 감광 부재를 갖는 프로세스 카트리지가 제공되는 전자사진 장치의 구성의 일례를 개략적으로 보여주는 도면.
이제 본 발명의 바람직한 실시태양들이 첨부되는 도면에 따라 상세하게 설명될 것이다.
본 발명의 효과를 가져오는 메카니즘에 관해서는, 본 발명자들은 아래에 기술되는 바와 같이 가정한다.
각종 지방족 탄화수소 고리 구조물들 중에서, 아다만탄 구조는 높은 탄소 밀도로 인하여 높은 경도를 갖는 것으로 알려져 있고, 이들이 표면층에 균일하게 존재하게 만들어질 수 있는 한, 표면층의 경도 개선을 가져올 것으로 기대된다. 그러나, 본 발명자들이 행한 연구는 단지 하나의 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 아다만탄 화합물의 경우, 아다만탄 구조는 그들의 상호 미시적 응집을 완전히 중단할 수 없고, 이것은 표면층에서의 이들의 불균일한 존재로 인하여 전자사진 감광 부재의 스크래치 내성을 충분히 효과적으로 개선할 수 없게 한다는 것을 밝혀냈다. 한편, 아다만탄 구조가 본 발명에서와 같이 2개 이상의 연쇄 중합가능한 관능기를 갖게 만들어진 경우, 이러한 화합물의 중합물은 3차원 그물망 구조를 갖는 중합물일 수 있다. 그러면, 이러한 3차원 그물망 구조의 아다만탄 구조의 존재의 위치는 복수개의 연쇄 중합가능한 관능기들의 조합에 의해 고정된다. 그 결과, 아다만탄 구조의 상호 미시적 응집은 쉽게 일어날 수 없고, 따라서 아다만탄 구조는 가정된 바와 같이 표면층 내에 균일하게 존재하도록 만들어질 수 있다.
상기 일본 특허 출원 공개 제H04-174859호 및 제2003-302779호에 개시된 아다만탄 화합물은 단지 하나의 (연쇄) 중합가능한 관능기를 갖는 아다만탄 화합물이고, 따라서 상기 언급한 바와 같이, 이들은 표면층 내 아다만탄 구조의 불균일한 존재로 인하여 전자사진 감광 부재의 스크래치 내성을 충분히 효과적으로 개선할 수 없게 된다.
본 발명의 전자사진 감광 부재는 일반적으로 지지체 및 그 지지체 상에 형성된 감광층을 갖는다.
본 발명에서, 감광층은 동일 층 내에 전하 수송 물질 및 전하 발생 물질을 함유하는 단층형 감광층, 또는 전하 발생 물질을 함유하는 전하 발생층과 전하 수송 물질을 함유하는 전하 수송층으로 기능적으로 분리된 층들로 형성된 다층형 감광층(도 1a 및 1b)이다. 전자사진 성능의 관점에서 볼 때, 다층형 감광층이 바람직하다. 도 1a 및 1b에서, 도면부호 101은 지지체를 나타내고; 102는 서빙층(subbing layer); 103은 전하 발생층; 104는 전하 수송층; 105는 보호층을 나타낸다. 서빙층은 또한 중간층 또는 배리어층으로 불린다.
본 발명에서, 전자사진 감광 부재의 표면층은 전자사진 감광 부재의 최표면 측에 위치한 층을 말한다. 예를 들면, 도 1a에 나타낸 층 구성을 갖는 전자사진 감광 부재의 경우, 전자사진 감광 부재의 표면층은 전하 수송층(104)이다. 또한, 도 1b에 나타낸 층 구성을 갖는 전자사진 감광 부재의 경우, 전자사진 감광 부재의 표면층은 보호층(105)이다.
본 발명에서, 전자사진 감광 부재의 표면층은 하기 화학식 1로 나타내어지는 아다만탄 화합물을 함유한다.
<화학식 1>
Figure pat00002
화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 할로알킬기, 히드록실기, 알콕실기, 아미노기, 알킬아미노기, 트리알킬실릴기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. X1 내지 X10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 할로알킬기, 히드록실기, 알콕실기, 아미노기, 알킬아미노기, 트리알킬실릴기, 할로겐 원자 또는 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기를 나타낸다. 임의로, R1 및 X1이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R2 및 X2가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R3 및 X3이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R4 및 X4가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R5 및 X5가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R6 및 X6이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있으며, 단 X1 내지 X10 중 적어도 2개가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기이다. X1이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R1은 수소 원자이고, X2가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R2는 수소 원자이고, X3이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R3은 수소 원자이고, X4가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R4는 수소 원자이고, X5가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R5는 수소 원자이고, X6이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R6은 수소 원자이다.
알킬기는 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기(n-프로필기 또는 이소프로필기) 및 부틸기를 포함할 수 있다. 할로알킬기(치환기로서 할로겐 원자를 갖는 알킬기)는 예를 들면 트리플루오로메틸기를 포함할 수 있다. 알콕실기는 예를 들면 메톡실기 및 에톡실기를 포함할 수 있다. 알킬아미노기(치환기로서 알킬기를 갖는 아미노기)는 예를 들면, 디메틸아미노기 및 디에틸아미노기를 포함할 수 있다. 트리알킬실릴기(치환기로서 3개의 알킬기를 갖는 실릴기)는 예를 들면, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸 디메틸실릴기 및 트리이소프로필실릴기를 포함할 수 있다. 할로겐 원자는 예를 들면, 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자를 포함할 수 있다.
내마모성의 관점에서, X1 내지 X6 및 R1 내지 R6은 각각 바람직하게 수소 원자 또는 불소 원자일 수 있다. X7 내지 X10은 각각 바람직하게 수소 원자, 히드록실기, 불소 원자 또는 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기일 수 있고, X7 내지 X10 중 적어도 2개는 바람직하게는 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기일 수 있다. 추가로, X10은 바람직하게는 수소 원자, 히드록실기, 불소 원자 또는 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기일 수 있다. X7 내지 X9가 각각 수소 원자, 불소 원자 또는 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기이고, X7 내지 X9 중 적어도 2개가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 것이 훨씬 바람직하다.
