JP5670466B2 - 担持型非メタロセン触媒、その製造方法およびその使用 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
Description
本発明は、非メタロセン触媒に関する。具体的には、本発明は、担持型非メタロセン触媒、その製造方法およびオレフィンの単独重合/共重合におけるその使用に関する。
ポスト−メタロセン触媒とも称される非メタロセン触媒は、1990年代の半ば及び終わりに見出されており、その主触媒の中心原子には遷移金属元素のほぼすべてが含まれる。非メタロセン触媒は、性能のいくつかの点に関して、メタロセン触媒に対比しそれを上回っており、チ−グラー触媒、チ−グラー・ナッタ触媒およびメタロセン触媒に続く、オレフィン重合用の第4世代触媒となる。非メタロセン触媒の配位原子は、酸素、窒素、硫黄およびリンからなり、シクロペンタジエン基は含まれていない。非メタロセン触媒は、その中心イオンが比較的強い求電子性を示し、ならびに、σ−結合の移動およびオレフィンの挿入に有利なシス−アルキルもしくはハロゲン化金属型の中心構造を有し、中心金属が容易にアルキル化され、カチオン型活性中心の生成を容易にするということを特徴とする。このように生成された錯体は、制限された幾何学配置を有し、立体選択性、電気陰性およびキラル可調整性を有する。更に、形成された金属−炭素結合は容易に分極し、オレフィンの単独重合および共重合を更に容易にする。 これらの理由から、比較的高い重合温度下であっても、比較的高い分子量を有するオレフィンポリマーを得ることが可能である。
本発明者らは、従来技術に基づいて、鋭意検討の結果、特定の製造方法で担持型非メタロセン触媒を製造することにより、上記問題点が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
前記マグネシウム化合物の溶液を乾燥して、修飾担体を得る工程、ならびに
前記修飾担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法に関する。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
前記マグネシウム化合物の溶液に沈殿剤を添加して、修飾担体を得る工程、ならびに
前記修飾担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法に関する。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
熱活性化されてもよい多孔質担体と前記マグネシウム化合物の溶液とを混合させて、混合スラリーを得る工程、
前記混合スラリーを乾燥して、複合担体を得る工程、ならびに
前記複合担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法に関する。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
熱活性化されてもよい多孔質担体と前記マグネシウム化合物の溶液とを混合させて、混合スラリーを得る工程、
前記混合スラリーに沈殿剤を添加して、複合担体を得る工程、ならびに
前記複合担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法に関する。
[1] 担持型非メタロセン触媒を製造するための方法であって、
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
前記マグネシウム化合物の溶液を乾燥して、または、前記マグネシウム化合物の溶液に沈殿剤を添加して、修飾担体を得る工程、ならびに
前記修飾担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
熱活性化されてもよい多孔質担体と前記マグネシウム化合物の溶液とを混合させて、混合スラリーを得る工程、
前記混合スラリーを乾燥して、または、前記混合スラリーに沈殿剤を添加して、複合担体を得る工程、ならびに
前記複合担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法。
qは、0もしくは1であり、
dは、0もしくは1であり、
Aは、酸素原子,硫黄原子、セレン原子、
記号- は、共有結合またはイオン結合を示しており、
R1〜R4、R6〜R36、R38およびR39は、それぞれ独立して水素、C1−C30炭化水素基、置換C1−C30炭化水素基または不活性な官能基の群から選ばれる基であり、ここでこれらの基は同じであってもよいし、また互いに異なっていてもよく、隣接する基は互いに結合しまたは環(芳香族環が好ましい。)を形成していてもよい。
より好ましくは、前記非メタロセン配位子は、次の化学構造式を有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、
前記ハロゲン原子は、F、Cl、BrまたはIからなる群から選ばれる基であり、
前記窒素含有基は、
前記リン含有基は、
前記酸素含有基は、ヒドロキシル基、-OR34及び-T-OR34からなる群から選ばれる基であり、
前記硫黄含有基は、-SR35、 -T-SR35、 -S(O)R36または-T-SO2R37からなる群から選ばれる基であり、
前記セレン含有基は、-SeR38、 -T-SeR38、 -Se(O)R39または-T-Se(O)R39からなる群から選ばれる基であり、
前記T基は、C1−C30炭化水素基、置換C1−C30炭化水素基または不活性な官能基からなる群から選ばれる基であり、
前記R37基は、水素、C1−C30炭化水素基、置換C1−C30炭化水素基または不活性な官能基からなる群から選ばれる基であり、
前記C1−C30炭化水素基は、C1−C30アルキル基、C7−C50アルキルアリール基、C7−C50アラルキル基、C3−C30環状アルキル基、C2−C30アルケニル基、C2−C30アルキニル基、C6−C30アリール基、C8−C30 縮合環基又はC4−C30 ヘテロ環基からなる群から選ばれる基であり、ここで前記ヘテロ環基は窒素原子、酸素原子または硫黄原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を1−3含む。
前記不活性な官能基は、前記ハロゲン原子、前記酸素含有基、前記窒素含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、前記硫黄含有基、スズ含有基、C1−C10エステル基またはニトロ基からなる群から選ばれる基であり、
前記ケイ素含有基は、-SiR42R43R44又は-T-SiR45からなる群から選ばれる基であり、
前記ゲルマニウム含有基は、-GeR46R47R48又は-T-GeR49からなる群から選ばれる基であり、
前記スズ含有基は、-SnR50R51R52、 -T-SnR53又は-T-Sn(O)R54からなる群から選ばれる基であり、
前記R42〜R54は、それぞれ独立して水素、前記C1−C30炭化水素基、前記置換C1−C30炭化水素基又は前記不活性な官能基からなる群から選ばれる基であり、ここでこれらの基は同じであってもよいし、また互いに異なっていてもよく、隣接する基は互いに結合しまたは環を形成していてもよく、そして
基Tは、前記規定と同じである。
上記[1]ないし[13]のいずれかに記載の方法によって、担持型非メタロセン触媒を製造する工程、及び
得られた担持型非メタロセン触媒を主触媒とし、アルミノキサン、アルキルアルミニウム、ハロゲン化アルキルアルミニウム、フルオロボラン、アルキルボロンおよびアルキルボロンアンモニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を助触媒とし、オレフィンを単独重合又は共重合させる工程
を含む方法。
が提供される。
本発明の第一実施態様及び第四実施態様により、以下の技術効果が得られる。
さらに、本発明に記載された触媒の製造方法で得られた担持型非メタロセン触媒を使用し、水素ガスが存在しない条件下でエチレンを単独重合させると、分子量が比較的高い超高分子量ポリエチレンを得ることができる。
