JP5579081B2 - カルボキシル基含有ポリウレタン - Google Patents
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Description
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール
本発明(II)は、本発明(I)のカルボキシル基含有ポリウレタンと沸点が120〜300℃である溶媒とを含有することを特徴とするカルボキシル基含有ポリウレタン溶液に関する。
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール
本発明(IV)は、本発明(I)のカルボキシル基含有ポリウレタン、沸点が120〜300℃である溶媒および硬化剤を含む硬化性組成物に関する。
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール
[2] 少なくとも以下の成分(a)、成分(b)、成分(c)および成分(d)を原料とするカルボキシル基含有ポリウレタン。
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール
成分(d):成分(a)および成分(c)以外のポリオ−ル。
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール
[10] [1]〜[7]のいずれかに記載のカルボキシル基含有ポリウレタン、沸点が120〜300℃である溶媒および硬化剤を含む硬化性組成物。
なお、本発明における「ダイマージオールから誘導された有機残基」とは、前記ダイマージオ−ルの少なくとも1つのアルコール性水酸基の水素を除いた構造を意味する。
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール
本発明(I)の原料の1つである成分(a)は、ダイマージオールから誘導された有機残基を含有する(ポリ)カーボネートポリオールであれば、特に制限はない。前記(ポリ)カーボネートポリオールは単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いても良い。
これらの中で好ましいものとしては、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール等の炭素数9以上の鎖状脂肪族ポリオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロ[5,2,1,02,6]デカンジメタノール、2−メチルシクロヘキサン−1,1−ジメタノール等の脂環構造を有するポリオールおよびダイマージオールである。これらのポリオ−ルを単独で用いても、2種以上を併用しても良い。
カラム:ShodexカラムLF−804を3本連結(直列)
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/min
検出器:日本分光(株)製 RI−2031Plus
温度:40.0℃
試料量:サンプルループ 100μリットル
試料濃度:0.1質量%前後に調製
本発明(I)のカルボキシル基含有ポリウレタンの酸価は、5〜120mgKOH/gであると好ましく、さらに好ましくは、10〜50mgKOH/gである。酸価が5mgKOH/g未満では、後述の硬化剤等の他の硬化性樹脂との反応性が低下し耐熱性を損ねることがある。120mgKOH/gを超えると後述する硬化膜が硬く脆くなりすぎることがある。
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール
本発明(III)のカルボキシル基含有ポリウレタンの製造方法においては、さらに必要に応じて選ばれる成分(d)、成分(e)、成分(f)を、前述の成分(a)、成分(b)および成分(c)と共に反応させてもよい。
成分(e):モノヒドロキシル化合物、
成分(f):モノイソシアネート化合物。
一方、本発明(I)のカルボキシル基含有ポリウレタンとの反応性を重視する場合には、1分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ芳香環構造および/または脂環構造を有する化合物の中で、アニリン、ビス(4−アミノフェニル)メタンの窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂、p−アミノフェノール等のアミノフェノール類の窒素原子に結合した活性水素およびフェノール性水酸基の活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂等のアミノ基および芳香環構造を有しかつ2個以上のエポキシ基を有する化合物が好ましく、特に好ましくは、下記式(5)に記載の化合物である。
本発明(II)のカルボキシル基含有ポリウレタン溶液中の溶媒を加熱下で、減圧留去して本発明(I)のカルボキシル基含有ポリウレタンを得た。
電極:京都電子工業社製 複合ガラス電極C−173
<成分(a)と成分(d)の混合物の水酸基価の測定>
JIS K0070の中和滴定法に従い、成分(a)と成分(d)の混合物の水酸基価を測定した。
GPCで測定したポリスチレン換算の値であり、GPCの測定条件は以下のとおりである。
カラム:ShodexカラムLF−804を3本連結(直列)
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/min
検出器:日本分光(株)製 RI−2031Plus
温度:40.0℃
試料量:サンプルループ 100μリットル
試料濃度:0.1質量%に調製
<カルボキシル基含有ポリウレタン溶液の粘度の測定>
カルボキシル基含有ポリウレタン溶液の粘度を以下の方法により測定した。
硬化性組成物のチクソトロピー指数を以下の方法により測定した。
チクソトロピー指数=[1rpmの粘度]÷[10rpmの粘度]
<ダイマージオールから誘導された有機残基を含有する(ポリ)カーボネートポリオールの合成>
(合成例A−1)
