JP5765232B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、および金属箔張積層板 - Google Patents
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Description
本発明において使用されるシアン酸エステル樹脂(a)は、1分子中に2個以上のシアネート基を有する化合物であれば特に限定されない。具体的には、1,3−ジシアネートベンゼン、1,3,5−トリシアネートベンゼン、ビス(3,5−ジメチル−4−シアネートフェニル)メタン、1,3−、1,4−、1,6−、1,8−、2,6−または2,7−ジシアネートナフタレン、1,3,8−トリシアネートナフタレン、4,4’−ジシアネートビフェニル、ビス(4−シアネートフェニル)メタン、2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−シアネートフェニル)プロパン、ビス(4−シアネートフェニル)エーテル、ビス(4−シアネートフェニル)チオエーテル、ビス(4−シアネートフェニル)スルフォン、およびフェノール、ナフトールなどの各種ノボラック樹脂と臭素化シアンとの反応によって得られるシアン酸エステル樹脂などが例示でき、これらを1種または2種以上を適宜混合して使用してもよい。好ましいシアン酸エステル化合物(a)としては、2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパン、ビス(3,5−ジメチル−4−シアネートフェニル)メタン、フェノールノボラック型シアン酸エステル、ナフトールアラルキルノボラック型シアン酸エステル、およびそれらのプレポリマーが挙げられる。
本発明において使用されるビスフェノールA型エポキシ樹脂(b)は、1分子内に2個以上のエポキシ基を有するビスフェノールA型エポキシ樹脂であれば、特に制限なく使用することができる。本発明においては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(b)として、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂を含んでなることが好ましい。
本発明において使用されるボラック型エポキシ樹脂(c)は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するノボラック型エポキシ樹脂であれば、特に制限なく使用することができる。具体的には、フェノールノボラックエポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラックエポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、リン含有ノボラック型エポキシ樹脂、シクロペンタジエン型エポキシ樹脂、イソシアネート変性エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、フェノールノボラックエポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂が好ましい。また、上記したノボラック型エポキシ樹脂を、1種または2種類以上適宜混合して使用してもよい。
本発明において使用される臭素化ポリカーボネートオリゴマー(d)は、ポリカーボネート構造を有する臭素原子含有オリゴマーであれば、特に制限なく使用することができる。臭素化ポリカーボネートオリゴマー(d)の分子量は特に限定されるものではないが、本発明においては、質量平均分子量が500〜3000のものが好ましい。
本発明において使用されるスチレンおよび/または置換スチレンの低重合体(e)は、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンなどからなる芳香族ビニル化合物の1種または2種以上を重合したものであり、かつ、その重合体の数平均分子量が178〜800であり、平均の芳香核数が2〜6であり、芳香核数の2〜6の合計の含有量が50質量%以上であり、沸点が300℃以上である分岐構造のない化合物または樹脂である。
本発明において使用される球状シリカ(f)としては、球状溶融シリカ、球状合成シリカが挙げられ、これらを1種または2種類以上適宜混合して使用してもよい。球状シリカ(f)の平均粒径としては、3μm以下のものが用いられ、特に平均粒径0.1〜1μmのものがより好適である。
本発明において使用される湿潤分散剤(g)としては、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート等が挙げられこれらを1種または2種類以上適宜混合して使用してもよい。これらのなかでも、ウレタン構造をベースとする高分子共重合物は、多くの顔料親和基が充填材の表面に吸着して、充填材同士の凝集を防ぎ、湿潤分散剤同士が絡み合って充填材の沈降等を防止できるため、好ましい。上記のような湿潤分散剤として、市販のものを使用してもよく、例えば、ビックケミー・ジャパン製のDisperbyk−116、161、184、等を好適に使用できる。また、これらを1種または2種類以上適宜混合して使用してもよい。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤としては、公知の、一般に使用されているものであれば特に限定されるものではない。代表例としては、銅、亜鉛、コバルト、ニッケル等の有機金属塩類、イミダゾール類およびその誘導体、第3級アミンなどが挙げられ、具体的には、オクチル酸亜鉛などを使用することができる。
本発明による樹脂組成物は、上記した各成分を混合することにより製造できる、従来公知の方法を採用できる。例えば、シアン酸エステル樹脂(a)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(b)、ノボラック型エポキシ樹脂(c)、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(d)、スチレンおよび/または置換スチレンの低重合体(e)、平均粒径が3μm以下の球状シリカ(f)、湿潤分散剤(g)を、順次溶剤に加えて、これを十分に攪拌することにより、樹脂組成物を製造することができる。
本発明によるプレプリグは、上記した樹脂組成物を基材に含浸または塗布したものである。基材としては、各種のプリント配線板用材料に用いられている周知のものを使用することができる。例えば、Eガラス、Dガラス、Sガラス、Tガラス、NEガラスなどの無機繊維、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステルなどの有機繊維などが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、目的とする用途や性能により適宜選択してよい。
本発明による金属箔張積層板は、上述のプリプレグを用いて積層成形したものである。具体的には、前述のプリプレグを、1枚または複数枚を重ね、所望によりその片面もしくは両面に、銅やアルミニウムなどの金属箔を配置し、積層成形したものである。使用する金属箔は、プリント配線板材料に用いられるものであれば、特に限定されないが、圧延銅箔、電解銅箔などの公知の銅箔が好ましい。金属箔の厚みは、3〜70μmが好ましく、好適には5〜18μである。
実施例1
