JP5642805B2 - 照明用途のためのエレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents

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Description

本出願は、２０１０年１月２０日に出願した米国仮出願番号Ｎｏ．６１／２９６，６８０号に対する優先権を主張し、その出願の開示はその全体を参照により本明細書に明確に援用する。
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる１つ以上の以下の団体：ミシガン大学評議員会、プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサル・ディスプレイ・コーポレーションにより、１つ以上の団体によって、１つ以上の団体のために、及び／又は１つ以上の団体と関係して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載された発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内で行われた活動の結果としてなされた。
本発明は、有機発光デバイス、より特に、溶液から堆積された発光層を含む有機発光デバイスに関する。
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）は、そのデバイスを横切って電圧を印加した場合に光を発する薄い有機膜（有機フィルム）を用いる。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明、及びバックライトなどの用途で用いるためのますます興味ある技術となってきている。いくつかのＯＬＥＤの物質と構成が、米国特許第５，８４４，３６３号明細書、同６，３０３，２３８号明細書、及び同５，７０７，７４５号明細書に記載されており、これらの明細書はその全体を参照により本明細書に援用する。
ＯＬＥＤデバイスの色はＣＩＥ座標を用いて測定することができ、これは当分野で周知である。別段の規定がない限り、本明細書で用いられるＣＩＥ座標は、１９３１ＣＩＥ座標をいう。
本明細書で用いるように、「有機」の用語は、有機オプトエレクトロニクスデバイスを製作するために用いることができるポリマー物質並びに小分子有機物質を包含する。「小分子(small molecule)」とは、ポリマーではない任意の有機物質をいい、「小分子」は、実際は非常に大きくてもよい。小分子はいくつかの状況では繰り返し単位を含んでもよい。例えば、置換基として長鎖アルキル基を用いることは、分子を「小分子」の群から排除しない。小分子は、例えばポリマー主鎖上のペンダント基として、あるいは主鎖の一部として、ポリマー中に組み込まれてもよい。小分子は、コア残基上に作り上げられた一連の化学的殻からなるデンドリマーのコア残基として働くこともできる。デンドリマーのコア残基は、蛍光性又は燐光性小分子発光体であることができる。デンドリマーは「小分子」であることができ、ＯＬＥＤの分野で現在用いられている全てのデンドリマーは小分子であると考えられる。
本明細書で用いるように「トップ」は、基材から最も遠くを意味する一方で、「ボトム」は基材に最も近いことを意味する。第一の層が第二の層の「上に配置される」と記載した場合は、第一の層は基材から、より遠くに配置される。第一の層が第二の層と「接触している」と特定されていない限り、第一の層と第二の層との間に別な層があってよい。例えば、カソードとアノードとの間に様々な有機層があったとしても、カソードはアノードの「上に配置される」と記載できる。
本明細書で用いるように、「溶液加工可能（solution processible）」とは、溶液もしくは懸濁液の形態で、液体媒体中に溶解され、分散され、又は液体媒体中で輸送され、及び／又は液体媒体から堆積されうることを意味する。「溶液加工された（solution processed）」層とは、液体媒体を用いて堆積された層をいう。溶液堆積手法の例には、スピンコーティング、ディップコーティング、スロット・ダイ・コーティング、ロール・トゥー・ロール・コーティング、及びインクジェット印刷が含まれる。
ＯＬＥＤについてのさらなる詳細及び上述した定義は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書に見ることができ、その全体を参照により本明細書に援用する。
米国特許第５，８４４，３６３号明細書 米国特許第６，３０３，２３８号明細書 米国特許第５，７０７，７４５号明細書 米国特許第７，２７９，７０４号明細書
［本発明のまとめ］
有機発光デバイスの作製方法を提供する。第一の電極を準備し、その上にデバイスの残りの部分を作製する。第一の有機層を、溶液加工によってその第一の電極の上に堆積させる。第一の有機層は以下のものを含む：
i. 第一の有機層の有機ホスト物質；
ii. その第一の有機層の第一の有機発光物質；
iii. その第一の有機層の第二の有機発光物質。
第二の有機層を、その第一の有機層と直接接触させて且つその上に堆積させる。第二の有機層は、第二の有機層の有機発光物質を含む。次に、第二の電極をその第二の有機層の上に堆積させる。このデバイスは、その他の層を含んでいてもよい。
好ましくは、第一の有機層の第一の有機発光物質は５９０〜７００ｎｍの可視スペクトル中にピーク発光波長を有し、第一の有機層の第二の有機発光物質は５００〜５９０ｎｍの可視スペクトル中にピーク発光波長を有し、且つ、第二の有機層の有機発光物質は４００〜５００ｎｍの可視スペクトル中にピーク発光波長を有する。
好ましくは、第一の有機層の第一の有機発光物質は、第一の有機層中に０．０１〜５質量％の濃度で存在し、且つ第一の有機層の第二の有機発光物質は、第一の有機層中に、第一の有機発光物質の濃度の１．１〜５００倍の濃度で存在する。加えて、第一の有機層の第二の有機発光物質は、４０質量％以下の量で存在する。質量％割合は、作製後の有機層の質量％として与えられ、堆積される様々な物質の溶液中の相対的質量パーセント割合を用いることによって一般に決定することができ、なぜなら溶媒は蒸発するからである。
より好ましくは、第一の有機層の第一の有機発光物質は、第一の有機層中に、０．２〜４質量％の濃度で存在し、且つ第一の有機層の第二の有機発光物質は、第一の有機層中に、第一の有機発光物質の濃度の２〜２００倍の濃度で存在する。加えて、第一の有機層の第二の有機発光物質は、４０質量％以下の量で存在する。
好ましくは、第一の有機層の第一の有機発光物質、第一の有機層の第二の有機発光物質、及び第二の有機層の有機発光物質は全て小分子物質である。
好ましくは、第二の有機層は、第二の有機層の有機発光物質と有機ホストとを含む。好ましくは、第二の有機層は蒸着によって堆積され、第二の有機層の有機ホストと第二の有機層の有機発光物質とは共蒸着される。蒸着には、気相熱蒸発（vapor thermal evaporation, VTE）、有機気相堆積（organic vapor phase deposition, OVPD）、及び有機気相ジェット印刷（organic vapor jet printing, OVJP）が含まれる。
好ましくは、本方法は、第一の有機層を堆積させる前に、以下の工程：
溶液加工によって、第一の電極の上に、第三の有機層の有機物質を含む第三の有機層を堆積させる工程；及び
溶液加工によって、第三の有機層の上に、第四の有機層の有機物質を含む第四の有機層を堆積させる工程、
をも含む。
好ましくは、上記有機発光デバイスは、０．１５〜０．６５の範囲のｘ座標及び０．１〜０．７の範囲のｙ座標のＣＩＥ座標を有する光を発する。より好ましくは、この有機発光デバイスは、０．２５〜０．５の範囲のｘ座標及び０．２〜０．５の範囲のｙ座標のＣＩＥ座標を有する光を発する。
上記層は、特定したもの以外の材料を含んでいてもよい。例えば、第一の有機層は、第一の有機層の第三の有機発光物質をさらに含んでいてもよい。
図１は有機発光デバイスを示す。 図２は、別個の電子輸送層をもたない倒置型有機発光デバイスを示す。 図３は、共ドープされた発光物質を含む溶液堆積された発光層を有する有機発光デバイスを示す。 図４は、共ドープされた発光物質を含む溶液堆積された発光層を有する有機発光デバイスを、図３よりもさらに詳細に示す。 図５は、共ドープされた発光物質を含む蒸着された発光層を含む有機発光デバイスを示す。 図６は、溶液堆積による共ドープされた発光層を有する白色デバイスについてのＣＩＥ座標を図示する１９３１ＣＩＥ図表を示す。 図７は、図６のＣＩＥ座標を生成した白色デバイスについての発光スペクトルを示す。 図８は、蒸着法を用いて作製されたデバイスのＣＩＥ図表における分散を図示した１９３１ＣＩＥ図表を示す。 図９は、図８の１９３１ＣＩＥ図表の拡大部分を示す。 図１０は、蒸着法を用いて作製したデバイスについてのスペクトルを示す。
[詳細な説明]
一般に、ＯＬＥＤは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層（１又は複数）にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
初期のＯＬＥＤは、一重項状態から光を発する（「蛍光」）発光性分子を用いており、例えば、米国特許第４，７６９，２９２号明細書（この全体を参照により援用する）に記載されているとおりである。蛍光発光は、一般に、１０ナノ秒よりも短いタイムフレームで起こる。
より最近、三重項状態から光を発する（「燐光」）発光物質を有するＯＬＥＤが実証されている。Baldoら,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998 (“Baldo-I”);
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第５〜６欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
図１は有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも一定の縮尺で描かれていない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子阻止層130、発光層135、正孔阻止層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、およびカソード160を含み得る。カソード160は、第一導電層162および第二導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記載した層を順次、堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例示物質は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第６〜１０欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
これらの層のそれぞれについてのより多くの例が得られる。例えば、可撓性且つ透明な基材−アノードの組み合わせが米国特許第５，８４４，３６３号明細書に開示されており、参照により全体を援用する。ｐ型ドープ正孔輸送層の例は、５０：１のモル比で、Ｆ４−ＴＣＮＱでドープしたｍ−ＭＴＤＡＴＡであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。発光物質及びホスト物質の例は、Thompsonらの米国特許第６，３０３，２３８号明細書に開示されており、その全体を参照により援用する。ｎ型ドープ電子輸送層の例は、１：１のモル比でＬｉでドープされたＢＰｈｅｎであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。米国特許第５，７０３，４３６号明細書及び同５，７０７，７４５号明細書（これらはその全体を参照により援用する）は、上に重ねられた透明な電気導電性のスパッタリングによって堆積されたＩＴＯ層を有するＭｇ：Ａｇなどの金属の薄層を有する複合カソードを含めたカソードの例を開示している。阻止層の理論と使用は、米国特許第６，０９７，１４７号明細書及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に、より詳細に記載されており、その全体を参照により援用する。注入層の例は、米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報に提供されており、その全体を参照により援用する。保護層の記載は米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報にみられ、その全体を参照により援用する。
図２は倒置型(inverted)ＯＬＥＤ200を示している。このデバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、およびアノード230を含む。デバイス200は記載した層を順に堆積させることによって製造できる。最も一般的なＯＬＥＤの構成はアノードの上方に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下方に配置されたカソード215を有するので、デバイス200を「倒置型」ＯＬＥＤとよぶことができる。デバイス100に関して記載したものと同様の物質を、デバイス200の対応する層に使用できる。図２は、デバイス100の構造からどのようにいくつかの層を省けるかの１つの例を提供している。
図１および２に例示されている簡単な層状構造は非限定的な例として与えられており、本発明の実施形態は多様なその他の構造と関連して使用できることが理解される。記載されている具体的な物質および構造は事実上例示であり、その他の物質および構造も使用できる。設計、性能、およびコスト要因に基づいて、実用的なＯＬＥＤは様々なやり方で上記の記載された様々な層を組み合わせることによって実現でき、あるいは、いくつかの層は完全に省くことができる。具体的に記載されていない他の層を含むこともできる。具体的に記載したもの以外の物質を用いてもよい。本明細書に記載されている例の多くは単一の物質を含むものとして様々な層を記載しているが、物質の組合せ（例えばホストおよびドーパントの混合物、または、より一般的には混合物）を用いてもよいことが理解される。また、層は様々な副層（sublayer）を有してもよい。本明細書において様々な層に与えられている名称は、厳格に限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し且つ発光層220に正孔を注入するので、正孔輸送層として、あるいは正孔注入層として説明されうる。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソードとアノードとの間に配置された「有機層」を有するものとして説明できる。この有機層は単一の層を含むか、または、例えば図１および２に関連して記載したように様々な有機物質の複数の層をさらに含むことができる。
具体的には説明していない構造および物質、例えばFriendらの米国特許第５，２４７，１９０号（これはその全体を参照により援用する）に開示されているようなポリマー物質で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）、も使用することができる。さらなる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤを使用できる。ＯＬＥＤは、例えば、Forrestらの米国特許第５，７０７，７４５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているように積み重ねられてもよい。ＯＬＥＤの構造は、図１および２に示されている簡単な層状構造から逸脱していてもよい。例えば、基板は、光取出し（out-coupling）を向上させるために、Forrestらの米国特許第６，０９１，１９５号明細書（これはその全体を参照により援用する）に記載されているメサ構造、および/またはBulovicらの米国特許第５，８３４，８９３号明細書（これはその全体を参照により援用する）に記載されているピット構造などの、角度の付いた反射表面を含みうる。
特に断らないかぎり、様々な実施形態の層のいずれも、何らかの適切な方法によって堆積されうる。有機層については、好ましい方法には、熱蒸着（thermal evaporation）、インクジェット（例えば、米国特許第６，０１３，９８２号明細書および米国特許第６，０８７，１９６号明細書（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、有機気相成長（organic vapor phase deposition、ＯＶＰＤ）（例えば、Forrestらの米国特許第６，３３７，１０２号明細書（その全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびに有機気相ジェットプリンティング（organic vapor jet printing、ＯＶＪＰ）による堆積（例えば、米国特許出願第１０／２３３，４７０号明細書（これはその全体を参照により援用する）に記載されている）が含まれる。他の適切な堆積方法には、スピンコーティングおよびその他の溶液に基づく方法が含まれる。溶液に基づく方法は、好ましくは、窒素または不活性雰囲気中で実施される。その他の層については、好ましい方法には熱蒸着が含まれる。好ましいパターニング方法には、マスクを通しての蒸着、圧接（cold welding）（例えば、米国特許第６，２９４，３９８号明細書および米国特許第６，４６８，８１９号明細書（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびにインクジェットおよびＯＶＪＤなどの堆積方法のいくつかに関連するパターニングが含まれる。その他の方法も用いることができる。堆積される物質は、それらを特定の堆積方法に適合させるために改変されてもよい。例えば、分枝した又は分枝していない、好ましくは少なくとも３個の炭素を含むアルキルおよびアリール基などの置換基が、溶液加工性を高めるために、小分子に用いることができる。２０個又はそれより多い炭素を有する置換基を用いてもよく、３〜２０炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する物質は対称構造を有するものよりも良好な溶液加工性を有しうるが、これは、非対称物質はより小さな再結晶化傾向を有しうるからである。デンドリマー置換基は、小分子が溶液加工を受ける能力を高めるために用いることができる。
本発明の実施形態により製造されたデバイスは多様な消費者製品に組み込むことができ、これらの製品には、フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および／または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明な（fully transparent）ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末（personal digital assistant、PDA）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面（large area wall）、映画館またはスタジアムのスクリーン、あるいは標識が含まれる。パッシブマトリクスおよびアクティブマトリクスを含めて、様々な制御機構を用いて、本発明にしたがって製造されたデバイスを制御できる。デバイスの多くは、１８℃から３０℃、より好ましくは室温（２０〜２５℃）などの、人にとって快適な温度範囲において使用することが意図されている。
