JPH0233156A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造の
テトラアザポルフィリン誘導体およびテトラアザポルフ
ィリン金属錯塩を含有する電子写真感光体に関する。

〔従来技術〕

電子写真プロセスに用いられる光導電体としてはセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電体が知られ
ている。しかしながらこれらの無機光導電体に較べ、有
機光導電体を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗
工によって生産できること、極めて生産性が高（、安価
な感光体を提供できる利点を有している。また、使用す
る染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在に
コントロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検
討がなされてきた。

フタロシアニン顔料は熱、光に対して安定で深みのある
青色を呈することで知られており、染料としてはもちろ
ん、電子材料や触媒として実用化に耐え得る有機材料と
して近年注目を集めている。

電子写真感光体に関する分野では、フタロシアニン顔料
を用いることを提案した米国特許３，８１６，１１８号
をはじめとして数多（の研究がなされてきた。電子写真
感光体に用いられる高感度フタロシアニンに関する文献
としては、バナジルフタロシアニンを用いた特開昭５７
−１４６２５５号公報、ジハロゲノスズフタロシアニン
を用いた特開昭６２−１１９５４７号公報、チタニルオ
キシフタロシアニンを用いた特開昭５９−４９５４４号
公報、またフタロシアニン誘導体としてクロロインジウ
ムクロロフタロシアニンを用いた特開昭６３−５６５６
４号公報やナフタロシアニンを用いた特開昭６３−５５
５５６号公報などがある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、従来のフタロシアニン顔料を用いた感光
体は、一般に残留電位が高く、繰り返し使用時の電位安
定性および感度の点で必ずしも満足のいくものではな（
、実用化されているのはごくわずかな材料のみである。

したがって本発明の目的はこうした欠点を改善し、実用
化に耐える感光体を供給することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、検討の結果、特定の構造のテトラアザポ
ルフィリン誘導体またはテトラアザポルフィリン金属錯
塩誘導体が前述の問題点を解決し、優れた電子写真特性
を発現することを見い出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ） 一般式（ｎ） （ただし、式中Ｘは水素原子、重水素原子またはアルカ
リ金属原子を表わし、Ａは置換基を有してＣＣ璧　を表
わす。） で示されるテトラアザポルフィリン誘導体、および（た
だし、式中Ｍはケイ素原子およびアルカリ金属以外の金
属原子を表わし、Ｙはハロゲン原子、水酸基、アルコキ
シ基または酸素原子を表わす。

また、ｎは０．　１または２の整数であり、Ａは一般式
（り中のＡと同義である。） で示されるテトラアザポルフィリン金属錯塩誘導体から
なる群より選ばれた少なくとも一種を含有することを特
徴とする電子写真感光体である。

上記一般式において、アルカリ金属原子としては、リチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどを表わす。ハロゲン原
子としては、塩素、臭素、フッ素。

ヨウ素などを表わす。アルコキシ基としては、メトキシ
、エトキシ、ブトキシなどを表わす。

もよい置換基としては、メチル、エチル、プロピルなど
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどの
アルコキシ基、塩素、臭素、フッ素。

ヨウ素などのハロゲン原子、ニトロ基などが挙げられる
。

Ｍはケイ素原子またはアルカリ金属以外の金属原子を表
わし、具体的には、ベリリウム、マグネシウム、カルシ
ウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、ケイ
素、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マン
ガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、
ゲルマニウム、イツトリウム、ジルコニウム、ニオブ、
テクネチウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀
、カドミウム、インジウム、スズ、アンチモン、テルル
、バリウム、ハフニウム、タンタル、レニウム、オスミ
ウム、イリジウム、白金、金、水銀、タリウム、鉛、ビ
スマス、ポロニウム、ランタン、ネオジム、サマリウム
、ユウロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホル
ミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテ
チウム、ウランから選ばれた一種である。

本発明に用いられる一般式（１）のテトラアザポルフィ
リン誘導体および一般式（ｎ）のテトラアザポルフィリ
ン金属錯塩誘導体の一般的な製法について述べる。Ｍの
種類によって最適の合成法は異なるが、一般にテトラア
ザポルフィリン誘導体（Ｉ）およびテトラアザポルフィ
リン金属錯塩誘導体（ｎ）は、対応するジシアノ体（Ｉ
ＩＩ）、　　（ＩＶ）。

（Ｖ）、　　（ＶＩ）、　　（■）と金属あるいは金属
ハロゲン化物より合成できる。

（ｍ）　　　　　　（ｒＶ）　　　　　　（Ｖ）　　　
　　　　（Ｖｌ）（■） これら（ｍ）、　　（ＩＶ）、　　（Ｖ）、　　（Ｖｌ
）、　　（■）のジ有していてよい。

