JP2013507474A - アザフタロシアニンおよび印刷におけるそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
R1は、ヒドロカルビル基であり;
R2は、Hまたはヒドロカルビル基であり;
R3は、H、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルであり;
R4およびR5は、シアノ、カルボキシまたはカルボキサミドであるか、一緒になって以下の式の基を形成し
X2は、CN、置換されていてもよいC1−4アルキルおよびC1−4アルコキシからなる群より選択され;
n1は1〜4であり;そして
n2は0〜3である]:
ここにおいて、該環化法は、適した窒素源(必要な場合)および金属塩(必要な場合)の存在下で実施する。
R1が式(6)の基であることが、とりわけ好ましい
−L−SO2NR6R7
式(6)
[式中:
R6は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R7は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;そして
Lは、置換されていてもよいC1−4アルキレンである]。
R7は、−OH、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つC1−4アルキルであることが好ましい。
R2は、Hまたは置換されていてもよいC1−8アルキル(1以上のヘテロ原子により遮断されていてもよい)、特に、水可溶化基、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいフェニルから選択される1以上の置換基で置換されている、C1−8アルキル(1以上のヘテロ原子により遮断されていてもよい)であることが好ましい。
Y1は、−OR8、−SR9、−NR8R9からなる群より選択され;
Y2は、−OR10、−SR11、−NR10R11からなる群より選択され;
R8、R9、R10およびR11は、独立して、H、置換されていてもよいアルキル(1以上のヘテロ原子により遮断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルであり、ただし、R8、R9、R10およびR11により表される基の少なくとも1つは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つという条件が付く]。
R8は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R9は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R10は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R11は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルである]。
R9は、Hまたは置換されていないC1−4アルキルであることが好ましく、より好ましくは、R9はHまたはメチル、特にHである。
好ましい態様において、R8、R9およびR10は、すべて独立してHまたはメチルのいずれかであり、より好ましくは、R8、R9およびR10は、すべてHである。
R4およびR5は、シアノまたはカルボキシ、特にシアノであることが好ましい。より好ましくは、R4とR5は同一である。
n1は2〜4であることが好ましく、より好ましくは、n1は4である。
n2は0であることが好ましい。
L、R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10およびR11のいずれか1つの上に存在することができる好ましい所望による置換基は、独立して以下から選択される:置換されていてもよいアルコキシ(好ましくはC1−4−アルコキシ)、置換されていてもよいアリール(好ましくはフェニル)、置換されていてもよいアリールオキシ(好ましくはフェノキシ)、置換されていてもよいヘテロシクリル、ポリアルキレンオキシド(好ましくはポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド)、ホスファト、ニトロ、シアノ、ハロ、ウレイド、ヒドロキシ、エステル、−NRaRb、−CORa、−CONRaRb、−NHCORa、カルボキシエステル、スルホン、および−SO2NRaRb[式中、RaおよびRbは、それぞれ独立して、H、置換されていてもよいアルキル(特にC1−4−アルキル)、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールである]。L、R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10およびR11が環式基を含む場合、それらは、置換されていてもよいアルキル(特にC1−4−アルキル)置換基を持つこともできる。R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10およびR11について記載した置換基のいずれかに関する所望による置換基は、同じ置換基のリストから選択することができる。
本発明の方法は、任意の相溶性溶媒中で実施することが好ましい。好ましい溶媒としては、エチレングリコールおよびジエチレングリコールが挙げられる。
環化は、好ましくは1〜12時間、より好ましくは2〜8時間、特に3〜6時間の範囲にわたり実施する。
