JP2013504647A - 染料およびインクジェット印刷におけるそれらの使用 - Google Patents
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- DTGXRDHBPKIOFG-UVBSHIJWSA-N Cc(cc(c(OC)c1)/N=N/c(cc2OC)c(C)cc2/N=N/c2c(C)c(C#N)c(Nc(cc3)ccc3S(O)(=O)=O)nc2Nc(cc2)ccc2S(O)(=O)=O)c1/N=N/c(cc1c(S(O)(=O)=O)cc(S(O)(=O)=O)cc1c1)c1S(O)(=O)=O Chemical compound Cc(cc(c(OC)c1)/N=N/c(cc2OC)c(C)cc2/N=N/c2c(C)c(C#N)c(Nc(cc3)ccc3S(O)(=O)=O)nc2Nc(cc2)ccc2S(O)(=O)=O)c1/N=N/c(cc1c(S(O)(=O)=O)cc(S(O)(=O)=O)cc1c1)c1S(O)(=O)=O DTGXRDHBPKIOFG-UVBSHIJWSA-N 0.000 description 1
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Abstract
式(1)の染料およびその塩:A−N=N−(M−N=N)x−E[式中: Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいアリールであり;Mは、置換されていてもよいアリーレンであり;Eは、置換されていてもよいヘテロアリールであり;そして、xは、1または2である]。同様に、組成物、染料混合物、印刷方法、印刷された材料、およびインクジェットカートリッジ。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明は、ジスアゾ染料、組成物およびインクと、印刷方法と、印刷された基材と、インクジェット印刷機用カートリッジに関する。
インクジェット印刷は、ノズルを基材と接触させることなくインクの液滴を微細ノズルに通して基材上に噴出させる、ノンインパクト印刷技術である。この技術に用いられるインクのセットは、典型的には黄色、マゼンタ、シアンおよび黒色インクを含む。
インクジェット印刷機は他の形の印刷および現像に対し多くの利点を有するが、取り組むべき技術的課題がなお存在する。例えば、インク媒体に溶解するが優れた耐湿潤堅牢度を示す(すなわち、印刷したときにプリントが滲んだり不鮮明になったりしない)インク着色剤を提供するという、相反する要件がある。また、インクは、印刷した後にシートがくっつくのを回避するために迅速に乾燥することが必要であるが、印刷機に用いられている微小ノズルの上を覆ってクラスト(crust)を形成すべきではない。印刷ヘッドのノズルを詰まらせうる粒子の形成を回避するために、貯蔵安定性も重要である。これは特に、消費者はインクジェットインクカートリッジを数ヶ月にわたり保持する可能性があるためである。さらに、特に写真用品質の再生に重要なことであるが、得られる像は、光または大気中の酸化ガス、例えばオゾンへの暴露により、急激に日焼けまたは退色を起こすべきでない。
高解像度デジタルカメラの出現に伴い、消費者がインクジェット印刷機を用いて写真を印刷することが、次第に一般的になってきている。色の全領域が正確で写実的に再生されることが必要なので、この施用はとりわけ要求が厳しい。これは一般に、異なるインクをさまざまな程度で施用することにより達成される。したがって、像を最適に再生することができるように、施用する各インクの色調および彩度が厳密に的確であることが、特に重要である。
したがって、インクジェット分野の化学者の技能は、新規着色剤の開発だけでなく、既存の着色剤と組み合わせてインクジェット印刷機における光学的性質および性能を最適化することができる着色剤の同定にも見いだされる。
本発明は、式(1)のジスアゾまたはトリスアゾ染料およびその塩を提供する:
A−N=N−(M−N=N)x−E
式(1)
[式中:
Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいアリールであり;
Mは、置換されていてもよいアリーレンであり;
Eは、置換されていてもよいヘテロアリールであり;そして
xは、1または2である]。
A−N=N−(M−N=N)x−E
式(1)
[式中:
Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいアリールであり;
Mは、置換されていてもよいアリーレンであり;
Eは、置換されていてもよいヘテロアリールであり;そして
xは、1または2である]。
Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいフェニルであるか、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいナフチルであることが好ましい。
Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される1〜3の置換基を持つことが好ましい。より好ましくは、Aは、−SO3Hおよび−CO2Hからなる群より選択される1〜3の置換基(特に−SO3H)を持つ。
Mは、(xが2である場合は独立して)置換されていてもよいフェニレンまたは置換されていてもよいナフチレンであることが好ましい。
Eは、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、チエノチアゾリル、プリニル、キノリニル、イソチアゾリルおよびイソキノリニルからなる群より選択され置換されていてもよいヘテロアリール環であることが好ましい。より好ましくは、Eは、置換されていてもよいピリジルまたは置換されていてもよいピリミジルである。Eは、置換されていてもよいピリジルであることが特に好ましい。
Eは、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、チエノチアゾリル、プリニル、キノリニル、イソチアゾリルおよびイソキノリニルからなる群より選択され置換されていてもよいヘテロアリール環であることが好ましい。より好ましくは、Eは、置換されていてもよいピリジルまたは置換されていてもよいピリミジルである。Eは、置換されていてもよいピリジルであることが特に好ましい。
