JP5660424B2 - 新規ガリウムフタロシアニン化合物を用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置および画像形成装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
新規ガリウムフタロシアニン化合物を用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置および画像形成装置用プロセスカートリッジ Download PDFInfo
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(2)前記電荷発生物質は、ハロゲン化ガリウムフタロシアニンまたはヒドロキシガリウムフタロシアニンとカルボン酸化合物を反応させて得られたものであることを特徴とする前記(1)項記載の電子写真用感光体。
(3)前記(1)項又は(2)項のいずれかに記載の電子写真用感光体を用いることを特徴とする画像形成方法。
(4)前記(1)項又は(2)項のいずれかに記載の電子写真用感光体を搭載したことを特徴とする画像形成装置。
(5)前記(1)項又は(2)項のいずれかに記載の電子写真用感光体を有することを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
これに対してハロゲン化ガリウムフタロシアニンについては加水分解の工程を設けないで製造することが可能であることから、本発明においても合成原料としての分解物生成がなく、また、製造工程の少ないハロゲン化ガリウムフタロシアニンを良好に用いることができる。
ここで用いられる有機溶剤としては、例えば、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、2−ブタノン、シクロヘキサノン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ニトロベンゼン、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ピリジン、ピコリンまたはキノリン等が挙げられる。
本発明の感光体(1)は、図1に示すように、導電性支持体(2)上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層(3)と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層(4)が積層された構成をなしている。
また、本発明の感光体(1)は、図3に示すように、電荷輸送層(4)の上に保護層(5)を形成してもよい。
更に、本発明の感光体(1)は、図4に示すように、導電性支持体(2)上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を含む単層の感光層(7)を有した単層型感光体の態様をなしてもよい。
導電性支持体としては、体積抵抗1010Ω・cm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又はスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板及びそれらを、押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、エンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体として用いることができる。
この他、上記支持体上に導電性粉体を適当なバインダー樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体として用いることができる。
また、同時に用いられるバインダー樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。
更に、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、ポリテトラフロロエチレン系フッ素樹脂などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体として良好に用いることができる。
次に、感光層について説明する。積層構成の感光層は、少なくとも電荷発生層、及び電荷輸送層が順次積層されることによって構成されている。
本発明の電荷発生層は、前記一般式(I)で示される新規ガリウムフタロシアニン化合物を少なくとも含む電荷発生物質およびバインダー樹脂を溶剤に溶解または分散した塗工液を導電性支持体上、もしくは下引き層や中間層上に塗布後、乾燥することにより形成される。
電荷発生層に用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。バインダー樹脂の量は、電荷発生物質100質量部に対し、0〜500質量部が好ましく、10〜300質量部がより好ましい。
上記塗工液を用いて電荷発生層を塗工する方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の公知の方法を用いることができる。
電荷発生層の膜厚は、0.01〜5μm程度が好ましく、0.1〜2μmがより好ましい。塗工後には、オーブン等で加熱乾燥される。本発明における電荷発生層の乾燥温度としては、50℃以上160℃以下が好ましく、80℃以上140℃以下がより好ましい。
次に電荷輸送層について説明する。電荷輸送層は、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を溶剤に溶解又は分散した塗工液を、塗布、乾燥することにより形成される。また、電荷輸送層の塗工液には、必要に応じて、単独又は2種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤、滑剤等の添加剤を添加してもよい。
