JP5763786B2 - 湿潤分散剤ならびにその製造方法および使用 - Google Patents
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Description
工程(1)で、
(a)第1級アミノ基および/または第2級アミノ基を含むアミノ基含有有機ポリマーと、
(b)カルボキシル基のほかに少なくとも2つのヒドロキシ基を有し、そのうちの少なくとも1つが分子の主鎖に結合していない、少なくとも1つの分枝ポリヒドロキシモノカルボン酸とを、
縮合反応させてアミド結合を形成し、
工程(2)で、
工程(1)で得られたヒドロキシ官能性反応生成物のヒドロキシ基の少なくとも一部と、少なくとも1つの有機モノイソシアネートとを反応させてウレタン結合を形成することによって調製可能な新規の湿潤分散剤が得られることにより、上記の目的が達成されることを見出している。
工程(1)で、
(a)第1級アミノ基および/または第2級アミノ基を含むアミノ基含有有機ポリマーと、
(b)カルボキシル基のほかに少なくとも2つのヒドロキシ基を有し、そのうちの少なくとも1つが分子の主鎖に結合していない、少なくとも1つの分枝ポリヒドロキシモノカルボン酸とが、
縮合反応してアミド結合を形成し、
工程(2)で、工程(1)で得られたヒドロキシ官能性反応生成物のヒドロキシ基の少なくとも一部と、少なくとも1つの有機モノイソシアネートとが反応してウレタン結合を形成することを特徴とする。
本発明の湿潤分散剤を調製するためには、第1の工程において、アミノ基含有有機ポリマー(a)と、カルボキシル基のほかに少なくとも2つのヒドロキシ基を有し、そのうちの少なくとも1つが分子の主鎖に結合していない、少なくとも1つの分枝ポリヒドロキシモノカルボン酸(b)とを最初に反応させる(工程(1))。「分枝」とは、周知のように、モノマーが、直鎖状の炭素鎖のほかに、直鎖状の炭素鎖に少なくとも1つの分岐点を有するか、あるいは少なくとも1つの側鎖を有していることを意味する。分子の主鎖は、公知のIUPAC命名法に従って命名され、たとえば、対象とする分子の最長炭素鎖であり、この基準が曖昧となる場合は対応する置換炭素鎖である。完全に一致する炭素鎖が2つ存在する場合は、そのいずれも主鎖とみなしてもよく、正式には、そのうち一方を主鎖とし、もう一方を分枝鎖または側鎖とする。したがって、主鎖にない少なくとも1つのヒドロキシ基は、分子の分鎖の一部または側鎖の一部であって、主鎖の一部でない炭素原子に存在する。
工程(1)からのヒドロキシ官能性反応生成物は、アミノ基含有有機ポリマー単位と、さらには高度に分岐した特性を備えることが可能なポリエステル単位を含み、第2の工程で単一のイソシアナート基を含む少なくとも1つの有機モノイソシアネートと反応(工程(2))し、これによって本発明の湿潤分散剤を製造する。有機モノイソシアネート分子は、工程(1)で得られた反応生成物のヒドロキシ基の少なくとも一部と結合することによってイソシアナート基によって導入され、ウレタン結合を形成し、これにより本発明の湿潤分散剤を形成する。工程(1)で得られた反応生成物のヒドロキシ基の好ましくは5mol%以上、特に5〜95mol%、さらに好ましくは20〜80mol%、きわめて好ましくは30〜75mol%が、少なくとも1つの有機モノイソシアネートと反応する。ヒドロキシ基の転化率は、工程(1)の後に得られる生成物および工程(2)の後に得られる本発明の湿潤分散剤のヒドロキシル価(DIN/ISO 4629による)の測定によって求められる。
レンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、エチルエチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネート、ヘプタンメチレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネートなどの当業者に知られているジイソシアネートおよびそのようなジイソシアネートの組み合わせを含む。2,4−トリレンジイソシアネートおよび/または2,6−トリレンジイソシアネートを使用するのが好ましい。