연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기는 바람직하게는 연쇄 중합에 의해 고분자물을 형성하는 반응에 기여하는 기인 연쇄 중합가능한 관능기 및 연쇄 중합가능한 관능기와 아다만탄 구조 사이에 개재되는 2가 유기 잔기로 구성된 것이거나 또는 임의의 2가 유기 잔기를 갖지 않고 연쇄 중합가능한 관능기만으로 구성된 것일 수 있다.
2가 유기 잔기는 예를 들면 알킬렌기 및 아릴렌기를 포함할 수 있다. 알킬렌기는 예를 들면 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기 및 디메틸 메틸렌기를 포함할 수 있다. 아릴렌기는 예를 들면 페닐렌기를 포함할 수 있다.
연쇄 중합가능한 관능기는, 예를 들면 문헌["BASIC CHEMISTRY OF SYNTHETIC RESINS (New Edition)" (GIHODO SHUPPAN Co., Ltd. 출판)]에 기재된 바와 같이, 그 형태로서, 반응이 주로 라디칼 또는 이온과 같은 중간체를 경유하여 진행되는 개환 중합 또는 불포화 중합에 기여하는 기를 말한다.
불포화 중합에 기여하는 기는 예를 들면 -C=C, -C≡C, -C=O, -C=N 및 -C≡N과 같은 구조를 갖는 기를 포함할 수 있다.
이러한 불포화 중합가능한 관능기의 구체적인 예를 아래에 나타낸다.
Figure pat00003
상기 R은 수소 원자, 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기 또는 프로필기, 아랄킬기, 예컨대 벤질기 또는 페네틸기, 또는 아릴기, 예컨대 페닐기, 나프틸기 또는 안트릴기를 나타낸다.
이들 중, 아크릴로일옥실기(왼쪽 열의 위에서 두 번째) 및 메타크릴로일옥실기(왼쪽 열의 위에서 세 번째)가 바람직하다.
개환 중합에 기여하는 기는 예를 들면, 탄소 고리, 옥소 고리 및 질소 헤테로 고리와 같은 구조를 갖는 기를 포함할 수 있다. 이들은 대개 이온이 활성 종으로 작용하는 것이다.
이러한 개환 중합가능한 관능기의 구체적인 예를 아래에 나타낸다.
Figure pat00004
상기 R은 수소 원자, 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기 또는 프로필기, 아랄킬기, 예컨대 벤질기 또는 페네틸기, 또는 아릴기, 예컨대 페닐기, 나프틸기 또는 안트릴기를 나타낸다.
상기 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 기 중, 하기 화학식 2에 의해 나타내어지는 기가 바람직하다.
Figure pat00005
상기 화학식 2에서, A21은 알킬렌기를 나타내고, m은 0 또는 1의 정수이고, Y21은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
중합 효율의 관점에서, 화학식 2 중의 m은 바람직하게는 0일 수 있고, Y21은 바람직하게는 메틸기일 수 있다.
화학식 1로 나타내어지는 화합물 중, 하기 화학식 3 또는 4로 나타내어지는 화합물이 바람직하다.
Figure pat00006
상기 화학식 3에서, Y31 내지 Y33은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
Figure pat00007
상기 화학식 4에서, Y41 및 Y42는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Z41은 수소 원자 또는 히드록실기를 나타낸다.
화학식 1로 나타내어지는 화합물의 구체적인 예(예시 화합물)를 아래에 나타낸다.
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
이들 중, (A-5), (A-6), (A-11) 및 (A-12)가 훨씬 바람직하다.
화학식 1로 나타내어지는 화합물은 단독으로 사용될 수 있거나 또는 2개 이상의 유형들의 조합으로 사용될 수 있다.
전자사진 감광 부재의 표면층에서, 화학식 1로 나타내어지는 화합물 외에, 연쇄 중합가능한 관능기를 갖지만 화학식 1에 포함되지는 않는 화합물이 또한 함께 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 전자사진 감광 부재의 표면층에는 화학식 1로 나타내어지는 화합물을, 연쇄 중합가능한 관능기를 갖지만 화학식 1에 포함되지는 않는 화합물과 공중합하여 얻어진 공중합물이 혼입될 수 있다.
