JP5706692B2 - 防汚組成物 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、一般的な適用方法、例えば対象となる表面に塗料組成物を塗布する、あるいは噴霧することで使用が可能な防汚塗料組成物を提供することである。本発明は、良好な機械的特性、調整された自己研磨特性、及び良好な防汚性能の防汚塗膜も提供する。これらの目的は、防汚塗料組成物のバインダとしてポリオキサレートを用いることにより達成される。
従って、本発明の一側面によれば、防汚塗料組成物のバインダとしての少なくとも1つのポリオキサレートの使用方法が提供される。
ポリカルボン酸類、例えば、トリメリット酸、トリメシン酸やピロメリト酸等のC4−20ポリカルボン酸類;
トリメリット酸トリメチル等のポリカルボン酸のアルキルエステル類;及び
無水トリメリット酸やピロメリット酸二無水物等のポリカルボン酸の無水物類が挙げられる。「ポリ」という用語は、これらの分岐単量体に関連して、分子中に3つ以上の官能基(即ち、酸基、ヒドロキシル基等)が存在するという意味で用いている。従って、これらの基は、高分子骨格を離れて高分子側鎖の形成を可能にする。
テレフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、フタル酸ジメチル、マロン酸ジメチル、ジメチルイソブチルマロネート、コハク酸ジメチル、グルタール酸ジメチル、アジピン酸(adiapte)ジメチル、ピメリン酸ジメチル、スベリン酸ジメチル、アゼライン酸ジメチル、セバシン酸ジメチル、ブラシル酸ジメチル、グルタコン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、ジエチルメチルマロネート、コハク酸ジエチル、グルタール酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、ピメリン酸ジエチル、スベリン酸ジエチル、アゼライン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジブチル、アジピン酸ジブチルやセバシン酸ジブチル等のジカルボン酸のアルキルエステル類;
テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、1,4−フェニレン二酢酸、1,3−フェニレン二酢酸、1,2−フェニレン二酢酸、シクロヘキサンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、イソブチルマロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン酸、ブラシル酸、グルタコン酸や二量体脂肪酸等のジカルボン酸類;
無水コハク酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水グルタル酸、無水ジグリコール酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、5−ノルボルネン−2,3−無水ジカルボン酸や1,8−無水ナフタル酸等の無水ジカルボン酸類;
メチル3−ヒドロキシベンゾアート、メチル4−ヒドロキシベンゾアート、バニリン酸メチル、メチル4−ヒドロキシフェニルアセテート、エチル3−ヒドロキシベンゾアート、エチル4−ヒドロキシベンゾアート、メチル3−ヒドロキシブチラート、メチル2−ヒドロキシイソブチラート、メチル10−ヒドロキシデカノエート、エチル3−ヒドロキシブチラート、エチル2−ヒドロキシイソブチラート、エチル2−ヒドロキシヘキサノエートやエチル6−ヒドロキシヘキサノエート等のヒドロキシル官能性カルボン酸のアルキルエステル類;
サリチル酸、3−ヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシ安息香酸、バニリン酸、2−ヒドロキシフェニル酢酸、3−ヒドロキシフェニル酢酸、4−ヒドロキシフェニル酢酸、グリコール酸、3−ヒドロキシ酪酸、2−ヒドロキシイソ酪酸やリシノール酸等のヒドロキシル官能性カルボン酸類;