以下、本発明の実施態様を具体的に説明する。しかしながら、ここで明言したいのは、本発明の保護範囲はこれらの実施態様に制限されなく、添付した特許請求の範囲によって確定される。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
前記マグネシウム化合物の溶液を乾燥して、修飾担体を得る工程、ならびに
前記修飾担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法に関する。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
前記マグネシウム化合物の溶液に沈殿剤を添加して、修飾担体を得る工程、ならびに
前記修飾担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法に関する。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
熱活性化されてもよい多孔質担体と前記マグネシウム化合物の溶液とを混合させて、混合スラリーを得る工程、
前記混合スラリーを乾燥して、複合担体を得る工程、ならびに
前記複合担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法に関する。
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
熱活性化されてもよい多孔質担体と前記マグネシウム化合物の溶液とを混合させて、混合スラリーを得る工程、
前記混合スラリーに沈殿剤を添加して、複合担体を得る工程、ならびに
前記複合担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程
を含む方法に関する。
本発明により、前記非メタロセン配位子は、以下の化学構造式を有する化合物からなる群から選ばれる。
前記非メタロセン配位子は、次の化学構造式を有する化合物(A)および化合物(B)からなる群から選ばれることがより好ましい。
qは、0もしくは1である。
Aは、酸素原子,硫黄原子、セレン原子、
本発明において、前記ハロゲン原子は、F、Cl、BrまたはIからなる群から選ばれる基であり、前記窒素含有基は、
(1)前記の基A、D、E、F、Y又はZと前記第IVB族金属原子との配位プロセスに対して、実質的な阻害がないことと
(2)前記第IVB族金属原子との配位能は、前記の基A、D、E、F、YおよびZのそれぞれよりも低い。また、それらの基と前記第IVB族金属原子と形成した配位を取り替えないこと
を特徴とする。
M(OR1)mXnR2 4-m−n (IV)
[式中、
mは、0、1、2、3もしくは4である。
で示される化合物が例示される。
テトラメチルジルコニウム(Zr(CH3)4)、テトラエチルジルコニウム(Zr(CH3CH2)4)、テトライソブチルジルコニウム(Zr(i-C4H9)4)、テトラn-ブチルジルコニウム(Zr(C4H9)4)、トリエチルメチルジルコニウム(Zr(CH3)(CH3CH2)3)、ジエチルジメチルジルコニウム(Zr(CH3)2(CH3CH2)2)、トリメチルエチルジルコニウム(Zr(CH3)3(CH3CH2))、トリイソブチルメチルジルコニウム(Zr(CH3)(i-C4H9)3)、ジイソブチルジメチルジルコニウム(Zr(CH3)2(i-C4H9)2)、トリメチルイソブチルジルコニウム(Zr(CH3)3(i-C4H9))、トリイソブチルエチルジルコニウム(Zr(CH3CH2)(i-C4H9)3)、ジイソブチルジエチルジルコニウム(Zr(CH3CH2)2(i-C4H9)2)、トリエチルイソブチルジルコニウム(Zr(CH3CH2)3(i-C4H9))、トリn-ブチルメチルジルコニウム(Zr(CH3)(C4H9)3)、ジn-ブチルジメチルジルコニウム(Zr(CH3)2(C4H9)2)、トリメチルn-ブチルジルコニウム(Zr(CH3)3(C4H9))、トリn-ブチルメチルジルコニウム(Zr(CH3CH2)(C4H9)3)、ジn-ブチルジエチルジルコニウム(Zr(CH3CH2)2(C4H9)2)、トリエチルn-ブチルジルコニウム(Zr(CH3CH2)3(C4H9))など、
テトラメチルハフニウム(Hf(CH3)4)、テトラエチルハフニウム(Hf(CH3CH2)4)、テトライソブチルハフニウム(Hf(i-C4H9)4)、テトラn-ブチルハフニウム(Hf(C4H9)4)、トリエチルメチルハフニウム(Hf(CH3)(CH3CH2)3)、ジエチルジメチルハフニウム(Hf(CH3)2(CH3CH2)2)、トリメチルエチルハフニウム(Hf(CH3)3(CH3CH2))、トリイソブチルメチルハフニウム(Hf(CH3)(i-C4H9)3)、ジイソブチルジメチルハフニウム(Hf(CH3)2(i-C4H9)2)、トリメチルイソブチルハフニウム(Hf(CH3)3(i-C4H9))、トリイソブチルエチルハフニウム(Hf(CH3CH2)(i-C4H9)3)、ジイソブチルジエチルハフニウム(Hf(CH3CH2)2(i-C4H9)2)、トリエチルイソブチルハフニウム(Hf(CH3CH2)3(i-C4H9))、トリn-ブチルメチルハフニウム(Hf(CH3)(C4H9)3)、ジn-ブチルジメチルハフニウム(Hf(CH3)2(C4H9)2)、トリメチルn-ブチルハフニウム(Hf(CH3)3(C4H9))、トリn-ブチルメチルハフニウム(Hf(CH3CH2)(C4H9)3)、ジn-ブチルジエチルハフニウム(Hf(CH3CH2)2(C4H9)2)、トリエチルn-ブチルハフニウム(Hf(CH3CH2)3(C4H9))などが例示される。
テトラメトキシジルコニウム(Zr(OCH3)4)、テトラエトキシジルコニウム(Zr(OCH3CH2)4)、テトライソブトキシジルコニウム(Zr(i-OC4H9)4)、テトラn-ブトキシジルコニウム(Zr(OC4H9)4)、トリエトキシメトキシジルコニウム(Zr(OCH3)(OCH3CH2)3)、ジエトキシジメトキシジルコニウム(Zr(OCH3)2(OCH3CH2)2)、トリメトキシエトキシジルコニウム(Zr(OCH3)3(OCH3CH2))、トリイソブトキシメトキシジルコニウム(Zr(OCH3)(i-OC4H9)3)、ジイソブトキシジメトキシジルコニウム(Zr(OCH3)2(i-OC4H9)2)、トリメトキシイソブトキシジルコニウム(Zr(OCH3)3(i-C4H9))、トリイソブトキシエトキシジルコニウム(Zr(OCH3CH2)(i-OC4H9)3)、ジイソブトキシジエトキシジルコニウム(Zr(OCH3CH2)2(i-OC4H9)2)、トリエトキシイソブトキシジルコニウム(Zr(OCH3CH2)3(i-OC4H9))、トリn-ブトキシメトキシジルコニウム(Zr(OCH3)(OC4H9)3)、ジn-ブトキシジメトキシジルコニウム(Zr(OCH3)2(OC4H9)2)、トリメトキシn-ブトキシジルコニウム(Zr(OCH3)3(OC4H9))、トリn-ブトキシメトキシジルコニウム(Zr(OCH3CH2)(OC4H9)3)、ジn-ブトキシジエトキシジルコニウム(Zr(OCH3CH2)2(OC4H9)2)、トリエトキシn-ブトキシジルコニウム(Zr(OCH3CH2)3(OC4H9))など、
テトラメトキシハフニウム(Hf(OCH3)4)、テトラエトキシハフニウム(Hf(OCH3CH2)4)、テトライソブトキシハフニウム(Hf(i-OC4H9)4)、テトラn-ブトキシハフニウム(Hf(OC4H9)4)、トリエトキシメトキシハフニウム(Hf(OCH3)(OCH3CH2)3)、ジエトキシジメトキシハフニウム(Hf(OCH3)2(OCH3CH2)2)、トリメトキシエトキシハフニウム(Hf(OCH3)3(OCH3CH2))、トリイソブトキシメトキシハフニウム(Hf(OCH3)(i-OC4H9)3)、ジイソブトキシジメトキシハフニウム(Hf(OCH3)2(i-OC4H9)2)、トリメトキシイソブトキシハフニウム(Hf(OCH3)3(i-OC4H9))、トリイソブトキシエトキシハフニウム(Hf(OCH3CH2)(i-OC4H9)3)、ジイソブトキシジエトキシハフニウム(Hf(OCH3CH2)2(i-OC4H9)2)、トリエトキシイソブトキシハフニウム(Hf(OCH3CH2)3(i-C4H9))、トリn-ブトキシメトキシハフニウム(Hf(OCH3)(OC4H9)3)、ジn-ブトキシジメトキシハフニウム(Hf(OCH3)2(OC4H9)2)、トリメトキシn-ブトキシハフニウム(Hf(OCH3)3(OC4H9))、トリn-ブトキシメトキシハフニウム(Hf(OCH3CH2)(OC4H9)3)、ジn-ブトキシジエトキシハフニウム(Hf(OCH3CH2)2(OC4H9)2)、トリエトキシn-ブトキシハフニウム(Hf(OCH3CH2)3(OC4H9))などが例示される。
