JP5732401B2 - アザフタロシアニン類およびインクジェット印刷でのそれらの使用 - Google Patents
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Description
〔1〕
式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩:
[式中:
MAzPcは、式
のアザフタロシアニン核を表し、
Mは、2H、CuまたはNiであり;
各Pは、独立してCHまたはNであり;
R1は、Hまたは置換されていてもよいアルキルであり;
R2が、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される1または2つの水可溶化基を持つ置換されていてもよいC1−4アルキル;置換されていてもよいヘテロアリール基を持つ置換されていてもよいC1−4アルキル(ここにおいて、該ヘテロアリール基またはその置換基は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの水可溶化基を持つ);または、置換されていてもよいアリール基を持つ置換されていてもよいC1−4アルキル(ここにおいて、該アリール基またはその置換基は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの水可溶化基を持つ)であり;SO2R3が式(5)の基であり;
−SO2−L−SO2NR13R14
式(5)
[式中:
R13は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R14は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;そして
Lは、置換されていてもよいC1−4アルキレンである]。
yは、0より大きく4未満であり;
zは、0より大きく4未満であり;そして
y+zの合計は、1〜4の範囲にあり;
ただし、アザフタロシアニン核の4つの成分環のいずれか1つにおいて、少なくとも1つのPはNであるという条件が付く]。
〔2〕
MがCuである、〔1〕に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
〔3〕
R1がHまたはメチルである、〔1〕または〔2〕のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
〔4〕
R2が、置換されていてもよいトリアジニルを持つ置換されていてもよいC1−4アルキルであり、該トリアジニル基またはその置換基が、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの水可溶化基を持つ、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
〔5〕
R2が式(4)の基である、〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩
[式中:
R8は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R9は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R10は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R11は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロシクリルであり;そしてR12は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルである]。
〔6〕
R11が、1〜3つの−SO3Hまたは−CO2H基を持つアリール基である、〔5〕に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
〔7〕
R14が、−OH、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択さ
れる少なくとも1つの置換基を持つC1−4アルキルである、〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
〔8〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩と、液体媒体とを含む組成物。
〔9〕
基材上に像を形成するための方法であって、〔8〕に記載の組成物を、インクジェット印刷機により基材に施用することを含む方法。
〔10〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載のアザフタロシアニン化合物で印刷された材料。
〔11〕
チャンバーと〔8〕に記載の組成物とを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該組成物が該チャンバー内にある、前記インクジェット印刷機用カートリッジ。
本発明は、前記〔1〕〜〔11〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
本発明は、式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩を提供する。
MAzPcは、式
Mは、2H、CuまたはNiであり;
各Pは、独立してCHまたはNであり;
R1、R2は、独立して、Hまたは置換されていてもよいアルキルであり;
R3は、置換されていてもよいヒドロカルビルであり;
yは、0より大きく4未満であり;
zは、0より大きく4未満であり;そして
y+zの合計は、1〜4の範囲にあり;
ただし、アザフタロシアニン核の4つの成分環のいずれか1つにおいて、少なくとも1つのPはNであるという条件が付く]。
R1は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであることが好ましい。より好ましくは、R1は、Hまたはメチル、特にHである。
