JP5731146B2 - 電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート共重合体 - Google Patents
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Description
ただ、近年の画質の向上要求に伴い、バインダーポリマーに対して、より高性能化が求められてきている。
(NI−I)≦0.5×(NI)・・・(1)
(式中、(NI−I)は式(I)と(I)、一般式(II)と(II)及び式(I)と一般式(II)が隣り合う場合の合計数を基準とした際の、式(I)と(I)とが隣り合う割合を表し、更に(NI)は、式(I)と一般式(II)の合計モル数を基準とした場合の式(I)のモル分率を意味する。)
本発明において、ポリカーボネート共重合体は、主として下記式(I)と下記一般式(II)からなる。
また、本発明における一般式(II)は、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン及び/又は、2,2−ビス(3−メチル−4ヒドロキシフェニル)プロパンに由来するものである。
本発明のポリカーボネート共重合体は、前記式(I)で表される繰り返し単位と前記一般式(II)で表される繰り返し単位のモル比率((I)/((II))が、39/61〜58/42であり、好ましくは、39/61〜55/45であり、さらに好ましくは、40/60〜50/50である。
一般式(II)の割合が下限未満では、溶剤に対する溶解性が低くなり溶液保存性が損なわれる。一方、一般式(II)の割合が、上限を越えると共重合による本発明におけるフィルムの耐磨耗性効果が発現され難くなる。 ところで、本発明の特徴は、式(I)同士が隣り合う割合(NI−I)が下記数式(1)を満足していることにある。
(NI−I)≦0.5×(NI)・・・(1)
(式中、(NI−I)は式(I)と(I)、一般式(II)と(II)及び式(I)と一般式(II)が隣り合う場合の合計数を基準とした際の、式(I)と(I)とが隣り合う割合を表し、更に(NI)は、式(I)と一般式(II)の合計モル数を基準とした場合の式(I)のモル分率を意味する。)
本発明のポリカーボネート共重合体は、ビフェノール構造の共重合比率が高くなっても、調整溶媒に溶解し保存安定性も保持している。
本発明のポリカーボネート共重合体は、初期の段階から2種のジヒドロキシフェノール化合物を混合してオリゴマー化を開始するため、これまで反応性の劣るビフェノール構造の共重合比率を向上させることが出来るとともに、各ビスフェノールユニットがよりランダムに配されるため溶解性の低下を招くビフェノール構造のブロック化を防止することが出来る。
本発明に係るポリカーボネート共重合体の比粘度は、好ましくは、該ポリカーボネート
重合体0.7gを100ccの塩化メチレンに溶解し、20℃で測定した比粘度が0.3
8〜1.54の範囲であり、さらに、0.58〜1.35であり、特に、0.77〜1.16である。
比粘度が0.38未満であると樹脂としての機械強度が低下し耐摩耗性が不足することがある。また、比粘度が、1.54より大きいと、キャストフィルムを適当な膜厚に塗布して作製することが困難となり好ましくない。
本発明の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート共重合体は、感光体の表面層とした時の表面鉛筆硬度が2H以上である。
表面鉛筆硬度が、2Hより低い場合は、クリーニングブレード等感光体に当接している部材との圧接によりストレスクラックが入りやすくなる。
本発明の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート共重合体はそれを用いて作製したキャストフィルムの磨耗輪CS−17を使用し、荷重500gfで2000回転磨耗を行ったテーバー試験の磨耗量が12mg以下である。10mg以下がより好ましく、8mg以下がさらに好ましい。
キャストフィルムのテーバー磨耗量が、12mgより大きい場合は、感光体の高耐久性化が困難となるため好ましくない。
一般式(II)の割合は、式(I)と一般式(II)との合計モル数をを基準として40〜70モル%であることが必要である。
一般式(II)の割合が40未満では、溶剤に対する溶解性が低くなり溶液保存性が損なわれる。また、一般式(II)の割合が70より大きいと溶解性は良好であるが、鉛筆硬度が低くなる。
電荷発生層に含有させる。電荷発生物質を溶媒中で粉砕分散した後上記ポリカーボネート
共重合体を配合するかまたは電荷発生物質と上記ポリカーボネート共重合体を溶媒中粉砕
分散し、膜厚15〜50ミクロン程度の電荷輸送層の上に膜厚0.5〜10ミクロン程度の電荷発生層を形成する。この際上記ポリカーボネート樹脂10 重量部に対して電荷発生物質2〜30重量部になる割合が好ましい。なお、電荷輸送層には電荷輸送物質と共に該ポリカーボネート共重合体をバインダー樹脂として用いる。
塩化メチレンにポリカーボネート共重合体8gを溶解させ、固形分濃度10重量%の溶液を調製した。その溶液を150mmφのシャーレ内に流し込み、一晩室温、40℃で3時間、60℃で3時間、溶媒を除去した後、120℃で24時間乾燥し、250μm厚の透明キャストフィルムを得た。該キャストフィルムを直径120mmの円盤状に切り出したものを使用し、東洋精機(株)社製 テーバー摩耗試験機を用いて摩耗評価を行った。試験条件は23℃、50%RHの雰囲気下、摩耗輪CS−17を用いて荷重500gf(摩耗輪の自重を含む)で2000回転後の摩耗量を試験前後の重量を比較することにより測定した。
得られたポリカーボネート共重合体を、トルエンとTHFの2種の溶媒でそれぞれ20wt%となるように溶解させた溶液を調整し、暗所で一週間保管した後、目視で透明性を確認した。
評価基準: ○;透明性維持、△;わずかに濁りが発生、×;白化
(1)と同様にして得られたキャストフィルムを使用し、JIS K5700( 鉛筆: 三菱Uni 、鉛筆角度: 45度、荷重: 750gf )に準じて鉛筆引っかき試験により測定した。
次に下記式[III]で示されるヒドラジン化合物10部及びバインダー樹脂としてポリカーボネート共重合体10部をTHF60部に溶解し、この溶液を電荷発生層の上に浸漬法によって塗布し、乾燥して20ミクロンの電荷輸送層を形成した電子写真感光体を得た。JIS K5700( 鉛筆: 三菱Uni 、鉛筆角度: 45度、荷重: 750gf )に準じて鉛筆引っかき試験により測定した。