トリメチルブロモチタン(TiBr(CH3)3)、トリエチルブロモチタン(TiBr(CH3CH2)3)、トリイソブチルブロモチタン(TiBr(i-C4H9)3)、トリn-ブチルブロモチタン(TiBr(C4H9)3)、ジメチルジブロモチタン(TiBr2(CH3)2)、ジエチルジブロモチタン(TiBr2(CH3CH2)2)、ジイソブチルジブロモチタン(TiBr2(i-C4H9)2)、トリn-ブチルブロモチタン(TiBr(C4H9)3)、メチルトリブロモチタン(Ti(CH3)Br3)、エチルトリブロモチタン(Ti(CH3CH2)Br3)、イソブチルトリブロモチタン(Ti(i-C4H9)Br3)、n-ブチルトリブロモチタン(Ti(C4H9)Br3)、
トリメチルクロロジルコニウム(ZrCl(CH3)3)、トリエチルクロロジルコニウム(ZrCl(CH3CH2)3)、トリイソブチルクロロジルコニウム(ZrCl(i-C4H9)3)、トリn-ブチルクロロジルコニウム(ZrCl(C4H9)3)、ジメチルジクロロジルコニウム(ZrCl2(CH3)2)、ジエチルジクロロジルコニウム(ZrCl2(CH3CH2)2)、ジイソブチルジクロロジルコニウム(ZrCl2(i-C4H9)2)、トリn-ブチルクロロジルコニウム(ZrCl(C4H9)3)、メチルトリクロロジルコニウム(Zr(CH3)Cl3)、エチルトリクロロジルコニウム(Zr(CH3CH2)Cl3)、イソブチルトリクロロジルコニウム(Zr(i-C4H9)Cl3)、n-ブチルトリクロロジルコニウム(Zr(C4H9)Cl3)、
トリメチルブロモジルコニウム(ZrBr(CH3)3)、トリエチルブロモジルコニウム(ZrBr(CH3CH2)3)、トリイソブチルブロモジルコニウム(ZrBr(i-C4H9)3)、トリn-ブチルブロモジルコニウム(ZrBr(C4H9)3)、ジメチルジブロモジルコニウム(ZrBr2(CH3)2)、ジエチルジブロモジルコニウム(ZrBr2(CH3CH2)2)、ジイソブチルジブロモジルコニウム(ZrBr2(i-C4H9)2)、トリn-ブチルブロモジルコニウム(ZrBr(C4H9)3)、メチルトリブロモジルコニウム(Zr(CH3)Br3)、エチルトリブロモジルコニウム(Zr(CH3CH2)Br3)、イソブチルトリブロモジルコニウム(Zr(i-C4H9)Br3)、n-ブチルトリブロモジルコニウム(Zr(C4H9)Br3)、
トリメチルクロロハフニウム(HfCl(CH3)3)、トリエチルクロロハフニウム(HfCl(CH3CH2)3)、トリイソブチルクロロハフニウム(HfCl(i-C4H9)3)、トリn-ブチルクロロハフニウム(HfCl(C4H9)3)、ジメチルジクロロハフニウム(HfCl2(CH3)2)、ジエチルジクロロハフニウム(HfCl2(CH3CH2)2)、ジイソブチルジクロロハフニウム(HfCl2(i-C4H9)2)、トリn-ブチルクロロハフニウム(HfCl(C4H9)3)、メチルトリクロロハフニウム(Hf(CH3)Cl3)、エチルトリクロロハフニウム(Hf(CH3CH2)Cl3)、イソブチルトリクロロハフニウム(Hf(i-C4H9)Cl3)、n-ブチルトリクロロハフニウム(Hf(C4H9)Cl3)、
トリメチルブロモハフニウム(HfBr(CH3)3)、トリエチルブロモハフニウム(HfBr(CH3CH2)3)、トリイソブチルブロモハフニウム(HfBr(i-C4H9)3)、トリn-ブチルブロモハフニウム(HfBr(C4H9)3)、ジメチルジブロモハフニウム(HfBr2(CH3)2)、ジエチルジブロモハフニウム(HfBr2(CH3CH2)2)、ジイソブチルジブロモハフニウム(HfBr2(i-C4H9)2)、トリn-ブチルブロモハフニウム(HfBr(C4H9)3)、メチルトリブロモハフニウム(Hf(CH3)Br3)、エチルトリブロモハフニウム(Hf(CH3CH2)Br3)、イソブチルトリブロモハフニウム(Hf(i-C4H9)Br3)、n-ブチルトリブロモハフニウム(Hf(C4H9)Br3)が例示される。
トリメトキシブロモチタン(TiBr(OCH3)3)、トリエトキシブロモチタン(TiBr(OCH3CH2)3)、トリイソブトキシブロモチタン(TiBr(i-OC4H9)3)、トリn-ブトキシブロモチタン(TiBr(OC4H9)3)、ジメトキシジブロモチタン(TiBr2(OCH3)2)、ジエトキシジブロモチタン(TiBr2(OCH3CH2)2)、ジイソブトキシジブロモチタン(TiBr2(i-OC4H9)2)、トリn-ブトキシブロモチタン(TiBr(OC4H9)3)、メトキシトリブロモチタン(Ti(OCH3)Br3)、エトキシトリブロモチタン(Ti(OCH3CH2)Br3)、イソブトキシトリブロモチタン(Ti(i-C4H9)Br3)、n-ブトキシトリブロモチタン(Ti(OC4H9)Br3)、
トリメトキシクロロジルコニウム(ZrCl(OCH3)3)、トリエトキシクロロジルコニウム(ZrCl(OCH3CH2)3)、トリイソブトキシクロロジルコニウム(ZrCl(i-OC4H9)3)、トリn-ブトキシクロロジルコニウム(ZrCl(OC4H9)3)、ジメトキシジクロロジルコニウム(ZrCl2(OCH3)2)、ジエトキシジクロロジルコニウム(ZrCl2(OCH3CH2)2)、ジイソブトキシジクロロジルコニウム(ZrCl2(i-OC4H9)2)、トリn-ブトキシクロロジルコニウム(ZrCl(OC4H9)3)、メトキシトリクロロジルコニウム(Zr(OCH3)Cl3)、エトキシトリクロロジルコニウム(Zr(OCH3CH2)Cl3)、イソブトキシトリクロロジルコニウム(Zr(i-C4H9)Cl3)、n-ブトキシトリクロロジルコニウム(Zr(OC4H9)Cl3)、
トリメトキシブロモジルコニウム(ZrBr(OCH3)3)、トリエトキシブロモジルコニウム(ZrBr(OCH3CH2)3)、トリイソブトキシブロモジルコニウム(ZrBr(i-OC4H9)3)、トリn-ブトキシブロモジルコニウム(ZrBr(OC4H9)3)、ジメトキシジブロモジルコニウム(ZrBr2(OCH3)2)、ジエトキシジブロモジルコニウム(ZrBr2(OCH3CH2)2)、ジイソブトキシジブロモジルコニウム(ZrBr2(i-OC4H9)2)、トリn-ブトキシブロモジルコニウム(ZrBr(OC4H9)3)、メトキシトリブロモジルコニウム(Zr(OCH3)Br3)、エトキシトリブロモジルコニウム(Zr(OCH3CH2)Br3)、イソブトキシトリブロモジルコニウム(Zr(i-C4H9)Br3)、n-ブトキシトリブロモジルコニウム(Zr(OC4H9)Br3)、
トリメトキシクロロハフニウム(HfCl(OCH3)3)、トリエトキシクロロハフニウム(HfCl(OCH3CH2)3)、トリイソブトキシクロロハフニウム(HfCl(i-OC4H9)3)、トリn-ブトキシクロロハフニウム(HfCl(OC4H9)3)、ジメトキシジクロロハフニウム(HfCl2(OCH3)2)、ジエトキシジクロロハフニウム(HfCl2(OCH3CH2)2)、ジイソブトキシジクロロハフニウム(HfCl2(i-OC4H9)2)、トリn-ブトキシクロロハフニウム(HfCl(OC4H9)3)、メトキシトリクロロハフニウム(Hf(OCH3)Cl3)、エトキシトリクロロハフニウム(Hf(OCH3CH2)Cl3)、イソブトキシトリクロロハフニウム(Hf(i-C4H9)Cl3)、n-ブトキシトリクロロハフニウム(Hf(OC4H9)Cl3)、