縮合反応は、有機溶媒を用いる湿式でも、有機溶媒を用
いない乾式でもどちらでもよい。湿式縮合反応時に用い
る有機溶媒は任意に選択でき、α−クロロナフタレン、
β−クロロナフタレン、α−ブロモナフタレン、β−ブ
ロモナフタレン、α−メチルナフタレン、α−メトキシ
ナフタレン等のナフタレン類、ジフェニルエーテル、３
．３’ジメチルジフエニルエーテル、４．４’　−ジク
ロロジフェニルエーテル等のジフェニルエーテル類、ジ
フェニルメタン、４．４’　−ジメチルジフェニルメタ
ン、３．３’　−ジクロロジフェニルメタン等のジフェ
ニルメタン類、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどのベンゼ
ン誘導体、またはエタノール、１−プロパツール、２−
プロパツールなどのアルコール類等を用いることが可能
である。

さらに、ジシアノ体（ｍ）、　　（ＩＶ）、　　（Ｖ）
、　　（ＶＩ）。

（■）の代わりに、下記のジカルボン酸（■）、　　（
ＩＸ）。

（Ｘ）、　　０ｆｆ）、　　（ＸＩ）と尿素、あるいは
酸無水物（ＸＩ）。

（Ｗ　）、　　（ＸＶ　”）　、　　（ＸＶＩ　）　、
　　（ＸＶＩＩ　）と尿素をそれぞれ用いることもでき
る。これらのジカルボン酸、酸無水物はジシアノ体と同
様、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはニトロ基を有していてもよい。

（■）（ＩＸ）（Ｘ） （ＸＩ） ０Ｇり （ＸＩ） （ｆｆ） （ＸＶ） およびテトラアザポルフィリン金属錯体誘導体の代表的
な例をあげる。

なお、顔料Ｎｏ、　１の構造式には、４個のピリジン核
また、他にもリチウム錯体としてから他の金属へ変換す
る方法等を採ることができる。

得られた顔料は熱水処理され、必要に応じて、酸処理、
アルカリ処理、溶剤処理、或いは乾式シリング処理、湿
式シリング処理される。

溶剤処理、湿式シリング処理にはベンゼン、クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、キノリン、α−ク
ロロナフタレン、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶剤を
単独または２種以上を組み合わせて用いることができる
。これらの処理には顔料の粒径、結晶化度を変化させる
効果があると同時に純度の向上にも役立つ。

以下に本発明のテトラアザポルフィリン誘導体のＮの位
置が反時計方向である。１．８．　１５．２２位にそろ
った例が示されているが、必ずしもこのような方向に並
ぶとは限らず、１．　８．　１５．　２２位の代わりに
それぞれ４，１１，１８．２５位である場合もあり得る
。顔料Ｎｏ、２〜６０についても同様で前述の一般式（
１）、または（ＩＩ）で示される顔料を含有する被膜は
光導電性を示し、従って電子写真感光体の感光層に用い
ることができる。

すなわち、本発明では導電性支持体上に一般式（１）、
または（ｎ）で示される顔料を真空蒸着法により被膜形
成するか、あるいは適当なバインダー中に分散含有させ
て被膜形成することにより電子写真感光体を構成するこ
とができる。

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性を示す被
膜を適用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多（の前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層、例え
ば５μｍ以下、好ましくは０．０１〜ｌｔＬｍの膜厚を
もつ薄膜層とすることが好ましい。

電荷発生層は、前述したように例えば−紋穴（Ｉ）、ま
たは（ＴＩ）で示される顔料を適当なバインダーに分散
させ、これを支持体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成□することに
よって得ることができる。電荷発生層を塗工によって形
成する際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹
脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポリビニ
ルブチラール、ボリアリレート、ポリカーボネート、ポ
リエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビ
ニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、２−メトキシ−２−メチル−４−ペンタノ
ンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。

塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
マイヤーバーコーティング法などのコーティング法を用
いて行うことができる。乾燥は室温における指触乾燥後
、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は３０℃〜２
００℃の温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止また
は送風下で行うことができる。

また、本発明の電子写真感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。増感剤としてはクロラニル、フェ
ナンスレンキノンのようなキノン類、或いはケトン類、
酸無水物類、アルデヒド類、ジアノ化合物類、フタリド
化合物類、シアニン染料、チアジン染料、キノン染料等
があげられる。

さらに、本発明の電子写真感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としてはフタル酸エステル、
りん酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物
などが挙げられる。