A、MおよびEの上に存在することができる所望による置換基は、独立して、置換されていてもよいアルキル(好ましくは、置換されていてもよいC1−4−アルキル)、置換されていてもよいアルコキシ(好ましくは、置換されていてもよいC1−4−アルコキシ)、置換されていてもよいアリール(好ましくは、置換されていてもよいフェニル)、置換されていてもよいアリールオキシ(好ましくは、置換されていてもよいフェノキシ)、置換されていてもよいヘテロシクリル、ポリアルキレンオキシド(好ましくは、ポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド)、ホスフォネート、−PO3H2、−CO2H、ニトロ、−CN、イソニトリル、ハロ、ウレイド、第四アミン、−SO3H、−SO2F、ヒドロキシ、エステル、−NRaRb、−CORa、−CONRaRb、−NHCORa、スルホキシド、スルホン、および−SO2NRaRb[式中、RaおよびRbは、それぞれ独立して、H、置換されていてもよいアルキル(特にC1−4−アルキル)、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである]からなる群より選択されることが好ましい。上記置換基のいずれかに関する所望による置換基は、同じ置換基のリストから選択することができる。
Aに好ましい所望による置換基は、置換されていてもよいアルコキシ(好ましくは置換されていてもよいC1−4−アルコキシ、より好ましくは置換されていないC1−4−アルコキシ)、−NRaRb、−NHCORa、ニトロ、−CO2Hおよび−SO3H[式中、RaおよびRbは先に定義したとおりである]である。
Mに好ましい所望による置換基は、水可溶化基(好ましくは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2)、置換されていてもよいC1−4−アルキルおよび置換されていてもよいC1−4−アルコキシである。
好ましくは、Mは少なくとも1つの置換基を持ち、xが2である場合、各Mは独立して置換基を持つ。
xが1である場合、Mは単一の−SO3Hまたは−CO2H(特に−SO3H)置換基を持つことが好ましい。
xが1である場合、Mは単一の−SO3Hまたは−CO2H(特に−SO3H)置換基を持つことが好ましい。
xが2である場合、好ましくは少なくとも1つのM、より好ましくは両方のMが独立して、単一のアルコキシ(特に、置換されていてもよいC1−4−アルコキシ、より好ましくは、置換されていないC1−4−アルコキシ)、−SO3Hまたは−CO2Hを持つ。
Eは、置換されていてもよいピリジルであることが好ましい。
Eに好ましい所望による置換基は、−CN;置換されていてもよいC1−4アルキル(特にメチル);−NRcRd[式中、RcおよびRdは、独立して、H、置換されていてもよいC1−4アルキルまたは置換されていてもよいフェニル(好ましくは、−CO2Hおよび−SO3Hから選択される置換基を持つ)である]である。
Eに好ましい所望による置換基は、−CN;置換されていてもよいC1−4アルキル(特にメチル);−NRcRd[式中、RcおよびRdは、独立して、H、置換されていてもよいC1−4アルキルまたは置換されていてもよいフェニル(好ましくは、−CO2Hおよび−SO3Hから選択される置換基を持つ)である]である。
Eが式(2)のものであることが、とりわけ好ましい
xが1である場合、好ましい一態様において、式(1)の染料は式(3)のジスアゾ染料およびその塩である。
A−N=N−M−N=N−E
式(3)
A、MおよびEは、先に記載し選んだとおりである。
A−N=N−M−N=N−E
式(3)
A、MおよびEは、先に記載し選んだとおりである。
とりわけ好ましい式(3)のジスアゾ染料は、式(4)のジスアゾ染料およびその塩である
[式中:
R1およびR2は、独立して、−SO3Hまたは−CO2Hであり;
R3は、置換されていてもよいC1−4アルキルであり;そして
R4は、電子求引基である]。
R1およびR2は、独立して、−SO3Hまたは−CO2Hであり;
R3は、置換されていてもよいC1−4アルキルであり;そして
R4は、電子求引基である]。
R1およびR2は、−SO3Hであることが好ましい。
R3は、メチルであることが好ましい。
R4は、−CNであることが好ましい。
R3は、メチルであることが好ましい。
R4は、−CNであることが好ましい。
より好ましい式(3)のジスアゾ染料は、式(5)のものおよびその塩である
[式中:
R5およびR6は、独立して、−SO3Hまたは−CO2Hであり;そして
R7は、C1−4アルキルである]。
R5およびR6は、独立して、−SO3Hまたは−CO2Hであり;そして
R7は、C1−4アルキルである]。
R5およびR6は、−SO3Hであることが好ましい。
R7は、メチルであることが好ましい。
R3の上に存在することができる所望による置換基は、A、MおよびEに関し上記した好ましい置換基のリストから選択することができる(置換されていてもよいアルキルを除く)。
R7は、メチルであることが好ましい。
R3の上に存在することができる所望による置換基は、A、MおよびEに関し上記した好ましい置換基のリストから選択することができる(置換されていてもよいアルキルを除く)。
他の好ましい態様において、式(1)の染料は、式(6)のトリスアゾ染料およびその塩である
A−N=N−M1−N=N−M2−N=N−E
式(6)
[式中:
Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいアリールであり;
M1およびM2は、独立して、置換されていてもよいアリーレンであり;そして
Eは、置換されていてもよいヘテロアリールである]。
A−N=N−M1−N=N−M2−N=N−E
式(6)
[式中:
Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいアリールであり;
M1およびM2は、独立して、置換されていてもよいアリーレンであり;そして
Eは、置換されていてもよいヘテロアリールである]。
AおよびEは、先に記載し選んだとおりである。M1およびM2は、独立して、Mについて先に記載し選んだとおりである。
