JP5678820B2 - 多官能(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
多官能(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5678820B2 JP5678820B2 JP2011145901A JP2011145901A JP5678820B2 JP 5678820 B2 JP5678820 B2 JP 5678820B2 JP 2011145901 A JP2011145901 A JP 2011145901A JP 2011145901 A JP2011145901 A JP 2011145901A JP 5678820 B2 JP5678820 B2 JP 5678820B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- meth
- acrylic acid
- group
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
ここで「R1(R2)」はR1またはR2を、「R2(R1)」はR2またはR1を意味する。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
20mlのフラスコ中に4−ビニルオキシブタン−1−オール2.00g(17.2mmol)、無水メタクリル酸2.39g(15.5mmol)を仕込み、85℃で6時間攪拌した。室温まで冷却し、トルエン10mlを加えた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水5mlで2回洗浄し、引き続き飽和食塩水5mlで1回洗浄した。有機層を濃縮して下記式(3−4)で表される多官能メタクリル酸エステルを3.50g(収率84%)得た。
20mlのフラスコ中に4−ビニルオキシブタン−1−オール1.00g(8.6mmol)、無水メタクリル酸1.33g(8.6mmol)、炭酸リチウム60mg(0.86mmol)を仕込み、50℃で6時間攪拌した。85質量%リン酸0.1g(86mmol)を添加して6時間攪拌した。トルエン10mlを加えた後、飽和重曹水5mlで2回洗浄し、引き続き飽和食塩水5mlで1回洗浄した。有機層を濃縮して式(3−4)で表される多官能メタクリル酸エステルを1.81g(収率78%)得た。
20mlのフラスコ中に4−ビニルオキシブタン−1−オール1.00g(8.6mmol)、無水メタクリル酸1.33g(8.6mmol)、85質量%リン酸0.1g(86mmol)を仕込み、50℃で8時間攪拌した。トルエン10mlを加えた後、飽和重曹水5mlで2回洗浄し、引き続き飽和食塩水5mlで1回洗浄した。有機層を濃縮して式(3−4)で表される多官能メタクリル酸エステルを1.69g(収率73%)得た。
20mlのフラスコ中に4−ビニルオキシブタン−1−オール70.0g(0.603mol)、無水メタクリル酸92.9g(0.603mol)、炭酸リチウム4.45g(603mmol)を仕込み、50℃で6時間攪拌した。引き続き、メタクリル酸15.6g(0.181mol)を添加して50℃で6時間攪拌した。トルエン100mlを加えた後、飽和炭酸リチウム水溶液水20mlで5回洗浄し、引き続き飽和食塩水10mlで1回洗浄した。有機層を濃縮して式(3−4)で表される多官能メタクリル酸エステルを151g(収率93%)得た。
Claims (2)
- 下記式(1)で表されるビニルエーテルと、下記式(2)で表される酸無水物と、を反応させ、下記式(3)で表されるアセタール構造を有する多官能(メタ)アクリル酸エステルを製造する方法;
- (メタ)アクリル酸を触媒に用いて反応させる請求項1に記載の多官能(メタ)アクリル酸エステルを製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011145901A JP5678820B2 (ja) | 2011-06-30 | 2011-06-30 | 多官能(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011145901A JP5678820B2 (ja) | 2011-06-30 | 2011-06-30 | 多官能(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013010726A JP2013010726A (ja) | 2013-01-17 |
JP5678820B2 true JP5678820B2 (ja) | 2015-03-04 |
Family
ID=47684947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011145901A Active JP5678820B2 (ja) | 2011-06-30 | 2011-06-30 | 多官能(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5678820B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002326974A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-11-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の製造方法及び精製方法 |
US7067601B2 (en) * | 2000-11-15 | 2006-06-27 | Henkel Corporation | Multi-functional alpha-alkoxyalkyl acrylate and methacrylate ester compositions and reworkable polymers formed therefrom |
JP2002256076A (ja) * | 2001-03-05 | 2002-09-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | ビニルエーテル基を側鎖に有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体の製造方法 |
JP4851140B2 (ja) * | 2005-08-09 | 2012-01-11 | 三菱レイヨン株式会社 | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、レジスト組成物、およびパターンが形成された基板の製造方法 |
JP4957497B2 (ja) * | 2007-02-08 | 2012-06-20 | 日油株式会社 | ポリヘミアセタールエステル、硬化樹脂用組成物及び硬化樹脂の分解方法 |
JP4635031B2 (ja) * | 2007-08-06 | 2011-02-16 | 三菱レイヨン株式会社 | アダマンタン誘導体の製造方法 |
-
2011
- 2011-06-30 JP JP2011145901A patent/JP5678820B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013010726A (ja) | 2013-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4827168B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルを製造する方法 | |
JP5678820B2 (ja) | 多官能(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2010126502A (ja) | (メタ)アクリル酸ナフチルエステルの製造方法 | |
JP4261112B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP4896040B2 (ja) | 重合性ヒドロキシジアマンチルエステル化合物の製造方法 | |
JP2007308463A (ja) | 2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートの製造方法 | |
JP4576173B2 (ja) | アダマンチル(メタ)アクリレート化合物の製造法 | |
JP5899875B2 (ja) | アダマンタノール化合物の製造方法 | |
JP2014205662A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP5519157B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造法 | |
JP4859473B2 (ja) | グリセリンカルボン酸ジエステルの製造方法 | |
JP4668066B2 (ja) | 重合性不飽和カルボン酸アダマンチルエステル類の製造方法 | |
JP6103296B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2000319228A (ja) | α−ヒドロキシメチルアクリレート化合物の製造方法 | |
JP4157448B2 (ja) | 重合性不飽和カルボン酸アダマンチルエステル類の製造方法 | |
JP2011032179A (ja) | キラル化合物の製造方法および製造中間体 | |
JP2008105955A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP3838828B2 (ja) | (メタ)アクリレート及びその製造方法 | |
JP2013043837A (ja) | ビスナフタレンスルフィド系化合物 | |
JP2014111550A (ja) | 重合性単量体の製造方法 | |
JP4480200B2 (ja) | 4−アミノピリジン誘導体及びその用途 | |
JP6464659B2 (ja) | (メタ)アクリロイルオキシアダマンタンカルボン酸化合物及びその製造方法 | |
JP4046813B2 (ja) | アクリル酸エステル誘導体およびその製造方法 | |
JP2022135759A (ja) | α-ハロゲノアクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2019214542A (ja) | β−ヒドロキシラクトン(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131126 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140521 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141014 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141209 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141222 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5678820 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |