JP5726094B2 - 熱硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(1)フレキシブル配線板の断線を抑制する絶縁膜(硬化物)を形成しうる熱硬化性組成物
(2)該組成物を熱硬化して得られる硬化物
(3)該硬化物で、配線パターン形成表面の少なくとも一部が被覆されたフレキシブル配線板
(4)そのようなフレキシブル配線板の製造方法。
(1)フレキシブル配線板の配線の断線を抑制することができる
(2)熱硬化性組成物が硬化する際のフレキシブル配線板の反りが小さい
(3)この熱硬化性組成物を硬化することによって得られる絶縁膜(硬化物)が、長期電気絶縁特性にも優れている。
該印刷膜を80〜130℃で加熱して硬化させることで、前記印刷膜から絶縁膜を形成する工程を有することを特徴とする、絶縁膜を有するフレキシブル配線板の製造方法。
本発明(I)は、その硬化物の引張弾性率が0.5〜2.0GPaであることを特徴とする熱硬化性組成物であって、当該組成物は、硬化させることにより、フレキシブル配線板の上に絶縁膜を形成するために用いられる。特に、配線の断線が起こりやすい、配線幅が20μm以下のフレキシブル配線板上に絶縁膜を形成する際に本発明(I)の熱硬化性組成物を用いることによって、その効果が顕著に奏される。
前記熱硬化性組成物の熱硬化成分としては、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタンまたは熱硬化性ポリイミドなどを挙げることができる。これらを2種以上組み合わせて用いてもよく、そのような単独の樹脂、又は複数の樹脂を組み合わせて得られる樹脂混合物の中から、その硬化物の引張弾性率が0.5〜2.0GPaとなるものを適切に選んで、本発明に適用することができる。
本発明において、前記硬化物の引張弾性率は、硬化物を幅10mm、長さ60mmの短冊状に切り出し、25℃でチャック間距離30mm、引張り速度5mm/分の条件で引張り試験機(たとえば、装置:島津製作所製 小型卓上試験機 EZGraph)を用いて評価して得られる数値である。
そして特に本発明(I)の熱硬化性組成物は、配線の断線抑制の他、優れた低そり性及び長期絶縁性も達成する観点から、エポキシ基と反応性を有する官能基及びカーボネート結合を有するポリウレタン(a)(以下単に「ポリウレタン(a)とも言う」)と、無機微粒子及び/又は有機微粒子(b)と、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物(c)(以下単に「化合物(c)」とも言う)とを含むことが好ましい。以下、これら各成分について説明する。
前記ポリウレタン(a)は、エポキシ基と反応性を有する官能基及びカーボネート結合を有するポリウレタンであれば、特に制限されない。前記ポリウレタンは、1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリウレタンAの合成原料の一つである(ポリ)カーボネートポリオールは、分子中にカーボネート結合を1個以上有し、アルコール性水酸基を2個以上有する化合物であれば、特に制限はない。その具体例としては、水酸基を1分子中に2個有している(ポリ)カーボネートジオール、水酸基を1分子中に3個以上有している(ポリ)カーボネートトリオールや(ポリ)カーボネートテトラオールが挙げられる。なお、(ポリ)カーボネートポリオールにおけるカーボネート結合の数は、通常50個以下であり、アルコール性水酸基の数は、通常2個であるが、3または4個のものも使用できる。
ポリウレタンAの合成原料の一つであるジイソシアネート化合物は、イソシアネート基を2つ有する化合物であれば、特に制限はない。
ポリウレタンAの合成原料の一つであるカルボキシル基含有ジオールは、分子中にアルコール性水酸基を2個有し、かつカルボキシル基を1個以上有する化合物であれば、特に制限はない。前記カルボキシル基の数は、通常1個である。
前述のように、ポリウレタンAの合成原料として、必要に応じて、(ポリ)カーボネートポリオール及びカルボキシル基含有ジオール以外のポリオ−ル(以下単に「ポリオール」ともいう)を使用することができる。ポリウレタンAの合成原料としてポリオールを使用することで、ポリウレタンAの分子量及び粘度を調節することが出来る。
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリセリン及びペンタエリスリトール等の1分子中に3個以上のアルコール性水酸基を有する化合物が挙げられる。
前述のように、ポリウレタンAの合成原料として、必要に応じて、モノヒドロキシル化合物を使用することが出来る。ポリウレタンAの合成反応中にモノヒドロキシル化合物を添加することで、合成反応を停止させることができる。
前述のように、ポリウレタンAの合成原料として、必要に応じて、モノイソシアネート化合物を使用することが出来る。ポリウレタンAの合成原料としてモノイソシアネート化合物を使用することで、ポリウレタンAの分子量を調節することが出来る。
前述のように、ポリウレタンAは、公知のウレタン化触媒の存在下または非存在下で、ジエチレングリコールジエチルエーテルやγ−ブチロラクトンなどの溶媒を用いて、(ポリ)カーボネートポリオール、ジイソシアネート化合物、カルボキシル基含有ジオール、必要に応じて(ポリ)カーボネートポリオール及びカルボキシル基含有ジオール以外のポリオ−ル、モノヒドロキシル化合物およびモノイソシアネート化合物を反応させることにより合成することが出来る。
モノヒドロキシル化合物によって末端が封鎖されれば、それ以上反応が起こることはないからである。
たとえば上記のようにして得られるポリウレタンAをはじめとする、本発明に使用されるポリウレタン(a)の数平均分子量は、1,000〜100,000であることが好ましく、さらに好ましくは、3,000〜50,000であり、特に好ましくは、5,000〜30,000である。
カラム:ShodexカラムLF−804(3本連結)
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/min
検出器:日本分光(株)製 RI−2031Plus
温度:40.0℃
試料量:サンプルループ 100μリットル
試料濃度:0.1質量%前後に調整。
ポリウレタン(a)は、それ単独では固体であるため、溶媒に溶解することで、後述する無機微粒子及び/又は有機微粒子(b)および化合物(c)とも均一に混合しやすく、また取り扱いも容易となる。したがって、ポリウレタン(a)を溶媒に溶解することが好ましい。
次に、上記無機微粒子及び/又は有機微粒子(b)について説明する。
酸化ガリウム(Ga2O3)、スピネル(MgO・Al2O3)、ムライト(3Al2O3・2SiO2)、コーディエライト(2MgO・2Al2O3・5SiO2)、タルク(3MgO・4SiO2・H2O)、チタン酸アルミニウム(TiO2−Al2O3)、イットリア含有ジルコニア(Y2O3−ZrO2)、珪酸バリウム(BaO・8SiO2)、窒化ホウ素(BN)、炭酸カルシウム(CaCO3)、硫酸カルシウム(CaSO4)、酸化亜鉛(ZnO)、チタン酸マグネシウム(MgO・TiO2)、硫酸バリウム(BaSO4)、有機ベントナイトおよびカーボン(C)が挙げられる。
次に、上記化合物(c)について説明する。
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、アルキル置換又は非置換のビフェノール、スチルベン系フェノール類等のジグリシジルエーテル(ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ化合物、スチルベン型エポキシ化合物)、
ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテル、
フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等のカルボン酸類のグリシジルエステル型エポキシ樹脂、
アニリン、ビス(4−アミノフェニル)メタン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂、
p−アミノフェノール等のアミノフェノール類の窒素原子に結合した活性水素およびフェノール性水酸基の活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂、
分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂、
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテル、
ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、
フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物、
硫黄原子含有エポキシ樹脂、
トリシクロ[5,2,1,02,6]デカンジメタノールのジグリシジルエーテル、1,3−ビス(1−アダマンチル)−4,6−ビス(グリシジロイル)ベンゼン、1−[2',4'−ビス(グリシジロイル)フェニル]アダマンタン、1,3−ビス(4'−グリシジロイルフェニル)アダマンタン及び1,3−ビス[2',4'−ビス(グリシジロイル)フェニル]アダマンタン等のアダマンタン構造を有するエポキシ樹脂を挙げることができる。
1,3−ビス(1−アダマンチル)−4,6−ビス(グリシジロイル)ベンゼン、1−[2',4'−ビス(グリシジロイル)フェニル]アダマンタン、1,3−ビス(4'−グリシジロイルフェニル)アダマンタン及び1,3−ビス[2',4'−ビス(グリシジロイル)フェニル]アダマンタン等のアダマンタン構造を有するエポキシ樹脂(即ち、トリシクロ[3,3,1,13,7]デカン構造及び芳香環構造を有する化合物)等の、トリシクロデカン構造及び芳香環構造を有する化合物が、吸水率の低い硬化物を提供できるので好ましく、特に好ましくは、下記式(2)の化合物である。