式(1)の染料は、繊維反応性基を含まないことも好ましい。繊維反応性基という用語は当分野で周知であり、例えば欧州出願公開EP0356014A1号に記載されている。繊維反応性基は、適切な条件下で、セルロース系繊維中に存在するヒドロキシル基または天然繊維中に存在するアミノ基と反応して、繊維と染料の間に共有結合的連結を形成することができる。式(1)の染料から除外される繊維反応性基の例としては、硫黄原子に対しベータ位に硫酸エステル基を含有する脂肪族スルホニル基、例えば、ベータ−スルファト−エチルスルホニル基、脂肪族カルボン酸のアルファ、ベータ−不飽和アシルラジカル、例えば、アクリル酸、アルファ−クロロ−アクリル酸、アルファ−ブロモアクリル酸、プロピオル酸、マレイン酸ならびにモノ−およびジクロロマレイン酸;そのほか、アルカリの存在下でセルロースと反応する置換基を含有する酸のアシルラジカル、例えば、クロロ酢酸、ベータ−クロロおよびベータ−ブロモプロピオン酸、ならびにアルファ、ベータ−ジクロロ−およびジブロモプロピオン酸のようなハロゲン化脂肪酸のラジカル、または、ビニルスルホニル−もしくはベータ−クロロエチルスルホニル−もしくはベータ−スルファトエチル−スルホニル−エンド−メチレンシクロヘキサンカルボン酸のラジカルを挙げることができる。セルロース反応性基の他の例は、テトラフルオロシクロブチルカルボニル、トリフルオロシクロブテニルカルボニル、テトラフルオロシクロブチルエテニルカルボニル、トリフルオロシクロブテニルエテニルカルボニル;活性化ハロゲン化1,3−ジシアノベンゼンラジカル;ならびに、複素環式環中に1、2または3つの窒素原子を含有し、該環の炭素原子上に少なくとも1つのセルロース反応性置換基を含有する複素環式ラジカル、例えばハロゲン化トリアジニルである。
式(1)の染料は、繊維反応性基を含まないことも好ましい。繊維反応性基という用語は当分野で周知であり、例えば欧州出願公開EP0356014A1号に記載されている。繊維反応性基は、適切な条件下で、セルロース系繊維中に存在するヒドロキシル基または天然繊維中に存在するアミノ基と反応して、繊維と染料の間に共有結合的連結を形成することができる。式(1)の染料から除外される繊維反応性基の例としては、硫黄原子に対しベータ位に硫酸エステル基を含有する脂肪族スルホニル基、例えば、ベータ−スルファト−エチルスルホニル基、脂肪族カルボン酸のアルファ、ベータ−不飽和アシルラジカル、例えば、アクリル酸、アルファ−クロロ−アクリル酸、アルファ−ブロモアクリル酸、プロピオル酸、マレイン酸ならびにモノ−およびジクロロマレイン酸;そのほか、アルカリの存在下でセルロースと反応する置換基を含有する酸のアシルラジカル、例えば、クロロ酢酸、ベータ−クロロおよびベータ−ブロモプロピオン酸、ならびにアルファ、ベータ−ジクロロ−およびジブロモプロピオン酸のようなハロゲン化脂肪酸のラジカル、または、ビニルスルホニル−もしくはベータ−クロロエチルスルホニル−もしくはベータ−スルファトエチル−スルホニル−エンド−メチレンシクロヘキサンカルボン酸のラジカルを挙げることができる。セルロース反応性基の他の例は、テトラフルオロシクロブチルカルボニル、トリフルオロシクロブテニルカルボニル、テトラフルオロシクロブチルエテニルカルボニル、トリフルオロシクロブテニルエテニルカルボニル;活性化ハロゲン化1,3−ジシアノベンゼンラジカル;ならびに、複素環式環中に1、2または3つの窒素原子を含有し、該環の炭素原子上に少なくとも1つのセルロース反応性置換基を含有する複素環式ラジカル、例えばハロゲン化トリアジニルである。
式(1)の染料上の酸性または塩基性基、とりわけ酸性基は、塩の形にあることが好ましい。したがって、本明細書中に示す化学式はすべて、塩の形にある染料を包含する。
好ましい塩は、アルカリ金属塩、特に、リチウム、ナトリウムおよびカリウム、アンモニウムおよび置換アンモニウム塩((CH3)4N+のような第四アミンを含む)、ならびにそれらの混合物である。特に好ましいものは、ナトリウム、リチウム、アンモニアおよび揮発性アミンを伴う塩、さらに特にリチウムおよびナトリウム塩である。リチウムが主要な塩の形である式(1)の染料が特に好ましい。式(1)の染料を、公知の技術を用いて塩に転化してもよい。
好ましい塩は、アルカリ金属塩、特に、リチウム、ナトリウムおよびカリウム、アンモニウムおよび置換アンモニウム塩((CH3)4N+のような第四アミンを含む)、ならびにそれらの混合物である。特に好ましいものは、ナトリウム、リチウム、アンモニアおよび揮発性アミンを伴う塩、さらに特にリチウムおよびナトリウム塩である。リチウムが主要な塩の形である式(1)の染料が特に好ましい。式(1)の染料を、公知の技術を用いて塩に転化してもよい。
式(1)の染料は、本明細書に示したもの以外の互変異性体の形で存在していてもよい。これらの互変異性体は、本発明の範囲内に包含される。
式(1)の染料は、当分野で公知の任意の方法、とりわけ、本明細書中で参考として援用する国際公開WO03/087238号に記載されているような方法により、調製することができる。
式(1)の染料は、当分野で公知の任意の方法、とりわけ、本明細書中で参考として援用する国際公開WO03/087238号に記載されているような方法により、調製することができる。
式(1)の染料は、インクジェット印刷用インクの調製で使用するのに有益な着色剤である。それらは、溶解性、貯蔵安定性、ならびに水、オゾンおよび光に対する堅牢度の良好なバランスにより益を得る。とりわけ、それらは優れた耐オゾン堅牢度を示す。
本発明の第2の観点に従って、本発明の第1の観点に記載した式(1)の染料および/またはその塩と、液体媒体とを含む組成物を提供する。
本発明の第2の観点に従った好ましい組成物は、以下:
(a)本発明の第1の観点に従った式(1)の染料および/またはその塩を0.01〜30部;および
(b)70〜99.99部の液体媒体;
ここにおいて、部はすべて重量に基づく
を含む。
本発明の第2の観点に従った好ましい組成物は、以下:
(a)本発明の第1の観点に従った式(1)の染料および/またはその塩を0.01〜30部;および
(b)70〜99.99部の液体媒体;
ここにおいて、部はすべて重量に基づく
を含む。
部数(a)+(b)=100であることが好ましい。
成分(a)の部数は、好ましくは0.1〜20、より好ましくは0.5〜15、特に1〜5部である。成分(b)の部数は、好ましくは80〜99.9、より好ましくは85〜99.5、特に95〜99部である。
成分(a)の部数は、好ましくは0.1〜20、より好ましくは0.5〜15、特に1〜5部である。成分(b)の部数は、好ましくは80〜99.9、より好ましくは85〜99.5、特に95〜99部である。
成分(a)は、成分(b)に完全に溶解することが好ましい。成分(a)は、20℃において少なくとも10%の成分(b)への溶解度を有することが好ましい。これにより、より希薄なインクを調製するために用いることができる液体染料濃縮物の調製が可能になり、貯蔵中に液体媒体の蒸発が起こった場合に染料が沈殿する可能性が低下する。
したがって、本発明は、成分(a)が2.5〜7部、より好ましくは2.5〜5部の量で存在する(高濃度インク)か、または成分(a)が0.5〜2.4部、より好ましくは0.5〜1.5部の量で存在する(低濃度インク)、組成物(好ましくはインク)も提供する。
好ましい液体媒体としては、水、水と有機溶媒の混合物、および水を含まない有機溶媒が挙げられる。液体媒体は、水と有機溶媒の混合物または水を含まない有機溶媒を含むことが好ましい。