以下の一般に用いられる合成手順に従って、有機ポリヒドロキシモノカルボン酸(b)1〜7を調製する。非変性ポリヒドロキシモノカルボン酸、ε−カプロラクトンおよび任意にδ−バレロラクトンをジブチル錫ジラウレート(200ppm)と混合し、不揮発成分(2.0±0.1gの試験物質、二重反復測定、10分、150℃、EN ISO 3251)の分率が98%超となるまで不活性ガス雰囲気下の170℃で撹拌する。使用した具体的な化合物およびその量を表1に表す。無色または薄く黄色がかった液体で生成物を得た。その一部は、保存時にワックス状に固体化する可能性がある。
以下の一般に用いられる合成手順に従って、変性アミノ基含有有機ポリマー(a)1〜4を調製する。非変性アミノ基含有有機ポリマー(a)、ε−カプロラクトンおよび任意にδ−バレロラクトンをジブチル錫ジラウレート(200ppm)と混合し、不揮発成分(2.0±0.1gの試験物質、二重反復測定、10分、150℃、EN ISO 3251)の分率が98%超となるまで窒素雰囲気下の170℃で撹拌する。黄色または薄茶色液体で生成物を得た。その多くは、保存時にワックス状に固体化する可能性がある。
以下の一般に用いられる合成手順に従って、有機モノイソシアネート(R−NCO)1〜9をジイソシアネートおよびモノアルコールから調製した。窒素雰囲気下でジイソシアネート(少なくとも1.0mol、通常2.0〜10.0mol、表3を参照)を導入し、反応温度が60℃を超えないように無水(Karl Fischer水分滴定により0.1%未満)モノアルコール(1.0mol)をゆっくり滴加する。滴加終了後、生成物のNCO価が30分間大きく変化しなくなるまで60℃で撹拌し続ける。過剰量のジイソシアネートを使用する場合、反応終了後に残留する過剰量のジイソシアネートを薄膜蒸発器または短路蒸発器を使用して留去する。
Desmodur T 80:2,4−トリレンジイソシアネートおよび2,6−トリレンジイソシアネート(比80:20)(Bayer社製)
MPEG 350/500:メトキシポリエチレングリコール、Mn:350/500
ポリグリコール B01/40:ブタノールから調製されるPOポリエーテル、Mn=1,100、Clariant社製
ポリグリコール B01/120:ブタノールから調製されるPOポリエーテル、Mn=2,000、Clariant社製
ポリグリコール B11/50:ブタノールから調製されるEO/POポリエーテル(1:1)、Mn=1,700、Clariant社製
ポリグリコール B11/70:ブタノールから調製されるEO/POポリエーテル(1:1)、Mn=2,000、Clariant社製
DCPE1100:デカノールから調製されるモノヒドロキシ官能性ε−カプロラクトンポリエステル、Mn=1,100
MCVPE1500:メトキシポリエチレングリコールのモノヒドロキシ官能性ポリエステル Mn=500、ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトン(モル比1:7:2)、Mn=1,500
次の工程で、以下の一般に使用される実施手順に従ってアミノ基含有有機ポリマー(a)、ポリヒドロキシモノカルボン酸(b)および有機モノイソシアネートを反応させて湿潤分散剤を得た。
湿潤分散剤1〜17の一部に対して性能評価を実施した。このために、さまざまな顔料ペーストまたは着色コーティング組成物/塗料を、以下に記載するように湿潤分散剤を使用して調製した。その後、当業者に知られている方法に従って、コーティング組成物または塗料をポリエチレンフィルム、ポリエステルフィルム、紙カードおよび/またはガラス板に塗布し、硬化または乾燥した。
ラビング試験調製後、試験塗料を傾斜板(60〜70°)上の薄膜に塗布し、その塗膜を室温で一晩乾燥した。次に、塗膜の顔料の浮き色または色分かれをラビング試験で評価した。この試験ではラビングの結果としてΔE値を評価した(ラビング:擦った領域と擦
っていない領域の色差(ΔE)が最大値となり、一定の状態となるまで非硬化塗装面を指
で擦り、この色差を定量測定する)。この値が高くなると浮き色は顕著となる。
