JP2006028321A - フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表される化合物を含有するインク。
【化1】
式中、X1〜X4、Y1〜Y4は各々C原子又はN原子を表す。A1〜A4は各々X1〜X4及びY1〜Y4と共に芳香族環又はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。(但し、各A、X、Yから成る4つの環の全てが同時に芳香族環になることはない。また各A、X、Yから成る4つの環の全てが同時にピリジン環の場合、ピリジン環内の各X、Yに隣接する原子の何れか一方がN原子であるピリジン環は除く。また各A、X、Yから成る4つの環の全てが同時にピラジン環の場合、ピラジン環内の各X、Yに隣接する原子の両方がN原子であるピラジン環は除く)。A1〜A4の少なくとも1つは又はA1〜A4の置換基の少なくとも1つは炭素数2以上の置換基を有し、且つ、A1〜A4の置換基の炭素数の総和が8以上であり、分子中にイオン性親水性基を含まない。Mは、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【選択図】 なし
Description
像材料のオゾンガス耐性改良方法に関する。
(1)インクの粘度、表面張力、比電導度、密度、pH等の物性値が適当であること、
(2)インクの長期保存安定性が良好であること、
(3)溶解成分の溶解安定性が高く、ノズルを目詰まりさせないこと、
(4)被記録材での速乾性が良好であること、
(5)記録画像が鮮明であり、耐光性、耐水性が良好であること、
などであるが、従来のインクはこれら全ての特性を満足するには至っていない。
特開2003−34758号公報は、ピリジン環、ピラジン環、及びベンゼン環を有するフタロシアニン化合物(混合物)を開示している。置換基や置換位置を限定した堅牢性(特にオゾン耐性)がさらに改良されたフタロシアニン化合物が求められている。
特開2004−75986号公報は、光、熱、湿度および環境中の活性ガスに対して堅牢性を有するフタロシアニン化合物が記載されているが、イオン性親水性基を有するものであるため、油性溶剤に対する溶解性が低く、分散性が劣り、また普通紙に印字した時に滲みが生じたり、記録画像の耐水性が悪くなったり、更なる改良が求められている。
(1)色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光,熱,湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する新規なインクを提供すること、
(2)とりわけ、上記(1)に記載の特性を有し,かつ、インクジェット記録などの印刷用のインクなどに用いられる各種インクを提供すること、
(3)更に、該置換フタロシアニン化合物(混合物)の使用により良好な色相を有し、光および環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性が高く、耐水性に優れた画像を形成することができ、特にインクの長期保存安定性に優れた、インクジェット記録用インクおよびインクジェット記録方法および形成画像の保存安定性の改良方法を提供すること、及び
(4)上記のインクジェット記録方法を利用することによって、画像記録物のオゾンガス褪色耐性を向上させる画像堅牢化方法を提供することを目的とする。
<1>下記一般式(I)で表されるフタロシアニン化合物を含有することを特徴とするインクである。
<8> 上記インクが、インクジェット記録用インクであることを特徴とする上記<1>〜<7>に記載のインクである。
(1)着色剤として特定構造のフタロシアニン化合物を使用することにより、色再現性に優れた吸収特性を有し、かつ光、熱、湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有し、インクジェット記録などの印刷用のインク、感熱記録材料におけるインクシート、電子写真用のカラートナー、LCD、PDPなどのディスプレイやCCDなどの撮像素子で用いられるカラーフィルターなどの各種着色組成物を提供される。
(2)上記の着色組成物は、インクの長期保存安定性が良好で、溶解成分の溶解安定性が高く、ノズルを目詰まりさせることなく、被記録材での速乾性に優れる。
(3)上記着色組成物の使用により良好な色相を有し、光および環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェット用インクおよびインクジェット記録方法が提供される。
(4)上記のインクジェット記録方法を利用することによって、画像記録物のオゾンガス褪色耐性を改良する方法が提供される。
本発明に用いる一般式(I)〜(III)で表されるフタロシアニン化合物は、例えば一般式(III)で表される特定のフタロシアニン母核に少なくとも一種の特定の環{例えば、上記一般式中(IV)}を導入し、及び、少なくとも一種の特定の置換基{例えば、上記一般式(V)中}を特定の置換位置に導入した、置換フタロシアニン化合物(混合物)であり、本発明においては、フタロシアニン化合物合成時、可能性がある全てのフタロシアニン混合物{一般式(IV)及び一般式(V)の混合比}全てを包含しても良く、特定の混合比{例えば、一般式(IV)/一般式(V)=99.9/0.1〜0.1/99.9(eq./eq.)}で特定の混合物だけを使用することも、あるいは、そのうちの数種を混合物として使用することもできる。それ故、複数の特定の置換基を有するフタロシアニン化合物が存在する混合物を使用することで結晶化を阻害することができ、インク中における色素(フタロシアニン化合物)の保存安定性の改良が期待できる。