本明細書に記載した物質及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有しうる。例えば、その他のオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機太陽電池及び有機光検出器は、これらの物質及び構造を用いることができる。より一般には、有機デバイス、例えば、有機トランジスタは、これらの物質及び構造を用いることができる。
有機発光デバイスの作製方法を提供する。第一の電極を準備し、その上にデバイスの残りの部分を作製する。第一の有機層を溶液加工によってその第一の電極の上に堆積させる。その第一の有機層は、
i. 第一の有機層の有機ホスト物質；
ii. その第一の有機層の第一の有機発光物質；
iii. その第一の有機層の第二の有機発光物質、
を含む。
第二の有機層をその第一の有機層と直接接触させ且つその上に堆積させる。その第二の有機層は、その第二の有機層の有機発光物質を含む。次に第二の電極をその第二の有機層の上に堆積させる。このデバイスはその他の層を含んでいてもよい。
図３は、記載した方法を用いて作製したデバイス例３００を示す。このデバイスは基板３１０の上に作製されている。このデバイスは、第一の電極３２０、第一の電極３２０の上に配置された発光層３３０、及びその発光層３３０の上に配置された第二の電極３４０を含む。発光層３３０は、第一の有機層３３２及び第二の有機層３３４を含む。第一の電極３２０は好ましくはアノードであり、第二の電極３４０は好ましくはカソードであるが、その他の構成も用いることができる。
第一の電極３２０は、任意の好適な方法によって準備でき、それにはインジウム錫オキシド（ＩＴＯ）又はその他の電極物質でプレコートされた市販されている基板を購入することも含まれる。第一の有機層３３２は、第一の電極３２０の上に溶液堆積によって堆積される。第一の有機層３３２を堆積させるために用いられる溶液は、溶媒、第一の有機層の有機ホスト物質、第一の有機層の第一の有機発光物質、及び第一の有機層の第二の有機発光物質を含む。その他の物質を含んでいてもよい。第二の有機層３３４は第一の有機層３３２と直接接触して且つその上に堆積される。第二の有機層３３４は、第二の有機層の有機発光物質を含む。第二の電極３４０が、任意の好適な手法によって第二の有機層３３４の上に次に堆積される。
図示したデバイス３００は、任意選択による層を含んでもよい。第三の有機層３５０及び第四の有機層３６０は、発光層３３０及び第一の電極３２０の間に配置されている。第一の電極３２０がアノードである場合には、第三の有機層３５０は正孔注入層であってよく、第四の有機層は正孔輸送層であってよい。第五の有機層３７０は、発光層３３０及び第二の電極３４０の間に配置されている。第二の電極３４０がカソードである場合には、第四の有機層３７０は、正孔阻止層及び電子輸送層を含んでいてもよい。第三、第四、及び第五の有機層３５０、３６０、及び３７０は、副層（sublayers）を含んでいてもよく、様々なＯＬＥＤ構造に有用なその他の層を含んでいてもよく、その多くは図１及び２と関連して説明されている。
好ましくは、第一の有機層３３２の第一の有機発光物質は５９０〜７００ｎｍの可視スペクトル中にピーク発光波長を有し、第一の有機層３３２の第二の有機発光物質は、その可視スペクトル中、５００〜５９０ｎｍにピーク発光波長を有し、且つ第二の有機層３３４の有機発光物質は４００〜５００ｎｍの可視スペクトル中にピーク発光波長を有する。これらのピーク波長は、おおよそ、赤、緑、及び青の発光体に対応し、白色光を発するデバイスを得るために有用であり、白色光は、例えば、一般的な照明目的に有用である。
好ましくは、第一の有機層３３２の第一の有機発光物質は、０．０１〜５質量％の濃度で第一の有機層３３２中に存在し、且つ、第一の有機層３３２の第二の有機発光物質は、その第一の有機発光物質の濃度の１．１〜５００倍の濃度で第一の有機層中に存在する。加えて、第一の有機層３３２の第二の有機発光物質は、４０質量％以下の量で存在する。パーセント割合は、作製後の有機層の質量パーセントとして示し、これは一般に、堆積される様々な物質の溶液中の相対的質量パーセント割合を用いて決定することができ、なぜなら溶媒は蒸発するからである。より好ましくは、第一の有機層３３２の第一の有機発光物質は０．２〜４質量％の濃度で第一の有機層３３２中に存在し、且つ、第一の有機層３３２の第二の有機発光物質は、第一の有機発光物質の濃度の２〜２００倍の濃度で第一の有機層３３２中に存在する。さらに、第一の有機層３３２の第二の有機発光物質は、好ましくは、４０質量％以下の量で存在する。