구체적으로 말하자면, 연쇄 중합가능한 관능기를 갖지만 화학식 1에 포함되지 않는 화합물은 예를 들면, 올레핀 화합물(단지 1개의 이중 결합 C=C를 갖는 화합물), 할로겐화 올레핀 화합물[단지 1개의 이중 결합 C=C를 갖고, 할로겐 X(X는 F, Cl, Br 또는 I)를 갖는 화합물], 디엔 화합물(2개 이상의 이중 결합 C=C를 갖는 화합물), 아세틸렌 화합물(1개 이상의 삼중 결합(들) C≡C를 갖는 화합물), 스티렌 화합물[C=C-Ar(Ar은 방향족 고리 또는 방향족 헤테로시클릭 고리)의 구조를 갖는 화합물], 비닐 화합물(비닐기 C=C-를 갖는 화합물), 아크릴계 화합물[C=C-CO-Z(Z는 O, S 또는 N) 또는 C=C-CN의 구조를 갖는 화합물], 환상 에테르 화합물(고리에 -O- 연결을 갖는 환상 화합물), 락톤 화합물(고리에 -CO-O- 연결을 갖는 환상 화합물), 락탐 화합물(고리에 -NH-CO- 연결을 갖는 환상 화합물), 환상 아민 화합물(고리에 -NH- 연결을 갖는 환상 화합물), 환상 술파이드 화합물(고리에 S 원자를 갖는 환상 화합물), 환상 카보네이트 화합물(고리에 -O-CO-O- 연결을 갖는 환상 화합물), 환상 산 무수물(고리에 -CO-O-CO- 연결을 갖는 환상 화합물), 환상 이미노 에테르 화합물(고리에 -N=C-O- 연결을 갖는 환상 화합물), 아미노산-N-카르복실산 무수물(고리에 -O-CO-N=C-CO- 연결을 갖는 환상 화합물), 환상 이미드 화합물(고리에 -CO-NH-CO- 연결, -NH-CO-O- 연결 또는 -NH-CO-NH- 연결을 갖는 환상 화합물), 환상 인-함유 화합물(고리에 P 원자를 갖는 환상 화합물), 환상 규소-함유 화합물(고리에 Si 원자를 갖는 환상 화합물), 환상 올레핀 화합물(고리가 탄소로 또는 탄소 다중 결합으로 이루어진 환상 화합물), 페놀 화합물(방향족 히드록실 구조를 갖는 화합물), 멜라민-우레아 화합물(멜라민 또는 우레아 유도체), 디아민 화합물(디아민 유도체 및 폴리아민을 포함), 디카르복실산 화합물(디카르복실산 (에스테르) 유도체), 히드록시카르복실산 화합물(히드록시카르복실산 (에스테르) 유도체), 아미노카르복실산 화합물(아미노카르복실산 (에스테르) 유도체), 디올 화합물(2개 이상의 유리 OH기를 갖는 폴리올), 디이소시아네이트 화합물(이소(티오)시아네이트 유도체), 황-함유 화합물(황(S)-함유 단량체), 인-함유 화합물(인(P)-함유 단량체), 방향족 에테르 화합물(방향족 탄화수소기들이 서로 산소 원자(들)로 연결되어 있는 화합물), 디할로겐 화합물(산 할로겐화물 외에 복수개의 탄소-할로겐 결합을 갖는 화합물), 알데히드 화합물(알데히드기를 갖는 화합물), 디케톤 화합물, 카보네이트 유도체 화합물, 아닐린 유도체 화합물 및 규소 화합물을 포함할 수 있다.
전기 특성의 관점에서 볼 때, 연쇄 중합가능한 관능기를 갖지만 화학식 1에 포함되지 않는 화합물은 바람직하게는 분자 중에 전하 수송 구조를 갖는 전하 수송성 화합물일 수 있다. 이러한 전하 수송 구조는 예를 들면 트리아릴아민, 히드라존, 피라졸린 및 카르바졸과 같은 구조를 포함할 수 있다. 전하 수송성 화합물 중에서는, 정공 수송성 화합물이 전기 특성의 관점에서 바람직하다.
중합 효율의 관점에서 볼 때, 연쇄 중합가능한 관능기는 바람직하게는 아크릴로일옥실기 또는 메타크릴로일옥실기일 수 있다.
추가로, 전자사진 감광 부재의 표면층 내 충분한 3차원 그물망 구조를 형성하는 관점에서 볼 때, 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 이러한 전하 수송성 화합물은 바람직하게는 2개 이상의 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 전하 수송성 화합물일 수 있다.
화학식 1로 나타내어지는 아다만탄 화합물 및 연쇄 중합가능한 관능기(들)을 갖는 다른 화합물(들)이 중합될 때, 중합 개시제가 임의로 사용될 수 있다. 이들 화합물들은 또한 열, 빛(예를 들면, 자외선) 및/또는 방사선(예를 들면, 전자선)을 사용하여 중합될 수 있다. 이들 중, 중합 개시제는 반드시 사용될 필요는 없으며, 이것은 전자사진 성능을 불량하게 할 가능성을 갖는다. 방사선을 사용한 중합이 바람직하며, 전자선을 사용한 중합이 훨씬 바람직한데, 다양한 종류의 필러(filler) 등의 임의의 차폐 효과에 의해 쉽게 영향을 받지 않기 때문이다. 또한, 연쇄 중합가능한 관능기(들)을 갖는 화합물(들)이 중합되는 경우, 산소에 의해 야기되는 임의의 중합 억제 작용을 제거할 목적으로, 화합물(들)을 불활성 기체의 분위기에서 전자선으로 조사하고, 그 후 불활성 기체의 분위기에서 이를 가열하는 것이 바람직하다. 불활성 기체는 예를 들면 질소 및 아르곤을 포함할 수 있다.
전자사진 감광 부재의 지지체로서는, 바람직하게는 도전성을 갖는 것(도전성 지지체)일 수 있다. 이것은 예를 들면, 알루미늄, 스테인레스 강 또는 니켈과 같은 금속으로 만들어진 지지체, 및 금속, 플라스틱 또는 종이(표면에 도전성 필름이 제공되어 있음)로 만들어진 지지체를 포함할 수 있다. 지지체의 형태로서는, 예를 들면, 실린더 형태 및 필름 형태를 포함할 수 있다. 이들 중, 알루미늄으로 만들어진 실린더형 지지체가 기계적 강도, 전자사진 성능 및 비용의 관점에서 유리하다.
또한, 가공되지 않은 알루미늄 파이프가 그대로 지지체로 사용될 수도 있다. 대신에, 가공되지 않은 알루미늄 파이프의 표면에 물리적 가공처리, 예를 들면 절단 또는 호닝(honing), 또는 양극 산화 또는 산을 이용하는 화학적 가공처리를 가하여 얻은 것도 또한 지지체로서 사용될 수 있다. 가공되지 않은 알루미늄 파이프에 절단 또는 호닝과 같은 물리적 가공처리를 수행하여 Rz 값으로서 0.1 ㎛ 이상 3.0 ㎛ 이하의 표면 조도(roughness)를 갖도록 가공처리된 지지체가 우수한 간섭 무늬 방지 기능을 갖는다.
도전층(도 1a 및 1b에 나타나있지 않음)이 임의로 지지체와 감광층 또는 나중에 설명되는 서빙층 사이에 제공될 수 있다. 도전층은 지지체 자체에 간섭 무늬 방지 기능이 제공되어 있는 경우에 반드시 필수적으로 사용되지 않는다. 그러나, 가공되지 않은 알루미늄 파이프가 그대로 지지체로 사용되고, 그 위에 도전층이 형성되는 경우, 지지체에는 이러한 단순한 방법에 의해 간섭 무늬 방지 기능이 제공될 수 있다. 따라서, 이것은 생산성 및 비용의 관점에서 매우 유용하다.