1,2−エタンジアミン、1,2−プロパンジアミン、1,3−プロパンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,5−ペンタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン、2,2,4−及び2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、O,O’−ビス(3−アミノプロピル)エチレングリコール、O,O’−ビス(3−アミノプロピル)ジエチレングリコール、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−フェニレンジアミン、1,3−フェニレンジアミン、1,4−フェニレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、1,4−ビス(アミノメチル)ベンゼン、1,4−ジアミノナフタレン、1,5−ジアミノナフタレン、1,8−ジアミノナフタレン、4,4’−メチレンジアニリン、4,4’−オキシジアニリンや1,1,1−トリス(アミノメチル)エタン等のジアミン類が挙げられる。
硬化及び部分硬化ロジン、不均化ロジン、ロジン二量体、重合ロジン、マレイン酸エステル、フマル酸エステル、ロジン及び硬化ロジンの他のエステル類、樹脂酸銅、樹脂酸亜鉛、樹脂酸カルシウム、樹脂酸マグネシウム、ロジン及び重合ロジンの他の樹脂酸金属類やWO97/44401号に記載の他のもの等のロジン誘導体類;
コパール樹脂やサンダラック樹脂等の樹脂酸及びその誘導体;アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、セコデヒドロアビエチン酸、ピマール酸、パラマトリニック酸(paramatrinic acid)、イソプリマル酸、レボプリマル酸、アガテンジカルボン酸、サンダラコピマル酸(sandaracopimalic acid)、ラウリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、イソノナン酸、バーサチック酸、ナフテン酸、トール油脂肪酸、ココナッツ油脂肪酸、大豆油脂肪酸やその誘導体等の他のカルボン酸含有化合物;
例えば、米国特許第4593055号、欧州特許第0646630号やノルウエー特許第20073499号に記載されたようなシリルエステル共重合体;
例えば、欧州特許第0204456号や欧州特許第0342276号に記載されたような酸基が1価有機残基に結合した2価金属によって;もしくは英国特許第2311070号や欧州特許第0982324号に記載されたようなヒドロキシル残基に結合した2価金属によって;または、例えば欧州特許第0529693号に記載されたようなアミンによって、塞がれた酸官能重合体;
例えば、英国特許第2152947号に記載されたような(メタ)アクリル共重合体や欧州特許第0526441号に記載されたようなポリ(N−ビニルピロリドン)共重合体や他の共重合体等の親水性共重合体;
ポリ(n−ブチルアクリレート)、ポリ(n−ブチルアクリレート−コ−イソブチルビニルエーテル)等の(メタ)アクリル重合体及び共重合体;
ポリ(メチルビニルエーテル)、ポリ(エチルビニルエーテル)、ポリ(イソブチルビニルエーテル)、ポリ(ビニルクロリド−コ−イソブチルビニルエーテル)等のビニルエーテル重合体及び共重合体;
ポリ(乳酸)、ポリ(グリコール酸)、ポリ(2−ヒドロキシ酪酸)、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸)、ポリ(4−ヒドロキシ吉草酸)、ポリカプロラクトンや前述の単位から選択される2つ以上の単位を含む脂肪族ポリエステル共重合体等の脂肪族ポリエステル類;
例えば、欧州特許第1033392号や欧州特許第1072625号に記載の金属含有ポリエステル類;
アルキド樹脂及び改質アルキド樹脂;及び
WO96/14362号に記載されたような他の縮合重合体が挙げられる。
重合体の粘度を、ASTM D2196に従って、LV−2又はLV−4のスピンドルを備えたブルックフィールドDV-I粘度計を用いて12rpmで測定する。測定の前に重合体を23.0℃±0.5℃に調整する。
ISO3251に従って、重合体溶液中の固形分を測定する。0.6g±0.1gの検査試料を取り出し、送風乾燥機内で150℃で30分間乾燥させる。残留物質の重量は不揮発物(NVM)であると考えられる。不揮発物含有量を重量パーセントで表わす。示した値は3つの同等物の平均値である。
重合体は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定によって特徴付けられる。分子量分布(MWD)は、ポリマーラボラトリー社製PLgel5μmミックスD(Mixed-D)カラム2つを直列に備えたポリマーラボラトリー社製計器PL−GPC50を用い、テトラヒドロフラン(THF)を溶離剤として、室温で1ml/分の一定流量で屈折率(RI)検出器を用いて測定した。カラムを、ポリマーラボラトリー社製ポリスチレン基準物EasivialsPS-Hを用いて調整した。データをポリマーラボラトリー社製ソフトウエアCirrusを用いて処理した。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量(DSC)測定により得られる。DSC測定は、TA計器DSCQ200で行われた。少量の重合体溶液をアルミ製パンに移して試料を調製し、試料を50℃で10時間、150℃で1時間最低限乾燥させる。約10mgの乾燥重合体材料の試料を開いたアルミ製パン中で測定し、空のパンを基準に10℃/分の加熱及び冷却速度で走査を記録した。二度目の加熱時のガラス転移の初期値を、重合体のTgとして示す。