正孔輸送物質としては、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメートおよびその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、ポリシラン、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、モノアリールアミン誘導体、ジアリールアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、α−フェニルスチルベン誘導体、ベンジジン誘導体、ジアリールメタン誘導体、トリアリールメタン誘導体、9−スチリルアントラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、ジビニルベンゼン誘導体、ヒドラゾン誘導体、インデン誘導体、ブタジエン誘導体、ピレン誘導体等、ビススチルベン誘導体、エナミン誘導体等その他公知の材料が挙げられる。これらの電荷輸送物質は単独、または2種以上混合して用いられる。
これらの電荷輸送物質は、単独又は2種以上混合して用いられる。電荷輸送物質の含有量は、バインダー樹脂100重量部に対して、通常、20〜300重量部であり、40〜150重量部が好ましい。
バインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性又は熱硬化性樹脂が挙げられる。
電荷輸送層の膜厚は、解像度や応答性の点から、10〜50μmであることが好ましく、15〜35μmがさらに好ましい。
塗工する方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法、ノズルコート法、スピナーコート法、リングコート法等の公知の方法を用いることができるが、電荷輸送層は膜厚をある程度厚く塗る必要があるため、粘性の高い液で浸漬塗工法に塗工する方法ことが好ましい。
塗工後の電荷輸送層は、電荷発生層で用いられる熱的手段により加熱乾燥される。乾燥温度は塗工液に含有される溶媒によっても異なるが、80〜200℃あることが好ましく、110〜170℃がより好ましい。また、乾燥時間は、10分以上であることが好ましく、20分以上がさらに好ましい。
次に、感光層が単層構成の場合について述べる。
上述した電荷発生物質、電荷輸送物質をバインダー樹脂中に分散乃至溶解させ、電荷発生機能、及び電荷輸送機能を一つの層で実現した感光体である。
感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質及びバインダー樹脂をテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン等の溶剤に溶解ないし分散し、これを浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどの従来公知の方法を用いて塗工して形成できる。
単層の感光層に用いられる電荷発生物質、電荷輸送物質、バインダー樹脂、有機溶剤及び各種添加剤等に関しては、前述の電荷発生層及び電荷輸送層に含有されるいずれの材料をも使用することが可能である。
バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層で挙げたバインダー樹脂のほかに、電荷発生層で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。バインダー樹脂100質量部に対する電荷発生物質の量は、5〜40質量部が好ましく、10〜30質量部がより好ましい。
また、電荷輸送物質の量は、0〜190質量部が好ましく、50〜150質量部がより好ましい。また、感光層の膜厚は、5〜40μmが好ましく、10〜30μmがより好ましい。
本発明の感光体においては、導電性支持体と感光層の間に、下引き層を設けることができる。
下引き層は、一般に、樹脂を主成分とするが、このような樹脂は、その上に溶剤を用いて感光層を塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対する耐溶剤性が高い樹脂であることが好ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、イソシアネート、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。
また、下引き層には、モアレ防止、残留電位の低減等のために、酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
また、前述の電荷発生層や電荷輸送層と同様に、溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。さらに、下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。
本発明においては、感光体の最表面に耐摩耗性向上のために、保護層を設けることができる。
保護層としては、電荷輸送成分とバインダー成分とを重合させた高分子電荷輸送物質型、フィラーを含有させたフィラー分散型、反応性官能基を有する構成材料を硬化させた硬化型などが知られているが、本発明においては従来公知のいずれの保護層に対しても使用することができる。
次に、図面を用いて本発明の電子写真方法、並びに、画像形成装置を詳しく説明する。
図5は、本発明の電子写真プロセス、及び画像形成装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
図5に示すように、感光体(1)はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであってもよい。帯電ローラ(12)、転写前チャージャ(15)、転写チャージャ(18)、分離チャージャ(19)、クリーニング前チャージャ(21)には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器(ソリッド・ステート・チャージャ)のほか、ローラ状の帯電部材あるいはブラシ状の帯電部材等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
帯電部材は、コロナ帯電等の非接触帯電方式やローラあるいはブラシを用いた帯電部材による接触帯電方式が一般的であり、本発明においてはいずれも有効に使用することが可能である。特に、帯電ローラは、コロトロンやスコロトロン等に比べてオゾンの発生量を大幅に低減することが可能であり、感光体の繰り返し使用時における安定性や画質劣化防止に有効である。
特に、耐摩耗性の高い感光体を用いる場合、表面の摩耗によるリフェイスがしにくいことから、帯電ローラの汚染を軽減させる必要があった。
この場合、感光体と帯電ローラとのギャップは小さい方が好ましく、例えば、100μm以下が好ましく、50μm以下がより好ましい。