好ましくは、第一の有機層３３２の第一の有機発光物質、第一の有機層３３２の第二の有機発光物質、及び第二の有機層３３４の有機発光物質は、全て、小分子物質である。多くの小分子物質は溶液堆積のために適しており、あるいは、嵩高い置換基の付加を含めた公知の手法を用いて、小分子物質を溶液堆積に適したものにするために容易に修飾することができる。
好ましくは、第二の有機層３３４は、第二の有機層３３４の有機ホスト及び有機発光物質を含む。好ましくは、第二の有機層３３４は蒸着によって堆積され、第二の有機層３３４の有機ホスト及び第二の有機層３３４の有機発光物質は共堆積(co-deposit)される。蒸着には、気相熱蒸発（vapor thermal evaporation, ＶＴＥ）、有機気相蒸着（organic vapor phase deposition, ＯＶＰＤ）、及び有機気相ジェット印刷（organic vapor jet printing, ＯＶＪＰ）が含まれる。蒸着が好ましく、なぜなら、下の層（例えば、第一の有機層３３２）を台無しにする処理がしばしば工程に含まれ、それが発光物質に対して有害になりうるからである。しかし、一つの発光層を別のものの上に溶液堆積させるための手法が存在する場合は、それらの手法を用いて、第一の有機層３３２の上に第二の有機層３３４を堆積させてもよい。
第三及び第四の有機層３５０及び３６０はそれが存在する場合には、溶液堆積法によって堆積されることが好ましい。これらの有機層は発光物質を含まないので、次の層を堆積させるために用いられる溶媒にそれらの層を不溶性にする物質及び加工法の選択は容易にできる。一つのそのような方法の選択肢は、物質を焼成して架橋し、それに不溶性を付与することである。
この有機発光デバイスは０．１５〜０．６５の範囲のｘ座標及び０．１〜０．７の範囲のｙ座標のＣＩＥ座標を有する光を発することが好ましい。この有機発光デバイスは、０．２５〜０．５の範囲のｘ座標及び０．２〜０．５の範囲のｙ座標のＣＩＥ座標を有する光を発することがさらに好ましい。これらのＣＩＥ座標は、そのデバイスの発光物質について上記の好ましいピーク波長を選択することによって容易に得ることができる。
本発明者が特定し且つ解決した一つの課題は、第一の有機層に関連する。上記の好ましいパーセント割合が、白色光を発光するデバイスを作製するために有用である。しかし、第一の有機層３３２の第一及び第二の発光物質に対して上記の好ましい波長及び量を用いることは、第一の有機層３３２が少量の赤色ドーパントと多量の緑色ドーパントを含むことを意味する。デバイス全体からの白色発光を達成するためには、赤色ドーパントの量は、一般に、絶対的に且つ緑色ドーパントの量に対して相対的に少なくなる。これは、赤色ドーパントが緑色ドーパントとともに共ドープ(co-doped)される場合、赤色ドーパントのより低いエネルギーのため、励起子は好ましくは赤色ドーパントへと動き、あるいは緑色ドーパントから赤色ドーパントに移動しうるからである。赤色ドーパントからのこの優先的な発光のため、赤色ドーパント及び緑色ドーパントが別個の層にある場合よりも、顕著により少ない量の赤色ドーパント及びより多量の緑色ドーパントが必要とされる。加えて、緑色ドーパントに対する赤色ドーパントからの発光量は、それらのドーパントの濃度のわずかな変化に非常に敏感であり、これも赤色ドーパントからの優先的発光によるものである。
蒸着法、例えば、ＶＴＥによって堆積させられるドーパントの量を制御することには、一般に、温度、開口部の大きさ（aperture size）、及び物質の相対的流量が関与する。一つの運転から別の運転で堆積されるドーパントの量の変動は、典型的には約５％である。したがって、１質量％の赤色ドーパントを有する層を堆積させることが望まれる場合、赤色ドーパントの実際の量は約０．９５質量％〜１．０５質量％となるだろう。デバイスが共ドープされた赤色及び緑色ドーパントを有する層を含む場合（緑色ドーパントも５％の変動を有することが予測される）、この変動はデバイスのＣＩＥ座標を有意に変えるのに充分大きい。
しかし、溶液加工法に関してドーパント量を制御することには、注意深く制御した量で、様々な物質を秤量し且つそれらを溶媒に添加することが一般には含まれる。本発明者の研究室においては、０．００１ｇの赤色ドーパントという少ない量を、（プラスマイナス）０．００００１ｇの正確さをもつミクロ天秤を使用して、溶液に用いるために測定することができる。この場合、変動は１％である。この変動の低減は、最終的に得られるデバイスのＣＩＥ座標の再現性を顕著に向上させることが予測される。
赤色及び緑色ドーパントのみを含む層のために特に好ましい濃度は、赤色ドーパントについては約１質量％、及び緑色ドーパントについては約１２質量％である。ドーパントのその他の組み合わせ、及びその他の濃度を用いることもできる。溶液加工された発光層は、３つ以上の発光物質を含むこともできる。白色発光デバイスのためのこの有用な例は、７２質量％のホスト、２０質量％の緑色発光物質、５質量％の黄色発光物質、及び３質量％の赤色発光物質を含む層である。別の例は、６８．９質量％のホスト、３０質量％の緑色発光物質、１質量％の赤色発光物質１、及び０．１質量％の赤色発光物質２であり、ここで赤色発光物質１及び赤色発光物質２は異なる赤色発光物質である。