トリメトキシブロモハフニウム(HfBr(OCH3)3)、トリエトキシブロモハフニウム(HfBr(OCH3CH2)3)、トリイソブトキシブロモハフニウム(HfBr(i-OC4H9)3)、トリn-ブトキシブロモハフニウム(HfBr(OC4H9)3)、ジメトキシジブロモハフニウム(HfBr2(OCH3)2)、ジエトキシジブロモハフニウム(HfBr2(OCH3CH2)2)、ジイソブトキシジブロモハフニウム(HfBr2(i-OC4H9)2)、トリn-ブトキシブロモハフニウム(HfBr(OC4H9)3)、メトキシトリブロモハフニウム(Hf(OCH3)Br3)、エトキシトリブロモハフニウム(Hf(OCH3CH2)Br3)、イソブトキシトリブロモハフニウム(Hf(i-C4H9)Br3)、n-ブトキシトリブロモハフニウム(Hf(OC4H9)Br3)が例示される。
前記アルミノキサンとして、メチルアルミノキサン、エチルアルミノキサン、イソブチルアルミノキサンおよびn−ブチルアルミノキサンが好ましく、メチルアルミノキサンおよびイソブチルアルミノキサンがより好ましい。
[式中、基Rはそれぞれ独立して同一であってもまたは異なっていてもよく、同一であることが好ましく、C1−C8アルキルの群から選ばれ、メチル、エチルおよびイソブチルが好ましく、メチルが最も好ましい。]
具体的には、前記アルキルアルミニウムとしては、トリメチルアルミニウム(Al(CH3)3)、トリエチルアルミニウム(Al(CH3CH2)3)、トリプロピルアルミニウム(Al(C3H7)3)、トリイソブチルアルミニウム(Al(i-C4H9)3)、トリn−ブチルアルミニウム(Al(C4H9)3)、トリイソアミルアルミニウム(Al(i-C5H11)3)、トリn−アミルアルミニウム(Al(C5H11)3)、トリヘキシルアルミニウム(Al(C6H13)3)、トリイソヘキシルアルミニウム(Al(i-C6H13)3)、ジエチルメチルアルミニウム(Al(CH3)(CH3CH2)2)およびエチルジメチルアルミニウム(Al(CH3CH2)(CH3)2)などが例示される。ここで好ましいものは、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウムおよびトリプロピルアルミニウムであり、最も好ましいものはトリエチルアルミニウムおよびトリイソブチルアルミニウムである。
前記アルミノキサンとして、メチルアルミノキサン、エチルアルミノキサン、イソブチルアルミノキサンおよびn−ブチルアルミノキサンが好ましく、メチルアルミノキサンおよびイソブチルアルミノキサンがより好ましく、メチルアルミノキサンが最も好ましい。
[式中、基Rはそれぞれ独立して同一であってもまたは異なっていてもよく、同一であることが好ましく、C1−C8アルキルの群から選ばれ、メチル、エチルおよびイソブチルが好ましく、メチルが最も好ましい。]
具体的には、前記アルキルアルミニウムとしては、トリメチルアルミニウム(Al(CH3)3)、トリエチルアルミニウム(Al(CH3CH2)3)、トリプロピルアルミニウム(Al(C3H7)3)、トリイソブチルアルミニウム(Al(i-C4H9)3)、トリn−ブチルアルミニウム(Al(C4H9)3)、トリイソアミルアルミニウム(Al(i-C5H11)3)、トリn−アミルアルミニウム(Al(C5H11)3)、トリヘキシルアルミニウム(Al(C6H13)3)、トリイソヘキシルアルミニウム(Al(i-C6H13)3)、ジエチルメチルアルミニウム(Al(CH3)(CH3CH2)2)およびエチルジメチルアルミニウム(Al(CH3CH2)(CH3)2)などが例示される。ここで好ましいものは、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウムおよびトリプロピルアルミニウムであり、されに好ましいものはトリエチルアルミニウムおよびトリイソブチルアルミニウムであり、最も好ましいものはトリエチルアルミニウムである。
本発明について以下の実施例を用いて更に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
ここで、ηは極限粘度である。
実施例I-1
マグネシウム化合物としての無水塩化マグネシウム(MgCl2)2.5gを計量し、所定量のブタノールとヘキサンをそれに添加した後、60℃までに加熱し、溶解させた。その後、所定量の非メタロセン配位子を添加し、60℃にて撹拌を続け、完全に溶解させた。その後、60℃で、そのまま真空乾燥して、修飾担体を得た。
溶剤としてのヘキサン25mlを計量し、当該修飾担体に添加して、撹拌しながら15分の時間で、化学的処理剤としてのTiCl4を滴下により添加し、30℃にて4時間で反応させてから、濾過し、ヘキサンによって3回洗浄し(各回25ml)、最後に真空乾燥して、担持型非メタロセン触媒を得た。
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをプロパノールに変更し、マグネシウム化合物を臭化マグネシウム(MgBr2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをイソオクタノールに変更し、マグネシウム化合物をエトキシ塩化マグネシウム(Mg(OC2H5)Cl)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をクロロシクロへキサンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエチルマグネシウム(Mg(C2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をキシレンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエトキシマグネシウム(Mg(OC2H5)2)に変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をイソブチルマグネシウム(Mg(i-C4H9)2)に変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
非メタロセン配位子を
マグネシウム化合物としての無水塩化マグネシウム(MgCl2)2.5gを計量し、所定量のブタノールとヘキサンをそれに添加した後、60℃までに加熱し、溶解させた。その後、所定量の非メタロセン配位子を添加し、60℃にて撹拌を続け、完全に溶解させた。その後、60℃で、そのまま真空乾燥して、修飾担体を得た。
以下の変更点を除いて、実施例I-2と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-2と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをプロパノールに変更し、マグネシウム化合物を臭化マグネシウム(MgBr2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをイソオクタノールに変更し、マグネシウム化合物をエトキシ塩化マグネシウム(Mg(OC2H5)Cl)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をクロロシクロへキサンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-2と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエチルマグネシウム(Mg(C2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をキシレンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-2と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエトキシマグネシウム(Mg(OC2H5)2)に変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-2と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をイソブチルマグネシウム(Mg(i-C4H9)2)に変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例I-2と実質的に同じ操作を行った。