液体媒体(b)が水と有機溶媒の混合物を含む場合、水と有機溶媒の重量比は、好ましくは99:1〜1:99、より好ましくは99:1〜50:50、特に95:5〜80:20である。
水と有機溶媒の混合物中に存在する有機溶媒は、水混和性有機溶媒またはそのような溶媒の混合物であることが好ましい。好ましい水混和性有機溶媒としては、C1−6−アルカノール、好ましくは、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、シクロペンタノールおよびシクロヘキサノール;線状アミド、好ましくは、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド;ケトンおよびケトン−アルコール、好ましくは、アセトン、メチルエーテルケトン、シクロヘキサノンおよびジアセトンアルコール;水混和性エーテル、好ましくは、テトラヒドロフランおよびジオキサン;ジオール、好ましくは、2〜12の炭素原子を有するジオール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコールおよびチオジグリコール、ならびに、オリゴ−およびポリ−アルキレングリコール、好ましくは、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール;トリオール、好ましくは、グリセロールおよび1,2,6−ヘキサントリオール;ジオールのモノ−C1−4−アルキルエーテル、好ましくは、2〜12の炭素原子を有するジオールのモノ−C1−4−アルキルエーテル、特に、2−メトキシエタノール、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、2−(2−エトキシエトキシ)−エタノール、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エタノール、2−[2−(2−エトキシエトキシ)−エトキシ]−エタノールおよびエチレングリコールモノアリルエーテル;環状アミド、好ましくは、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、カプロラクタムおよび1,3−ジメチルイミダゾリドン;環状エステル、好ましくはカプロラクトン;スルホキシド、好ましくはジメチルスルホキシド;ならびに、スルホン、好ましくはスルホランが挙げられる。液体媒体は、水と2以上、特に2〜8種の水混和性有機溶媒を含むことが好ましい。
特に好ましい水混和性有機溶媒は、環状アミド、特に、2−ピロリドン、N−メチル−ピロリドンおよびN−エチル−ピロリドン;ジオール、特に、1,5−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコール;ならびに、ジオールのモノ−C1−4−アルキルおよびC1−4−アルキルエーテル、より好ましくは、2〜12の炭素原子を有するジオールのモノ−C1−4−アルキルエーテルである。
液体媒体が、水を含まない有機溶媒(すなわち1重量%未満の水)を含む場合、該溶媒は、好ましくは30〜200℃、より好ましくは40〜150℃、特に50〜125℃の沸点を有する。有機溶媒は、水不混和性、水混和性、またはそのような溶媒の混合物であることができる。好ましい水混和性有機溶媒は、上記水混和性有機溶媒のいずれかおよびその混合物である。好ましい水不混和性溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素;エステル、好ましくは酢酸エチル;塩素化炭化水素、好ましくはCH2Cl2;およびエーテル、好ましくはジエチルエーテル;およびそれらの混合物が挙げられる。
液体媒体が水不混和性有機溶媒を含む場合、極性溶媒が包含されることが好ましい。これは、極性溶媒が液体媒体への染料の混合物の溶解性を向上させるためである。極性溶媒の例としてはC1−4−アルコールが挙げられる。
前述の優先傾向を考慮すると、液体媒体が、水を含まない有機溶媒である場合、それは、ケトン(特にメチルエチルケトン)および/またはアルコール(特にC1−4−アルカノール、さらに特にエタノールまたはプロパノール)を含むことが特に好ましい。
水を含まない有機溶媒は、単一の有機溶媒であるか、2種以上の有機溶媒の混合物であることができる。液体媒体が、水を含まない有機溶媒である場合、それは2〜5種の異なる有機溶媒の混合物であることが好ましい。これにより、インクの乾燥特性および貯蔵安定性に対し良好な制御をもたらす液体媒体を選択することが可能になる。
水を含まない有機溶媒を含む液体媒体は、迅速な乾燥時間が必要とされる場合、とりわけ、疎水性および非吸収性基材、例えば、プラスチック、金属およびガラス上に印刷するときに、とりわけ有用である。
言うまでもなく、液体媒体は、インクジェット印刷用インクに従来用いられている追加的成分、例えば、粘度および表面張力の改質剤、腐敗抑制剤、殺生物剤、コゲーション低減剤(kogation reducing additives)、ならびに、イオン性または非イオン性であることができる界面活性剤を、含有することができる。
本発明に従った組成物は、インクジェット印刷機での使用に適したインクであることが好ましい。インクジェット印刷機での使用に適したインクは、微細ノズルを詰まらせることなく、インクジェット印刷ヘッドに通して繰り返し発射させることができるインクである。これを行うために、インクは、粒子を含んでいてはならず、安定でなければならず(すなわち、貯蔵中に沈殿しない)、腐食性元素(例えば塩化物)を含んでいてはならず、そして、印刷ヘッドでの良好な液滴形成を可能にする粘度を有していなければならない。
インクジェット印刷機での使用に適したインクは、25℃において好ましくは20cP未満、より好ましくは10cP未満、特に5cP未満の粘度を有する。
インクジェット印刷機での使用に適したインクは、合計で好ましくは500ppm未満、より好ましくは250ppm未満、特に100ppm未満、さらに特に10ppm未満の二価および三価の金属イオン(式(1)の着色剤またはインクに組み込まれている他の着色剤もしくは添加剤に結合している二価および三価の金属イオンを除く)を含有する。
インクジェット印刷機での使用に適したインクは、合計で好ましくは500ppm未満、より好ましくは250ppm未満、特に100ppm未満、さらに特に10ppm未満の二価および三価の金属イオン(式(1)の着色剤またはインクに組み込まれている他の着色剤もしくは添加剤に結合している二価および三価の金属イオンを除く)を含有する。