撹拌機、温度計および精留塔のついた1000ml四口丸底フラスコに、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールと2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオールの混合物(協和発酵ケミカル社製 商品名:PD−9)150.2g(0.937mol)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール(東京化成工業社製)128.7g(0.656mol)、PRIPOL2033(ダイマージオール98.2質量%、モノオール0.6質量%、トリマートリオール1.2質量%、水酸基価;205mgKOH/g)150.2g、ジエチルカーボネート(和光純薬工業社製)166.3g(1.408mol)およびテトラn−ブチルチタネート(三菱ガス化学社製)1.717g(5.04mmol)を入れ、30分間窒素気流を保ち、その後、窒素の供給停止し、オイルバス150℃に設定し加熱した。反応の進行とともに、生成してくる少量のジエチルカーボネートを含むエタノールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得した。エタノールの留出速度が小さくなるのを観察し、徐々にオイルバスの設定温度を上げて、最終的には200℃まで昇温した。その後、反応の進行に伴い、徐々に1000ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、計8時間反応を行った。その後、取得した少量のジエチルカーボネートを含むエタノール中のジエチルカーボネートの質量をガスクロマトグラフ法により分析した。その後、留出した質量のジエチルカーボネートを新たに添加し、オイルバスの温度を190℃に設定し反応を再開し、常圧で2時間反応を継続した。その間徐々にオイルバスの温度を200℃まで昇温した。その後、再び、徐々に1000ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、反応開始から計12時間反応を行った。反応終了後、1000ml四口丸底フラスコ内に微黄色粘稠液状物(以下、生成物A1と記す。)を得た。
撹拌機、温度計および精留塔のついた1000ml四口丸底フラスコに、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールと2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオールの混合物(協和発酵ケミカル社製 商品名:PD−9)150.2g(0.937mol)、1,4−シクロへキサンジメタノール(新日本理化社製)150.2g(1.042mol)、PRIPOL2033(ダイマージオール98.2質量%、モノオール0.6質量%、トリマートリオール1.2質量%、水酸基価;205mgKOH/g)150.2g、ジエチルカーボネート(和光純薬工業社製)211.8g(1.793mol)およびテトラn−ブチルチタネート(三菱ガス化学社製)1.802g(5.30mmol)を入れ、30分間窒素気流を保ち、その後、窒素の供給停止し、オイルバス150℃に設定し加熱した。反応の進行とともに、生成してくる少量のジエチルカーボネートを含むエタノールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得した。エタノールの留出速度が小さくなるのを観察し、徐々にオイルバスの設定温度を上げて、最終的には200℃まで昇温した。その後、反応の進行に伴い、徐々に1000ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、計8時間反応を行った。その後、取得した少量のジエチルカーボネートを含むエタノール中のジエチルカーボネートの質量をガスクロマトグラフ法により分析した。その後、留出した質量のジエチルカーボネートを新たに添加し、オイルバスの温度を190℃に設定し反応を再開し、常圧で2時間反応を継続した。その間徐々にオイルバスの温度を200℃まで昇温した。その後、再び、徐々に1000ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、反応開始から計12時間反応を行った。反応終了後、1000ml四口丸底フラスコ内に微黄色粘稠液状物(以下、生成物A2と記す。)を得た。
撹拌機、温度計および精留塔のついた500ml四口丸底フラスコに、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールと2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオールの混合物(協和発酵ケミカル社製 商品名:PD−9)68.6g(0.426mol)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール(東京化成工業社製)68.6g(0.349mol)、PRIPOL2033(ダイマージオール98.2質量%、モノオール0.6質量%、トリマートリオール1.2質量%、水酸基価;205mgKOH/g)68.6g、ジエチルカーボネート(和光純薬工業社製)81.8g(0.693mol)およびテトラn−ブチルチタネート(三菱ガス化学社製)0.823g(2.42mmol)を入れ、30分間窒素気流を保ち、その後、窒素の供給停止し、オイルバス150℃に設定し加熱した。反応の進行とともに、生成してくる少量のジエチルカーボネートを含むエタノールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得した。エタノールの留出速度が小さくなるのを観察し、徐々にオイルバスの設定温度を上げて、最終的には200℃まで昇温した。その後、反応の進行に伴い、徐々に500ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、計8時間反応を行った。その後、取得した少量のジエチルカーボネートを含むエタノール中のジエチルカーボネートの質量をガスクロマトグラフ法により分析した。その後、留出した質量のジエチルカーボネートを新たに添加し、オイルバスの温度を190℃に設定し反応を再開し、常圧で2時間反応を継続した。その間徐々にオイルバスの温度を200℃まで昇温した。その後、再び、徐々に500ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、反応開始から計12時間反応を行った。反応終了後、500ml四口丸底フラスコ内に微黄色粘稠液状物(以下、生成物A3と記す。)を得た。