しかし、前記帯電ローラを非接触とすることによって、放電が不均一になり、感光体の帯電が不安定になる場合がある。このような問題は、直流成分に交流成分を重畳させることによって帯電の安定性を維持し、これによりオゾンの影響、帯電ローラの汚染の影響及び帯電性の影響を同時に軽減することが可能となる。
所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
また、このような転写手段を用いて、感光体からトナー像を紙に直接転写されるが、本発明においては感光体上のトナー像を一度中間転写体に転写し、その後中間転写体から紙に転写する中間転写方式であることが感光体の高耐久化、あるいは高画質化においてより好ましい。
感光体表面に付着する汚染物質の中でも帯電によって生成する放電物質やトナー中に含まれる外添剤等は、湿度の影響を拾いやすく異常画像の原因となっているが、このような異常画像の原因物質には、紙粉もその一つであり、それらが感光体に付着することによって、異常画像が発生しやすくなるだけでなく、耐摩耗性を低下させたり、偏摩耗を引き起こしたりする傾向が見られる。したがって、上記の理由により感光体と紙とが直接接触しない構成であることが高画質化の点からより好ましい。
また、中間転写方式は、フルカラー印刷が可能な画像形成装置に特に有効であり、複数のトナー像を一度中間転写体上に形成した後に紙に一度に転写することによって、色ズレの防止の制御もしやすく高画質化に対しても有効である。しかし、中間転写方式は、一枚のフルカラー画像を得るのに4回のスキャンが必要となるため、感光体の耐久性が大きな問題となっていた。本発明における感光体は、ドラムヒーターなしでも画像ボケが発生しにくいことから中間転写方式の画像形成装置に組み合わせて用いることが容易であり、特に有効かつ有用である。中間転写体には、ドラム状やベルト状など種々の材質あるいは形状のものがあるが、本発明においては従来公知である中間転写体のいずれも使用することが可能であり、感光体の高耐久化あるいは高画質化に対し有効かつ有用である。
このようなトナーは、ファーブラシ(22)、あるいはクリーニングブレード(23)により、感光体(1)から除去される。このクリーニング工程は、クリーニングブラシだけで行なわれたり、ブレードと併用して行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。クリーニングは、前述のとおり転写後に感光体(1)上に残ったトナー等を除く工程であるが、上記のクリーニングブレード(23)、あるいはファーブラシ(22)等によって感光体(1)が繰り返し擦られることにより、感光体(1)の摩耗が促進されたり、傷が入ったりすることによって異常画像が発生することがある。
また、クリーニング不良によって感光体の表面が汚染されたりすると異常画像の発生の原因となるだけでなく、感光体の寿命を大幅に低減させることにつながる。
特に、耐摩耗性の向上のために最表面層に保護層をもうけた感光体の場合には、感光体表面に付着した汚染物質が除去されにくいことから、フィルミングや異常画像の発生を助長することになる。したがって、感光体のクリーニング性を高めることは感光体の高耐久化及び高画質化に対し非常に有効である。
これらの潤滑性物質としては、シリコーンオイル、フッ素オイル等の潤滑性液体、PTFE、PFA、PVDF等の各種フッ素含有樹脂、シリコーン樹脂、ポリオレフィン系樹脂、シリコングリース、フッ素グリース、パラフィンワックス、脂肪酸エステル類、ステアリン酸亜鉛等の脂肪酸金属塩、黒鉛、二硫化モリブデン等の潤滑性液体や固体、粉末等が挙げられるが、特に現像剤に混合させる場合には粉末状である必要があり、特にステアリン酸亜鉛は悪影響が少なく、きわめて有効に使用することができる。ステアリン酸亜鉛粉末をトナーに含有させる場合には、それらのバランスやトナーに与える影響を考慮する必要があり、トナーに対して0.01〜0.5質量%が好ましく、0.1〜0.3質量%がより好ましい。
図7において、感光体(1C)(シアン)、(1M)(マゼンタ)、(1Y)(イエロー)、(1K)(ブラック)は、ドラム状の感光体(1)であり、これらの感光体(1C)、(1M)、(1Y)、(1K)は、図中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電部材(12C)、(12M)、(12Y)、(12K)、現像部材(14C)、(14M)、(14Y)、(14K)、クリーニング部材(15C)、(15M)、(15Y)、(15K)が配置されている。
帯電部材(12C)、(12M)、(12Y)、(12K)は、感光体(1)の表面を均一に帯電するための帯電装置を構成する。この帯電部材(12C)、(12M)、(12Y)、(12K)と、現像部材(14C)、(14M)、(14Y)、(14K)との間の感光体(1)の裏面側より、図示しない露光部材からのレーザー光(13C)、(13M)、(13Y)、(13K)が照射され、感光体(1C)、(1M)、(1Y)、(1K)に静電潜像が形成されるようになっている。
そして、このような感光体(1C)、(1M)、(1Y)、(1K)を中心とした4つの画像形成要素(10C)、(10M)、(10Y)、(10K)が、転写材搬送手段である転写搬送ベルト(25)に沿って並置されている。転写搬送ベルト(25)は、各画像形成ユニット(要素)(10C)、(10M)、(10Y)、(10K)の現像部材(14C)、(14M)、(14Y)、(14K)と、クリーニング部材(15C)、(15M)、(15Y)、(15K)との間で感光体(1C)、(1M)、(1Y)、(1K)に当接しており、転写搬送ベルト(25)の感光体(1)側の裏側に当たる面(裏面)には転写バイアスを印加するための転写ブラシ(26C)、(26M)、(26Y)、(26K)が配置されている。各画像形成要素(10C)、(10M)、(10Y)、(10K)は現像装置内部のトナーの色が異なることであり、その他は全て同様の構成となっている。
次に現像部材(14C)、(14M)、(14Y)、(14K)により潜像を現像してトナー像が形成される。現像部材(14C)、(14M)、(14Y)、(14K)は、それぞれC(シアン),M(マゼンタ),Y(イエロー),K(ブラック)のトナーで現像を行なう現像部材で、4つの感光体(1C)、(1M)、(1Y)、(1K)上で作られた各色のトナー像は転写紙上で重ねられる。転写紙(17)は給紙コロ(24)によりトレイから送り出され、一対のレジストローラ(16)で一旦停止し、上記感光体上への画像形成とタイミングを合わせて転写搬送ベルト(25)に送られる。