塗膜を視覚的評価した。視覚的評価は、各塗布した塗料を硬化または乾燥させることによって行った。乾燥した塗膜のドローダウン、すなわち仕上げた塗膜の透明度を評価した(評価基準は1〜6段階あり、1はきわめて良好、6は不十分)。また、光沢度(20°の角度の光沢度、値が高いと光沢度は高くなる)、ヘイズ(値が低いとヘイズは低くなる)およびゲル斑点形成を評価した。
* 溶媒混合液:キシレン30%、酢酸ブチル30%、イソプロパノール20%、ブチルグリコール20%
以下の各表は、使用した各顔料コンセントレートおよび顔料(上記の顔料コンセントレートの組成物も参照)、さらには使用した塗料系に用いた湿潤分散剤を示す。対応する性能特性の測定値も示す。
Claims (26)
- 工程(1)で、
(a)第1級アミノ基および/または第2級アミノ基を含むアミノ基含有有機ポリマーと、
(b)カルボキシル基のほかに少なくとも2つのヒドロキシ基を有し、そのうちの少なくとも1つが分子の主鎖に結合していない、少なくとも1つの分枝ポリヒドロキシモノカルボン酸とを、
縮合反応させてアミド結合を形成し、
工程(2)で、
工程(1)で得られたヒドロキシ官能性反応生成物のヒドロキシ基の少なくとも一部と、少なくとも1つの有機モノイソシアネートとを反応させてウレタン結合を形成することによって調製可能な湿潤分散剤。 - 工程(1)で、成分(b)に対する成分(a)の第1級アミノ基および第2級アミノ基のモル比が0.01〜1となるように成分が反応することを特徴とする請求項1に記載の湿潤分散剤。
- 工程(1)で、成分(b)に対する成分(a)の第1級アミノ基および第2級アミノ基のモル比が0.1〜1となるように成分が反応することを特徴とする請求項2に記載の湿潤分散剤。
- 工程(2)で、工程(1)で得られた前記反応生成物のヒドロキシ基の5mol%超が前記少なくとも1つの有機モノイソシアネートと反応することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の湿潤分散剤。
- 工程(2)で、工程(1)で得られた前記反応生成物のヒドロキシ基の40〜80mol%が前記少なくとも1つの有機モノイソシアネートと反応することを特徴とする請求項4に記載の湿潤分散剤。
- 前記少なくとも1つの分枝ポリヒドロキシモノカルボン酸(b)は、工程(1)による反応の前に、ラクトン、アルキル置換ラクトンおよびモノヒドロキシモノカルボン酸の群から選択されるモノマーと反応させて、エステル結合を形成することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の湿潤分散剤。
- 前記少なくとも1つの分枝ポリヒドロキシモノカルボン酸(b)に対する前記ラクトン、アルキル置換ラクトンおよびモノヒドロキシモノカルボン酸の群から選択されるモノマーのモル比は、0.01/1〜1000/1であることを特徴とする請求項6に記載の湿潤分散剤。
- 前記少なくとも1つの分枝ポリヒドロキシモノカルボン酸(b)に対する前記ラクトン、アルキル置換ラクトンおよびモノヒドロキシモノカルボン酸の群から選択されるモノマーのモル比は、1/1〜10/1であることを特徴とする請求項7に記載の湿潤分散剤。
- 前記モノマーは、ラクトンおよびアルキル置換ラクトンの群から選択されることを特徴とする請求項6〜8のいずれか1項に記載の湿潤分散剤。
- 前記ラクトンおよび前記アルキル置換ラクトンは、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトンおよびγ−ブチロラクトンから成る群から選択されることを特徴とする請求項9に記載の湿潤分散剤。
- 前記成分(b)は、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸および/または2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の湿潤分散剤。
- 前記アミノ基含有有機ポリマー(a)は、ポリエチレンイミン、ポリビニルアミン、ポリアリルアミンおよびこれらのポリマーの共重合体の群から選択されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の湿潤分散剤。
- 前記アミノ基含有有機ポリマー(a)は、ポリエチレンイミンの群から選択されることを特徴とする請求項12に記載の湿潤分散剤。