1.0モル相当のシュウ酸ジエチル、またはシュウ酸ジエチルとジカルボン酸エステルとの混合物と、1.0モル相当の1つ以上のジオールと、0.02モル相当の触媒との混合物を含む100gの出発原料を、電磁式かく拌器、温度計、凝縮器と窒素導入口とを備えた500mlの三つ口ガラスフラスコに充填する。混合物を、温度制御された油浴でゆっくりと窒素下で190℃に加熱しながら、凝縮水を蒸留する。排出口における温度が、凝縮水の沸点を超えないように加熱速度を制御する。凝縮水が理論量で80〜90%回収されるまで温度を190℃に維持する。窒素導入口を閉じ、真空状態にする。真空状態を徐々に調整して0.1mbarに下げる。温度を2〜4時間の間190℃に維持する。重合体溶融物を真空状態で約100℃に冷却する。真空状態を解除し、溶剤を加える。重合体溶液を室温に冷却する。
1.0モル相当のシュウ酸ジエチル、またはシュウ酸ジエチルとジカルボン酸エステルとの混合物と、1.05モル相当の1つ以上のジオールと、0.02モル相当の触媒との混合物を含む250gの出発原料を、機械式かく拌器、温度計、凝縮器と窒素導入口とを備え、温度制御された250mlの反応器に充填する。混合物を、190℃になるように窒素下でゆっくりと加熱しながら、凝縮水を蒸留する。排出口における温度が、凝縮水の沸点を超えないように加熱速度を制御する。凝縮水が理論量で80〜90%回収されるまで半重合反応を実施する。窒素導入口を閉じ、真空状態にする。真空状態を徐々に調整して100mbarに下げる。温度と真空状態を3時間維持する。重合体溶融物を真空状態で約100℃に冷却する。真空状態を解除し、溶剤を加える。重合体溶液を室温に冷却する。
54.0gのシュウ酸、45.5gの1,4−シクロヘキサンジメタノール、50.5gの2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、0.498gの錫(II)2−エチルヘキサノエート、及び5.0gのキシレンを、機械式かく拌器、温度計、凝縮器、ウォータートラップと窒素導入口とを備え、温度制御された250mlの反応器に充填する。混合物を還流するまで窒素下でゆっくりと加熱する。反応器内の温度が210℃に達するまで、温度を継続的に調整して還流を維持した。温度を3.5時間の間210℃に維持した。理論量で約90%の水がウォータートラップで回収された。ポリマー溶融物を約100℃に冷却し、85.9gのキシレンを加えた。重合体溶液を室温に冷却した。得られたポリオキサレートのMwは2,800であり、PDIは1.9であった。
成分を混合し、高速分散機を用いて30μmより小さい磨砕度に粉砕する。粉砕工程において、高いずり応力や温度に弱い成分はすべて降下方式(let-down)で添加する。調製した塗料組成物の組成を表3及び表4に示す。硬化剤及び硬化促進剤はすべて使用の直前に塗料組成物と混合する。
ASTM D4287に従って、コーンプレート粘度計を用いて防汚塗料組成物の高ずり粘度を測定する。
ASTM D5201に従って、防汚塗料組成物の揮発性有機化合物(VOC)含有量を算出する。
塗膜の膜厚の減少を経時的に測定して研磨速度を測定する。この実験のためにPVC製の円板を用いる。フィルムアプリケーターを用いて、塗料組成物を放射状のストライプとして円板に塗布する。乾燥した塗膜の厚みを好適な電子膜厚ゲージで測定する。PVC製の円板をシャフトに取り付け、海水が流通する容器内で回転させる。ろ過され、25℃±2℃に温度調整された天然の海水を用いる。膜厚を測定するために、PVC製の円板を一定の間隔で取り出す。円板を洗い、膜厚を測定する前に室温で一晩乾燥させる。
Claims (25)
- 骨格中にオキサレート繰り返し単位を有するポリオキサレート高分子を少なくとも1つと、少なくとも1つの生物活性剤とを含む防汚塗料組成物。
- 前記ポリオキサレートは、シュウ酸またはその誘導体と少なくとも1つのジオールとの重縮合反応による生成物を含む、請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- 前記重縮合反応における前記シュウ酸またはその誘導体と前記ジオールとのモル比が2.0より小さくかつ0.5より大きい、請求項2に記載の防汚塗料組成物。