도전층은 i) 산화주석, 산화인듐, 산화티탄, 황산바륨 등의 무기 입자들을 적합한 용매 중에 경화성 수지, 예를 들면 페놀 수지와 함께 분산시키고, 임의로 여기에 거친(roughening) 입자를 첨가하여 제조된 도전층 코팅 분산액을 지지체 상에 코팅하고, ii) 그 후에 형성된 습윤 코팅을 가열에 의해 건조시킴으로써 형성될 수 있다.
도전층은 바람직하게는 간섭 무늬 방지 기능 및 지지체 표면의 임의의 결함의 피복의 관점에서 볼 때, 10 ㎛ 이상 30 ㎛ 이하의 층 두께를 가질 수 있다.
지지체에 대한 접착성을 확보하고, 감광층을 전기적 파괴로부터 보호하고, 캐리어의 감광층 내로의 주입을 개선하는 등의 목적을 위하여, 지지체 또는 도전층 상에 서빙층이 제공될 수 있다.
서빙층은 수지를 용매 중에 용해시켜 얻은 서빙층 코팅액을 지지체 또는 도전층 상에 코팅하고, 이렇게 형성된 습윤 코팅을 건조시킴으로써 형성될 수 있다.
서빙층에 사용된 수지는 예를 들면, 아가로스 수지, 아크릴계 수지, 알릴 수지, 알키드 수지, 에틸 셀룰로오스 수지, 에틸렌-아크릴산 공중합체, 에폭시 수지, 카제인 수지, 실리콘 수지, 젤라틴 수지, 셀룰로오스 수지, 페놀 수지, 부티랄 수지, 폴리아크릴레이트, 폴리아세탈, 폴리아미드-이미드, 폴리아미드, 폴리알릴 에테르, 폴리이미드, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에틸렌, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리비닐 알코올, 폴리부타디엔, 폴리프로필렌 및 우레아 수지를 포함할 수 있다.
서빙층 코팅액에 사용된 용매는 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 테트랄린, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 사염화탄소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 메틸 포르메이트, 에틸 포르메이트, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디옥산, 메틸알, 테트라히드로푸란, 물, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 메틸 셀로솔브, 메톡시프로판올, 디메틸 포름아미드, 디메틸 아세트아미드 및 디메틸 술폭시드를 포함할 수 있다.
서빙층은 바람직하게는 0.1 ㎛ 이상 5 ㎛ 이하의 층 두께를 가질 수 있다.
지지체 상에, 도전층 상에 또는 서빙층 상에 감광층이 제공된다.
감광층이 다층형 감광층인 경우, 전하 발생 물질 및 임의로 결합제 수지를 함유하는 전하 발생층 코팅 분산액을 코팅하고, 형성된 습윤 코팅을 건조함으로써 전하 발생층이 형성될 수 있다. 전하 발생층 코팅 분산액은 단지 전하 발생 물질만을 용매에 첨가하여 분산 처리를 행하고, 그 후에 결합제 수지를 첨가함으로써 제조될 수 있거나, 또는 전하 발생 물질을 결합제 수지와 함께 용매에 첨가하여 분산 처리를 행함으로써 제조될 수도 있다.
전하 발생 물질은 예를 들면, 모노아조, 비스아조, 트리스아조, 테트라키스아조 등의 아조 안료, 프탈로시아닌 안료, 예를 들면 갈륨 프탈로시아닌 및 옥시티타늄 프탈로시아닌, 및 페릴렌 안료를 포함할 수 있다. 이들 중, 갈륨 프탈로시아닌이 어떠한 환경 변화 동안의 성능 안정성의 관점에서 볼 때 바람직하다. 추가로, 높은 감도의 관점에서 볼 때, 히드록시갈륨 프탈로시아닌이 바람직하며, CuKα 특성 X-선 회절에서 브래그(Bragg) 각 2θ의 7.4°± 0.3° 및 28.2°± 0.3°에서 강한 피크들을 갖는 결정 형태의 히드록시갈륨 프탈로시아닌 결정이 훨씬 바람직하다.
전하 발생층을 형성하는데 사용된 결합제 수지는 예를 들면, 절연 수지, 예컨대 폴리비닐 부티랄, 폴리아릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 페녹시 수지, 폴리비닐 아세테이트, 아크릴 수지, 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 피리딘, 셀룰로오스 수지, 우레탄 수지, 에폭시 수지, 아가로스 수지, 카제인 수지, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 피롤리돈을 포함할 수 있다. 유기 광도전성 중합체, 예를 들면 폴리-N-카르바졸, 폴리비닐 안트라센 또는 폴리비닐 피렌이 또한 사용될 수 있다.
전하 발생층 코팅 분산액에 사용된 용매는 예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 테트랄린, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 사염화탄소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 메틸 포르메이트, 에틸 포르메이트, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디옥산, 메틸알, 테트라히드로푸란, 물, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 메틸 셀로솔브, 메톡시프로판올, 디메틸 포름아미드, 디메틸 아세트아미드 및 디메틸 술폭시드를 포함할 수 있다.
전하 발생층은 바람직하게는 0.05 ㎛ 이상 5 ㎛ 이하의 층 두께를 가질 수 있다.
감광층이 다층형 감광층인 경우, 전하 수송 물질 및 임의로 결합제 수지를 용매에 용해시켜 얻은 전하 수송층 코팅액을 코팅하고, 형성된 습윤 코팅을 건조함으로써 전하 수송층이 형성될 수 있다.
전하 수송 물질은 예를 들면, 트리아릴아민 화합물, 히드라존 화합물, 스틸벤 화합물, 피라졸린 화합물, 옥사졸 화합물, 티아졸 화합물 및 트리아릴메탄 화합물을 포함할 수 있다.