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210、三菱ガス化学製)40質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153、DIC製)14質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER515、ダウケミカルジャパン)15質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(N680、DIC製)12質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500、質量平均分子量3000、Br.含有量 58%、帝人化成製)9質量部、低分子量ポリスチレン(PICCOLASTIC A−5、米国Eastman Chemical Company社製)10質量部、球状合成シリカ(SC2050、平均粒径0.5μm、アドマテックス製)55質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−161、ビックケミー・ジャパン製)1.5質量部、オクチル酸亜鉛0.02重両部を攪拌混合しワニスを得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)45質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)16質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER515)8質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(N680)15質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)9質量部、α−メチルスチレンオリゴマー(クリスタレックス3085、質量平均分子量:664、米国Eastman Chemical Company製)7質量部、球状合成シリカ(SC2050)45質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−184、ビックケミー・ジャパン製)1質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用した以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
ワニスの調製において、湿潤分散剤として、Disperbyk−184に代えてDisperbyk−161(ビックケミー・ジャパン製)を使用した以外は、実施例2と同様にしてワニスを作製し、実施例2と同様にして厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
実施例3において、湿潤分散剤の配合量を、1質量部から3質量部に変えた以外は、実施例3と同様にしてワニスを作製し、実施例3と同様にして厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
ワニスの調製において、湿潤分散剤として、1質量部のDisperbyk−184に代えて、2質量部のDisperbyk−116(ビックケミー・ジャパン製)を使用した以外は、実施例2と同様にしてワニスを作製し、実施例2と同様にして厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)50質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)10質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828EL、ジャパンエポキシレジン製)5質量部、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂(BREN−S、日本化薬製)15質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)10質量部、低分子量ポリスチレン(PICCOLASTIC A−5)10質量部、球状溶融シリカ(FB−3SDC、平均粒径3μm、電気化学工業製)25質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−161)0.5質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)35質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)5質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER515)5質量部、クレゾールノボラック型エポキシエポキシ樹脂(N680)25質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)20質量部、α−メチルスチレンオリゴマー(クリスタレックス3085)10質量部、球状合成シリカ(SC2050)60質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−161)2質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)50質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)17質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828EL)8質量部、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂(BREN−S)10質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)5質量部、低分子量ポリスチレン(PICCOLASTIC A−5)15質量部、球状合成シリカ(SC2050)45質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−184)1質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)40質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)14質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER515)15質量部、クレゾールノボラック型エポキシエポキシ樹脂(N680)12質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)9質量部、α−メチルスチレンオリゴマー(クリスタレックス3085)10質量部、球状合成シリカ(SC2050)55質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)50質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)20質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828EL)10質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)10質量部、低分子量ポリスチレン(PICCOLASTIC A−5)10質量部、球状合成シリカ(SC2050)60質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−161)2質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)37質量部、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂(BREN−S)25質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(N680)23質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)10質量部、α−メチルスチレンオリゴマー(クリスタレックス3085)5質量部、球状シリカ(FB−3SDC)50重両部、湿潤分散剤(Disperbyk−184)1質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)50質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)17質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828EL)5質量部、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂(BREN−S)8質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)10質量部、低分子量ポリスチレン(PICCOLASTIC