インクジェット印刷機での使用に適したインクは、好ましくは10μm未満、より好ましくは3μm未満、特に2μm未満、さらに特に1μm未満の平均孔径を有するフィルターに通して濾過されている。この濾過により、多くのインクジェット印刷機に見いだされる微細ノズルを通常なら詰まらせうる粒状物質が除去される。
インクジェット印刷機での使用に適したインクは、合計で好ましくは500ppm未満、より好ましくは250ppm未満、特に100ppm未満、さらに特に10ppm未満のハロゲン化物イオンを含有する。
本発明の第1の観点の染料は、黒色染料に明暗を与えるのにとりわけ有用である。したがって、本発明の第3の観点は、本発明の第1の観点で記載し選んだ1以上の式(1)の染料(1以上)およびその塩と、1以上の追加的黒色染料(1以上)およびその塩との混合物を提供する。
追加的黒色染料およびその塩は、インクジェットインク中に配合してインクジェット印刷機で用いることができる任意の黒色染料であることができる。これらの染料は、Colour Indexに挙げられている黒色染料およびその塩、ならびにインクジェット印刷専用に販売されている市販の黒色染料から、選択することができる。好ましくは、黒色染料およびその塩は、本明細書中で参考として援用する米国特許公報第7491266号および第7533978号に開示されているものから選択する。
1以上の式(1)の染料(1以上)およびその塩と、1以上の追加的黒色染料(1以上)およびその塩との混合物の色調は、他の適した色の染料をさらに加えることにより、改変することができる。
本発明の第3の観点の混合物では、本発明の第1の観点の染料を、1以上の式(7)の追加的黒色染料(1以上)およびその塩、ならびに所望により1以上のさらなる染料(1以上)と混合することが、とりわけ好ましい:
[式中:
A’は、置換されていてもよいアリールであり;
Yは、置換されていてもよいチエニレンまたは置換されていてもよいチアゾリレンであり;そして
R8は、HまたはC1−4アルキルである]。
A’は、置換されていてもよいアリールであり;
Yは、置換されていてもよいチエニレンまたは置換されていてもよいチアゾリレンであり;そして
R8は、HまたはC1−4アルキルである]。
所望による置換基は、本発明の第1の観点に記載したとおりである。
Yに好ましい所望による置換基は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、エステル、−CNおよび−CO2Hである。
Yに好ましい所望による置換基は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、エステル、−CNおよび−CO2Hである。
R8は、メチルであることが好ましい。
本発明の第4の観点は、本発明の第3の観点に記載した1以上の式(1)の染料(1以上)およびその塩と1以上の追加的黒色染料(1以上)およびその塩との混合物と、液体媒体とを含む組成物を提供する。
本発明の第4の観点は、本発明の第3の観点に記載した1以上の式(1)の染料(1以上)およびその塩と1以上の追加的黒色染料(1以上)およびその塩との混合物と、液体媒体とを含む組成物を提供する。
式(1)の染料(1以上)およびその塩は、本発明の第1の観点で記載し選んだとおりであり、追加的黒色染料は、本発明の第3の観点で記載し選んだとおりであり、組成物および液体媒体は、本発明の第2の観点で記載し選んだとおりである。
本発明の第5の観点は、基材上に像を形成するための方法であって、本発明の第2または第4の観点に従った組成物、好ましくはインクジェット印刷機での使用に適したインクを、インクジェット印刷機により基材に施用することを含む方法を提供する。
インクジェット印刷機は、インクを基材に、小さなオリフィスに通して基材上に噴出させる液滴の形で施用することが好ましい。好ましいインクジェット印刷機は、圧電インクジェット印刷機およびサーマルインクジェット印刷機である。サーマルインクジェット印刷機では、プログラム化した熱パルスをオリフィスに隣接する抵抗器によりリザーバー中のインクに施用し、それにより、基材とオリフィスとの相対運動中に、インクを小さな液滴の形でオリフィスから基材に向けて噴出させる。圧電インクジェット印刷機では、小さな結晶の振動により、オリフィスからインクを噴出させる。
基材は、好ましくは、紙、プラスチック、生地、金属またはガラス、より好ましくは、紙、オーバーヘッドプロジェクター用スライドまたは生地材料、特に紙である。
好ましい紙は、酸性、アルカリ性もしくは中性の性質を有することができる普通紙または処理紙である。写真用品質の紙が特に好ましい。
好ましい紙は、酸性、アルカリ性もしくは中性の性質を有することができる普通紙または処理紙である。写真用品質の紙が特に好ましい。
本発明の第6の観点は、本発明の第1の観点に記載した染料、本発明の第2の観点に記載した組成物、本発明の第3の観点に記載した混合物、本発明の第4の観点に記載した組成物、または本発明の第5の観点に記載した方法を用いて、印刷された材料、好ましくは、紙、プラスチック、生地、金属またはガラス、より好ましくは、紙、オーバーヘッドプロジェクター用スライドまたは生地材料、特に紙、さらに特に、普通紙、塗被紙または処理紙を提供する。
本発明の第6の観点の印刷された材料が、本発明の第5の観点に従った方法を用いて印刷された写真用品質の紙上のプリントであることが、特に好ましい。
本発明の第7の観点は、チャンバーと、組成物、好ましくは、インクジェット印刷機での使用に適したインクとを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該組成物が該チャンバー内にあり、該組成物が本発明の第2または第4の観点で定義し選んだとおりである、前記インクジェット印刷機用カートリッジを提供する。
本発明の第7の観点は、チャンバーと、組成物、好ましくは、インクジェット印刷機での使用に適したインクとを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該組成物が該チャンバー内にあり、該組成物が本発明の第2または第4の観点で定義し選んだとおりである、前記インクジェット印刷機用カートリッジを提供する。
本発明を以下の実施例によりさらに例示する。ここにおいて、すべての部および百分率は、特記しない限り重量に基づく。
実施例1
以下の調製:
以下の調製:
段階1a
カップリング成分(3−シアノ−2,6−ジアミノ(4−スルホフェニル)−4−メチルピリジン)の調製