전하 수송층을 형성하는데 사용된 결합제 수지는 예를 들면, 절연 수지, 예컨대 폴리비닐 부티랄, 폴리아릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 페녹시 수지, 폴리비닐 아세테이트, 아크릴계 수지, 폴리아크릴아미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리비닐 피리딘 수지, 셀룰로오스 수지, 우레탄 수지, 에폭시 수지, 아가로스 수지, 카제인 수지, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 피롤리돈을 포함할 수 있다. 유기 광도전성 중합체, 예를 들면 폴리-N-카르바졸, 폴리비닐 안트라센 또는 폴리비닐 피렌이 또한 사용될 수 있다.
전하 수송층 코팅액에 사용된 용매는 예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 테트랄린, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 사염화탄소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 메틸 포르메이트, 에틸 포르메이트, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디옥산, 메틸알, 테트라히드로푸란, 물, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 메틸 셀로솔브, 메톡시프로판올, 디메틸 포름아미드, 디메틸 아세트아미드 및 디메틸 술폭시드를 포함할 수 있다.
전하 수송층은 바람직하게는 5 ㎛ 이상 40 ㎛ 이하의 층 두께를 가질 수 있다.
용매 중에 적어도 화학식 1로 나타내어지는 아다만탄 화합물을 용해시켜 제조된 표면층 코팅액을 코팅하고, 형성된 코팅을 가열 및/또는 방사선으로 조사하여 아다만탄 화합물을 중합시킴으로써 표면층이 형성될 수 있다.
표면층 코팅액에 사용된 용매는 예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 테트랄린, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 사염화탄소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 메틸 포르메이트, 에틸 포르메이트, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디옥산, 메틸알, 테트라히드로푸란, 물, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄, N,N'-디메틸시클로헥실아민, 메틸 셀로솔브, 메톡시프로판올, 디메틸 포름아미드, 디메틸 아세트아미드 및 디메틸 술폭시드를 포함할 수 있다.
본 발명의 전자사진 감광 부재의 표면층은 상기한 바와 같이 구성된다. 추가로, 표면층은 또한 도전성 입자, 자외선 흡수제 및 내마모성 개선제를 내부에 혼입할 수 있다. 도전성 입자는 예를 들면 산화 주석 입자와 같은 금속 산화물 입자를 포함할 수 있다. 내마모성 개선제는 예를 들면, 불소 원자 함유 수지 입자, 알루미나 입자 및 실리카 입자를 포함할 수 있다.
표면층은 바람직하게는 0.5 ㎛ 이상 20 ㎛ 이하의 층 두께를 가질 수 있다.
전자사진 감광 부재가 도 1a에 나타낸 층 구성을 갖는 경우, 전하 수송 능력을 갖도록 만들어진 상기 표면층이 전하 발생층 상에 전하 수송층으로서 형성된다. 도 1b에 나타낸 층 구성을 갖는 경우, 표면층은 전하 수송층 상에 형성된다.
상기 각각의 층들을 형성하는데 있어서, 임의의 코팅 방법, 예를 들면 침지 코팅(침지), 분무 코팅, 스피너(spinner) 코팅, 비드 코팅, 블레이드 코팅 및 비임 코팅이 사용될 수 있다.
본 발명의 전자사진 감광 부재를 갖는 프로세스 카트리지가 제공된 전자사진 장치의 구성의 일례가 도 2에 개략적으로 나타나 있다.
도 2에서, 도면 부호 1은 드럼 형상의 본 발명의 전자사진 감광 부재를 나타내며, 이는 소정의 주변 속도(프로세스 속도)에서 화살표 방향으로 축(2) 주위를 회전 구동된다. 회전 동안에, 전자사진 감광 부재(1)는 대전 수단(1차 대전 수단)(3)을 통해 그의 주위면 상에서 양 또는 음의 소정 전위로 정전기적으로 대전된다. 그런 다음, 전자사진 감광 부재의 표면은 노광 수단(나타나있지 않음)으로부터 방출되고, 의도하는 화상 정보의 시간 순차적인 디지탈 화상 신호에 따라 강도조절되는 노광 광(4)에 노광된다. 이러한 방식으로, 의도하는 상 정보에 따른 정전 잠상이 전자사진 감광 부재(1)의 표면 상에 순차적으로 형성된다.
이렇게 형성된 정전 잠상은 이어서 현상 수단(5)에 보유된 토너를 이용한 정규 현상 또는 반전 현상에 의해 토너상으로 가시화된다. 이렇게 전자사진 감광 부재(1)의 표면 상에 형성되고 고정된 토너상은 이어서 순차적으로 전사 수단(6)에 의해 전사재(7)로 전사된다. 여기서, 전사재(7)는 전자사진 감광 부재(1)의 회전과 동기화된 방식으로 급지부(나타나있지 않음)로부터 취출되어, 전자사진 감광 부재(1)와 전사 수단(6) 사이의 부분에 공급된다. 또한, 토너가 갖는 전하에 대해 반대인 극성을 갖는 바이어스 전압이 바이어스 전원(나타나있지 않음)으로부터 전사 수단(6)에 인가된다. 전사 수단은 또한 1차 전사 부재, 중간 전사 부재 및 2차 전사 부재를 갖는 중간 전사 시스템의 전사 수단일 수도 있다.
토너상이 전사된 전사재(7)는 전자사진 감광 부재(1)의 표면으로부터 분리되고, 화상 고정 수단(8)으로 이송되고, 여기서 전사재(7) 상의 토너상이 고정되도록 처리된 다음 화상 형성물(인쇄물 또는 복사물)로서 전자사진 장치로부터 출력된다.
토너상이 전사되는 전자사진 감광 부재(1)의 표면은 클리닝 수단(9)을 통해 전사 잔류 토너와 같은 임의의 부착물을 제거하여, 깨끗한 표면을 갖도록 만들어진다. 전사 잔류 토너는 또한 현상 조립체 등으로 수집될 수도 있다. 추가로, 전자사진 감광 부재(1)의 표면은 예비 노광 수단(나타나있지 않음)으로부터 방출되는 예비 노광(10)에 의해 전하 제거를 받은 다음, 그 후에 화상의 형성에 반복적으로 사용된다. 또한, 대전 수단(3)이 대전 롤러를 이용하는 접촉 대전 수단인 경우, 이러한 예비 노광이 반드시 필요한 것은 아니다.