電荷輸送層は導電性支持体よりみて、電荷発生層より上
側に位置して゛いてもよくまた導電性支持体と電荷発生
層との間に位置していてもよい。

電荷輸送物質としては、２，４，５．７−テトラニトロ
−９−フルオレノン、２，４．７−）ジニトロ−９−ジ
シアノメチレンフルオレノンなどのフルオレノン系化合
物、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノー３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、ＮｌＮ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾールな
どのカルバゾール系化合物、ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−
フェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、１−（
ピリジル（２））−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン系化合物、Ｎ−エ
チル−３（α−フェニルスチリル）カルバゾール、９−
ｐ−ジベンジルアミノベンジリデン−９Ｈ−フルオレノ
ン、５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン−５Ｈ−ジペ
ンゾ（ａ、ｄ）シクロヘプテンなどのスチリル系化合物
、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチル
アミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５
−（２−クロロフェニル）オキサゾールなどのオキサゾ
ール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジニチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール
系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）−フェニルメタンなどのトリアリールメタン系化
合物、１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）へブタン、ｌ。

１．２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メチルフェニル）エタンなどのボリアリールアル
カン系化合物などが挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には５〜４０μｍであるが、好ましい範囲は１５〜３０
μｍである。

導電性支持体は、アルミニウム、アルミニウム合金、ス
テンレスあるいは導電処理したプラスチックや紙を用い
ることができ、また、これらに導電性粒子の分散樹脂層
を設けたものを用いることもできる。その形状としては
、シリンダー　フィルム、シートなどいずれであっても
よい。

導電性支持体と感光層の中間に、バリアー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもで舎る。下引層の膜厚は
、５μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍである。

また、本発明の別の具体例では、前述のカルバゾール系
化合物、ヒドラゾン系化合物、ピラゾリン系化合物、ス
チリル系化合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系
化合物、トリアリールメタン系化合物、ポリアリールア
ルカン系化合物など有機光導電性物質や酸化亜鉛、セレ
ンなどの無機光導電性物質の増感剤として前述の一般式
（１）、または（ＩＩ）の顔料を含有させた感光被膜と
することができる。この感光被膜は、これらの光導電性
物質と前述の一般式（１）、（ＩＩ）のテトラアザポル
フィリン誘導体およびテトラアザポルフィリン金属錯塩
誘導体をバインダーとともに塗工によて被膜形成される
。

また、本発明の別の具体例としては前述の一般式（Ｉ）
または（ＩＩ）の顔料を電荷輸送物質とともに同一層に
含有させた電子写真感光体を挙げることができる。この
際、前述の電荷輸送物質の他に、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯
体化合物を用いることができる。この例の電子写真感光
体は前述の一般式（１）または（ＴＩ）の顔料と電荷移
動錯体をテトラヒドロフランに溶解されたポリエステル
の溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製できる。

いずれの感光体においても用いる顔料は一般式（１）ま
たは（ｒＩ）から選ばれる少なくとも一種類の顔料を含
有し、その結晶形は非晶賀であっても結晶質であっても
よい。また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感
光体を得るなどの目的で一般式（Ｉ）、または（ＴＩ）
で示される顔料を２種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広（用いることができる。

〔合成例〕

顔料Ｎｏ、１６の合成 尿素６．３９　（１０６，４ｍｍｏｌ）、モリブデン酸
アンモン０．２４５ｇ　（１，９８ｍｍｏｌ）をα−ク
ロロナフタレン４０ｇ中で１３０〜１４０℃に熱する。

これにピリジン−３，４−ジカルボン酸４．９２ｇ　（
２９，４３ｍｍｏｌ）、モリブデン酸アンモン０．２４
５ｇ　（１，９８ｍｍｏｌ）および無水塩化亜鉛（ＴＩ
）　１．ＯＯｇ　（７，３４ｍｍｏｌ）を均一に混合し
たものを少量ずつ加える。さらに温度を上昇させ、１７
０〜１８０℃で７時間加熱撹拌を行った。反応終了後、
得られた青色固形物を粉砕し、エタノール、熱水、５％
水酸化ナトリウム水溶液、水、５％塩酸水溶液、水の順
に洗浄、乾燥した。

得られた顔料は１．７４ｇ　（収率４０％）であった。

〔実施例〕

以下本発明を実施例によって説明する。

実施例１ アルミ板上に０．１μｍの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニル共重合体樹脂よりなる下引層を設けた。

次に前記例示の顔料（Ｎｏ、１）５ｇをシクロヘキサノ
ン９５ｍ１にブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル
％　数平均分子量２００００）２ｇを溶かした液に加え
サンドミルで２０時間分散した。この分散液を先に形成
した下引層の上に乾燥後の膜厚が０．５μｍとなる様に
マイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで構造式燥後の膜厚が２０μｍとなる様にマイヤー
バーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し実施例１の感
光体を製造した。顔料（Ｎｏ、ｌ）に、代えて第１表に
示す他の例示顔料を用い実施例２〜２５に対応する感光
体を全（同様にして製造した。