撹拌機、温度計および精留塔のついた1000ml四口丸底フラスコに、2−メチル−1,8−オクタンジオールと1,9−ノナンジオールの混合物(クラレ社製 商品名:ND−15)150.2g(0.937mol)、1,4−シクロへキサンジメタノール(新日本理化社製)150.2g(1.042mol)、PRIPOL2033(ダイマージオール98.2質量%、モノオール0.6質量%、トリマートリオール1.2質量%、水酸基価;205mgKOH/g)150.2g、ジエチルカーボネート(和光純薬工業社製)211.8g(1.793mol)およびテトラn−ブチルチタネート(三菱ガス化学社製)1.802g(5.30mmol)を入れ、30分間窒素気流を保ち、その後、窒素の供給停止し、オイルバス150℃に設定し加熱した。反応の進行とともに、生成してくる少量のジエチルカーボネートを含むエタノールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得した。エタノールの留出速度が小さくなるのを観察し、徐々にオイルバスの設定温度を上げて、最終的には200℃まで昇温した。その後、反応の進行に伴い、徐々に1000ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、計8時間反応を行った。その後、取得した少量のジエチルカーボネートを含むエタノール中のジエチルカーボネートの質量をガスクロマトグラフ法により分析した。その後、留出した質量のジエチルカーボネートを新たに添加し、オイルバスの温度を190℃に設定し反応を再開し、常圧で2時間反応を継続した。その間徐々にオイルバスの温度を200℃まで昇温した。その後、再び、徐々に1000ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、反応開始から計12時間反応を行った。反応終了後、1000ml四口丸底フラスコ内に微黄色粘稠液状物(以下、生成物A4と記す。)を得た。
撹拌機、温度計および精留塔のついた1000ml四口丸底フラスコに、2−メチル−1,8−オクタンジオールと1,9−ノナンジオールの混合物(クラレ社製 商品名:ND−15)150.2g(0.937mol)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール(東京化成工業社製)150.2g(0.765mol)、PRIPOL2033(ダイマージオール98.2質量%、モノオール0.6質量%、トリマートリオール1.2質量%、水酸基価;205mgKOH/g)150.2g、ジエチルカーボネート(和光純薬工業社製)179.2g(1.517mol)およびテトラn−ブチルチタネート(三菱ガス化学社製)1.802g(5.30mmol)を入れ、30分間窒素気流を保ち、その後、窒素の供給停止し、オイルバス150℃に設定し加熱した。反応の進行とともに、生成してくる少量のジエチルカーボネートを含むエタノールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得した。エタノールの留出速度が小さくなるのを観察し、徐々にオイルバスの設定温度を上げて、最終的には200℃まで昇温した。その後、反応の進行に伴い、徐々に1000ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、計8時間反応を行った。その後、取得した少量のジエチルカーボネートを含むエタノール中のジエチルカーボネートの質量をガスクロマトグラフ法により分析した。その後、留出した質量のジエチルカーボネートを新たに添加し、オイルバスの温度を190℃に設定し反応を再開し、常圧で2時間反応を継続した。その間徐々にオイルバスの温度を200℃まで昇温した。その後、再び、徐々に1000ml四口丸底フラスコ内を減圧にし、最終的には5333Paまで減圧し、反応開始から計12時間反応を行った。反応終了後、1000ml四口丸底フラスコ内に微黄色粘稠液状物(以下、生成物A5と記す。)を得た。
[実施例1]
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、合成例A−1で得られた(ポリ)カーボネートポリオールを含む生成物A1を271.4g、カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)35.7g、溶媒としてγ―ブチロラクトン(三菱化学社製)330.0gとジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤社製)220.0gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン社製 商品名:デスモジュール−W)139.0gを30分かけて滴下した。120℃で6時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、イソブタノール(和光純薬工業社製)4.0gを滴下し、さらに120℃で3時間反応を行い、カルボキシル基含有ポリウレタン溶液(以下、「カルボキシル基含有ポリウレタン溶液B1」と記す。)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、合成例A−2で得られた(ポリ)カーボネートポリオールを含む生成物A2を270.7g、カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)35.7g、溶媒としてγ―ブチロラクトン(三菱化学社製)330.0gとジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤(株)製)220.0gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン社製 商品名;デスモジュール−W)139.7gを30分かけて滴下した。120℃で6時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、イソブタノール(和光純薬工業社製)4.0gを滴下し、さらに120℃で3時間反応を行い、カルボキシル基含有ポリウレタン溶液(以下、「カルボキシル基含有ポリウレタン溶液B2」と記す。)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、合成例A−3で得られた(ポリ)カーボネートポリオールを含む生成物A3を277.7g、カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)35.7g、溶媒としてγ―ブチロラクトン(三菱化学社製)330.0gとジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤(株)製)220.0gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン社製 商品名:デスモジュール−W)132.6gを30分かけて滴下した。