一方、ポリウレタン(a)との反応性を重視する場合には、芳香環構造および/または脂環構造を有する化合物の中で、アニリン、ビス(4−アミノフェニル)メタンの窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂、p−アミノフェノール等のアミノフェノール類の窒素原子に結合した活性水素およびフェノール性水酸基の活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂などの、アミノ基及び芳香環構造を有する化合物が好ましく、特に好ましくは、下記式(3)の化合物である。
以上説明した(a)〜(c)成分を含む熱硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物の引張弾性率も0.5〜2.0GPaである。この引張弾性率の範囲を実現するには、(a)〜(c)成分の組成を調整すればよく、たとえば(b)成分の配合量を当該引張弾性率の範囲になるように調整すればよい。(b)成分の配合量を増やすと、引張弾性率は高くなる。また引張弾性率を高めるには、(c)成分としてTgあるいは軟化点の高い成分を使用してもよい。たとえば(c)成分として、芳香環構造および/または脂環構造を有するもの(このような化合物はTgが高い)を使用すれば、引張弾性率を高めることができる。また、そのようなTgあるいは軟化点の高い(c)成分の配合量を多くすると、引張弾性率を高めることができる。本願発明の熱硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物の引張弾性率が0.5〜2.0GPaの範囲に入ることを達成しやすくするには、特に(c)成分として、1分子中に3〜5個のエポキシ基を含有するものを使用することが好ましく、さらには常温で固体であるものを使用することが好ましい。
(硬化促進剤)
硬化促進剤は、本発明(I)の熱硬化性組成物が、ポリウレタン(a)および化合物(c)を含む場合に併用することが好ましい。硬化促進剤は、化合物(c)中のエポキシ基と、ポリウレタン(a)中のエポキシ基と反応性を有する官能基との反応を促進する化合物であれば特に制限はない。
イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1−ベンジルー2−メチルイミダゾール、2−フェニルー4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−アミノエチルー2−エチルー4−メチルイミダゾール、1−アミノエチル−2−メチルイミダゾール、1−(シアノエチルアミノエチル)−2−メチルイミダゾール、N−[2−(2−メチルー1−イミダゾリル)エチル]尿素、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾリウムトリメリテート、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾリウムトリメリテート、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、2,4−ジアミノ−6−[2'−メチルイミダゾリル−(1')]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2'−ウンデシルイミダゾリル−(1')]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2'−エチル−4'−メチルイミダゾリル−(1')]−エチル−s−トリアジン、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、N,N'−ビス(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)尿素、N,N'−ビス(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)アジポアミド、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4.5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール・イソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾール・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−[2'−メチルイミダゾリル−(1')]−エチル−s−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2―メチルー4−フォルミルイミダゾール、2−エチルー4−メチルー5−フォルミルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルフォルミルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾール、ビニルイミダゾール、1−メチルイミダゾール、1−アリルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−ブチルイミダゾール、2−ブチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[1,2−a]ベンズイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール臭化水素塩および1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド等のイミダゾール系化合物、
1,5−ジアザビシクロ(4.3.0)ノネン−5及びその塩、1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデセン−7及びその塩等のジアザビシクロアルケンなどのシクロアミジン化合物及びその誘導体、
トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノールおよびトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の3級アミノ基含有化合物、
トリフェニルホスフィン、ジフェニル(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィンおよびアルキルジアリールホスフィン等の有機ホスフィン化合物、
ジシアンジアジド等を挙げることができる。
本発明(I)の熱硬化性組成物からは、電気絶縁特性の良好な硬化物が得られるので、前記組成物は、例えば、レジストなどの絶縁性保護膜用の組成物として使用可能である。
ダッポーSN−348(サンノプコ社製)、ダッポーSN−354(サンノプコ社製)、ダッポーSN−368(サンノプコ社製)およびディスパロン230HF(楠本化成社製)等のアクリル重合体系消泡剤、
サーフィノールDF−110D(日信化学工業社製)およびサーフィノールDF−37(日信化学工業社製)等のアセチレンジオール系消泡剤、
FA−630等のフッ素含有シリコーン系消泡剤を挙げることができる。
さらに、本発明(I)の熱硬化性組成物には、必要に応じて、レベリング剤等の界面活性剤類、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、カーボンブラックおよびナフタレンブラック等の公知の着色剤を添加することができる。
本発明(I)の熱硬化性組成物は、例えば、配合成分の全部をロールミル、ビーズミル等で均一に混練、混合することによって得ることができる。
本発明(I)の熱硬化性組成物のチクソトロピー指数は、特に制限されないが、印刷性、成分(b)の沈降防止の観点から、1.1以上であることが好ましい。なお、チクソトロピー指数は通常2.0以下である。
次に、本発明(II)の硬化物について説明する。
本発明(I)の熱硬化性組成物(特に該組成物が上記(a)〜(c)成分を含む場合には、通常ポリウレタン(a)の合成に使用した反応溶媒を含んでいる)を基板などに印刷して塗膜を得る工程。
第一工程で得られた塗膜を50℃〜100℃の雰囲気下におくことで、塗膜中の溶媒を蒸発させ、一部或いは全量の溶媒が除去された塗膜を得る工程。
第二工程で得られた塗膜を、100℃〜250℃の雰囲気下で熱硬化させ、硬化膜を得る工程。
次に、本発明(III)について説明する。
本発明(I)の熱硬化性組成物を、フレキシブル配線板の配線パターン上に、スクリーン印刷等の方法により印刷し、印刷膜を得る工程。
工程Aで得られた印刷膜を40〜100℃の雰囲気下におくことで、印刷膜中の溶媒を蒸発させ、一部或いは全量の溶媒が除去された印刷膜を得る工程。
工程Bで得られた印刷膜を、80〜130℃の雰囲気下で熱硬化させ、前記印刷膜からフレキシブル配線板の保護膜を形成する工程。
以下の実施合成例で得られたポリウレタン溶液中の溶媒を、加熱下で減圧留去してポリウレタン(a)を得た。
電極:京都電子工業社製 複合ガラス電極C−173。
数平均分子量は、GPCで測定したポリスチレン換算の数平均分子量であり、本実施例で採用したGPCの測定条件は以下のとおりである。
カラム:ShodexカラムLF−804(3本連結)
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/min
検出器:日本分光(株)製 RI−2031Plus
温度:40.0℃
試料量:サンプルループ 100μリットル
試料濃度:0.1質量%前後に調整。
(実施合成例1)
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、