A−5)10質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−161)0.5質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)40質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)8質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER515)22質量部、クレゾールノボラック型エポキシエポキシ樹脂(N680)15質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)10質量部、低分子量ポリスチレン(PICCOLASTIC A−5)5質量部、粒径4.9μmの破砕シリカ(FS−20、電気化学工業製)80質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−161)2質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)45質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)15質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER515)17質量部、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂(BREN−S)8質量部、α−メチルスチレンオリゴマー(クリスタレックス3085)15質量部、球状溶融シリカ(SC2050)40質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−184)1質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210)30質量部、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン153)8質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828EL)15質量部、クレゾールノボラック型エポキシ(N680)12質量部、臭素化ポリカーボネートオリゴマー(FG8500)35質量部、球状溶融シリカ(SC2050)55質量部、湿潤分散剤(Disperbyk−161)1質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を攪拌混合しワニスを得た。このワニスを使用する以外は実施例1と同様に行い、厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
実施例3において、湿潤分散剤の配合量を、1質量部から4質量部に変えた以外は、実施例3と同様にしてワニスを作製し、実施例3と同様にして厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
実施例3において、湿潤分散剤の配合量を、1質量部から5質量部に変えた以外は、実施例3と同様にしてワニスを作製し、実施例3と同様にして厚さ0.8mmの両面銅張積層板を得た。
(1)ガラス転移温度
得られた樹脂のガラス転移温度を、JIS C6481に準拠しDMA法にて測定した(n=2)。
0.8mm銅張積層板の銅箔をエッチング除去後に110×1.0mmの大きさに切断し、空洞共振法[Agilent製 NETWORK ANALAYZER 8722ES]で1GHzの値を測定した(n=6)。なお、一般的に、誘電正接は0.0065以下のものは合格、それより大きいものを不合格とされている。
IPC TM−650に準じて、18μm銅箔付きの試験片(5mm×5mm×0.8mm)を使用し、TMA装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー製EXSTAR6000TMA/SS6100)を用い、昇温速度10℃/minで288℃まで加熱し、288℃に到達後温度を一定に保持し、288℃到達時からデラミネーションが発生するまでの時間を測定した(n=2)。なお、一般的に、デラミネーション発生時間が10分以上のものは合格、10分未満のものは不合格(NG)とされている。
60mm×60mmのサンプルの片面の半分以外の全銅箔をエッチング除去した試験片をプレッシャークッカー試験機(平山製作所社製、PC−3型)で121℃、2気圧で3時間処理後、260℃の半田の中に30秒間浸漬したときの外観変化を目視で観察した。同様の試験を行い(n=4)、フクレが発生した回数の割合(フクレ発生数/試験数)で吸湿耐熱性を評価した。
厚さ0.1mmのEガラスクロスを使用した樹脂量54質量%のプリプレグ8枚の両面に厚さ12μmの銅箔を配置し、厚さ0.8mmの銅張積層板を作製した。この試験片(510mm×340mm×0.8mm)を1枚使用し、エントリーシート(LE800厚さ0.070mm、三菱ガス化学製)を重ね、ドリルビット(MD J492B0.105×1.6mm、ユニオンツール製)、回転数160krpm、送り速度1.2m/minの条件で、0.2mmピッチで5000穴まで、NCドリルマシン(H−MARK−20V日立ビアメカニクス製)で加工し、5000穴までドリル折損がないものは合格(○)とし、ドリル折損があったものを不合格(×)とした(n=3)。
積層板の銅箔をエッチング後、積層板を目視により判定した。成形ムラ(流れスジ)がないものを合格(○)、成形ムラがあるものを不合格(×)とした(n=3)。
Claims (11)
- 分子内に2個以上のシアネート基を有するシアン酸エステル樹脂(a)と、
分子内に2個以上のエポキシ基を有するビスフェノールA型エポキシ樹脂(b)と、
分子内に2個以上のエポキシ基を有するノボラック型エポキシ樹脂(c)と、
臭素化ポリカーボネートオリゴマー(d)と、
スチレンおよび/または置換スチレンの低重合体(e)と、
平均粒径が3μm以下の球状シリカ(f)と、
湿潤分散剤(g)と、
を含んでなり、
前記湿潤分散剤が、ウレタン構造をベースとする高分子共重合物からなる、樹脂組成物。 - 前記湿潤分散剤(g)が、前記平均粒径が3μm以下の球状シリカ(f)に対して、2〜7質量%含まれてなる、請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記平均粒径が3μm以下の球状シリカ(f)が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、25〜65質量部含まれてなる、請求項1または2記載の樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル樹脂(a)が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、25〜65質量部含まれてなる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記ビスフェノールA型エポキシ樹脂(b)が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、5〜40質量部含まれてなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記前記ビスフェノールA型エポキシ樹脂(b)が、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂を含んでなる、請求項5に記載の樹脂組成物。
- 前記ノボラック型エポキシ樹脂(c)が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、5〜30質量部含まれてなる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記臭素化ポリカーボネートオリゴマー(d)が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、3〜25質量部含まれてなる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記スチレンおよび/または置換スチレンの低重合体(e)が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、3〜20質量部含まれてなる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を、基材に含浸または塗布してなるプリプレグ。
- 請求項10記載のプリプレグを、少なくとも1枚以上重ね、その片面もしくは両面に金属箔を配して積層成形して得られる、金属箔張積層板。
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