ポリマー30mgを重クロロホルム1.0mlに溶解し、日本電子社製JNM−AL400の1H−NMRを用いて、積算回数128回で測定した。具体的に示すと、実施例1及び3においては、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルビフェニル(以後OC−BPと称することがある)の芳香族部位4H相当に起因するピーク(7.00〜7.17ppm)及び1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以後OC−Zと称することがある)の芳香族部位6H相当に起因するピーク(7.33〜7.51ppm)の積分比から求めた。
実施例2及び4においては、OC−BPのメチル基6H相当に起因するピーク(2.33〜2.45ppm)及び2,2−ビス(3−メチル−4ヒドロキシフェニル)プロパン(以後Bis−Cと称することがある)のメチル基6H相当に起因するピーク(2.21〜2.33ppm)の積分比から求めた。
式(I)同士が隣り合う割合(NI−I),一般式(II)同士が隣り合う割合(NII−II),式(I)と一般式(II)が隣り合う割合(NI−II)試料100mgを重クロロホルム1mlに溶解させ日本電子社製JNM−AL400にて積算回数2048回で測定した。具体的に示すと、実施例1及び3においては、13C−NMRより、OC−BP同士が隣り合っている構造の中心カーボネート結合側のo−メチル基(16.14ppm)と、OC−Z同士が隣り合っている構造の中心カーボネート結合側のo−メチル基(16.29ppm)と、OC−BP及びOC−Zが隣り合っている構造の中心カーボネート結合側のo−メチル基(16.10ppm、16.32ppm)とではピークのケミカルシフトが異なる。従って、(NI−I),(NII−II),(NI−II)の割合は、検出位置の異なるOC−BP成分とOC−Z成分のo−メチル基のピーク面積より求めた。
実施例2及び4においては、実施例1及び3と同様に、Bis−C同士が隣り合っている構造の中心カーボネート結合側のo−メチル基(16.20ppm)と、OC−BP及びBis−Cが隣り合っている構造の中心カーボネート結合側のo−メチル基(16.11ppm、16.18ppm)とではピークのケミカルシフトが異なる。従って、(NI−I),(NII−II),(NI−II)の割合は、検出位置の異なるOC−BP成分とBis−C成分のo−メチル基のピーク面積より求めた。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にて1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以下OC−Zと称する)52.4g(0.177モル)、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルビフェニル(以下OC−BPと称する)37.9g(0.177モル)、ハイドロサルファイト0.27g、9.1%水酸化ナトリウム水溶液550ml(水酸化ナトリウム1.345モル)、塩化メチレン340mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン50.8g(0.513モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後p−tert−ブチルフェノール0.74g(0.0050モル)および25%水酸化ナトリウム水溶液36ml(水酸化ナトリウム0.177モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.12mL(0.00089モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、OC−ZとOC−BPとの構成単位の比がモル比で52:48であり、比粘度は0.96、ガラス転移温度は147℃であった。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にて2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下Bis−Cと称する)78.6g(0.307モル)、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルビフェニル(以下OC−BPと称する)65.6g(0.307モル)、ハイドロサルファイト0.43g、9.8%水酸化ナトリウム水溶液837ml(水酸化ナトリウム2.207モル)、塩化メチレン590mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン85.0g(0.858モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後p−tert−ブチルフェノール1.47g(0.0098モル)および25%水酸化ナトリウム水溶液49ml(水酸化ナトリウム0.306モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.11mL(0.00076モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、Bis−CとOC−BPとの構成単位の比がモル比で52:48であり、比粘度は0.99、ガラス転移温度は133℃であった。
仕込みのモノマー量を、OC−Z41.9g(0.142モル)、OC−BP45.5g(0.212モル)に変更した以外は、実施例1における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、OC−ZとOC−BPとの構成単位の比がモル比で42:58であり、比粘度は0.94、ガラス転移温度は149℃であった。
仕込みのモノマー量を、Bis−C94.3g(0.368モル)、OC−BP52.5g(0.246モル)に変更した以外は、実施例2における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、Bis−CとOC−BPとの構成単位の比がモル比で61:39であり、比粘度は1.00、ガラス転移温度は131℃であった。
特開平4−179961の実施例2の追試を実施した。