본 발명에서, 전자사진 감광 부재(1), 대전 수단(3), 현상 수단(5), 전사 수단(6) 및 클리닝 수단(9)과 같은 구성요소들 중에서 일부 구성요소들은 용기에 일체로 수용되고 지지되어 프로세스 카트리지를 형성할 수 있다. 이러한 프로세스 카트리지는 또한 복사기 또는 레이저 빔 인쇄기와 같은 전자사진 장치의 본체에 탈착가능하게 장착될 수 있도록 구성될 수도 있다. 예를 들면, 대전 수단(3), 현상 수단(5), 전사 수단(6) 및 클리닝 수단(9)으로부터 선택된 하나 이상의 수단들이 전자사진 감광 부재(1)과 함께 일체로 지지되어 카트리지를 형성하고, 프로세스 카트리지(11)를 전자사진 장치의 본체에 제공된 레일과 같은 안내 수단(12)를 통해 전자사진 장치의 본체에 탈착가능하게 장착될 수 있게 구성한다.
[실시예]
본 발명은 구체적인 실시예를 제공함으로써 이하에 보다 상세하게 설명된다. 그러나, 본 발명은 결코 이들로 제한되지는 않는다. 하기 실시예에서, "부(들)"는 "질량부(들)"을 말한다.
<실시예 1>
10 질량% 산화안티몬을 함유하는 산화주석으로 코팅된 산화티타늄 입자 50부, 레졸형 페놀계 수지 25부, 1-메톡시-2-프로판올 20부, 메탄올 5부 및 실리콘유(폴리디메틸실록산-폴리옥시알킬렌 공중합체; 중량 평균 분자량: 3,000) 0.002부를 직경 0.8 ㎜의 유리 비드를 사용하는 샌드 밀에 넣고, 2시간 동안 분산 처리하여 도전층 코팅 분산액을 제조하였다.
이 도전층 코팅 분산액을 지지체로서 사용된 알루미늄 실린더(외경 30 ㎜ 및 길이 370 ㎜; 연신된(drawn) 파이프) 상에 침지 코팅한 다음, 형성된 습윤 코팅을 140 ℃에서 40분 동안 건조시켜 20 ㎛의 층 두께를 갖는 도전층을 형성하였다.
이어서, 6-66-610-12 나일론 4원공중합체(상품명: 아밀란(AMILAN) CM8000; Toray Industries, Inc.로부터 입수가능) 2.5부 및 N-메톡시메틸화 나일론 수지(상품명: 토레진(TORESIN) EF-30T; Nagase ChemteX Corporation으로부터 입수가능) 7.5부를 메탄올 100부와 부탄올 90부의 혼합 용매 중에 용해시켜 서빙층 코팅액을 제조하였다.
이 서빙층 코팅액을 도전층 상에 침지 코팅한 다음, 형성된 습윤 코팅을 100 ℃에서 10분 동안 건조시켜 0.8 ㎛의 층 두께를 갖는 서빙층을 형성하였다.
이어서, 시클로헥사논 250부 중에 폴리비닐 부티랄 수지(상품명: S-LEC BX-1; Sekisui Chemical Co. Ltd.로부터 입수가능) 5부를 용해시켜 얻은 용액에 CuKα 특성 X-선 회절에서 브래그 각 2θ±0.2°의 7.4°및 28.2°에서 피크들을 갖는 결정 형태의 히드록시갈륨 프탈로시아닌 결정(전하 발생 물질) 11부를 첨가하였다. 얻어진 혼합물에, 직경 1 ㎜의 유리 비드 500부를 첨가하여 19 ℃ 냉각수로 냉각하는 동안 1,800 rpm의 조건 하에 2 시간 동안 분산 처리를 수행하였다. 분산 처리의 결과로 얻어진 분산액에, 에틸 아세테이트 300부 및 시클로헥사논 160부를 첨가하여 이를 희석하여 전하 발생층 코팅 분산액을 제조하였다.
이 전하 발생층 코팅 분산액 중의 히드록시갈륨 프탈로시아닌 결정의 평균 입자 직경(중앙값)을 액체상 침강을 기본 원리로 작동되는 Horiba, Ltd. 제조의 원심분리 입자 크기 측정 장치(상품명: CAPA700)로 측정하여 0.22 ㎛임을 밝혀냈다.
이 전하 발생층 코팅 분산액을 서빙층 상에 침지 코팅한 다음, 형성된 습윤 코팅을 110 ℃에서 10분 동안 건조시켜 0.15 ㎛의 층 두께를 갖는 전하 발생층을 형성하였다.
이어서, 하기 화학식 5로 나타내어지는 화합물(전하 수송 물질) 5부:
Figure pat00012
하기 화학식 6으로 나타내어지는 화합물(전하 수송 물질) 5부:
Figure pat00013
및 폴리카보네이트(상품명: 유필론(IUPILON) Z400; Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.로부터 입수가능) 10부를 모노클로로벤젠 70부 및 디메톡시메탄 30부의 혼합 용매에 용해시켜 전하 수송층 코팅액을 제조하였다.
이 전하 수송층 코팅액을 전하 발생층 상에 침지 코팅한 다음, 형성된 습윤 코팅을 95 ℃에서 30분 동안 건조시켜 20 ㎛의 층 두께를 갖는 전하 수송층을 형성하였다.
이어서, 예시적 화합물 (A-6) 15부 및 하기 화학식 7로 나타내어지는 화합물 35부:
Figure pat00014
를 n-프로판올 25부 중에 용해시키고, 추가로 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄(상품명: 제오롤라(ZEOROLA) H, Nippon Zeon Co., Ltd.로부터 입수가능) 25부를 여기에 첨가하여 보호층 코팅액을 제조하였다.