Aは、−OR4、−SR5、−NR4R5からなる群より選択され;
Bは、−OR6、−SR7、−NR6R7からなる群より選択され;
R4、R5、R6およびR7は、独立して、H、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルであり、ただし、R4、R5、R6およびR7により表される基の少なくとも1つは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つという条件が付く]。
R8は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R9は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R10は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R11は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルである]。
R9は、Hまたは置換されていないC1−4アルキルであることが好ましく、より好ましくは、R9はHまたはメチル、特にHである。
好ましい態様において、R8、R9およびR10は、すべて独立してHまたはメチルのいずれかであり、より好ましくは、R8、R9およびR10は、すべてHである。
−NR12−
の基によりR2のアルキル基に連結していることが好ましい[式中、R12は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルである]。
したがって、R2は、式(4)の基であることがもっとも好ましい
R8は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R9は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R10は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R11は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロシクリルであり;そして
R12は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルである]。
R9は、Hまたは置換されていないC1−4アルキルであることが好ましく、より好ましくは、R9はHまたはメチル、特にHである。
好ましい態様において、R8、R9およびR10は、すべて独立してHまたはメチルのいずれかであり、より好ましくは、R8、R9およびR10は、すべてHである。
R3は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリルまたは置換されていてもよいアリールであることが好ましい。
SO 2 R3は、式(5)の基であることがとりわけ好ましい
−SO2−L−SO2NR13R14
式(5)
[式中:
R13は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R14は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;そして
Lは、置換されていてもよいC1−4アルキレンである]。
R14は、−OH、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つC1−4アルキルであることが好ましい。
yは、0.1〜3、特に0.2〜2.0であることが好ましい。
(y+z)の合計は、1〜3であることが好ましい。
(y+z)の合計が3であることが、特に好ましい。
L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14のいずれか1つの上に存在することができる好ましい所望による置換基は、独立して以下から選択される:置換されていてもよいアルコキシ(好ましくはC1−4−アルコキシ)、置換されていてもよいアリール(好ましくはフェニル)、置換されていてもよいアリールオキシ(好ましくはフェノキシ)、置換されていてもよいヘテロシクリル、ポリアルキレンオキシド(好ましくはポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド)、ホスファト、ニトロ、シアノ、ハロ、ウレイド、ヒドロキシ、エステル、−NRaRb、−CORa、−CONRaRb、−NHCORa、カルボキシエステル、スルホン、および−SO2NRaRb[式中、RaおよびRbは、それぞれ独立して、H、置換されていてもよいアルキル(特にC1−4−アルキル)、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールである]。R3、R4、R5、R6、R7およびR11が環式基を含む場合、それらは、置換されていてもよいアルキル(特にC1−4−アルキル)置換基を持つこともできる。L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13について記載した置換基のいずれかに関する所望による置換基は、同じ置換基のリストから選択することができる。
好ましい塩は、アルカリ金属塩、特に、リチウム、ナトリウムおよびカリウム、アンモニウムおよび置換アンモニウム塩((CH3)4N+のような第四アミンを含む)、ならびにそれらの混合物である。特に好ましいものは、ナトリウム、リチウム、アンモニアおよび揮発性アミンを伴う塩、さらに特にナトリウム塩である。式(1)の化合物を、公知の技術を用いて塩に転化してもよい。
式(1)の化合物は、魅力的な強い色調を有し、インクジェット印刷用インク(特にシアンインク)の調製で使用するのに有益な着色剤である。それらは、溶解性、貯蔵安定性、ならびに水、オゾンおよび光に対する堅牢度の良好なバランスにより益を得る。とりわけ、それらは優れた耐湿潤堅牢度および耐オゾン堅牢度を示す。