120℃で6時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、イソブタノール(和光純薬工業社製)4.0gを滴下し、さらに120℃で3時間反応を行い、カルボキシル基含有ポリウレタン溶液(以下、「カルボキシル基含有ポリウレタン溶液B3」と記す。)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、合成例A−4で得られた(ポリ)カーボネートポリオールを含む生成物A4を274.5g、カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)35.7g、溶媒としてγ―ブチロラクトン(三菱化学社製)330.0gとジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤社製)220.0gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン社製 商品名;デスモジュール−W)135.9gを30分かけて滴下した。120℃で6時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、イソブタノール(和光純薬工業社製)4.0gを滴下し、さらに120℃で3時間反応を行い、カルボキシル基含有ポリウレタン溶液(以下、「カルボキシル基含有ポリウレタン溶液B4」と記す。)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、合成例A−5で得られた(ポリ)カーボネートポリオールを含む生成物A5を274.6g、カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)35.7g、溶媒としてγ―ブチロラクトン(三菱化学社製)330.0gとジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤社製)220.0gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン社製 商品名;デスモジュール−W)135.7gを30分かけて滴下した。120℃で6時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、イソブタノール(和光純薬(株)製)4.0gを滴下し、さらに120℃で3時間反応を行いカルボキシル基含有ポリウレタン溶液(以下、「カルボキシル基含有ポリウレタン溶液B5」と記す。)を得た。
攪拌機、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、C−1065N(クラレ社製 (ポリ)カーボネートジオールと原料ジオール(即ち、1,9−ノナンジオールおよび2−メチル−1,8−オクタンジオール)の混合物、原料ジオールの仕込みモル比;1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=65:35、水酸基価113.2mgKOH/g、1,9−ノナンジオールの残存濃度7.5質量%、2−メチル−1,8−オクタンジオールの残存濃度4.4質量%)70.7g、2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)13.5g、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業社製)128.9gを仕込み、90℃ですべての原料を溶解した。反応液の温度を70℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン社製 商品名;デスモジュール−W)42.4gを30分かけて滴下した。滴下終了後、80℃で1時間、90℃で1時間、100℃で2時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、イソブタノール(和光純薬工業社製)1.46gを滴下し、更に105℃にて1.5時間反応を行い、カルボキシル基含有ポリウレタン溶液(以下、「カルボキシル基含有ポリウレタン溶液C1」と記す。)を得た。
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、C−1015N(クラレ社製(ポリ)カーボネートジオールと原料ジオール(即ち、1,9−ノナンジオールおよび2−メチル−1,8−オクタンジオール)の混合物、原料ジオールの仕込みモル比;1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=15:85、水酸基価116.4mgKOH/g、1,9−ノナンジオールの残存濃度2.1質量%、2−メチル−1,8−オクタンジオールの残存濃度9.3質量%)660.6g、G−1000(日本曹達社製、両末端水酸基化1,2−ポリブタジエン、数平均分子量1548)73.39g、2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成社製)138.4g、およびジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業社製)1303gを仕込み、90℃で前記2,2−ジメチロールブタン酸を溶解させた。
(実施配合例1)
カルボキシル基含有ポリウレタン溶液B1 111.1g、シリカ粉(日本アエロジル社製 商品名;アエロジルR−974)5.0g、硬化促進剤としてメラミン(日産化学工業社製)0.36gおよび消泡剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製 商品名;TSA750S)0.70gを混合し、三本ロールミル(井上製作所社製 型式:S−4セ×11)を用いて、カルボキシル基含有ポリウレタン溶液B1へのシリカ粉、硬化促進剤および消泡剤の混合を行った。この配合物を主剤配合物D1とした。
実施配合例1の同様の方法によって、表1に示す配合組成に従って配合した。実施配合例2〜5で調整した配合物を、それぞれ主剤配合物D2〜D5とし、比較配合例1および比較配合例2で調整した配合物を、それぞれ、主剤配合物E1および主剤配合物E2とした。