また、一般式(I)で表されるフタロシアニン化合物は、分子中にイオン性親水性基を含まず、水溶性でない。本発明においてイオン性親水性基とは、水中で容易に解離してイオンを形成する置換基(スルホ基、ホスホノ基など)もしくは塩の形で存在する置換基であるが、pKaが3以上の遊離の置換基(カルボキシル基など)は該当しない。
Mとして好ましいものは、水素原子の他に、金属元素として、Li、Na、K、Mg、Ti、Zr、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Mn、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Al、Ga、In、Si、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi等が挙げられる。なかでも、特にCu、Ni、Zn、Alが好ましく、Cuが最も好ましい。
上記一般式(V)は、好ましくは一般式(V―1)である。一般式(V―1)でのG及び及びその好ましい範囲は一般式(V)と同じであり、t1は0〜2の整数を表し、1〜2が好ましく、1がより好ましい。
(ハ)(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の少なくとも1つが芳香族環を表し、且つ、少なくとも1つがピリジン環及びまたはピラジン環を表すものが好ましい。その中でも特に、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の少なくとも1つが、炭素数2以上の置換基を有する、スルフィニル基、スルホニル基、スルファモイル基で置換された芳香族環を表すフタロシアニン化合物が好ましく、更に、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の少なくとも1つが、炭素数2以上の置換基を有する、スルホニル基、スルファモイル基で置換された芳香族環を表すフタロシアニン化合物が好ましく、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:D}}の少なくとも1つが、炭素数2以上の置換基を有する、スルホニル基で置換された芳香族環を表すフタロシアニン化合物が最も好ましい。
A1、A2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン、置換もしくは無置換のフェニレン、置換もしくは無置換のナフチレン、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。好ましくは、置換もしくは無置換のアルキレン、置換もしくは無置換のフェニレンであり、その中でも置換もしくは無置換のアルキレンが特に好ましい。
ただし、上記Lを説明する連結基の具体例を表す式中Rは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基を表し、特に水素原子が好ましい。
更に詳しくは、アルキルオキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、3−イソプロピルオキシ、2−メタンスルホニルエトキシなどの各基)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ、3−t−ブチルオキシカルバモイルフェノキシなどの各基)が好ましく、特に炭素数1〜18の直鎖または分岐鎖アルキルオキシ基が最も好ましく、その中でも炭素1〜8の直鎖または分岐鎖アルキルオキシ基が最も好ましい。
ただし、上記Lを説明する連結基の具体例を表す式中Rは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基を表し、特に水素原子が好ましい。
本発明のフタロシアニン化合物の製造方法において、前記、溶解性基や置換基として電子吸引性の大きな置換基を選択することで、得られるフタロシアニン染料の酸化電位を高く(貴に)調整でき、オゾンや一重項酸素などの活性ガス(例えば酸化性ガス)に対して反応性をより抑制することが可能となり、活性ガスに対して耐性を持つ色素を得ることができる。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、親油性媒体(媒質)や水性媒体(媒質)中に前記フタロシアニン化合物(混合物)を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、前記フタロシアニン化合物(混合物)を直接、又は前記フタロシアニン化合物(混合物)の乳化分散物を水性媒体に添加して作製したインクである。前記水性媒体には有機溶剤、界面活性剤を含むことが好ましい。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有させうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、好ましくは、前記水性媒体に添加することができ、また、染料分散物の調製後分散物に添加することもできるし、染料分散物の調製時に油相または水相に添加することも可能である。