- 前記アミノ基含有有機ポリマー(a)の第1級アミノ基および/または第2級アミノ基の少なくとも一部は、工程(1)の反応の前にラクトン、アルキル置換ラクトン、モノヒドロキシモノカルボン酸およびモノカルボン酸の群から選択されるモノマーと反応して、アミド結合および任意にエステル結合を形成することを特徴とする請求項12または13に記載の湿潤分散剤。
- 前記アミノ基含有有機ポリマー(a)の第1級アミノ基および/または第2級アミノ基に対する前記ラクトン、アルキル置換ラクトン、モノヒドロキシモノカルボン酸およびモノカルボン酸の群から選択されるモノマーのモル比は、1/1〜100/1であることを特徴とする請求項14に記載の湿潤分散剤。
- 前記アミノ基含有有機ポリマー(a)の第1級アミノ基および/または第2級アミノ基に対する前記ラクトン、アルキル置換ラクトン、モノヒドロキシモノカルボン酸およびモノカルボン酸の群から選択されるモノマーのモル比は、5/1〜20/1であることを特徴とする請求項15に記載の湿潤分散剤。
- 前記モノマーは、ラクトンおよびアルキル置換ラクトンの群から選択されることを特徴とする請求項14〜16のいずれか1項に記載の湿潤分散剤。
- 前記ラクトンおよび前記アルキル置換ラクトンは、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトンおよびγ−ブチロラクトンから成る群から選択されることを特徴とする請求項17に記載の湿潤分散剤。
- 前記有機モノイソシアネートは、任意に他の直鎖基および/または分鎖基を有する直鎖アルキルラジカル、分枝アルキルラジカルまたは環式アルキルラジカルを含むモノイソシアネートの群であって、該ラジカルが、任意に1または複数の二重結合および/または三重結合を含み、炭素数が1〜50であり、アリールイソシアネート、イソシアネート官能性ポリエーテル、イソシアネート官能性ポリエステル、イソシアネート官能性ポリテトラヒドロフラン、イソシアネート官能性ポリエーテルエステルおよび脂肪酸モノイソシアネートを含む群と、そのような化合物の組み合わせから選択されることを特徴とする請求項1〜18のいずれか1項に記載の湿潤分散剤。
- 前記少なくとも1つの有機モノイソシアネートは、ジイソシアンとモノアルコールとの反応生成物であることを特徴とする請求項19に記載の湿潤分散剤。
- 前記少なくとも1つの有機モノイソシアネートは、イソシアネート官能性ポリエーテル、イソシアネート官能性ポリテトラヒドロフラン、イソシアネート官能性ポリエステルおよび/またはイソシアネート官能性ポリエーテルエステルであることを特徴とする請求項19または20に記載の湿潤分散剤。
- 工程(1)で、
(a)第1級アミノ基および/または第2級アミノ基を含むアミノ基含有有機ポリマーと、
(b)カルボキシル基のほかに少なくとも2つのヒドロキシ基を有し、そのうちの少なくとも1つが分子の主鎖に結合していない、少なくとも1つの分枝ポリヒドロキシモノカルボン酸とが、
縮合反応してアミド結合を形成し、
工程(2)で、
工程(1)で得られたヒドロキシ官能性反応生成物のヒドロキシ基の少なくとも一部と、少なくとも1つの有機モノイソシアネートとが反応してウレタン結合を形成することを特徴とする請求項1〜21のいずれか1項に記載の湿潤分散剤を製造する方法。 - 顔料ペースト、コーティング組成物、シール材、印刷用インク、液体インクおよびプラスチックの群から選択される顔料含有生成物および/または充填剤含有生成物での請求項1〜21のいずれか1項に記載の湿潤分散剤の使用。
- 前記湿潤分散剤は、顔料ペーストまたはコーティング組成物に使用されることを特徴とする請求項23に記載の使用。
- 顔料ペースト、コーティング組成物、シール材、印刷用インク、液体インクおよびプラスチックの群から選択される顔料含有生成物および/または充填剤含有生成物であって、請求項1〜21のいずれか1項に記載の湿潤分散充填剤を含有する顔料含有生成物および/または充填剤含有生成物。
- 前記生成物は、顔料ペーストまたはコーティング組成物であることを特徴とする請求項25に記載の顔料含有生成物および/または充填剤含有生成物。
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