その他の種類のドーパントを用いることもでき、具体的に記載したものに加えてドーパントを用いてもよい。例えば、第一の有機層は、第一の有機層の第三の有機発光物質をさらに含んでいてもよい。第三の有機ドーパントは、例えば、追加の発光色を加えてデバイスの全体の発光を微調整するため、導電性を調節するため、又はその他の用途のために有用でありうる。
発光「ドーパント」には、燐光発光有機物質あるいは蛍光有機発光物質が含まれうる。
好ましいデバイス構造が図４に図示されている。デバイス４００は、デバイス３００の好ましい具体的な構造である。デバイス４００は基板４１０の上に作製され、順に、アノード４２０、溶液加工された有機正孔注入層４５２、溶液加工された有機正孔輸送層４５４、溶液加工された有機発光層４３２、ＶＴＥで堆積された有機発光層４３４、ＶＴＥで堆積された有機阻止層４６２、ＶＴＥで堆積された有機電子輸送層４６４、及びカソード４４０を含む。溶液加工された有機発光層４３２はホスト並びに赤色及び緑色発光ドーパントを含み、ＶＴＥで堆積された有機発光層４３４はホスト及び青色発光ドーパントを含む。
図５は、複数の発光ドーパントを有する溶液堆積された層を含まない比較例を示す。デバイス５００は基板５１０の上に作製され、順に、アノード５２０、ＶＴＥで堆積された有機正孔注入層５５２、ＶＴＥで堆積された有機正孔輸送層５５４、ＶＴＥで堆積された有機発光層５３２、ＶＴＥで堆積された有機発光層５３４、ＶＴＥで堆積された有機阻止層５６２、ＶＴＥで堆積された有機電子輸送層４６４、及びカソード４４０を含む。ＶＴＥで堆積された有機発光層５３２は、ホスト並びに赤色及び緑色発光ドーパントを含み、ＶＴＥで堆積された有機発光層５３４はホスト及び青色発光ドーパントを含む。
図６はＣＩＥ図表を示す。星印は、白色発光に望ましい、標的とするＣＩＥ座標に位置している。その星印がその上にのっている曲線は、周知の黒体輻射曲線であり、これはその上に降り注ぐ全ての電磁波を吸収する物体（黒体）からの熱輻射の色を示している。図７は、例１の赤、緑、及び青色発光物質の発光スペクトルを用いて計算した、目標とするスペクトルを示している。
［物質］
以下の物質を例で用いた。
Figure 0005642805
Figure 0005642805
ＬＧ１０１及びＬＧ２０１は、韓国ソウルのＬＧ化学社から購入して入手でき、ＮＳ６０は日本国東京の新日鉄化学社から購入して入手できる。
［例１］全てＶＴＥの白色デバイス（比較例）
比較例として、デバイス全体を作製するために、標準的な真空熱蒸着（ＶＴＥ）法を用いて白色ＯＬＥＤを作製した。これらのデバイスは、図５に示した構造を有していた。その層の物質及び厚さは以下のとおりだった。
ＩＴＯ（８０ｎｍ）／ＬＧ１０１（１０ｎｍ）／ＮＰＤ（４５ｎｍ）、ＮＳ−６０：緑色ドーパント：赤色ドーパント−１（６９：３０：１；２０ｎｍ）／ホスト−２：青色ドーパント−１（８０：２０；７．５ｎｍ）／ホスト−２（５ｎｍ）／ＬＧ２０１（４５ｎｍ）／ＬｉＦ／Ａｌ。
７つのＶＴＥ白色デバイスを別バッチで作製した。これらのデバイスの発光を測定し、そのデバイスのＣＩＥ座標を図８及び９にプロットした。７つのデバイス全ては、構造、組成、及び厚さが同じになるように注意深く作製した。しかし、その色は、異なるバッチによって全く異なる。７バッチの平均のＣＩＥ座標は（０．４２４±０．００７，０．４１３±０．０１４）である。
異なるデバイスの間の色の違いは、マックアダム楕円（MacAdam Ellipses）によって記述することができ、これは色を識別する人間の能力に周知の指標である。マックアダム楕円は、ＣＩＥ図表の上のある領域であって、その中では特定数の人が複数色の間を区別できない領域である。標的となるＣＩＥ座標から１ステップ離れた距離では、６８％の人が色の違いを知覚できる。６８％は釣鐘型曲線上で１標準偏差内に入るパーセント割合である。２ステップの距離では、９５％の人が色の違いを知覚でき、ここで９５％とは釣鐘型曲線上で２標準偏差内に入るパーセント割合である。照明産業は通常、照明に用いられる光の色が３又は４ステップのマックアダム楕円内に再現可能であることを望んでいる。色の再現性が低すぎる場合は、２つの照明源を見ている観察者は顕著な違いを知覚するだろう。例えば、天井照明の異なるパネルが異なる色を有するように見えるかもしれず、あるいは、あるパネル内で有意に知覚可能な変動があるかもしれず、これは望ましくない。