前記表面張力調整剤としては上記ノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット用インクの表面張力は25〜70mN/mが好ましい。さらに25〜60mN/mが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は30mPa・s以下が好ましい。更に20mPa・s以下に調整することがより好ましい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フイルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、TGカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー)でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
ポリオレフィン中に、白色顔料(例えば、酸化チタン、酸化亜鉛)又は色味付け染料(例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム)を添加することが好ましい。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号、同54−74430号、同54−124726号、同55−22766号、同55−142339号、同60−23850号、同60−23851号、同60−23852号、同60−23853号、同60−57836号、同60−60643号、同60−118834号、同60−122940号、同60−122941号、同60−122942号、同60−235134号、特開平1−161236号の各公報、米国特許2484430号、同2548564号、同3148061号、同3309690号、同4115124号、同4124386号、同4193800号、同4273853号、同4282305号、同4450224号の各明細書に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
本発明のカラートナー組成物は、上記一般式(I)で表されるフタロシアニン化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする。本発明のカラートナー用組成物は、本発明における色素のほか必要に応じて、カラートナー用バインダー樹脂、離型剤、荷電制御剤、キャリア、を含む。
本発明におけるフタロシアニン化合物は、本発明のカラートナー用組成物100質量部に対して、0.1質量部以上(好ましくは15質量部以下)含まれていることが好ましく、1.0質量部以上(好ましくは10質量部以下)含まれていることが特に好ましい。
本発明のフタロシアニン化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、トナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。
本発明のフタロシアニン化合物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6-35182号公報に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色剤及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルターを得ることができる。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
フタロシアニン化合物(具体的化合物例102;油溶性染料)5.3g、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム7.04gを、下記高沸点有機溶媒(s−2)4.22g、下記高沸点有機溶媒(s−11)5.63g及び酢酸エチル50ml中に70℃にて溶解させた。この溶液中に500mlの脱イオン水をマグネチックスターラーで撹拌しながら添加し、水中油滴型の粗粒分散物を作製した。次にこの粗粒分散物を、マイクロフルイダイザー(MICROFLUIDEX INC)にて60MPa(600bar)の圧力で5回通過させることで微粒子化を行った。更にでき上がった乳化物をロータリーエバポレーターにて酢酸エチルの臭気が無くなるまで脱溶媒を行った。こうして得られた疎水性染料の微細乳化物に、ジエチレングリコール140g、グリセリン50g、SURFYNOL465(AirProducts&Chemicals社)7g、脱イオン水900mlを添加してインク液Aを作製した。
インク液Aのフタロシアニン化合物(具体的化合物例102;油溶性染料)を下記表−6のフタロシアニン化合物(油溶性染料)に変更した以外は、インク液Aと同様にインク液B〜Eを作製した。また、比較用のインク液として、インク液Aの染料を以下の比較化合物に変更した以外は同様にして比較用インク液101、102、103、104を作成した。
以上の各インク液A〜E及び比較用インク液101〜103のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表−6に示した。
なお、表―6において、「色調」、「紙依存性」、「耐水性」及び「耐光性」は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でEPSON社製写真用紙<光沢>(KA450PSK、EPSON)に画像を記録した後で評価したものである。