이 보호층 코팅액을 전하 수송층 상에 침지 코팅한 다음, 형성된 습윤 코팅을 50 ℃에서 6분 동안 가열 처리하였다. 그 후, 형성된 코팅에 질소 분위기에서 80 kV의 가속 전압 및 22,000 Gy의 흡수 선량의 조건 하에서 1.5초 동안 전자선을 조사하였다. 이어서, 얻어진 코팅을 질소 분위기에서 40초 동안 130 ℃에서 가열 처리하였다. 여기서, 전자선 조사로부터 40초 동안의 열 처리까지의 기간에 걸쳐 측정된 산소 농도는 18 ppm인 것으로 밝혀졌다. 이어서, 이 코팅을 대기 중에서 100 ℃에서 20분 동안 가열 처리하여 5.5 ㎛의 층 두께를 갖는 보호층을 형성하였다.
따라서, 지지체 및 그 위에 제공된 도전층, 서빙층, 전하 발생층, 전하 수송층 및 보호층을 갖고, 보호층이 표면층인 전자사진 감광 부재를 제조(제작)하였다. 이 전자사진 감광 부재를 전자사진 감광 부재 1로 표시한다.
<실시예 2 내지 9>
실시예 1에서, 예시적 화합물 (A-6)을 각각 예시적 화합물 (A-5), (A-11), (A-12), (A-1), (A-2), (A-4), (A-14) 및 (A-7)로 변화시킨 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재들을 제조하였다. 이들을 각각 전자사진 감광 부재 2 내지 9로 표시한다.
<실시예 10>
보호층 코팅액을 하기 방식으로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 10으로 표시한다.
예시적 화합물 (A-6) 15부 및 하기 화학식 8로 나타내어지는 화합물 35부:
Figure pat00015
및 1-히드록시-시클로헥실 페닐 케톤(상품명: 이르가큐어(IRGACURE) 184, Ciba Specialty Chemicals Inc.로부터 입수가능) 1부를 n-프로판올 25부 중에 용해시키고, 추가로 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄(상품명: 제오롤라 H, Nippon Zeon Co., Ltd.로부터 입수가능) 25부를 여기에 첨가하여 보호층 코팅액을 제조하였다.
<실시예 11>
보호층 코팅액을 하기하는 방식으로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 11로 표시한다.
예시적 화합물 (A-6) 15부, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(상품명: DPHA, Daicel-Cytec Company Ltd.로부터 입수가능)(연쇄 중합가능한 관능기 아크릴로일옥실기를 갖고 임의의 전하 수송 구조를 갖지 않는 화합물) 17.5부, 화학식 8로 나타내어지는 화합물 17.5부 및 1-히드록시-시클로헥실 페닐 케톤(상품명: 이르가큐어 184, Ciba Specialty Chemicals Inc.로부터 입수가능)(중합 개시제) 1부를 n-프로판올 25부 중에 용해시키고, 추가로 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄(상품명: 제오롤라 H, Nippon Zeon Co., Ltd.로부터 입수가능) 25부를 여기에 첨가하여 보호층 코팅액을 제조하였다.
<실시예 12>
보호층을 하기 방식으로 형성한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 12로 표시한다.
표면이 하기 화학식 9로 나타내어지는 화합물로 코팅된 안티몬-도핑된 초미세 산화주석 입자(처리 수준: 6%) 50부:
Figure pat00016
및 에탄올 150부를 샌드 밀에 넣어 60 시간 동안 분산 처리를 수행하고, 추가로 폴리테트라플루오로에틸렌 입자(평균 입자 직경: 0.18 ㎛) 20부를 여기에 첨가하여 2 시간 동안 분산 처리를 수행하여 유체 분산액을 얻었다. 그 후에, 이 유체 분산액에, 예시적 화합물 (A-6) 25부를 첨가하여 보호층 코팅액을 제조하였다.
이 보호층 코팅액을 전하 수송층 상에 침지 코팅한 다음, 형성된 습윤 코팅을 150 ℃에서 6분 동안 가열 처리하여 5.5 ㎛의 층 두께를 갖는 보호층을 형성하였다.
<실시예 13>
보호층을 하기 방식으로 형성한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 13으로 표시한다.
예시적 화합물 (A-6) 15부, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(상품명: DPHA, Daicel-Cytec Company Ltd.로부터 입수가능)(연쇄 중합가능한 관능기 아크릴로일옥실기를 갖고 임의의 전하 수송 구조를 갖지 않는 화합물) 17.5부, 화학식 8로 나타내어지는 화합물 17.5부 및 1-히드록시-시클로헥실 페닐 케톤(상품명: 이르가큐어 184, Ciba Specialty Chemicals Inc.로부터 입수가능)(중합 개시제) 1부를 n-프로판올 25부 중에 용해시키고, 추가로 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄(상품명: 제오롤라 H, Nippon Zeon Co., Ltd.로부터 입수가능) 25부를 여기에 첨가하여 보호층 코팅액을 제조하였다.
이 보호층 코팅액을 전하 수송층 상에 침지 코팅한 다음, 형성된 습윤 코팅을 50 ℃에서 6분 동안 가열 처리하였다. 그 후, 형성된 코팅에 500 mW/㎠의 조사 강도의 조건 하에서 금속 할로겐화물 램프를 사용하여 25초 동안 광 조사하였다. 그 후에, 얻어진 코팅을 130 ℃에서 40분 동안 가열 처리하여 5.5 ㎛의 층 두께를 갖는 보호층을 형성하였다.
<실시예 14>
실시예 1에서, 예시적 화합물 (A-6)을 예시적 화합물 (A-18)로 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 14로 표시한다.
<비교예 1 내지 6>
실시예 1에서, 예시적 화합물 (A-6)을 각각 하기 화학식 10으로 나타내어지는 화합물, 하기 화학식 11로 나타내어지는 화합물, 하기 화학식 12로 나타내어지는 화합물, 하기 화학식 13으로 나타내어지는 화합물, 하기 화학식 14로 나타내어지는 화합물, 및 하기 화학식 15로 나타내어지는 화합물로 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재들을 제조하였다. 이들을 각각 전자사진 감광 부재 C1 내지 C6으로 표시한다.