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた容器に、下記式(4)の構造を有するエポキシ樹脂(DIC社製 グレード名;HP−7200H エポキシ当量278g/eq)300g、γ−ブチロラクトン(三菱化学社製)180gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(東邦化学工業社製)120gを添加し、撹拌を開始した。撹拌を継続しながら、オイルバスを用いて、容器内の温度を70℃に昇温した。内温を70℃に昇温後、30分間撹拌を継続した。その後、HP−7200Hが完全に溶解したのを確認して、室温まで冷却し、濃度50質量%のHP−7200H含有溶液を取得した。この溶液を硬化剤溶液F1する。
[実施例6]
200.0gの主剤配合物D1および25.4gの硬化剤溶液F1を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G1」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D2および25.4gの硬化剤溶液F1を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G2」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D3および25.4gの硬化剤溶液F1を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G3」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D4および25.4gの硬化剤溶液F1を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G4」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D5および25.4gの硬化剤溶液F1を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G5」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D1および11.0gの硬化剤溶液F2を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G6」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D2および11.0gの硬化剤溶液F2を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G7」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D3および11.0gの硬化剤溶液F2を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G8」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D4および11.0gの硬化剤溶液F2を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G9」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D5および11.0gの硬化剤溶液F2を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G10」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D2および15.3gの硬化剤溶液F3を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G11」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D4および15.3gの硬化剤溶液F3を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G12」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物D5および15.3gの硬化剤溶液F3を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G13」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物E1および14.5gの硬化剤溶液F2を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物H1」と記す。)を得た。
200.0gの主剤配合物E2および14.6gの硬化剤溶液F2を混合し、スパチュラを用いて、充分に撹拌混合した。その後、チクソトロピー指数を1.3に合わせるのに必要量のγ−ブチロラクトン:ジエチレングリコールジエチルエーテル=3:2(質量比)の混合溶媒を添加して、粘度調整を行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物H2」と記す。)を得た。
表2に記したように、それぞれ硬化性組成物G1〜硬化性組成物G13、硬化性組成物H1および硬化性組成物H2を用いて、後述の方法により、ポリイミドおよび錫メッキ処理を施した銅への密着性の評価、反り性の評価および長期電気絶縁信頼性の評価を行った。その結果を表2に記す。
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山社製 グレード名;エスパーフレックス 銅厚;8μm、ポリイミド厚;38μm)に錫メッキを施した基板およびポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)300H、東レ・デュポン社製〕に、硬化性組成物G1を、スクリーン印刷法により、硬化性組成物の厚みが15μmの厚さ(乾燥後の厚さ)になるように塗布し、80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に120分間入れることにより硬化させた。この硬化塗膜に、1mm間隔で100個の格子状パターンを切込み、約75mmの長さに切ったテープを格子の部分に接着し、剥離用テープ(JIS Z 1522に規定する物)を60°に近い角度で0.5〜1.0秒の時間で引きはがした。
△:碁盤目の数が50個以上80個未満残る場合、