写真用紙<光沢>に形成した画像を、390〜730nm領域のインターバル10nmによる反射スペクトルをGRETAG SPM100−II(GRETAG社製)を用いて測色し、これをCIE(国際照明委員会)L*a*b*色空間系に基づいて、a*、b*を算出した。
JNC(社団法人日本印刷産業機械工業会)のJAPAN Colour(日本印刷産業連合会のメンバー21社から提供された、各社の校正刷りのベタパッチを測色し、その平均値に対して色差(ΔE)が最小になるように、Japan Colour Ink SF−90及びJapan Paperを使用して印刷したときの色)の標準シアンのカラーサンプルと比較してシアンとして好ましい色調を下記のように定義した。
L*: 53.6±0.2の範囲において、
○: a*(−35.9±6の範囲)、及び、b*(−50.4±6の範囲)
△: a*、b*の一方のみ(上記○で定義した好ましい領域)
×: a*、b*のいずれも(上記○で定義した好ましい領域外)
ここで、参考に用いた JAPAN Colorの標準シアンのカラーサンプルの測色値を以下に示す。
L*: 53.6±0.2
a*:−37.4±0.2
b*:−50.2±0.2
ΔE: 0.4(0.1〜0.7)
(1)印刷機:マンローランドR−704, インキ:Japan Colour SF−90,用紙:特菱アート
(2)測色 :測色計;X−rite 938, 0/45,D50,2deg.,black backing
写真用紙<光沢>に形成した画像と、別途にプロフェショナルフォトペーパーPR101(CANON社製;QBJPRA4)に形成した画像との色調を比較し、両画像間の差が小さい場合をA(良好)、両画像間の差が大きい場合をB(不良)として、二段階で評価した。
画像を形成した写真用紙<光沢>を、1時間室温乾燥した後、10秒間脱イオン水に浸漬し、室温にて自然乾燥させ、滲みを観察した。滲みが無いものをA、滲みが僅かに生じたものをB、滲みが多いものをCとして、三段階で評価した。
前記画像を形成した写真用紙<光沢>に、ウェザーメーター(アトラスC.I65)を用いて、キセノン光(85000lx)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計(X-Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。
何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
前記画像を形成した写真用紙<光沢>を、80℃、15%RHの条件下で14日間試料を保存し、保存前後の画像濃度を反射濃度計(X-Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。色素残存率について反射濃度が1、1.5、2の3点にて評価し、いずれの濃度でも色素残存率が90%以上の場合をA、2点が90%未満の場合をB、全ての濃度で90%未満の場合をCとした。
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が0.5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を14日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X-Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
インクについて保存安定性および目詰まり回復性の試験を実施することで染料の溶解性を評価した。インク保存安定性は、インク液をポリエチレン製容器に入れ、−15℃条件下24時間保存後、引き続き、60℃の条件下で24時間保存する;−15℃(24hr.)⇒60℃(24hr.)の繰り返しを10サイクル繰り返して、保存前後の不溶物析出の有無を調べ、下記基準で評価した。
経時後の記録液を試験管にとり目視で観察した。
○:不溶分が全く認められない状態である。
△:不溶分が少量認められる状態である。
×:不溶分が目立ち、実用レベルでない状態である。
プリンターに各インク液を充填し、キャップをしない状態で40℃の環境に1ヶ月間放置し、放置後、全ノズルが正常吐出するまでに要するクリーニングの動作回数から、下記基準で評価した。
A;クリーニング2回以内で復帰する。
B;クリーニング3〜5回で復帰する。
C;クリーニング6回以上で復帰する。
NG;復帰しない。
酢酸エチル5mlに対して、染料を混合させ、マグネティックスターラーで30分間攪拌した。攪拌後、染料が溶媒に完溶したかどうかを確認した。評価は、以下に示されるように定義し、3段階で行った。
染料0.5gが溶媒5 mlに完溶する……○
染料0.5gは完溶しないが、染料0.1gでは溶媒5 mlに完溶する……△
染料0.1 gは溶媒5 mlに完溶しない……×
実施例・比較例で用いたフタロシアニン染料(混合物)の酸化電位の値は、以下の条件で測定した。
フタロシアニン染料を10.0mgから25.0mgの範囲で秤量し、0.1mol・dm−3の過塩素酸テトラプロピルアンモニウムを支持電解質として含むN,N−ジメチルホルムアミド 5mlから15ml(前記染料の濃度は約0.001mol・dm−3)で直流ポーラログラフィーにより測定した。ポーラログラフィ装置には、作用極として炭素(GC)電極を、対極として回転白金電極を用いて、酸化側(貴側)に掃引して得た酸化波を直線近似してそのピーク値との交点と残余電流値との交点の中点を酸化電位の値(vs SCE)とした。
評価は酸化電位が1.0以上ならば○、それ未満ならば×とした。
色相については、目視にて最良、良好及び不良の3段階で評価した。評価結果を表−7に示す。表−7中、〇は色相が最良;△は良好であったことを示し、×は色相が不良であったことを示す。
光堅牢性については、記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(8万5千ルクス)を5日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率({(Ci−Cf)/Ci}×100%)を算出し、評価した。画像濃度は反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定した。評価結果を表−7に示す。表−7中、色素残存率が90%以上の場合を〇、90未満〜80%の場合を△、80%未満の場合を×として示した。
本実施例では、フタロシアニン化合物をカラーフィルターに適用した結果を示すが、カラーフィルターは次ぎの方法で作製した。すなわち、シリコンウエハーに熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含むポジ型レジスト組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解させた。必要により、加熱後、現像してモザイクパターンを得た。露光は日立製作所(株)製i線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i(NA=0.40) により行った。又、現像液は住友化学工業(株)製SOPD又はSOPD-Bを用いた。
<ポジ型レジスト組成物の調製>
m−クレゾール/p−クレゾール/ホルムアルデヒド(反応モル比=5/5/7.5)混合物から得られたクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算質量平均分子量4300)3.4質量部、下式で示されるフェノール化合物
<カラーフィルターの調製>
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、100 ℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8 μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150 ℃、15分加熱してシアンの補色系カラーフィルターを得た。
上記実施例で用いた本発明のシアン系のフタロシアニン化合物に変えて、下記比較染料7を1質量部を混合してポジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、アルカリ現像して1μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150 ℃・10分加熱してマゼンタカラーフィルターを得た。
得られたシアンカラーフィルターの透過スペクトルを測定し、色再現上重要なスペクトルの短波側、長波側の切れを相対評価した。○は良好、△は何とか許容できるレベル、×は許容できないレベルを表す。また、ウェザーメーター(アトラスC.I65)を用いて、キセノン光(85000lx)を7日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を測定し、色素残存率として評価した。
本発明の代表的なフタロシアニン化合物は、例えば下記合成ル−トから誘導することができる。
合成例1:化合物1の合成
窒素気流下、4−ニトロフタルイミド(東京化成品)288.2gを1442mLのDMSO(ジメチルスルホキシド)に溶解し、内温20℃で攪拌しているところへ、333gの3−メルカプト−プロパン−スルホン酸ナトリウム(85%)を添加した。続いて、内温50℃で攪拌しているところへ、173.8gの無水炭酸ナトリウムを徐々に加えた。反応液を攪拌しながら、70℃まで加温し、同温度で1時間撹拌した。40℃まで冷却した後、反応液をヌッチェでろ過し、ろ液を2885mLのメタノールにあけて晶析し、引き続き室温で30分間撹拌して、更にイソプロパノール1442mLを注入し、撹拌しながら内温10℃まで冷却した。析出した粗結晶をヌッチェでろ過し、メタノール962mLで洗浄し、乾燥して化合物1の粗結晶を、503.4gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6),δ値TMS基準:1.89〜1.99(2H,m);2.51〜2.65(2H,t);3.24〜3.50(2H,t);7.64〜7.76(3H,m);11.29〜11.41(1H,s)
485.0gの化合物1を48.5mLの酢酸と1500mLのH2Oの混合液に添加し、内温25℃で攪拌しているところへ、15gNa2WO4・2H2Oを添加した後、内温45℃まで昇温し溶解した。引き続き、374mLの過酸化水素水(30%)を発熱に注意しながら徐々に滴下した。内温50℃で60分間撹拌した後に、内温50℃の反応液に亜硫酸ナトリウム88.2g/400mLの水溶液を滴下し、同温度で532mLのイソプロパノールを滴下した後、10℃まで冷却した後、引き続き同温度にて30分間撹拌した後に、析出した結晶をヌッチェでろ過し、525mLのイソプロパノールで洗浄した後、乾燥して、462.6gの化合物2を得た。