本発明の第2の観点に従って、本発明の第1の観点に記載したような式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩と、液体媒体とを含む組成物を提供する。
(a)0.01〜30部の本発明の第1の観点に従った式(1)のアザフタロシアニン化合物;および
(b)70〜99.99部の液体媒体;
ここにおいて、部はすべて重量に基づく
を含む。
成分(a)の部数は、好ましくは0.1〜20、より好ましくは0.5〜15、特に1〜5部である。成分(b)の部数は、好ましくは80〜99.9、より好ましくは85〜99.5、特に95〜99部である。
本発明に従った組成物は、インクジェット印刷機での使用に適したインクであることが好ましい。インクジェット印刷機での使用に適したインクは、微細ノズルを詰まらせることなく、インクジェット印刷ヘッドに通して繰り返し発射させることができるインクである。これを行うために、インクは、粒子を含んでいてはならず、安定でなければならず(すなわち、貯蔵中に沈殿しない)、腐食性元素(例えば塩化物)を含んでいてはならず、そして、印刷ヘッドでの良好な液滴形成を可能にする粘度を有していなければならない。
インクジェット印刷機での使用に適したインクは、合計で好ましくは500ppm未満、より好ましくは250ppm未満、特に100ppm未満、さらに特に10ppm未満の二価および三価の金属イオン(式(1)の着色剤またはインクに組み込まれている他の着色剤もしくは添加剤に結合している二価および三価の金属イオンを除く)を含有する。
好ましい紙は、酸性、アルカリ性もしくは中性の性質を有することができる普通紙または処理紙である。写真用品質の紙が特に好ましい。
本発明の第5の観点は、チャンバーと、組成物、好ましくは、インクジェット印刷機での使用に適したインクとを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該組成物が該チャンバー内にあり、そして該組成物が本発明の第2の観点で定義し推奨したとおりである、前記インクジェット印刷機用カートリッジを提供する。該カートリッジは、本発明の第2の観点に記載したような高濃度インクおよび低濃度インクを異なるチャンバー内に含有していてもよい。
フタロニトリルAの調製
フタロニトリルBの調製
フタロニトリルCの調製
フタロニトリルDの調製
化合物Aの調製
段階2
化合物Bの調製
段階3
表題フタロニトリルの調製
化合物B(20g)を、pH8まで2M炭酸ナトリウム溶液を加えることにより水(200mL)に溶解した。化合物A(9.97g)を加え、2M炭酸ナトリウムでpHを8.5に調整した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、沈殿した固体を濾過により取り出し、プロパン−2−オールで洗浄し、乾燥して、25.51gのフタロニトリルDを得た。
フタロニトリルE
フタロニトリルF
フタロニトリルG
フタロニトリルH
フタロニトリルI
過マンガン酸カリウム(125.8g)を、70℃で水(120mL)中の2,3,5−コリジン(12.1g)の懸濁液に3時間かけて加えた。反応物を室温で14時間攪拌し、濾過し、濾液を濃HClでpH3に酸性化し、沈殿した固体を濾過により取り出し、最初にメタノール(20mL)、その後アセトンで洗浄し、乾燥して、2,3,5−トリカルボキシピリジン(7.2g)を得た。
段階2
段階1で調製した2,3,5−トリカルボキシピリジン(5.9g)を、<20℃で塩化チオニル(30mL)に少しずつ加えた。該混合物を還流下で14時間加熱した。その後、反応混合物を冷却し、アセトニトリル(50mL)を加え、不溶性物質を濾過により取り出し、濾液を蒸発させて、ピリジン−2,3,5−トリカルボキシクロリド(tricarbonychloride)を得た(4.4g)。ピリジン−2,3,5−トリカルボキシクロリド(tricarbonychloride)をアセトニトリル(20mL)に溶解し、濃アンモニア溶液(56mL)に加え、50〜60℃で1.5時間加熱した後、室温で14時間。得られた沈殿物を濾過により取り出し、乾燥し、塩化チオニル(25mL)に加えた後、75℃で18時間加熱した。反応混合物を冷却し、余剰の塩化チオニルを留去した。その後、アセトニトリル(30mL)を反応混合物に加え、沈殿物を濾過により取り出し、アセトニトリル(20mL)およびジクロロメタン(10mL)で洗浄し、室温で乾燥した。この固体を濃アンモニア溶液(50mL)に加え、得られた懸濁液を50℃で4時間攪拌し、冷却し、固体を濾過により分離し、乾燥して、ピリジン−2,3,5−トリカルボンアミド(1.9g)を得た。
段階3
無水トリフルオロ酢酸(10.3mL)を、0℃で1,4−ジオキサン(26mL)およびピリジン(8mL)中のピリジン−2,3,5−トリカルボンアミド(4.16g)(段階2からのもの)に加えた。その後、反応物を室温で14時間攪拌した。この時間の最後に、反応混合物を水(75mL)に浸し、濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水(100mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させて、オイルを得た。該オイルを水(50mL)と攪拌した後、水をデカントすると半固体が生じ、これをジクロロメタンに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発乾固して、フタロニトリルI(1.3g)を得た。
フタロニトリルJ
フタロニトリルK
フタロニトリルL
フタロニトリルM
フタロニトリルN
フタロニトリルO
フタロニトリルP
フタロニトリルQ
フタロニトリルR
フタロニトリルS
フタロニトリルT
フタロニトリルU
フタロニトリルV
フタロニトリルW
フタロニトリルX
フタロニトリルY
フタロニトリルZ
フタロニトリルAA
実施例1
以下の式の化合物を含む染料の混合物のリチウム塩の調製