感光体上のトナー像は、転写ブラシ(26C)、(26M)、(26Y)、(26K)に印加された転写バイアスと感光体(1C)、(1M)、(1Y)、(1K)との電位差から形成される電界により、転写紙(17)上に転写される。そして、4つの転写部を通過して4色のトナー像が重ねられた記録紙(17)は、定着装置(27)に搬送され、トナーが定着されて、図示しない排紙部に排紙される。また、転写部で転写されずに各感光体(1C)、(1M)、(1Y)、(1K)上に残った残留トナーは、クリーニング装置(15C)、(15M)、(15Y)、(15K)で回収される。
なお、図7の例では画像形成要素は転写紙搬送方向上流側から下流側に向けて、C(シアン),M(マゼンタ),Y(イエロー),K(ブラック)の色の順で並んでいるが、この順番に限るものではなく、色順は任意に設定されるものである。また、黒色のみの原稿を作成する際には、黒色以外の画像形成要素(10C)、(10M)、(10Y)が停止するような機構を設けることは本発明に特に有効に利用できる。
前記プロセスカートリッジとは、本発明の光電変換素子を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段の少なくとも1つを具備し、画像形成装置に着脱可能とした装置(部品)である。
プロセスカートリッジの一例を図8に示すが、ここでは除電手段は記載されていない。
しかし、感光体が少なくとも4本を必要とすることから、装置の大型化が避けられず、また使用されるトナー量によっては、各々の感光体の摩耗量に差が生じ、それによって色の再現性が低下したり、異常画像が発生したりするなど多くの課題を有していた。
それに対し、本発明による感光体は、高光感度ならびに高安定化が実現されたことにより小径感光体でも適用可能であり、かつ残留電位上昇や感度劣化等の影響が低減されたことから、4本の感光体の使用量が異なっていても、残留電位や感度の繰り返し使用経時における差が小さく、長期繰り返し使用しても色再現性に優れたフルカラー画像を得ることが可能となる。
[クロロガリウムフタロシアニンの合成例]
脱水ジメチルスルフォキシド200mlに1,3−ジイミノイソインドリン30部、三塩化ガリウム8部を加え、Ar気流下にて150℃、12時間反応させた後、生成したクロロガリウムフタロシアニンを濾別した。このウェットケーキをメチルエチルケトンおよびN,N−ジメチルホルムアミドで洗浄した後、乾燥することで22部(70.3%)のクロロガリウムフタロシアニン結晶を得た。
上述のクロロガリウムフタロシアニン5部を氷冷した濃硫酸150部に溶解し、この硫酸溶液を氷冷したイオン交換水500mlに徐々に滴下することでヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶を析出させた。結晶を濾別した後、ウェットケーキを2wt%のアンモニア水500mlで洗浄し、その後、イオン交換水で十分に洗浄を行った。乾燥することで4.6部のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、C=O伸縮振動に基づく1732cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:694.04(理論値は694.06:C34H16F3GaN8O2として。)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(合成例1と同様のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
実施例1のクロロベンゼンをジメチルスルホキシドに変え、反応温度を110℃で7時間反応させた以外は実施例1と同様に処理し0.64部(93%)のガリウムフタロシアニン化合物を得た。
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、実施例1で得られた化合物のスペクトルと同じであることをより構造を確認した。
(合成例1と同様のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
メチルエチルケトン100mlにヒドロキシガリウムフタロシアニン0.60部、トリフルオロ酢酸23部を加え、5時間還流を行った。得られた結晶をメチルエチルケトンおよびイオン交換水で洗浄した後、乾燥することで0.62部(88%)のガリウムフタロシアニン化合物結晶を得た。
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、実施例1で得られた化合物のスペクトルと同じであることをより構造を確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1655cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:682.25(理論値は682.14:C37H25GaN8O2として。)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1730cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:844.02(理論値は844.05:C37H16F9GaN8O2として。)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1730cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:793.96(理論値は794.05:C36H16F7GaN8O2として。)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1660cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:696.03(理論値は:696.15:C38H27GaN8O2として。)