担持型非メタロセン触媒CAT-I-1、CAT-I-2、CAT-I-1-1ないしCAT-I-1-4、CAT-I-2-1ないしCAT-I-2-4をそれぞれ10mg計量し、助触媒(トリエチルアルミニウムまたはメチルアルミノキサン)とともに、重合用の5Lオートクレーブに入れ、さらにヘキサン2.5Lを入れ、撹拌手段(300RPM)を始動させた。85℃までに加熱してから、0.2MPaになるまで水素ガスを一括に供給した後、エチレンを連続的に供給して、オートクレーブ内の全圧を0.8 MPaに維持した。2時間で反応させてから、オートクレーブの内部を大気に開放して、ポリマーを排出し、乾燥後にその重量(質量基準)を計量した。重合反応の詳細を以下の表I-1に示す。
以下の変更点を除いて、実施例I-3と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-3と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例I-1と実質的に同じ操作を行った。
重合反応の詳細を以下の表I-1に示す。
実施例II-1
マグネシウム化合物としての無水塩化マグネシウム(MgCl2)2.5gを計量し、所定量のブタノールとテトラヒドロフランをそれに添加した後、60℃までに加熱し、溶解させた。その後、所定量の非メタロセン配位子を添加し、60℃にて撹拌を続け、完全に溶解させた。2時間後、沈殿剤としてのヘキサンを添加し、沈殿させ、ろ過、沈殿剤で2回(各回ごとに沈殿剤の使用量=添加量)洗浄し、90℃まで均一的に加熱し、真空乾燥して、修飾担体を得た。
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをエタノールに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをイソオクタノールに変更し、マグネシウム化合物をエトキシ塩化マグネシウム(Mg(OC2H5)Cl)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をエチルベンゼンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをペンタノールに変更し、マグネシウム化合物をエチルマグネシウム(Mg(C2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をキシレンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエトキシマグネシウム(Mg(OC2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をp−クロロトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をイソブチルマグネシウム(Mg(i-C4H9)2)に変更し、非メタロセン配位子を
マグネシウム化合物としての無水塩化マグネシウム(MgCl2)2.5gを計量し、所定量のブタノールとテトラヒドロフランをそれに添加し、60℃までに加熱し、溶解させた。その後、所定量の非メタロセン配位子を添加し、60℃にて撹拌を続け、完全に溶解させた。2時間後、沈殿剤としてのヘキサンを添加し、沈殿させ、ろ過、沈殿剤で2回(各回ごとに沈殿剤の使用量=添加量)洗浄し、90℃まで均一的に加熱し、真空乾燥して、修飾担体を得た。
以下の変更点を除いて、実施例II-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをエタノールに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをプロパノールに変更し、マグネシウム化合物を臭化マグネシウム(MgBr2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをイソオクタノールに変更し、マグネシウム化合物をエトキシ塩化マグネシウム(Mg(OC2H5)Cl)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をエチルベンゼンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-2と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例II-2と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエトキシマグネシウム(Mg(OC2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をp−クロロトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-2と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をイソブチルマグネシウム(Mg(i-C4H9)2)に変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例II-1と実質的に同じ操作を行った。
担持型非メタロセン触媒CAT-II-1、CAT-II-2、CAT-II-1-1ないしCAT-II-1-4、CAT-II-2-1ないしCAT-II-2-4及びCAT-II-1-AないしCAT-II-1-Eをそれぞれ計量し、助触媒(トリエチルアルミニウムまたはメチルアルミノキサン)とともに、それぞれ以下の条件にて以下の方法で、エチレンの単独重合及び共重合と超高分子量ポリエチレンの製造を行った。
実施例III-1
無水塩化マグネシウムをマグネシウム化合物として使用し、ブタノールをアルコールとして使用し、テトラヒドロフランをマグネシウム化合物を溶解するための溶媒として使用し、TiCl4を化学的処理剤として使用し、シリカゲル(ES757、Ineos社から)を多孔質担体として使用し、
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをエタノールに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをプロパノールに変更し、マグネシウム化合物を臭化マグネシウム(MgBr2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをイソオクタノールに変更し、マグネシウム化合物をエトキシ塩化マグネシウム(Mg(OC2H5)Cl)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をエチルベンゼンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをペンタノールに変更し、マグネシウム化合物をエチルマグネシウム(Mg(C2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をキシレンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエトキシマグネシウム(Mg(OC2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をp−クロロトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をイソブチルマグネシウム(Mg(i-C4H9)2)に変更し、非メタロセン配位子を
無水塩化マグネシウムをマグネシウム化合物として使用し、ブタノールをアルコールとして使用し、テトラヒドロフランをマグネシウム化合物を溶解するための溶媒として使用し、TiCl4を化学的処理剤として使用し、シリカゲル(ES757、Ineos社から)を多孔質担体として使用した。