×:碁盤目の数が50個未満しか残らない場合。
硬化性組成物G1を、基板にスクリーン印刷により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に60分間入れることにより硬化させた。基板は38μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)150EN、東レ・デュポン社製〕を用いた。
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山社製 グレード名;エスパーフレックス 銅厚;8μm、ポリイミド厚;38μm)の銅上に、幅75mm、長さ110mmの大きさ、硬化後の塗膜の厚み15μmになるように硬化性組成物G1を、クリーン印刷により塗布し、10分間室温で保持し、120℃の熱風循環式乾燥機に60分間入れることにより硬化させた。作製した試験片の裏打ちのPETフィルムを剥離し、幅10mmの短冊状にカッターナイフで切り出した後、塗膜面が外側になる様に約180度折り曲げ、圧縮機を用いて0.5±0.2MPaで3秒間圧縮した。屈曲部を曲げた状態で30倍の顕微鏡で観察し、クラックの発生の有無を確認した。
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山社製 グレード名;エスパーフレックス 銅厚;8μm、ポリイミド厚:38μm)をエッチングして製造した、JPCA−ET01に記載の微細くし形パターン形状の基板(銅配線幅/銅配線間幅=15μm/15μm)に錫メッキ処理を施したフレキシブル配線板に、硬化性組成物G1を、スクリーン印刷法により、ポリイミド面からの厚みが15μmの厚さ(乾燥後)になるように塗布し、80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に120分間いれることにより硬化させた。
Claims (12)
- 少なくとも以下の成分(a)、成分(b)および成分(c)を原料とするカルボキシル基含有ポリウレタン。
成分(a):ダイマージオールから誘導された有機残基、並びに前記ダイマージオール以外の脂環構造を有するポリオールから誘導された有機残基及び/又は前記ダイマージオール以外の炭素数9以上の鎖状脂肪族ポリオールから誘導された有機残基を含有する(ポリ)カーボネートポリオール
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール - 少なくとも以下の成分(a)、成分(b)、成分(c)および成分(d)を原料とするカルボキシル基含有ポリウレタン。
成分(a):ダイマージオールから誘導された有機残基、並びに前記ダイマージオール以外の脂環構造を有するポリオールから誘導された有機残基及び/又は前記ダイマージオール以外の炭素数9以上の鎖状脂肪族ポリオールから誘導された有機残基を含有する(ポリ)カーボネートポリオール
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール
成分(d):成分(a)および成分(c)以外のポリオ−ル。 - さらに、モノヒドロキシル化合物(成分(e))を原料とする請求項1または2に記載のカルボキシル基含有ポリウレタン。
- さらに、モノイソシアネート化合物(成分(f))を原料とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のカルボキシル基含有ポリウレタン。
- 前記成分(a)が、ダイマージオールから誘導された有機残基、前記ダイマージオール以外の脂環構造を有するポリオールから誘導された有機残基および前記ダイマージオール以外の炭素数9以上の鎖状脂肪族ポリオールから誘導された有機残基を含有する(ポリ)カーボネートポリオールであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のカルボキシル基含有ポリウレタン。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のカルボキシル基含有ポリウレタンと沸点が120〜300℃である溶媒とを含有することを特徴とするカルボキシル基含有ポリウレタン溶液。
- ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコ−ルジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、アニソール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、デカヒドロナフタリン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む溶媒中で、少なくとも以下の成分(a)、成分(b)および成分(c)を、30℃〜160℃の温度範囲で反応させることを特徴とするカルボキシル基含有ポリウレタンの製造方法。
成分(a):ダイマージオールから誘導された有機残基、並びに前記ダイマージオール以外の脂環構造を有するポリオールから誘導された有機残基及び/又は前記ダイマージオール以外の炭素数9以上の鎖状脂肪族ポリオールから誘導された有機残基を含有する(ポリ)カーボネートポリオール
成分(b):ポリイソシアネート
成分(c):カルボキシル基含有ポリオール - 請求項1〜5のいずれか1項に記載のカルボキシル基含有ポリウレタン、沸点が120〜300℃である溶媒および硬化剤を含む硬化性組成物。
- 硬化剤が、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物であることを特徴とする請求項8に記載の硬化性組成物。
- 請求項8または9に記載の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物。
- フレキシブル基板上に配線が形成されてなるフレキシブル配線板の、配線が形成されている表面の一部または全部が請求項10に記載の硬化物によって被覆されたことを特徴とする、硬化物によって被覆されたフレキシブル配線板。
- 請求項8または9に記載の硬化性組成物をフレキシブル配線板の錫メッキ処理された配線パターン部に印刷することで該パターン上に印刷膜を形成し、該印刷膜を80〜130℃で加熱硬化させることで保護膜を形成することを特徴とする、保護膜によって被覆されたフレキシブル配線板の製造方法。
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