- 前記シュウ酸またはその誘導体が、シュウ酸ジアルキルである請求項2〜3のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記ジオールは飽和され、かつ脂肪族である請求項2〜4のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記重縮合反応に用いられる前記ジオールの全量中、芳香族ジオールが50モル%以下を成す請求項2〜4のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記重縮合反応に用いられる前記ジオールの全量中、不飽和脂肪族ジオールが10モル%以下を成す、請求項2〜4のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記ポリオキサレートは、2個を上回るヒドロキシル基を有するポリオールに由来する反復単位を含む、請求項2〜7のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記重縮合反応において存在する前記ジオールと前記ポリオールの全量中、前記ポリオールが10モル%以下を占める、請求項8に記載の防汚塗料組成物。
- 前記ポリオキサレートは、ジアミン、ジカルボン酸もしくはその誘導体、またはヒドロキシル官能性カルボン酸もしくはその誘導体の重縮合反応によって得られる1つ以上の単位を含む、請求項2〜9のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記ポリオキサレートの重量平均分子量(Mw)が1,000〜40,000である請求項1〜10のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 1つ以上の溶剤を含む請求項1〜11のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 他のバインダ、可塑剤、顔料、増量剤、充填剤、脱水剤、乾燥剤、硬化剤、チキソトロープ剤、増粘剤、沈降防止剤、補強剤、希釈剤及びその他の溶剤から選択される1つ以上の添加物をさらに含む請求項1〜12のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 物理的乾燥塗料組成物である請求項1〜13のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 硬化性塗料組成物である請求項1〜13のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記ポリオキサレートはヒドロキシ官能性末端基を有し、前記組成物は、イソシアネート、高分子量イソシアネート、及びイソシアネートプレポリマーから選択される硬化剤を含む請求項1〜15のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記バインダはエポキシ官能性末端基を有し、前記硬化剤はアミン及びポリアミンから選択される請求項1〜15のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 固形分の含有量が50重量%以上である請求項1〜17のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 揮発性有機化合物(VOC)の含有量が400g/L未満である請求項1〜18のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記少なくとも1つのポリオキサレートが非結晶質である請求項1〜19のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- (I)請求項1に記載の少なくとも1つのポリオキサレートを含む防汚塗料組成物と、(II)少なくとも1つの硬化剤とを含むキット。
- 防汚塗料組成物におけるバインダとしての骨格中にオキサレート繰り返し単位を有するポリオキサレート高分子の少なくとも1つの使用。
- 請求項1〜20のいずれかに記載の防汚塗料組成物が塗布された物体。
- 物体の汚損を防ぐ方法であって、前記物体の少なくとも一部に請求項1〜20のいずれかに記載の防汚塗料を塗布する工程を含む方法。
- 請求項1〜20のいずれかに記載の防汚塗料組成物であって、硬化性の、または硬化されており、かつ、自己研磨型である防汚塗料組成物。
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