以下の変更点を除いて、実施例III-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをエタノールに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをプロパノールに変更し、マグネシウム化合物を臭化マグネシウム(MgBr2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをイソオクタノールに変更し、マグネシウム化合物をエトキシ塩化マグネシウム(Mg(OC2H5)Cl)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をエチルベンゼンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをペンタノールに変更し、マグネシウム化合物をエチルマグネシウム(Mg(C2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をキシレンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-2と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエトキシマグネシウム(Mg(OC2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をp−クロロトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-2と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をイソブチルマグネシウム(Mg(i-C4H9)2)に変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
非メタロセン配位子が添加されないとなった。
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物の非メタロセン配位子に対するモル比を1対0.008に変更した。
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物の非メタロセン配位子に対するモル比を1対0.002に変更した。
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
複合担体がTiCl4で処理されないとなった。
以下の変更点を除いて、実施例III-1と実質的に同じ操作を行った。
スラリーにヘキサンを60ml添加し、沈殿させて、次に、ろ過、ヘキサンで3回(各回60ml)洗浄し、最後に、90℃で真空乾燥させた。
担持型非メタロセン触媒CAT-III-1、CAT-III-2、CAT-III-1-1ないしCAT-III-1-4、CAT-III-2-1ないしCAT-III-2-4及びCAT-III-1-AないしCAT-III-1-Eをそれぞれ計量し、助触媒(トリエチルアルミニウムまたはメチルアルミノキサン)とともに、それぞれ以下の条件にて以下の方法で、エチレンの単独重合及び共重合と超高分子量ポリエチレンの製造を行った。
実施例IV-1
無水塩化マグネシウムをマグネシウム化合物として使用し、ブタノールをアルコールとして使用し、テトラヒドロフランをマグネシウム化合物を溶解するための溶媒として使用し、ヘキサンを沈殿剤として使用し、TiCl4を化学的処理剤として使用し、シリカゲル(ES757、Ineos社から)を多孔質担体として使用し、
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをエタノールに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをプロパノールに変更し、マグネシウム化合物を臭化マグネシウム(MgBr2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをイソオクタノールに変更し、マグネシウム化合物をエトキシ塩化マグネシウム(Mg(OC2H5)Cl)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をエチルベンゼンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをペンタノールに変更し、マグネシウム化合物をエチルマグネシウム(Mg(C2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をキシレンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエトキシマグネシウム(Mg(OC2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をp−クロロトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をイソブチルマグネシウム(Mg(i-C4H9)2)に変更し、非メタロセン配位子を
無水塩化マグネシウムをマグネシウム化合物として使用し、ブタノールをアルコールとして使用し、テトラヒドロフランをマグネシウム化合物を溶解するための溶媒として使用し、ヘキサンを沈殿剤として使用し、TiCl4を化学的処理剤として使用し、シリカゲル(ES757、Ineos社から)を多孔質担体として使用し、
溶剤としてのヘキサン25mlを計量し、前記複合担体に添加して、撹拌しながら15分の時間で、予備化学的処理剤としてのトリエチルアルミニウム(Al(C2H5)3)を滴下により添加し、撹拌下で1時間で反応させてから、濾過し、ヘキサンによって2回(各回25ml)洗浄した。さらに、ヘキサン25mlを添加し、15分の時間で、化学的処理剤としてのTiCl4を滴下により添加し、60℃にて4時間で反応させてから、濾過し、ヘキサンによって3回洗浄し(各回25ml)、最後に真空乾燥して、担持型非メタロセン触媒を得た。
以下の変更点を除いて、実施例IV-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをエタノールに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをプロパノールに変更し、マグネシウム化合物を臭化マグネシウム(MgBr2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをイソオクタノールに変更し、マグネシウム化合物をエトキシ塩化マグネシウム(Mg(OC2H5)Cl)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をエチルベンゼンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-2と実質的に同じ操作を行った。
アルコールをペンタノールに変更し、マグネシウム化合物をエチルマグネシウム(Mg(C2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をキシレンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-2と実質的に同じ操作を行った。
マグネシウム化合物をエトキシマグネシウム(Mg(OC2H5)2)に変更し、マグネシウム化合物を溶解するための溶媒をp−クロロトルエンに変更し、非メタロセン配位子を
以下の変更点を除いて、実施例IV-2と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
以下の変更点を除いて、実施例IV-1と実質的に同じ操作を行った。
担持型非メタロセン触媒CAT-IV-1、CAT-IV-2、CAT-IV-1-1ないしCAT-IV-1-4、CAT-IV-2-1ないしCAT-IV-2-4及びCAT-IV-1-AないしCAT-IV-1-Eをそれぞれ計量し、助触媒(トリエチルアルミニウムまたはメチルアルミノキサン)とともに、それぞれ以下の条件にて以下の方法で、エチレンの単独重合及び共重合と超高分子量ポリエチレンの製造を行った。