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1662cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:696.27(理論値は696.15:C38H27GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、C=O伸縮振動に基づく1724cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:744.17(理論値は744.06:C35H16F5GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1726cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:943.94(理論値は944.04:C39H16F13GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、C=O伸縮振動に基づく1732cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:993.97(理論値は:994.04:C40H16F15GaN8O2として。)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、C=O伸縮振動に基づく1732cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:1043.89(理論値は1044.04:C41H16F17GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1670cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:838.01(理論値は838.08:C41H19F6GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1662cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:770.00(理論値は770.09:C40H20F3GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1666cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:708.18(理論値は708.15:C39H27GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1666cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:722.05(理論値は722.17:C40H29GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1714cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:741.86(理論値は741.97:C34H16Cl3GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1680cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(計算値はC34H16Br3GaN8O2として。)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1655cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:1332.01(理論値は1332.21:C72H42Ga2N16O4として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(計算値はC72H42Ga2N16O4として。)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1720cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ネガティブ)により、m/z:1399.97(理論値は1400.12:C69H32F6Ga2N16O4として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1720cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(計算値はC74H32F16Ga2N16O4として。)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1662cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(計算値はC105H53Ga3N24O6として。)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1668cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(計算値はC105H51Ga3N24O6として。)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1645cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:745.04(理論値は745.15:C41H26GaN9O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1654cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:735.97(理論値は736.07:C39H20GaClN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1655cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:716.01(理論値は716.12:C40H23GaN8O2として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1655cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:732.00 (理論値は732.11:C40H23GaN8O3として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1645cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(理論値:C43H30GaN9O2として)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1653cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(理論値:C39H21GaN8O2として)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1678cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(理論値:C39H16F5GaN8O2として)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1658cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(理論値:C41H25GaN8O2として)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1653cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(理論値:C41H25GaN8O4として)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1660cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(理論値:C39H20GaN9O4として)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1660cm−1の吸収が認められた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。(理論値:C38H20GaN9O2として)
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
(下記構造式のガリウムフタロシアニン化合物の合成例)
上記生成物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)による分析の結果、OH基に由来する約3480cm−1の吸収が消失し、C=O伸縮振動に基づく1658cm−1の吸収が認められた。さらにLDI−TOFMS(ポジティブ)により、m/z:1326.06 (理論値は1326.16:C72H36Ga2N16O4として)を認めた。さらに元素分析を行った結果を下表に示す。
これらの結果より、上記構造式のガリウムフタロシアニン化合物であることを確認した。
長さ346mm、φ40mmアルミニウムシリンダー上に下記組成の中間層用塗工液を用いて塗布後、130℃/20分間乾燥を行ない、約3.5μmの中間層を形成した。続いて下記組成の電荷発生層用塗工液をφ5mmのジルコニアボールとともにボールミル分散を2時間行い、この塗工液を用いて塗布後、90℃/10分間乾燥を行ない、約0.3μmの電荷発生層を形成した。さらに、下記組成の電荷輸送層用塗工液を用いて塗布後、130℃/20分間乾燥を行ない、約25μmの電荷輸送層を形成して電子写真感光体を作製した。塗布はいずれも浸漬塗工法を用いた。
酸化チタンCR−EL(石原産業社製):50部
アルキッド樹脂 ベッコライトM6401−50(大日本インキ化学工業社製):15部
メラミン樹脂 L−145−60(大日本インキ化学工業社製):8部
2−ブタノン:120部
合成例9のガリウムフタロシアニン化合物:3部
ポリビニルブチラール XYHL(UCC製):2部
メチルエチルケトン:160部
Z型ポリカーボネート パンライトTS−2050(帝人化成社製):10部
下記構造式で示される電荷輸送性化合物:7部
テトラヒドロフラン:80部
シリコーンオイル(KF50−100cs、信越化学工業社製):0.002部
明部電位:帯電後、全面露光され、現像部位置まで移動した際の感光体表面電位を測定した。
画像品質:1万枚の画像印刷前後において、ISO/JIS−SCID画像N1(ポートレート)を出力して、カラー色の再現性について評価した。尚、色再現性評価は3段階にて行ない、良好なものを○、やや劣るものを△、非常に悪いものを×で表わした。
1 感光体
2 導電性支持体
3 電荷発生層
4 電荷輸送層
5 保護層
6 下引き層
7 単層の感光層
(図5について)
1 感光体
11 除電ランプ
12 帯電ローラ
13 画像露光部
14 現像ユニット
15 転写前チャージャ
16 搬送ローラ
17 転写紙
18 転写チャージャ
19 分離チャージャ
20 分離爪
21 クリーニング前チャージャ
22 ファーブラシ
23 クリーニングブレード
(図6について)
1 感光体
12 帯電ローラ
12a ギャップ形成部材
(図7について)
1、1C、1M、1Y、1K 感光体
10C、10M、10Y、10K 画像形成要素
12C、12M、12Y、12K 帯電部材
13C、13M、13Y、13K レーザー光
14C、14M、14Y、14K 現像部材
15C、15M、15Y、15K クリーニング部材
16 搬送ローラ
17 転写紙
25 転写搬送ベルト
26C、26M、26Y、26K 転写ブラシ
27 定着装置
(図8について)
1 感光体
12 帯電部材
13 画像露光部材
14 現像部材
17 転写紙
18 転写部材
23 クリーニング部材
Claims (5)
- 電荷発生物質を有する感光層が導電性支持体上に形成されてなり、電荷発生物質が下記一般式(I)で示される新規ガリウムフタロシアニン化合物を含むことを特徴とする電子写真用感光体。
- 前記電荷発生物質は、ハロゲン化ガリウムフタロシアニンまたはヒドロキシガリウムフタロシアニンとカルボン酸化合物を反応させて得られたものであることを特徴とする請求項1に記載の電子写真用感光体。
- 前記請求項1又は請求項2に記載の電子写真用感光体を用いることを特徴とする画像形成方法。
- 前記請求項1又は請求項2に記載の電子写真用感光体を搭載したことを特徴とする画像形成装置。
- 前記請求項1又は請求項2に記載の電子写真用感光体を有することを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
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