仕込みモノマー量を1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以下Bis−Zと称することがある)93.2g(0.348モル)を、6%濃度の水酸化ナトリウム水溶液に溶解した溶液と、塩化メチレン250mLとを混合して撹拌しながら、冷却下、ホスゲン63.0g(0.636モル)を15分要して吹込みホスゲン化反応させた。得られたオリゴマー溶液に塩化メチレンを加えて全量を450mLとした後、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(以下BPと称することがある)23.3g(0.125モル)を8%濃度の水酸化ナトリウム水溶液150mLに溶解した溶液およびp−tert−ブチルフェノール0.89g(0.0060モル)を加えた。次いでこの混合液を激しく撹拌し、7%濃度のトリエチルアミン2mLを加え、28℃において撹拌下1.5時間反応を行った。反応後の操作は、実施例と同様に行った。このポリカーボネートは、Bis−ZとBPとの構成単位の比がモル比で75:25であり、比粘度は0.98、ガラス転移温度は184℃であった。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてBis−C41.0g(0.160モル)、BP19.8g(0.107モル)、8.5%水酸化ナトリウム水溶液356ml(水酸化ナトリウム0.800モル)、塩化メチレン257mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン35.6g(0.360モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後p−tert−ブチルフェノール0.52g(0.0035モル)および25%水酸化ナトリウム水溶液17ml(水酸化ナトリウム0.133モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.09mL(0.00067モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、Bis−CとBPとの構成単位の比がモル比で60:40であり、比粘度は0.98、ガラス転移温度は141℃であった。
仕込みのモノマー量を、OC−Z31.4g(0.107モル)、OC−BP53.1g(0.247モル)に変更した以外は、実施例1における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、OC−ZとOC−BPとの構成単位の比がモル比で33:67であり、ガラス転移温度は146℃であったが、比粘度は測定時の塩化メチレン濃度では溶解しなかったため測定できなかった。
仕込みのモノマー量を、Bis−C117.9g(0.460モル)、OC−BP32
.8g(0.154モル)に変更した以外は、実施例2における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、Bis−CとOC−BPとの構成単位の比がモル比で75:25であり、比粘度は0.99、ガラス転移温度は128℃であった。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてOC−BP15.6g(0.073モル)、11.6%水酸化ナトリウム水溶液110ml(水酸化ナトリウム0.328モル)、ハイドロサルファイト0.05g、塩化メチレン70mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン10.8g(0.109モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させ、OC−BPオリゴマーを得た。一方で、ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてOC−Z21.6g(0.073モル)、ハイドロサルファイト0.06g、9.1%水酸化ナトリウム水溶液114ml(水酸化ナトリウム0.277モル)、塩化メチレン70mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン9.5g(0.096モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させ、OC−Zオリゴマーを得た。これら2種類のオリゴマーを混合させ、p−tert−ブチルフェノール0.31g(0.0021モル)および25%水酸化ナトリウム水溶液15ml(水酸化ナトリウム0.073モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.05mL(0.00037モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、OC−ZとOC−BPとの構成単位の比がモル比で50:50であり、比粘度は0.96、ガラス転移温度は145℃であった。
以上、得られた各樹脂の物性を下記表1に示す。
Claims (4)
- 下記式(I)および下記一般式(II)が主たる繰り返し単位で、式(I)および一般式(II)のモル比率が、39/61〜58/42であるポリカーボネート共重合体からなり、該共重合体において、式(I)同士が隣り合う割合(NI−I)が下記数式(1)を満足することを特徴とした電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート共重合体。
(NI−I)≦0.5×(NI)・・・(1)
(式中、(NI−I)は式(I)と(I)、一般式(II)と(II)及び式(I)と一般式(II)が隣り合う場合の合計数を基準とした際の、式(I)と(I)とが隣り合う割合を表し、更に(NI)は、式(I)と一般式(II)の合計モル数を基準とした場合の式(I)のモル分率を意味する。)
- 該ポリカーボネート共重合体0.7gを100mLの塩化メチレンに溶解し、20℃で測定した比粘度が0.38〜1.54の範囲である請求項1記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート共重合体。
- 請求項3の製造方法によって得られた電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート共重合体を含有する電子写真感光体。
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JP2014013355A (ja) | 電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート樹脂及びそれを用いた電子写真感光体 |
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