(ポリ)カーボネートポリオールとして、C−1015N(クラレ社製 ポリカーボネートジオール:原料ジオールは1,9−ノナンジオール及び2−メチル−1,8−オクタンジオールであって、その仕込みモル比は、1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=15:85である。水酸基価は112.3mgKOH/g、1,9−ノナンジオールの残存濃度は2.1質量%、2−メチル−1,8−オクタンジオールの残存濃度は9.3質量%である。)248.0g、
カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)47.5g、
(ポリ)カーボネートポリオール及びカルボキシル基含有ジオール以外のポリオ−ルとして、トリメチロールエタン(三菱ガス化学社製)2.7g、
溶媒としてγ―ブチロラクトン(三菱化学社製)467.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤社製)82.5gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、
(ポリ)カーボネートポリオールとして、C−1015N(クラレ社製 ポリカーボネートジオール:原料ジオールは1,9−ノナンジオール及び2−メチル−1,8−オクタンジオールであって、その仕込みモル比は1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=15:85である。水酸基価は112.3mgKOH/g、1,9−ノナンジオールの残存濃度は7.5質量%、2−メチル−1,8−オクタンジオールの残存濃度は4.4質量%である。)252.8g、
カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)47.5g、
溶媒としてγ―ブチロラクトン(三菱化学社製)467.5gとジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤社製)82.5gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
(実施配合例1)
ポリウレタン溶液A1を111.1g、シリカ粉(日本アエロジル社製 商品名;アエロジルR−974)5.0g、硬化促進剤としてメラミン(日産化学工業社製)0.36g及び消泡剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製 商品名;TSA750S)0.70gを混合した。
実施配合例1において、ポリウレタン溶液A1をポリウレタン溶液A2に変更した以外は、実施配合例1と同様の方法によって、ポリウレタン溶液、シリカ粉、メラミンおよび消泡剤を混合した。得られた配合物を、主剤配合物C2とした。
(製造例1)
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた容器に、下記式(2)で表わされるエポキシ樹脂(DIC社製 グレード名;HP−7200H エポキシ当量278g/eq 1分子当たりのエポキシ基の数が3のものが主成分、常温で固体)300gおよびγ−ブチロラクトン(三菱化学社製)300gを添加し、撹拌を開始した。撹拌を継続しながら、オイルバスを用いて、容器内の温度を70℃に昇温した。容器内温を70℃に昇温後、30分間撹拌を継続した。その後、HP−7200Hが完全に溶解したのを確認して、溶液を室温まで冷却し、濃度50質量%のHP−7200H含有溶液を取得した。この溶液を硬化剤溶液E1とする。
(製造例2)
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた容器に、下記式(32)で表わされるエポキシ樹脂(DIC社製 グレード名; HP−4700 エポキシ当量165g/eq 1分子中にエポキシ基を4個有する、常温で固体)300g、γ−ブチロラクトン(三菱化学社製)300gを添加し、撹拌を開始した。撹拌を継続しながら、オイルバスを用いて、容器内の温度を70℃に昇温した。容器内温を70℃に昇温後、30分間撹拌を継続した。その後、HP−4700が完全に溶解したのを確認して、溶液を室温まで冷却し、濃度50質量%のHP−4700含有溶液を取得した。この溶液を硬化剤溶液E2とする。
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた容器に、下記式(33)で表される繰り返し構造単位を有するエポキシ樹脂(日本化薬社製 グレード名;NC−7000 エポキシ当量230g/eq 1分子当たりのエポキシ基の数が8のものが主成分、常温で固体)300g、γ−ブチロラクトン(三菱化学社製)300gを添加し、撹拌を開始した。撹拌を継続しながら、オイルバスを用いて、容器内の温度を70℃に昇温した。内温を70℃に昇温後、30分間撹拌を継続した。その後、NC−7000が完全に溶解したのを確認して、室温まで冷却し、濃度50質量%のNC−7000含有溶液を取得した。この溶液を硬化剤溶液E3とする。
