JP5682889B2 - メチルイミノビスジアルキルアセトアミドの製造方法 - Google Patents
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Description
で表されるメチルイミノビスジアルキルアセトアミドを用いることを提案し(特許文献1)、Tc、Re、Pdなどに対して高い抽出能を有することを報告した(非特許文献3及び4)
メチルイミノビスジアルキルアセトアミドは、3−メチルイミノ二酢酸を塩化チオニルやジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤を用いて、酸塩化物を生成し、その後、トリエチルアミンなどの存在下でジメチルアミンやジ−n−オクチルアミンなどの二級アミン化合物を氷点下で冷却しながら添加して緩やかに反応させ、得られた生成物を水、水酸化ナトリウム及び塩酸溶液で洗浄し、シリカゲルカラムに繰り返し通して単離精製することで製造することができることが知られている。しかし、塩化チオニルは刺激臭を有するため、頻繁かつ大量に用いることには適してない。また、従来の製造法では、加熱を必要とし、メチルイミノビスジアルキルアセトアミドの収率が20%と低かった。
で表されるメチルイミノ−N,N−ジアルキルアセトアミド(以下「MIDAA」と称す)の製造方法が提供される。
(1)塩化チオニルを用いる従来法では、収率が20%程度であったが、本発明では70%程度と高い収率でMIDAA化合物を製造することができる。
(2)従来法で用いる塩化チオニルは揮発性のある液体で、刺激臭を持ち、合成スケールアップのための大量使用には不適であった。本発明では、塩化チオニルを用いないため、これらの問題を解決できる。
(3)従来法では、塩化チオニルとメチルイミノ2酢酸を加熱しながら反応させるが、本法では氷温下で反応させるため、より安全に作業することができる。
[実施例1]
メチルイミノ2酢酸(RCOOH,15g)とメチルイミダゾール(NMI,50ml)を脱水ジクロロメタン中(40ml)で混合、撹拌する。氷温下でp−トルエンスルホニルクロライド(TsCl,46g)を加えて脱水ジクロロメタン中(240ml)で1時間撹拌し、メチルイミノ2酢酸のイミダゾール化合物を生成した。得られたメチルイミノ2酢酸のイミダゾール化合物に、ジエチルアミン(25ml)を加えて1昼夜撹拌した。得られた化合物を精製し、酢酸エチルで抽出した後に、減圧蒸留を行い、目的物を含む粗生成物を得た後、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフにかけて、純粋なMIDEAを得た。1H-NMR分析より、メチルイミノ−N,N−ジエチルアセトアミド(MIDEA)であることを確認した(図1)。
[実施例2]
ジエチルアミンをジプロピルアミンに変えた以外は、実施例1と同様に行い、メチルイミノ−N,N−ジプロピルアセトアミド(MIDPA)を合成した。各試薬の使用量は、第二級アミンの種類を変えても実施例1と同様とした。精製後、得られた化合物の1H-NMR分析より、メチルイミノ−N,N−ジプロピルアセトアミド(MIDPA)であることを確認した(図2)。
[実施例3]
ジエチルアミンをジオクチルアミンに変えた以外は、実施例1と同様に行い、メチルイミノ−N,N−ジオクチルアセトアミド(MIDOA)を合成した。各試薬の使用量は、第二級アミンの種類を変えても実施例1と同様とした。精製後、得られた化合物の1H-NMR分析より、メチルイミノ−N,N−ジオクチルアセトアミド(MIDOA)であることを確認した(図3)。
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