Claims (20)
- オレフィン重合用担持型非メタロセン触媒を製造するための方法であって、
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
前記マグネシウム化合物の溶液を乾燥して、または、前記マグネシウム化合物の溶液に沈殿剤を添加して、修飾担体を得る工程、ならびに
前記修飾担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程を含む方法であって、
前記非メタロセン配位子は、以下の化学構造式を有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である方法:
qは、0もしくは1であり、
dは、0もしくは1であり、
Aは、酸素原子,硫黄原子、セレン原子、
Bは、窒素原子、窒素含有基、リン含有基またはC 1 −C 30 炭化水素基からなる群から選ばれる基であり、
Dは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、窒素含有基、リン含有基、C 1 −C 30 炭化水素基、スルホン基またはスルホキシド基からなる群から選ばれる基(ここで、N、O、S、SeおよびPはそれぞれ配位原子を表わす)であり、
Eは、窒素含有基、酸素含有基、硫黄含有基、セレン含有基、リン含有基またはシアノ基からなる群から選ばれる基(ここで、N、O、S、SeおよびPはそれぞれ配位原子を表わす)であり、
Gは、C 1 −C 30 炭化水素基、置換C 1 −C 30 炭化水素基または不活性な官能基からなる群から選ばれる基であり、
記号→は、単結合または二重結合を示しており、
記号-は、共有結合またはイオン結合を示しており、
R 1 〜R 3 は、それぞれ独立して水素、C 1 −C 30 炭化水素基、置換C 1 −C 30 炭化水素基または不活性な官能基の群から選ばれる基であり、R 22 〜R 31 およびR 39 は、それぞれ独立して水素、C 1 −C 30 炭化水素基または置換C 1 −C 30 炭化水素基の群から選ばれる基であり、ここでこれらの基は同じであってもよいし、また互いに異なっていてもよく、隣接する基は互いに結合しまたは芳香族環を形成していてもよい。 - オレフィン重合用担持型非メタロセン触媒を製造するための方法であって、
マグネシウム化合物と非メタロセン配位子とを、アルコールの存在下で、溶媒に溶解させて、マグネシウム化合物の溶液を得る工程、
熱活性化されてもよい多孔質担体と前記マグネシウム化合物の溶液とを混合させて、混合スラリーを得る工程、
前記混合スラリーを乾燥して、または、前記混合スラリーに沈殿剤を添加して、複合担体を得る工程、ならびに
前記複合担体を、第IVB族金属化合物の群から選ばれる化学的処理剤で処理して、前記担持型非メタロセン触媒を得る工程を含む方法であって、
前記非メタロセン配位子は、以下の化学構造式を有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である方法:
qは、0もしくは1であり、
dは、0もしくは1であり、
Aは、酸素原子,硫黄原子、セレン原子、
Bは、窒素原子、窒素含有基、リン含有基またはC 1 −C 30 炭化水素基からなる群から選ばれる基であり、
Dは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、窒素含有基、リン含有基、C 1 −C 30 炭化水素基、スルホン基またはスルホキシド基からなる群から選ばれる基(ここで、N、O、S、SeおよびPはそれぞれ配位原子を表わす)であり、
Eは、窒素含有基、酸素含有基、硫黄含有基、セレン含有基、リン含有基またはシアノ基からなる群から選ばれる基(ここで、N、O、S、SeおよびPはそれぞれ配位原子を表わす)であり、
Gは、C 1 −C 30 炭化水素基、置換C 1 −C 30 炭化水素基または不活性な官能基からなる群から選ばれる基であり、
記号→は、単結合または二重結合を示しており、
記号-は、共有結合またはイオン結合を示しており、
R 1 〜R 3 は、それぞれ独立して水素、C 1 −C 30 炭化水素基、置換C 1 −C 30 炭化水素基または不活性な官能基の群から選ばれる基であり、R 22 〜R 31 およびR 39 は、それぞれ独立して水素、C 1 −C 30 炭化水素基または置換C 1 −C 30 炭化水素基の群から選ばれる基であり、ここでこれらの基は同じであってもよいし、また互いに異なっていてもよく、隣接する基は互いに結合しまたは芳香族環を形成していてもよい。 - さらに、前記化学的処理剤で前記複合担体又は前記修飾担体を処理する前に、前記複合担体又は前記修飾担体を、アルミノキサン、アルキルアルミニウムまたはその任意の組合せからなる群から選ばれる予備化学的処理剤によって予備処理する工程を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 前記多孔質担体は、オレフィン単独重合体または共重合体、ポリビニルアルコールまたはその共重合体、シクロデキストリン、ポリエステルまたはコポリエステル、ポリアミドまたはコポリアミド、塩化ビニル単独重合体または共重合体、アクリレート単独重合体または共重合体、メタクリレート単独重合体または共重合体、スチレン単独重合体または共重合体、これらの単独重合体または共重合体が部分的に架橋されたもの、元素周期表において第IIA族、第IIIA族、第IVA族または第IVB族からなる群から選ばれる金属元素の耐火性酸化物または耐火性複合酸化物、クレイ、モレキュラーシーブ、マイカ、モンモリロナイト、ベントナイト及びケイソウ土からなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記多孔質担体は、部分的に架橋されたスチレン重合体、シリカ、アルミナ、マグネシア、シリカ・アルミナ、マグネシア・アルミナ、酸化チタン、モレキュラーシーブ及びモンモリロナイトからなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記マグネシウム化合物は、マグネシウムハロゲン化物、アルコキシマグネシウムハロゲン化物、アルコキシマグネシウム、アルキルマグネシウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物およびアルキルアルコキシマグネシウムからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 前記マグネシウム化合物は、マグネシウムハロゲン化物の群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 前記溶媒は、C 6 〜C 12 芳香族炭化水素、ハロゲン化C 6 〜C 12 芳香族炭化水素、エステル及びエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種であり、前記アルコールは、脂肪族アルコール、芳香族アルコールおよび脂環式アルコールからなる群から選ばれる少なくとも一種(ここで、当該アルコールは、場合により、ハロゲン原子およびC 1−6 アルコキシ基からなる群から選ばれる置換基によって置換されていてもよい)であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 請求項9に記載の方法において、前記非メタロセン配位子は、次の化学構造式を有する化合物(A−1)ないし化合物(A−4)および化合物(B−1)ないし化合物(B−4)からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、
Yは、窒素含有基、酸素含有基、硫黄含有基、セレン含有基またはリン含有基からなる群から選ばれる基(ここで、N、O、S、SeおよびPはそれぞれ配位原子を表わす)であり、