この様にして製造した電子写真感光体を川口電機■製静
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　　５Ｐ−４２８を用いて
スタティック方式で−５，５ＫＶでコロナ帯電し暗所で
１秒間保持した後照度１０１ｕｘで露光し帯電特性を調
べた。帯電特性としては表面型１位（ｖｏ）と１秒間暗
減衰させた時の電位を、Ａに減衰するに必要な露光量（
Ｅ！４）を測定した。また、露光３０秒後の表面電位ｖ
Ｒも測定した。この結果を第１表に示す。

のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１０００００）　５ｇをクロルベンゼ
ン７０ｍ１ｌに溶解し、これを電荷発生層の上に乾第 表 実施例２６ 顔料（Ｎｏ、８）　１０ｇを８０ｇの濃硫酸に溶解させ
、次いで純水２００　ｍｌ中に滴下、５％炭酸ナトリウ
ム水溶液で中和して顔料を再生成させた。濾別し、温水
、５％炭酸ナトリウム水溶液、温水の順に洗浄、減圧乾
燥して金属光沢のある青色顔料を得た。ここで得られた
顔料を実施例１の顔料（Ｎｏ、１）の代りに用いた他は
実施例１と全く同様にして対応する感光体を製造し、実
施例１〜２５と同様に評価した。

この結果を第２表に示す。

第　　　２　　　表 実施例２７〜３０ ３００ｍｌ！ビーカー中に粒径０　、３　ｍｍのガラス
ピーズ１００ｍｆを仕込み、顔料（Ｎｏ、１１）　３．
Ｏｇとオルトジクロルベンゼン１５０ｔｎＪ！を加えて
１２０℃で５時間加熱撹拌処理を行った。室温まで放冷
したのちガラスピーズを分離、エタノール次いで温水で
十分に洗浄、乾燥した。こうして得られた顔料を実施例
１の顔料（Ｎｏ、１）に代えて用いた他は実施例１と全
く同様にして感光体を製造し、実施例１〜２５と同様に
評価した。また、顔料や処理に用いた溶剤、処理温度、
処理時間を第３表に示すとおりに代えて同様に評価を行
った。これらの結果を第３表にまとめて示す。

第　　　３　　　表 のベンジリデン化合物５ｇとビスフェノールＺ型ポリカ
ーボネート樹脂（粘度平均分子量３００００）　５ｇを
モノクロルベンゼン３２．５ｇに溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が２０μｍとなる様に塗布し、電
荷輸送層を形成した。こうして製造した感光体の帯電特
性を実施例１と同様の方法によって測定した。この結果
を第４表に示す。

第　　　４　　　表 実施例３１ 顔料（Ｎｏ、１２）をアルミ基板上に膜厚が１００ｍｇ
／ｄとなる様に真空蒸着し、電荷発生層を形成した。

次いで構造式 ％式％ 実施例１，１２，１７．２５に用いた感光体を用い繰り
返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。方
法としては−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系、
現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナー
を備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り付
けたこの複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙上に
画像が得られる構成になっている。この複写機を用いて
初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（Ｖｏ）をそれぞれ
−ｔｏｏｖ。

−６００Ｖ付近に設定し、５ｏｏｏ回使用した後の明部
電位（ＶＬ）、暗部電位（Ｖｏ）を測定した。この結果
を第５表に示す。

示されるフタロシアニン顔料を用いた他は実施例１〜２
５と全く同様に帯電特性を評価した。これらの結果およ
び対応する本発明顔料についての測定結果を第６表に示
す。

第５表の結果より耐久使用時の電位安定性が良好である
ことが解る。

比較例１〜３ 実施例１の顔料（Ｎｏ、１）の代りに下記構造式で第６
表の結果より、本発明の顔料を用いた電子写真感光体は
高感度であり、残留電位の少ない優れたものであること
が解る。

〔発明の効果〕

以上のように、本発明のテトラアザポルフィリン誘導体
およびテトラアザポルフィリン金属錯塩誘導体は極めて
高感度であり、また繰り返し使用時における電位安定性
に優れた電子写真感光体を形成できるものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
   において、該感光層が 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｘは水素原子、重水素原子またはアルカ
   リ金属原子を表わし、Ａは置換基を有していてもよい▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
   学式、表等があります▼を表わす。） で示されるテトラアザポルフィリン誘導体、および一般
   式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｍはケイ素原子およびアルカリ金属以外
   の金属原子を表わし、Ｙはハロゲン原子、水酸基、アル
   コキシ基または酸素原子を表わす。 また、ｎは０、１または２の整数であり、Ａは一般式（
   I ）中のＡと同義である。） で示されるテトラアザポルフィリン金属錯塩誘導体から
   なる群より選ばれた少なくとも一種を含有することを特
   徴とする電子写真感光体。