好ましい態様では、環化を、110〜130℃の範囲の温度で3〜6時間の範囲の時間にわたり実施する。
式(2)および(3)の化合物は、当分野で周知の方法、例えば、本明細書中で参考として援用する米国特許公報第7097701号に記載されている方法により、調製することができる。
当業者なら、これらの反応の生成物であるアザフタロシアニン染料およびその塩または金属アザフタロシアニン染料およびその塩が、成分環の性質および相対的位置ならびにこれら成分環上の任意の置換基の性質および位置によってさまざまである異性体を含有する、分散性の高い混合物になることを、理解するであろう。
本発明の第2の観点に従った金属アザフタロシアニン染料およびその塩は、式(9)および/または式(10)の成分を含むことが好ましい:
Mは、NiまたはCuであり;
R1は、ヒドロカルビル基であり;
R2は、Hまたはヒドロカルビル基であり;
R3は、H、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルであり;
X1は、電子求引基であり;
X2は、−CN、置換されていてもよいC1−4アルキルおよびC1−4アルコキシからなる群より選択され;
n1は1〜4であり;
n2は0〜3であり;
yは、0より大きく4未満であり;
zは、0より大きく4未満であり;そして
y+zは、0より大きく4未満である]。
yは、1〜3の範囲にあることが好ましい。
y+zは、1〜3の範囲にあることが好ましい。
M、R1、R2、R3、X1、X2、n1およびn2の優先傾向は、本発明の第1の観点に記載したとおりである。
本発明の第3の観点に従って、本発明の第2の観点に従ったアザフタロシアニン染料およびその塩ならびに/または金属アザフタロシアニン染料およびその塩と、黄色染料またはその塩とを含む、染料の混合物を提供する。
R12は、置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R13は、置換されていてもよいC1−12アルキルであり;そして
R14は、置換されていてもよいC1−8アルキルである]。
R12は、置換されていないC1−4アルキルであることが好ましく、より好ましくは、R12はメチルである。
R14は、置換されていないC2−8アルキルであることが好ましく、より好ましくは、R14は置換されていないC2−6アルキルである。
式(11)のとりわけ好ましい染料は、式(12)およびその塩のものである:
本発明の第3の観点において、本発明の第2の観点に従ったアザフタロシアニン染料およびその塩ならびに/または金属アザフタロシアニン染料およびその塩と黄色染料との比は、5:95〜95:5の範囲にあることが好ましい。
本発明の第4の観点に従って、本発明の第2の観点に記載したアザフタロシアニン染料およびその塩ならびに/もしくは金属アザフタロシアニン染料およびその塩、または本発明の第3の観点に記載した染料およびその塩の混合物と、液体媒体とを含む、組成物を提供する。
(a)本発明の第2の観点に記載したアザフタロシアニン染料およびその塩ならびに/もしくは金属アザフタロシアニン染料およびその塩、または本発明の第3の観点に記載した染料およびその塩の混合物を0.01〜30部;ならびに
(b)70〜99.99部の液体媒体;
ここにおいて、部はすべて重量に基づく
を含む。
成分(a)の部数は、好ましくは0.1〜20、より好ましくは0.5〜15、特に1〜5部である。成分(b)の部数は、好ましくは80〜99.9、より好ましくは85〜99.5、特に95〜99部である。
本発明に従った組成物は、インクジェット印刷機での使用に適したインクであることが好ましい。インクジェット印刷機での使用に適したインクは、微細ノズルを詰まらせることなく、インクジェット印刷ヘッドに通して繰り返し発射させることができるインクである。これを行うために、インクは、粒子を含んでいてはならず、安定でなければならず(すなわち、貯蔵中に沈殿しない)、腐食性元素(例えば塩化物)を含んでいてはならず、そして、印刷ヘッドでの良好な液滴形成を可能にする粘度を有していなければならない。
インクジェット印刷機での使用に適したインクは、合計で好ましくは500ppm未満、より好ましくは250ppm未満、特に100ppm未満、さらに特に10ppm未満の二価および三価の金属イオン(式(1)の着色剤またはインクに組み込まれている他の着色剤もしくは添加剤に結合している二価および三価の金属イオンを除く)を含有する。
(a)本発明の第2の観点に記載したアザフタロシアニン染料およびその塩ならびに/もしくは金属アザフタロシアニン染料およびその塩、または本発明の第3の観点に記載した染料およびその塩の混合物を、合計0.5〜15部、より好ましくは0.8〜10部、特に1〜8部;
(b)0〜90部、より好ましくは50〜80部の水;
(c)0〜90部、より好ましくは0〜60部の1以上の有機溶媒(1以上);および
(d)0.1〜50部、より好ましくは0.2〜30部のフィルム形成材料;
を含むことが好ましい。
好ましい紙は、酸性、アルカリ性または中性の性質を有することができる普通紙または処理紙である。写真用品質の紙が特に好ましい。
本発明の第7の観点は、基材上にフィルムコーティングを形成するための方法であって、本発明の第4の観点に従っていて、さらに本発明の第4の観点に記載したフィルム形成材料を含む組成物またはインクを、基材に施用することを含む方法を提供する。
他の態様において、本発明の第4の観点の組成物またはインク中のフィルム形成材料は光架橋性であり、架橋は好ましくは紫外線への暴露によりもたらされる。紫外線への暴露は、紫外線に暴露される部分がフィルムを形成し、暴露されない部分は、フィルムを形成せず基材から容易に除去することができ、これにより画素配列が形成するように、マスクに通して実施することが好ましい。