1H-NMR(DMSO- d6),δ値TMS基準:1.25〜1.89(2H,m);2.48〜2.52(2H,t);3.59〜3.65(2H,t);8.04〜8.11(1H,d);8.20(1H,s)8.29〜8.33(1H,d);11.59〜11.90(1H,s)
300gの化合物2を900mLのDMF(ジメチルホルムアミド)に添加し、内温20℃で攪拌しているところへ、NH3ガスを90分間吹き込み、引き続き同温度で3時間撹拌した。次に、反応液を内温20℃以下で減圧(<400mmHg)撹拌しながら、溶存している残存NH3ガスを留去した。
(化合物2+NH3⇒化合物3の反応液)
600mLのDMF(ジメチルホルムアミド)に内温5℃で、315.1mLのPOCl3を内温15℃以下を保ちながら滴下した。引き続き、POCl3/DMF溶液中に、内温10℃以下を保ちながら上記合成例3(化合物2+NH3⇒化合物3)の反応液を滴下し、内温17℃で引き続き1時間撹拌した。次に、4500mLのH2Oへ反応混合物を内温35℃以下を保ちながら滴下して、化合物4を晶析させた。引き続く、内温30℃で30分撹拌した後、析出した粗結晶をヌッチェでろ過し、4200mLのH2Oで洗浄後、2700mLのイソプロパノールで洗浄後風乾し、234.6gの化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6),δ値TMS基準:1.81〜1.91(2H,m);2.49〜2.54(2H,t);3.62〜3.74(2H,t);8.07〜8.16(1H,d);8.36〜8.49(1H,d);8.66〜8.67(2H,s)
100gの化合物4を400mLのアセトニトリルに内温25℃で添加して溶解した後、内温30℃で70.4gのイソプロピルオキシプロピルアミンを滴下し、引き続き、同温度で1時間撹拌した。次に、内温度で1200mLの温水(70℃)を反応液に注入した後、内温を70℃まで昇温して、同温度で1時間撹拌した。内温25℃まで撹拌しながら徐冷した後に、析出した結晶をヌッチェでろ過し、1000mLの水で洗浄し、乾燥して116.4gの化合物5を得た。1H-NMR(DMSO-d6),δ値TMS基準:1.06〜1.08(6H,d);1.58〜1.63(2H,t);1.91〜1.94(2H,m);2.91〜2.93(2H,dd);3.07〜3.09(2H,t);3.33〜3.38(2H,m);3.47〜3.49(1H,m);3.63〜3.68(2H,t);7.12〜7.16(1H,t);8.36〜8.40(1H,d);8.43〜8.47(1H,d);8.68〜8.70(1H,s)
24.81gの化合物5と2.58gの3,4−ピリジンジカルボニトリル(Aldrich品)を2.3mLの酢酸と309.6mLのジエチレングリコール混合溶液に内温70℃で溶解させた。引き続き、同温で2.69gの塩化第二銅(無水)、5.28gの酢酸リチウムを添加し、内温を100℃まで昇温した。同温度で4時間攪拌後、内温25℃まで冷却し、500mLの0.9N塩酸に滴下して晶析した。続いて、同温度で30分間撹拌した後、晶析物をろ過し、1000mLの水で洗浄を行った後70℃で一晩乾燥して25.53gの粗結晶を得た。粗結晶をTHFに溶解後、メタノール/CH2Cl2=1/10(v/v):シリカゲルカラムクロマトにより精製して化合物102を得た。溶液吸収:λmax=597.3nm,ε=32000(酢酸エチル)。
Claims (11)
- 下記一般式(I)で表されるフタロシアニン化合物を含有することを特徴とするインク。
- 一般式(I)で表されるフタロシアニン化合物が、下記一般式(II)で表されるフタロシアニン化合物であることを特徴とする請求項1に記載のインク。
- 一般式(II)で表されるフタロシアニン化合物が、下記一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物であることを特徴とする請求項1〜2に記載のインク。
- 一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物において、4つの環(A)、(B)、(C)、(D)の少なくとも1つが芳香族環を表し、且つ、少なくとも1つがピリジン環及びまたはピラジン環を表すことを特徴とする請求項3〜4に記載のインク。
- 一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物において、4つの環(A)、(B)、(C)、(D)の少なくとも1つの芳香族環が下記一般式(V)であることを特徴とする請求項3〜5に記載のインク。
- 上記インクが、インクジェット記録用インクであることを特徴とする請求項1〜7に記載のインク。
- 支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に、請求項8に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のインクを用いて形成することを特徴とする画像形成方法。
- 一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物。
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