実施例2
以下の式の化合物を含む染料の混合物のリチウム塩の調製
実施例3
以下の式の化合物を含む染料の混合物のリチウム塩の調製
インクの調製
インクを、実施例1および13ならびに比較例1〜4の染料3.5gを、以下:
ジエチレングリコール 7%
エチレングリコール 7%
2−ピロリドン 7%
SurfynolTM 465 1%
トリス緩衝液 0.2%
水 77.8%(%はすべて重量に基づく)
を含む液体媒体96.5gに溶解し、水酸化リチウムを用いてインクのpHを8〜8.5に調整することにより調製した。SurfynolRTM465はAir Productsからの界面活性剤である。
実施例5
インクジェット印刷
上記のように調製したインクを、0.45ミクロンのナイロン製フィルターに通して濾過した後、シリンジを用いて空の印刷用カートリッジ中に組み込む。
Epson Ultra Premium Glossy Photo Paper(SEC PM);
Canon Premium PR101 Photo Paper(PR101);および
HP Advanced Photo Paper(HPP)。
測定配置:0°/45°
スペクトル域:380〜730nm
スペクトル間隔:10nm
光源:D65
観測視野:2°(CIE1931)
密度:Ansi A
外部充填物(External Filler):なし
光およびオゾンに対する堅牢度を、プリントの光学濃度の百分率での変化により評価した。ここにおいて、数字が小さいほど堅牢度および退色度が高いことを示す。
耐オゾン堅牢度
表AおよびBに記載したインクを、実施例1の化合物を用いて調製することができる。第1列に示した染料を、第2列以降に明記したインク100部に溶解する。第2列以降に挙げた数字は当該インク構成成分の部数をさし、すべての部は重量に基づく。インクのpHは、適した酸または塩基を用いて調整することができる。インクは、インクジェット印刷により基材に施用することができる。
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
TBT=第三ブタノール
Claims (11)
- 式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩:
[式中:
MAzPcは、式
のアザフタロシアニン核を表し、
Mは、2H、CuまたはNiであり;
各Pは、独立してCHまたはNであり;
R1は、Hまたは置換されていてもよいアルキルであり;
R2が、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される1または2つの水可溶化基を持つ置換されていてもよいC1−4アルキル;置換されていてもよいヘテロアリール基を持つ置換されていてもよいC1−4アルキル(ここにおいて、該ヘテロアリール基またはその置換基は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの水可溶化基を持つ);または、置換されていてもよいアリール基を持つ置換されていてもよいC1−4アルキル(ここにおいて、該アリール基またはその置換基は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの水可溶化基を持つ)であり;SO2R3が式(5)の基であり;
−SO2−L−SO2NR13R14
式(5)
[式中:
R13は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R14は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;そして
Lは、置換されていてもよいC1−4アルキレンである]。
yは、0より大きく4未満であり;
zは、0より大きく4未満であり;そして
y+zの合計は、1〜4の範囲にあり;
ただし、アザフタロシアニン核の4つの成分環のいずれか1つにおいて、少なくとも1つのPはNであるという条件が付く]。 - MがCuである、請求項1に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
- R1がHまたはメチルである、請求項1または請求項2のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
- R2が、置換されていてもよいトリアジニルを持つ置換されていてもよいC1−4アルキルであり、該トリアジニル基またはその置換基が、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの水可溶化基を持つ、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
- R11が、1〜3つの−SO3Hまたは−CO2H基を持つアリール基である、請求項5に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
- R14が、−OH、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つC1−4アルキルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(1)のアザフタロシアニン化合物およびその塩と、液体媒体とを含む組成物。
- 基材上に像を形成するための方法であって、請求項8に記載の組成物を、インクジェット印刷機により基材に施用することを含む方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のアザフタロシアニン化合物で印刷された材料。
- チャンバーと請求項8に記載の組成物とを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該組成物が該チャンバー内にある、前記インクジェット印刷機用カートリッジ。
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