Zは、窒素含有基、酸素含有基、硫黄含有基、セレン含有基、リン含有基またはシアノ基からなる群から選ばれる基(ここで、N、O、S、SeおよびPはそれぞれ配位原子を表わす)であり、
R 4 、R 6 〜R 21 は、それぞれ独立して水素、C 1 −C 30 炭化水素基、置換C 1 −C 30 炭化水素基または不活性な官能基の群から選ばれる基であり、R 32 〜R 36 およびR 38 は、それぞれ独立して水素、C 1 −C 30 炭化水素基または置換C 1 −C 30 炭化水素基の群から選ばれる基であり、ここでこれらの基は同じであってもよいし、また互いに異なっていてもよく、隣接する基は互いに結合しまたは芳香族環を形成していてもよく、
R 5 は、窒素原子上の孤立電子対、水素、C 1 −C 30 炭化水素基、置換C 1 −C 30 炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基、セレン含有基またはリン含有基からなる群から選ばれる基であり、R 5 が、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基、セレン含有基またはリン含有基である場合には、R 5 基中のN、O、S、PおよびSeは配位原子として中心原子(第IVB族金属原子)と配位結合を形成していてもよい。 - 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の方法において、
前記ハロゲン原子は、F、Cl、BrまたはIからなる群から選ばれる基であり、
前記窒素含有基は、
前記リン含有基は、
前記酸素含有基は、ヒドロキシル基、-OR 34 及び-T-OR 34 からなる群から選ばれる基であり、
前記硫黄含有基は、-SR 35 、-T-SR 35 、-S(O)R 36 または-T-SO 2 R 37 からなる群から選ばれる基であり、
前記セレン含有基は、-SeR 38 、-T-SeR 38 、-Se(O)R 39 または-T-Se(O)R 39 からなる群から選ばれる基であり、
前記T基は、C 1 −C 30 炭化水素基または置換C 1 −C 30 炭化水素基からなる群から選ばれる基であり、
前記R 37 基は、水素、C 1 −C 30 炭化水素基または置換C 1 −C 30 炭化水素基からなる群から選ばれる基であり、
前記C 1 −C 30 炭化水素基は、C 1 −C 30 アルキル基、C 7 −C 50 アルキルアリール基、C 7 −C 50 アラルキル基、C 3 −C 30 環状アルキル基、C 2 −C 30 アルケニル基、C 2 −C 30 アルキニル基、C 6 −C 30 アリール基、C 8 −C 30 縮合環基又はC 4 −C 30 ヘテロ環基からなる群から選ばれる基であり、ここで前記C 4 −C 30 ヘテロ環基は窒素原子、酸素原子または硫黄原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を1−3含み、
前記置換C 1 −C 30 炭化水素基は、置換基として前記ハロゲン原子または前記C 1 −C 30 アルキル基を一つ又は複数有する前記C 1 −C 30 炭化水素基からなる群から選ばれる基であり、
前記不活性な官能基は、前記ハロゲン原子、前記酸素含有基、前記窒素含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、前記硫黄含有基、スズ含有基、C 1 −C 10 エステル基またはニトロ基からなる群から選ばれる基であり、
前記ケイ素含有基は、-SiR 42 R 43 R 44 又は-T-SiR 45 からなる群から選ばれる基であり、
前記ゲルマニウム含有基は、-GeR 46 R 47 R 48 又は-T-GeR 49 からなる群から選ばれる基であり、
前記スズ含有基は、-SnR 50 R 51 R 52 、-T-SnR 53 又は-T-Sn(O)R 54 からなる群から選ばれる基であり、
前記R 42 〜R 54 は、それぞれ独立して水素、前記C 1 −C 30 炭化水素基又は前記置換C 1 −C 30 炭化水素基からなる群から選ばれる基であり、ここでこれらの基は同じであってもよいし、また互いに異なっていてもよく、隣接する基は互いに結合しまたは環を形成していてもよく、そして
基Tは、前記規定と同じであることを特徴とする方法。 - 前記マグネシウム化合物(Mg元素基準)の前記非メタロセン配位子に対するモル比が1対0.0001-1であり、前記マグネシウム化合物の前記溶媒に対する割合が1mol対75−400mlであり、前記マグネシウム化合物(Mg元素基準)の前記アルコールに対するモル比は、1対0.02−4.00であり、前記マグネシウム化合物(マグネシウム化合物固体基準)の前記多孔質担体に対する質量比が1対0.1−20であり、前記沈殿剤の前記溶媒に対する体積比が1対0.2−5であり、前記マグネシウム化合物(Mg元素基準)の前記化学的処理剤(第IVB族金属元素基準)に対するモル比が1対0.01−1であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 前記沈殿剤は、アルカン、環式アルカン、ハロゲン化アルカンおよびハロゲン化環式アルカンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 前記第IVB族金属化合物は、第IVB族金属ハロゲン化物、第IVB族金属アルキレート、第IVB族金属アルコキシレート、第IVB族金属アルキルハロゲン化物および第IVB族金属アルコキシハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 前記第IVB族金属化合物は、第IVB族金属ハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項16に記載の方法。
- 前記アルミノキサンは、メチルアルミノキサン、エチルアルミノキサン、イソブチルアルミノキサンおよびn−ブチルアルミノキサンからなる群から選ばれる少なくとも1種であり、前記アルキルアルミニウムは、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリn−ブチルアルミニウム、トリイソアミルアルミニウム、トリn−アミルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリイソヘキシルアルミニウム、ジエチルメチルアルミニウムおよびエチルジメチルアルミニウムからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項3に記載の方法。
- 前記マグネシウム化合物(Mg元素基準)の前記予備化学的処理剤(Al元素基準)に対するモル比は、1対0−1.0であることを特徴とする請求項3に記載の方法。
- オレフィンの単独重合/共重合方法であって、請求項1ないし19のいずれか1項に記載された方法によって、担持型非メタロセン触媒を製造する工程、及び、得られた担持型非メタロセン触媒を主触媒とし、アルミノキサン、アルキルアルミニウム、ハロゲン化アルキルアルミニウム、フルオロボラン、アルキルボロンおよびアルキルボロンアンモニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を助触媒とし、オレフィンを単独重合又は共重合させる、オレフィンの単独重合/共重合方法。
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US6486274B1 (en) * | 1997-01-28 | 2002-11-26 | Fina Technology, Inc. | Hydrogen response Ziegler-Natta catalyst for narrowing MWD of polyolefin, method of making, method of using, and polyolefins made therewith |
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