本発明の第8の観点は、赤、緑および青色のフィルター要素、または黄色、マゼンタおよびシアンのフィルター要素を含み、本発明の第2および第3の観点に記載したアザフタロシアニン染料およびその塩または本発明の第4の観点に記載した染料およびその塩の混合物を含有するフィルムを含む、カラーフィルターを提供する。フィルムは、第4の観点に記載した組成物から得ることが好ましい。より好ましくは、カラーフィルターは、本発明の第8の観点に従った方法により形成したフィルムコーティングを含む。
フタロニトリルA
フタロニトリルB
フタロニトリルC
フタロニトリルD
フタロニトリルE
中間体Bの調製
表題フタロニトリルの調製
中間体B(20g)を、pH8まで2M炭酸ナトリウム溶液を加えることにより水(200mL)に溶解した。中間体A(9.97g)を加え、2M炭酸ナトリウムを用いてpHを8.5に調整した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、沈殿固体を濾過により取り出し、プロパン−2−オールで洗浄し、乾燥して、25.51gのフタロニトリルEを得た。
フタロニトリルF
フタロニトリルG
アザフタロニトリルH
アザフタロニトリルI
フタロニトリルJ
中間体Dの調製
中間体Eの調製
表題フタロニトリルの調製
水(250mL)中のアニリン2,5ジスルホン酸(27.5g)の溶液をアセトニトリル(800mL)中の中間体E(63.2g)に加え、40℃およびpH5〜7で一晩加熱した。反応溶媒を減圧下で除去し、水(50mL)、その後ブライン(60mL)を加え、沈殿した固体を濾過により取り出し、10%ブラインで洗浄し、乾燥して、生成物(強度91.1%、22g)を得た。
フタロニトリルK
フタロニトリルL
フタロニトリルM
フタロニトリルN
実施例1
プロセス例:成分として以下の式の染料を含む染料の混合物の調製:
実施例2
プロセス例:
フタロニトリルB(1.86g)、フタロニトリルE(3.35g)、フタロニトリルG(1.05g)およびアザフタロニトリルH(0.66g)を用いて固体生成物(2.46g)を得た点を除き、実施例1と同様に調製した。
実施例3
プロセス例:
フタロニトリルB(1.86g)、フタロニトリルE(3.34g)、フタロニトリルF(1.36g)およびアザフタロニトリルH(0.65g)を用いて固体(5.87g)を得た点を除き、実施例1と同様に調製した。
実施例4
プロセス例:
フタロニトリルB(5.4g)、フタロニトリルE(5.0g)、フタロニトリルF(0.99g)およびアザフタロニトリルH(0.48g)を用いて固体(8.1g)を得た点を除き、実施例1と同様に調製した。
実施例5
プロセス例:
フタロニトリルB(1.87g)、フタロニトリルE(3.34g)、フタロニトリルF(1.36g)およびアザフタロニトリルI(0.66g)を用いて固体(5.43g)を得た点を除き、実施例1と同様に調製した。
実施例6〜17
実施例6〜22の染料は、フタロニトリルおよびアザフタロニトリル成分を以下に示すように変動させた点を除き、実施例1に記載したとおりに調製した。
比較例C1は、フタロニトリルおよびアザフタロニトリル成分を以下に示すように変動させた点を除き、実施例1に記載したとおりに調製した。
インクの調製
インクを、実施例3、6および9ならびに比較例C1の染料3.5gを、以下:
ジエチレングリコール 7%
エチレングリコール 7%
2−ピロリドン 7%
SurfynolRTM 465 1%
トリス緩衝液 0.2%
水 77.8%(%はすべて重量に基づく)
を含む液体媒体96.5gに溶解し、水酸化ナトリウムを用いてインクのpHを8〜8.5に調整することにより調製した。
実施例19
インクジェット印刷
上記のように調製したインクを、0.45ミクロンのナイロン製フィルターに通して濾過した後、シリンジを用いて空の印刷用カートリッジ中に組み込んだ。
Epson(登録商標) Ultra Premium Glossy Photo Paper(SEC PM);
Canon(登録商標) Photo Paper Pro Platinum PT101 Photo Paper(PT101);および
HP Advanced Photo Paper(HPP)。
測定配置:0°/45°
スペクトル域:380〜730nm
スペクトル間隔:10nm
光源:D65
観測視野:2°(CIE1931)
密度:Ansi A
外部充填物(External Filler):なし
耐オゾン堅牢度を、プリントの光学濃度の百分率での変化により評価した。ここにおいて、数字が小さいほど堅牢度が高いことを示す。
耐オゾン堅牢度
さらなるインク
表AおよびBに記載したインクは、実施例1の化合物を用いて調製することができる。第1列に示した染料を、第2列以降に明記したインク100部に溶解する。第2列以降に挙げた数字は当該インク構成成分の部数をさし、すべての部は重量に基づく。インクのpHは、適した酸または塩基を用いて調整することができる。インクは、インクジェット印刷により基材に施用することができる。
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
TBT=第三ブタノール
Claims (15)
- アザフタロシアニン染料およびその塩または金属アザフタロシアニン染料およびその塩の調製方法であって、式(1)の化合物を式(2)および/または式(3)の化合物ならびに式(4)および/または式(5)の化合物と環化することを含む方法:
R1は、ヒドロカルビル基であり;
R2は、Hまたはヒドロカルビル基であり;
R3は、H、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルであり;
R4およびR5は、シアノ、カルボキシまたはカルボキサミドであるか、一緒になって以下の式の基を形成し
X2は、CN、置換されていてもよいC1−4アルキルおよびC1−4アルコキシからなる群より選択され;
n1は1〜4であり;そして
n2は0〜3である]:
ここにおいて、該環化法は、適した窒素源(必要な場合)および金属塩(必要な場合)の存在下で実施する。 - 染料が銅アザフタロシアニン染料およびその塩である、請求項1に記載の方法。
- R1が式(6)の基である、請求項1または請求項2のいずれかに記載の方法
−L−SO2NR6R7
式(6)
[式中:
R6は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R7は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;そして
Lは、置換されていてもよいC1−4アルキレンである]。 - R2が、置換されていてもよいトリアジニル基を持つ置換されていてもよいC1−4アルキル(1以上のヘテロ原子により遮断されていてもよい)である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R2が置換されていてもよいC1−4アルキル(1以上のヘテロ原子により遮断されていてもよい)である場合、R2上の置換されていてもよいトリアジニル置換基が式(7)の基を含む、請求項4に記載の方法
Y1は、−OR8、−SR9、−NR8R9からなる群より選択され;
Y2は、−OR10、−SR11、−NR10R11からなる群より選択され;
R8、R9、R10およびR11は、独立して、H、置換されていてもよいアルキル(1以上のヘテロ原子により遮断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルであり、ただし、R8、R9、R10およびR11により表される基の少なくとも1つは、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つという条件が付く]。 - R2が置換されていてもよいC1−4アルキル(1以上のヘテロ原子により遮断されていてもよい)である場合、R2上の置換されていてもよいトリアジニル置換基が式(8)の基を含む、請求項4または請求項5のいずれかに記載の方法
R8は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R9は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R10は、Hまたは置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
R11は、−SO3H、−CO2Hおよび−PO3H2からなる群より選択される少なくとも1つの置換基を持つ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルである]。 - R4およびR5がシアノまたはカルボキシである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- X1がNO2、FまたはClである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- n1が4である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法により得ることができる、アザフタロシアニン染料およびその塩または金属アザフタロシアニン染料およびその塩。
- 式(9)および/または式(10)の成分を含む、請求項10に記載の金属アザフタロシアニン染料およびその塩:
Mは、NiまたはCuであり;
R1は、ヒドロカルビル基であり;
R2は、Hまたはヒドロカルビル基であり;
R3は、H、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロシクリルであり;
X1は、電子求引基であり;
X2は、CN、置換されていてもよいC1−4アルキルおよびC1−4アルコキシからなる群より選択され;
n1は1〜4であり;
n2は0〜3であり;
yは、0より大きく4未満であり;
zは、0より大きく4未満であり;そして
y+zは、0より大きく4未満である]。 - 請求項10または請求項11のいずれかに記載したアザフタロシアニン染料およびその塩ならびに/または金属アザフタロシアニン染料およびその塩と、液体媒体とを含む、組成物。
- 基材上に像を形成するための方法であって、請求項12に記載の組成物を、インクジェット印刷機により基材に施用することを含む方法。
- 請求項10または請求項11のいずれかに記載のアザフタロシアニン染料およびその塩ならびに/または金属アザフタロシアニン染料およびその塩で印刷された材料。
- チャンバーと組成物を含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該組成物が該チャンバー内にあり、該組成物が請求項14で定義したとおりである、前記インクジェット印刷機用カートリッジ。
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