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた容器に、ビスフェノールA型の構造を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製 グレード名;JER1004 エポキシ当量925g/eq、1分子中にエポキシ基を2個有する、常温で固体)300g、γ−ブチロラクトン(三菱化学社製)300gを添加し、撹拌を開始した。撹拌を継続しながら、オイルバスを用いて、容器内の温度を70℃に昇温した。容器内温を70℃に昇温後、30分間撹拌を継続した。その後、JER1004が完全に溶解したのを確認して、溶液を室温まで冷却し、濃度50質量%のJER1004含有溶液を取得した。この溶液を硬化剤溶液E4とする。
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた容器に、ビスフェノールA型の構造を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製 グレード名;JER828 エポキシ当量135g/eq、1分子中にエポキシ基を2個有する、常温で液状)300g、γ−ブチロラクトン(三菱化学社製)300gを添加し、撹拌を開始した。撹拌を継続しながら、オイルバスを用いて、容器内の温度を70℃に昇温した。容器内温を70℃に昇温後、30分間撹拌を継続した。その後、JER828が完全に溶解したのを確認して、溶液を室温まで冷却し、濃度50質量%のJER828含有溶液を取得した。この溶液を硬化剤溶液E5とする。
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた容器に、ビフェニル構造を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製 グレード名;JER YL6121H エポキシ当量175g/eq、1分子中にエポキシ基を2個有する、常温で固体)300g、γ−ブチロラクトン(三菱化学社製)300gを添加し、撹拌を開始した。撹拌を継続しながら、オイルバスを用いて、容器内の温度を70℃に昇温した。容器内温を70℃に昇温後、30分間撹拌を継続した。その後、JER YL6121Hが均一に分散したのを確認して、溶液を室温まで冷却し、濃度50質量%のJER YL6121H含有溶液を取得した。この溶液を硬化剤溶液E6とする。
(熱硬化性組成物の配合例1)
主剤配合物C1を117.16gと硬化剤溶液E1を19.8gとをプラスチック容器に入れた。混合は、スパーテルを用い、室温で5分間攪拌することで行い、熱硬化性組成物(以下、「熱硬化性組成物F1」と記す。)を得た。
熱硬化性組成物の配合例1の主剤配合物C1を主剤配合物C2に置き換えた以外は、熱硬化性組成物の配合例1と同様にし、熱硬化性組成物(以下、「熱硬化性組成物F2」と記す。)を得た。
主剤配合物C1を117.16gと硬化剤溶液E2を11.7gとをプラスチック容器に入れた。混合は、スパーテルを用い、室温で5分間攪拌することで行い、熱硬化性組成物(以下、「熱硬化性組成物F3」と記す。)を得た。
主剤配合物C1を117.16gと硬化剤溶液E3を16.3gとをプラスチック容器に入れた。混合は、スパーテルを用い、室温で5分間攪拌することで行い、熱硬化性組成物(以下、「熱硬化性組成物G1」と記す。)を得た。
主剤配合物C1を117.16gと硬化剤溶液E4を65.8gとをプラスチック容器に入れた。混合は、スパーテルを用い、室温で5分間攪拌することで行い、熱硬化性組成物(以下、「熱硬化性組成物G2」と記す。)を得た。
主剤配合物C1を117.16gと硬化剤溶液E5を9.60gとをプラスチック容器に入れた。混合は、スパーテルを用い、室温で5分間攪拌することで行い、熱硬化性組成物(以下、「熱硬化性組成物G3」と記す。)を得た。
熱硬化性組成物の比較配合例3の主剤配合物C1を主剤配合物C2に置き換えた以外は、熱硬化性組成物の比較配合例3と同様にし、熱硬化性組成物(以下、「熱硬化性組成物G4」と記す。)を得た。
主剤配合物C1を117.16gと硬化剤溶液E6を12.44gとをプラスチック容器に入れた。混合は、スパーテルを用い、室温で5分間攪拌することで行い、熱硬化性組成物(以下、「熱硬化性組成物G5」と記す。)を得た。
熱硬化性組成物F1〜F3及び熱硬化性組成物G1〜G5を用いて、以下に説明する方法により、フレキシブル配線板の配線の断線抑制効果評価(MIT試験)、反り性の評価及び長期電気絶縁信頼性の評価を行った。結果は後記の表1に記されている。
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山社製 グレード名;エスパーフレックスUS銅厚;8μm、ポリイミド厚:38μm)をエッチングして製造した、JPCA−ET01に記載の微細くし形パターン形状の基板(銅配線幅/銅配線幅=15μm/15μm)に錫メッキ処理を施したフレキシブル配線板に、硬化性組成物F1を、スクリーン印刷法により、塗膜のポリイミド面からの厚みが15μmの厚さ(乾燥後)になるように塗布した。得られた塗膜形成配線板を、80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に120分間いれることにより前記塗膜を硬化させた。
熱硬化性組成物F1を、#100メッシュポリエステル版で、基板にスクリーン印刷により塗布した。得られた塗膜形成基板を、80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に60分間入れることにより前記塗膜を硬化させた。前記基板としては25μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)100EN、東レ・デュポン社製〕を用いた。
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山社製 グレード名;エスパーフレックスUS銅厚;8μm、ポリイミド厚:38μm)をエッチングして製造した、JPCA−ET01に記載の微細くし形パターン形状の基板(銅配線幅/銅配線幅=15μm/15μm)に錫メッキ処理を施したフレキシブル配線板に、熱硬化性組成物F1を、スクリーン印刷法により、塗膜のポリイミド面からの厚みが15μmの厚さ(乾燥後)になるように塗布した。得られた塗膜形成配線板を、80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に120分間いれることにより前記塗膜を硬化させた。
厚さ1mmのフッ素樹脂シート上に、熱硬化性組成物F1を、乾燥後の塗膜の膜厚が40〜60μmとなるように塗布した。得られた塗膜形成シートを、80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に120分間いれることにより前記塗膜を硬化させた。
Claims (9)
- 硬化させることにより、フレキシブル基板上に配線パターンが形成されてなるフレキシブル配線板の上に絶縁膜を形成するための熱硬化性組成物であって、
該組成物が、エポキシ基と反応性を有する官能基及びカーボネート結合を有するポリウレタン(a)と、無機微粒子及び/又は有機微粒子(b)と、1分子中に3〜5個のエポキシ基を有する化合物(c)とを含み、
該ポリウレタン(a)が、少なくとも、ポリカーボネートポリオール、ジイソシアネート化合物およびカルボキシル基含有ジオールを反応させるとともに、さらにモノヒドロキシル化合物またはモノイソシアネート化合物を反応させることにより合成されるものであり、
該組成物を硬化させて得られる硬化物の引張弾性率が0.7〜1.5GPaであることを特徴とする熱硬化性組成物。 - 前記フレキシブル配線板の配線幅が20μm以下であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 前記ポリウレタン(a)におけるエポキシ基と反応性を有する官能基が、カルボキシル基、イソシアネート基、水酸基及び環状酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基であることを特徴とする請求項1または2に記載の熱硬化性組成物。
- 前記化合物(c)が、芳香環構造および/または脂環構造を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 前記化合物(c)が、トリシクロデカン構造及び芳香環構造を有することを特徴とする請求項4に記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物を熱硬化して得られる硬化物。
- フレキシブル基板上に配線パターンが形成されてなるフレキシブル配線板の、該配線パターンが形成されている表面の少なくとも一部が、請求項6に記載の硬化物からなる絶縁膜によって被覆されていることを特徴とする、絶縁膜を有するフレキシブル配線板。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物を、フレキシブル基板上に配線パターンが形成されてなるフレキシブル配線板の、該配線パターン上に印刷法により塗布することで、該パターン上に印刷膜を形成し、
該印刷膜を80〜130℃で加熱して硬化させることで、前記印刷膜から絶縁膜を形成する工程を有することを特徴とする、絶縁膜を有するフレキシブル配線板の製造方法。 - 前記配線パターンが錫メッキ処理されていることを特徴とする請求項8に記載の絶縁膜を有するフレキシブル配線板の製造方法。
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