2,6−ジアニリノ−4−メチルニコチノニトリルを、本明細書中で参考として援用する米国特許公報第3853895号に記載されている方法と類似の方法で、120℃において2,6−ジクロロ−4−メチルニコチノニトリルおよび過剰のアニリンから調製した。2,6−ジアニリノ−4−メチルニコチノニトリル(24.0g、0.08gモル)を、スルホラン(56mL)と酢酸エチル(24mL)の攪拌混合物に加えた。クロロスルホン酸(41.9g;0.36gモル)を、発熱反応の状態で5〜25℃において該スラリーに加えた。添加終了後、反応混合物を4.5時間にわたり40℃に加熱した。該反応混合物を室温まで冷却した。得られた琥珀色の粘性オイルを25℃未満の水(72mL)に加えると緑色を帯びた/黄色い溶液が形成し、これを室温で30分間撹拌すると、その間にクリーム色の沈殿物が形成した。該反応混合物を10℃に冷却し、30分間撹拌した後、濾過した。濾過ケークをアセトニトリル(2×60mL)で洗浄し、60℃の真空オーブンで34.7gの恒量まで乾燥した(収率94%)。
段階1b
表題生成物の調製
C.I.アシッドイエロー9(0.01mol)を水(200mL)中で攪拌した。濃塩酸(3mL)を加え、該溶液を0〜5℃に冷却した。その後、水(20mL)中の亜硝酸ナトリウム(0.011mol)の溶液を加え、反応混合物を30分間撹拌した。過剰な亜硝酸をスルファミン酸の添加により消滅させた後、ジアゾニウム塩を、5℃の水(100mL)中の段階1aで調製した3−シアノ−2,6−ジアミノ(4−スルホフェニル)−4−メチルピリジン(0.011mol)に加えた。72時間後、反応混合物をアセトン(1.5L)で希釈し、得られた沈殿物を濾過により収集した。生成物をアセトンで洗浄し、水中でpH8において再構成した後ヴィスキングチューブ(Visking tubing)で透析した。乾燥後、収量は0.0043molであった。
実施例2〜19
以下の実施例は、実施例1で用いた方法と類似の方法により調製した。場合によっては、亜硝酸イソアミルをニトロソ化剤として用いると、ジアゾ化がより容易に達成されることが見いだされた。この手法は当業者に周知のものである。
カップリング成分(3−シアノ−2,6−ジアミノ(4−スルホフェニル)−4−メチルピリジン)の調製
2,6−ジアニリノ−4−メチルニコチノニトリルを、本明細書中で参考として援用する米国特許公報第3853895号に記載されている方法と類似の方法で、120℃において2,6−ジクロロ−4−メチルニコチノニトリルおよび過剰のアニリンから調製した。2,6−ジアニリノ−4−メチルニコチノニトリル(24.0g、0.08gモル)を、スルホラン(56mL)と酢酸エチル(24mL)の攪拌混合物に加えた。クロロスルホン酸(41.9g;0.36gモル)を、発熱反応の状態で5〜25℃において該スラリーに加えた。添加終了後、反応混合物を4.5時間にわたり40℃に加熱した。該反応混合物を室温まで冷却した。得られた琥珀色の粘性オイルを25℃未満の水(72mL)に加えると緑色を帯びた/黄色い溶液が形成し、これを室温で30分間撹拌すると、その間にクリーム色の沈殿物が形成した。該反応混合物を10℃に冷却し、30分間撹拌した後、濾過した。濾過ケークをアセトニトリル(2×60mL)で洗浄し、60℃の真空オーブンで34.7gの恒量まで乾燥した(収率94%)。
段階1b
表題生成物の調製
C.I.アシッドイエロー9(0.01mol)を水(200mL)中で攪拌した。濃塩酸(3mL)を加え、該溶液を0〜5℃に冷却した。その後、水(20mL)中の亜硝酸ナトリウム(0.011mol)の溶液を加え、反応混合物を30分間撹拌した。過剰な亜硝酸をスルファミン酸の添加により消滅させた後、ジアゾニウム塩を、5℃の水(100mL)中の段階1aで調製した3−シアノ−2,6−ジアミノ(4−スルホフェニル)−4−メチルピリジン(0.011mol)に加えた。72時間後、反応混合物をアセトン(1.5L)で希釈し、得られた沈殿物を濾過により収集した。生成物をアセトンで洗浄し、水中でpH8において再構成した後ヴィスキングチューブ(Visking tubing)で透析した。乾燥後、収量は0.0043molであった。
実施例2〜19
以下の実施例は、実施例1で用いた方法と類似の方法により調製した。場合によっては、亜硝酸イソアミルをニトロソ化剤として用いると、ジアゾ化がより容易に達成されることが見いだされた。この手法は当業者に周知のものである。
実施例20
以下の調製
以下の調製
段階1
モノアゾ中間体の調製
2−アミノ−3,6,8−ナフタレントリスルホン酸(38.3g、0.1mol)を、2M水酸化リチウム溶液を添加しつつpH7〜8の水(500mL)に溶解した。該溶液を濾過し、亜硝酸ナトリウム(6.9g、0.1mol)を加え、攪拌して溶解した。その後、該溶液を、氷/水(400g)と36%塩酸(30mL)の攪拌混合物に徐々に加えた。この混合物を0〜10℃で1時間攪拌した後、過剰な亜硝酸をスルファミン酸溶液で消滅させた。その後、アセトン(200mL)中の2−メトキシ−5−メチルアニリン(13.7g、0.1mol)の溶液を、0〜10℃において、攪拌しているジアゾ溶液に加え、続いてピリジン(10mL)を加えた。反応混合物を放置して20〜25℃に温め、一晩攪拌した。その後、得られた生成懸濁液をアセトン(5L)に加え、10分間攪拌した。生成物を濾過により取り出し、アセトンで洗浄し、60℃で乾燥した。得られた生成物の重量、強度77.5%で45.0g。収率66%。
段階2
ジスアゾ中間体の調製
段階1からのモノアゾ染料(強度77.5%で27.4g、0.04mol)を水(300mL)中で攪拌した。該懸濁液に亜硝酸ナトリウム(3.0g、0.044mol)を加え、この混合物を、0〜5℃において、水(150mL)中の36%塩酸(20mL)の溶液に徐々に加えた。該混合物を0〜5℃で1.5時間攪拌した後、過剰な亜硝酸をスルファミン酸溶液で消滅させた。その後、アセトン(100mL)中の2−メトキシ−5−メチルアニリン(5.5g、0.04mol)の溶液を、0〜5℃において、攪拌しているジアゾ溶液に加えた。反応混合物のpHを、2M水酸化ナトリウム溶液の添加により6に上昇させた。該混合物を0〜5℃で2時間攪拌した後、放置して20〜25℃に温め、一晩攪拌した。固体酢酸カリウムを加えて生成物を沈殿させ、これを濾過により単離した。生成ペーストをエタノール(800mL)中で30分間スラリー化した後、濾過し、エタノールで洗浄し、60℃/20mmHgで乾燥した。得られた生成物の重量、26.0g。収率96%。
段階3
トリスアゾ染料の調製