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00022
<비교예 7>
실시예 1에서, 예시적 화합물 (A-6)을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 C7로 표시한다.
<비교예 8>
실시예 10에서, 예시적 화합물 (A-6)을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 10에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 C8로 표시한다.
<비교예 9>
실시예 11에서, 예시적 화합물 (A-6)을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 11에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 C9로 표시한다.
<비교예 10>
실시예 12에서, 예시적 화합물 (A-6)을 상기 화학식 10으로 나타내어지는 화합물로 변화시킨 것을 제외하고는, 실시예 12에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 C10으로 표시한다.
<비교예 11>
실시예 13에서, 예시적 화합물 (A-6)을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 13에서와 동일한 방식으로 전자사진 감광 부재를 제조하였다. 이것을 전자사진 감광 부재 C11로 표시한다.
급지 진행 평가:
전자사진 감광 부재 1 내지 14 및 C1 내지 C11을 각각 CANON, INC. 제조의 전자사진 시스템의 복사기(상품명: iR4570)에 장착하고, 27 ℃/75% RH의 환경에서 암부 전위를 -750 V, 명부 전위를 -160 V로 설정하여 400,000-시트 급지 진행 시험을 수행하였다. 이 경우, 50,000-시트 급지 후 표면층의 마모 깊이(㎛)를 관찰하였다. 추가로, 전자사진 감광 부재의 표면 상에 발생하는 스크래치에 의해 야기된 임의의 화상 결함(즉, 스크래치 화상)의 유무를 10,000-시트 급지의 간격으로 육안 관찰하였다.
결과를 하기 표 1에 나타낸다.
Figure pat00023
Figure pat00024
본 발명을 대표적인 실시태양들을 참고로 하여 설명하였지만, 본 발명이 개시된 대표적인 실시태양들에 제한되지 않음을 이해해야 한다. 하기 특허청구의 범위의 범주는 이러한 변형 및 등가 구조 및 기능을 모두 포함하도록 가장 광범위한 해석에 따라야 할 것이다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 나타내어지는 아다만탄 화합물을 중합하여 얻어진 중합물을 함유하는 표면층을 포함하는 전자사진 감광 부재.
    <화학식 1>
    Figure pat00025

    상기 식 중, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 할로알킬기, 히드록실기, 알콕실기, 아미노기, 알킬아미노기, 트리알킬실릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고; X1 내지 X10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 할로알킬기, 히드록실기, 알콕실기, 아미노기, 알킬아미노기, 트리알킬실릴기, 할로겐 원자 또는 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기를 나타내고; 이 때, R1 및 X1이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R2 및 X2가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R3 및 X3이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R4 및 X4가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R5 및 X5가 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있고, R6 및 X6이 결합하여 옥소기(=O)를 형성할 수 있으며, 단 X1 내지 X10 중 적어도 2개가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기이고, 이 때, X1이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R1은 수소 원자이고, X2가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R2는 수소 원자이고, X3이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R3은 수소 원자이고, X4가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R4는 수소 원자이고, X5가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R5는 수소 원자이고, X6이 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 경우, R6은 수소 원자이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 X1 내지 X6 및 R1 내지 R6이 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자이고, X7 내지 X10이 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록실기, 불소 원자 또는 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기이고, X7 내지 X10 중 적어도 2개가 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기인 전자사진 감광 부재.
  3. 제1항에 있어서, 상기 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 유기기가 하기 화학식 2로 나타내어지는 기인 전자사진 감광 부재.
    <화학식 2>
    Figure pat00026

    상기 식 중, A21은 알킬렌기를 나타내고, m은 0 또는 1의 정수이고, Y21은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내어지는 아다만탄 화합물이 하기 화학식 3으로 나타내어지는 아다만탄 화합물인 전자사진 감광 부재.
    <화학식 3>
    Figure pat00027

    상기 식 중, Y31 내지 Y33은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
  5. 제3항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내어지는 아다만탄 화합물이 하기 화학식 4로 나타내어지는 아다만탄 화합물인 전자사진 감광 부재.
    <화학식 4>
    Figure pat00028

    상기 식 중, Y41 및 Y42는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Z41은 수소 원자 또는 히드록실기를 나타낸다.
  6. 제1항에 있어서, 상기 중합물이 화학식 1로 나타내어지는 화합물을 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 전하 수송성 화합물과 공중합하여 얻은 공중합물인 전자사진 감광 부재.
  7. 제1항에 있어서, 상기 표면층이 화학식 1로 나타내어지는 아다만탄 화합물을 중합하여 형성된 3차원 그물망 구조의 층인 전자사진 감광 부재.
  8. 제1항에 있어서, 상기 표면층이 화학식 1로 나타내어지는 화합물을 연쇄 중합가능한 관능기를 갖는 전하 수송성 화합물과 공중합하여 형성된 3차원 그물망 구조의 층인 전자사진 감광 부재.
  9. 화학식 1에 의해 나타내어지는 아다만탄 화합물을 함유하는 코팅액을 사용하여 형성된 코팅을 방사선으로 조사하여 화학식 1에 의해 나타내어지는 아다만탄 화합물을 중합시켜 상기 표면층을 형성하는 단계를 포함하는, 제1항에 따른 전자사진 감광 부재의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 방사선이 전자선인 전자사진 감광 부재의 제조 방법.
  11. 프로세스 카트리지로서,
    상기 프로세스 카트리지 내에 일체로 지지되는, 제1항에 따른 전자사진 감광 부재, 및 대전 수단, 현상 수단, 전사 수단 및 클리닝 수단으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 수단을 포함하며,
    상기 프로세스 카트리지는 전자사진 장치의 본체에 탈착가능하게 장착될 수 있는 프로세스 카트리지.
  12. 제1항에 따른 전자사진 감광 부재, 대전 수단, 노광 수단, 현상 수단 및 전사 수단을 포함하는 전자사진 장치.
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