段階2からのジスアゾ(6.8g、0.01mol)を、20℃の水(100mL)に溶解した。その後、36%塩酸(10mL)を加え、該溶液を0〜5℃に冷却した。水(5mL)中の亜硝酸ナトリウム(1.0g、0.014mol)の溶液を滴下して加え、混合物を0〜5℃で1.5時間攪拌した。過剰な亜硝酸をスルファミン酸溶液の添加により消滅させた。その後、水(50mL)中の4−({3−シアノ−4−メチル−6−[(4−スルホフェニル)アミノ]ピリジン−2−イル}アミノ)ベンゼンスルホン酸(4.6g、0.01モル)の溶液を20℃で加えた。反応混合物を15分間撹拌した後、2時間にわたり35℃に加熱した。固体酢酸リチウムの添加によりpHを4.5に上昇させた後、70℃に加熱した。分析によりジアゾの大部分が反応したことが示されるまで、反応を70℃で継続させた。その後、反応が完了したとみなした後、反応物を20℃に冷却し、プロパン−2−オール(400mL)の添加により生成物を沈殿させた。粗生成物を濾過により単離し、プロパン−2−オールで洗浄した。その後、生成物を希薄な水酸化リチウムに溶解し、この溶液をヴィスキングチューブで透析することにより無機物質を除去した。透析した溶液を蒸発乾固した後、0.7gの生成物が得られた。収率6%。
実施例21および22
実施例21および22は、実施例20で上記した技術と類似の技術を用いて調製した。この手法は当業者に周知のものである。
モノアゾ中間体の調製
2−アミノ−3,6,8−ナフタレントリスルホン酸(38.3g、0.1mol)を、2M水酸化リチウム溶液を添加しつつpH7〜8の水(500mL)に溶解した。該溶液を濾過し、亜硝酸ナトリウム(6.9g、0.1mol)を加え、攪拌して溶解した。その後、該溶液を、氷/水(400g)と36%塩酸(30mL)の攪拌混合物に徐々に加えた。この混合物を0〜10℃で1時間攪拌した後、過剰な亜硝酸をスルファミン酸溶液で消滅させた。その後、アセトン(200mL)中の2−メトキシ−5−メチルアニリン(13.7g、0.1mol)の溶液を、0〜10℃において、攪拌しているジアゾ溶液に加え、続いてピリジン(10mL)を加えた。反応混合物を放置して20〜25℃に温め、一晩攪拌した。その後、得られた生成懸濁液をアセトン(5L)に加え、10分間攪拌した。生成物を濾過により取り出し、アセトンで洗浄し、60℃で乾燥した。得られた生成物の重量、強度77.5%で45.0g。収率66%。
段階2
ジスアゾ中間体の調製
段階1からのモノアゾ染料(強度77.5%で27.4g、0.04mol)を水(300mL)中で攪拌した。該懸濁液に亜硝酸ナトリウム(3.0g、0.044mol)を加え、この混合物を、0〜5℃において、水(150mL)中の36%塩酸(20mL)の溶液に徐々に加えた。該混合物を0〜5℃で1.5時間攪拌した後、過剰な亜硝酸をスルファミン酸溶液で消滅させた。その後、アセトン(100mL)中の2−メトキシ−5−メチルアニリン(5.5g、0.04mol)の溶液を、0〜5℃において、攪拌しているジアゾ溶液に加えた。反応混合物のpHを、2M水酸化ナトリウム溶液の添加により6に上昇させた。該混合物を0〜5℃で2時間攪拌した後、放置して20〜25℃に温め、一晩攪拌した。固体酢酸カリウムを加えて生成物を沈殿させ、これを濾過により単離した。生成ペーストをエタノール(800mL)中で30分間スラリー化した後、濾過し、エタノールで洗浄し、60℃/20mmHgで乾燥した。得られた生成物の重量、26.0g。収率96%。
段階3
トリスアゾ染料の調製
段階2からのジスアゾ(6.8g、0.01mol)を、20℃の水(100mL)に溶解した。その後、36%塩酸(10mL)を加え、該溶液を0〜5℃に冷却した。水(5mL)中の亜硝酸ナトリウム(1.0g、0.014mol)の溶液を滴下して加え、混合物を0〜5℃で1.5時間攪拌した。過剰な亜硝酸をスルファミン酸溶液の添加により消滅させた。その後、水(50mL)中の4−({3−シアノ−4−メチル−6−[(4−スルホフェニル)アミノ]ピリジン−2−イル}アミノ)ベンゼンスルホン酸(4.6g、0.01モル)の溶液を20℃で加えた。反応混合物を15分間撹拌した後、2時間にわたり35℃に加熱した。固体酢酸リチウムの添加によりpHを4.5に上昇させた後、70℃に加熱した。分析によりジアゾの大部分が反応したことが示されるまで、反応を70℃で継続させた。その後、反応が完了したとみなした後、反応物を20℃に冷却し、プロパン−2−オール(400mL)の添加により生成物を沈殿させた。粗生成物を濾過により単離し、プロパン−2−オールで洗浄した。その後、生成物を希薄な水酸化リチウムに溶解し、この溶液をヴィスキングチューブで透析することにより無機物質を除去した。透析した溶液を蒸発乾固した後、0.7gの生成物が得られた。収率6%。
実施例21および22
実施例21および22は、実施例20で上記した技術と類似の技術を用いて調製した。この手法は当業者に周知のものである。
比較染料
比較染料C1は、米国特許公報第7192475号の実施例D41のリチウム塩であった。
比較染料C1は、米国特許公報第7192475号の実施例D41のリチウム塩であった。
実施例23
インクの調製
インクを、実施例1、9およびC1の染料3重量部を、重量%で以下:
ジエチレングリコール 7%
エチレングリコール 7%
2−ピロリドン 7%
SurfynolTM 465 1%
トリス緩衝液 0.2%
水 77.8%
を含む液体媒体97重量部に溶解し、水酸化ナトリウムを用いてインクのpHを8〜8.5に調整することにより調製した。
インクの調製
インクを、実施例1、9およびC1の染料3重量部を、重量%で以下:
ジエチレングリコール 7%
エチレングリコール 7%
2−ピロリドン 7%
SurfynolTM 465 1%
トリス緩衝液 0.2%
水 77.8%
を含む液体媒体97重量部に溶解し、水酸化ナトリウムを用いてインクのpHを8〜8.5に調整することにより調製した。
SurfynolRTM465はAir Productsからの界面活性剤である。
実施例24
インクジェット印刷
上記のように調製したインクを、0.45ミクロンのナイロン製フィルターに通して濾過した後、シリンジを用いて空の印刷用カートリッジ中に組み込んだ。
実施例24
インクジェット印刷
上記のように調製したインクを、0.45ミクロンのナイロン製フィルターに通して濾過した後、シリンジを用いて空の印刷用カートリッジ中に組み込んだ。
インクを以下の媒体上に印刷した:
その後、これらのインクを以下のインクジェット媒体上にインクジェット印刷した:
Epson(登録商標) Ultra Premium Glossy Photo Paper(SEC PM);
Canon(登録商標) Photo Paper Pro Platinum PT101 Photo Paper(PT101);および
HP Advanced Photo Paper(HPP)。
その後、これらのインクを以下のインクジェット媒体上にインクジェット印刷した:
Epson(登録商標) Ultra Premium Glossy Photo Paper(SEC PM);
Canon(登録商標) Photo Paper Pro Platinum PT101 Photo Paper(PT101);および
HP Advanced Photo Paper(HPP)。
プリントを、Hampden 903 Ozoneキャビネットにおいて40℃、相対湿度50%で1ppmのオゾンに24時間暴露することにより、耐オゾン堅牢度について試験した。印刷されたインクのオゾンに対する堅牢度は、オゾンへの暴露前後の光学濃度の差により判定した。
印刷像の耐光堅牢度は、印刷像をAtlasRTM Ci5000 Weatherometer内で100時間退色させた後、光学濃度の変化を測定することにより評価した。
光学濃度の測定は、以下のパラメーターに設定したGretagRTM spectrolino分光光度計を用いて実施することができる:
測定配置:0°/45°
スペクトル域:380〜730nm
スペクトル間隔:10nm
光源:D65
観測視野:2°(CIE1931)
密度:Ansi A
外部充填物(External Filler):なし
耐オゾン堅牢度を、プリントの光学濃度の百分率での変化により評価した。ここにおいて、数字が小さいほど堅牢度が高いことを示す。
測定配置:0°/45°
スペクトル域:380〜730nm
スペクトル間隔:10nm
光源:D65
観測視野:2°(CIE1931)
密度:Ansi A
外部充填物(External Filler):なし
耐オゾン堅牢度を、プリントの光学濃度の百分率での変化により評価した。ここにおいて、数字が小さいほど堅牢度が高いことを示す。
結果を以下の表1に示す:
表から、本発明に従った実施例1および9が優れた耐オゾン堅牢度を示すことがわかる。
さらなるインク
表AおよびBに記載したインクは、実施例1の染料を用いて調製することができる。第1列に示した染料を、第2列以降に明記したインク100部に溶解する。第2列以降に挙げた数字は当該インク構成成分の部数をさし、すべての部は重量に基づく。インクのpHは、適した酸または塩基を用いて調整することができる。インクは、インクジェット印刷により基材に施用することができる。
さらなるインク
表AおよびBに記載したインクは、実施例1の染料を用いて調製することができる。第1列に示した染料を、第2列以降に明記したインク100部に溶解する。第2列以降に挙げた数字は当該インク構成成分の部数をさし、すべての部は重量に基づく。インクのpHは、適した酸または塩基を用いて調整することができる。インクは、インクジェット印刷により基材に施用することができる。
以下の略語を表AおよびBに用いる:
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
TBT=第三ブタノール
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
TBT=第三ブタノール
Claims (15)
- 式(1)の染料およびその塩:
A−N=N−(M−N=N)x−E
式(1)
[式中:
Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいアリールであり;
Mは、置換されていてもよいアリーレンであり;
Eは、置換されていてもよいヘテロアリールであり;そして
xは、1または2である]。 - Aが、−SO3Hおよび−CO2Hからなる群より選択される1〜3の置換基を持つ、請求項1に記載の式(1)の染料およびその塩。
- Mが少なくとも1つの置換基を持ち、xが2である場合、各Mが独立して置換基を持つ、請求項1または請求項2のいずれかに記載の式(1)の染料およびその塩。
- xが1である場合、Mが単一の−SO3Hまたは−CO2H置換基を持つ、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(1)の染料およびその塩。
- xが2である場合、両方のMが独立して、単一のアルコキシ、−SO3Hまたは−CO2H置換基を持つ、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(1)の染料およびその塩。
- 式(6)のトリスアゾ染料およびその塩である、請求項1に記載の式(1)の染料およびその塩
A−N=N−M1−N=N−M2−N=N−E
式(6)
[式中:
Aは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ置換されていてもよいアリールであり;
M1およびM2は、独立して、置換されていてもよいアリーレンであり;そして
Eは、置換されていてもよいヘテロアリールである]。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の式(1)の染料および/またはその塩と、液体媒体とを含む組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の1以上の式(1)のジスアゾまたはトリスアゾ染料(1以上)およびその塩と、1以上の追加的黒色染料(1以上)およびその塩との混合物。
- 請求項10または請求項11のいずれかに記載の1以上の式(1)のジスアゾ染料(1以上)およびその塩と1以上の追加的黒色染料(1以上)およびその塩との混合物と、液体媒体とを含む組成物。
- 基材上に像を形成するための方法であって、請求項9または請求項12のいずれかに記載の組成物を、インクジェット印刷機により基材に施用することを含む方法。
- 請求項13に記載の方法により印刷された材料。
- チャンバーと、請求項9または請求項12のいずれかに記載の組成物とを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該組成物が該チャンバー内にある、前記インクジェット印刷機用カートリッジ。
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-
2010
- 2010-08-11 WO PCT/GB2010/051329 patent/WO2011030118A1/en active Application Filing
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- 2010-08-11 US US13/395,343 patent/US20120171435A1/en not_active Abandoned
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---|---|
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