図８は、図５に示された構造を有する７つのデバイスのＣＩＥ座標を示している。図９は、図８と同じデータを示しているが、図表のうちの関連する領域が拡大されている。図１０は、その７つのデバイスについて測定されたスペクトルを示している。異なるデバイスのＣＩＥ座標に顕著な広がりがあり、それらは全てが７つのデバイスのＣＩＥ座標の平均値（０．４２４，０．４１３）付近を中心とする３ステップのマックアダム楕円のかなり外側にあることがわかる。７ステップのマックアダム楕円はかろうじて７つのデバイスの色を取り囲むことができるが、これは工業基準の許容範囲規格の外である。このことは、色の再現性を達成するために注意が払われたにもかかわらず、色の再現性はＶＴＥデバイスについてはあてにならないことを意味する。本発明者は、色のこの変動を、赤色ドーパントのパーセント割合に対する、共ドープされた緑及び赤色発光層の敏感さ、及びＶＴＥ堆積法に伴って生じるこのパーセント割合の比較的高い変動の結果であると考えている。
［例２．ハイブリッド白色デバイス］
図４に示された構造を有するデバイスを作製した。正孔注入物質ＨＩＬ−１（ホスト物質として）を導電性ドーパント−１とともにシクロヘキサノンに溶かして溶液にした。この溶液中の導電性ドーパント−１の量は、ホスト物質ＨＩＬ−１に対して１０質量％だった。ＨＩＬ−１及び導電性ドーパント−１の合計濃度は、シクロヘキサノン中に０．５質量％だった。正孔注入層（ＨＩＬ）を形成するために、この溶液を４０００ｒｐｍで６０秒間、パターン形成したインジウム錫オキシド（ＩＴＯ）電極の上にスピンコーティングした。得られた膜を３０分間、２５０℃でベーク（bake）した。この膜はベーキング（baking）後、不溶性になった。
このＨＩＬの上に、正孔輸送層（ＨＴＬ）及び次に発光層（ＥＭＬ）もスピンコーティングによって形成させた。ＨＴＬはトルエン中の正孔輸送物質ＨＴＬ−１の１質量％溶液を、４０００ｒｐｍで６０秒間スピンコーティングすることによって作成した。ＨＴＬ膜を２００℃で３０分間ベークした。ベーキングの後、ＨＴＬは不溶性の膜になった。
赤色及び緑色ＥＭＬは、ホスト物質（ホスト−１）と、発光物質としての赤及び緑色燐光性ドーパント（赤色ドーパント−１及び緑色ドーパント−１）から構成した。ＥＭＬを形成させるため、８７：１２：１のホスト−１：緑色ドーパント−１：赤色ドーパント−１の割合で、（合計で０．７５質量％の）ホスト−１、緑色ドーパント−１、及び赤色ドーパントを含むトルエン溶液を、上記の不溶性のＨＴＬの上に、１０００ｒｐｍで６０秒間スピンコーティングし、次に１００℃で６０分間ベークした。
青色ＥＭＬを、熱蒸着を用いて堆積させた。１０ｎｍの青色ホスト（ホスト−２）及び青色ドーパント−１を、９０：１０の割合で共蒸着させた。青色ＥＭＬの上に、５ｎｍの添加物なしのホスト−２を蒸着させて阻止層（ＢＬ）を形成させた。電子輸送層（Ａｌｑ３を含む）、電子注入層（ＬｉＦを含む）、及びアルミニウム電極を順に真空蒸着した。
完成されたときには、例２のデバイスは以下の構造をもっていた。
ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／ＨＩＬ−１：導電性ドーパント−１（９０：１０；５ｎｍ）／ＨＴＬ−１（１０ｎｍ）／ホスト−１：緑色ドーパント−１：赤色ドーパント−１（８７：１２：１；２５ｎｍ）／ホスト−２：青色ドーパント−１（９０：１０；１０ｎｍ）／ホスト−２（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／ＬｉＦ／Ａｌ。
例２のハイブリッド白色デバイスのＣＩＥ座標及びスペクトルは、図６及び７にそれぞれ示している。デバイス性能は表１に記載している。１０００ｃｄ／ｍ２において、電力効率は１１ｌｍ／Ｗであり演色評価数（ＣＲＩ）７８をもち、その白色に対応する相関色温度（ＣＣＴ）は２８００°Ｋだった。
Figure 0005642805
本明細書に記載した様々な態様は例示のみの目的であり、本発明の範囲を限定することを意図していないことが理解される。例えば、本明細書に記載した物質及び構造の多くは、本発明の精神から離れることなく、別の物質と構造で置換されることができる。請求項に係る本発明は、したがって、当業者に明らかであるように、本明細書に記載した特定の例及び好ましい態様からの変形を含むことができる。本発明が何故機能するかについての様々な理論は限定することを意図していないことが理解される。

Claims (8)

  1. 以下の工程：
    ａ．第一の電極を準備する工程；
    ｂ．前記第一の電極の上に且つ溶液加工法によって第一の有機層を堆積させる工程であって、さらに前記第一の有機層が、
    i. 前記第一の有機層の有機ホスト物質；
    ii. 前記第一の有機層の第一の有機発光物質（前記第一の有機発光物質は５９０〜７００ｎｍの可視スペクトル中にピーク発光波長を有する）；
    iii. 前記第一の有機層の第二の有機発光物質（前記第二の有機発光物質は、その可視スペクトル中、５００〜５９０ｎｍにピーク発光波長を有する）、
    を含む工程；
    ｃ．前記第一の有機層と直接接触させ且つその上に第二の有機層を堆積させる工程であって、さらに前記第二の有機層が、前記第二の有機層の有機ホスト物質及び有機発光物質を含み、前記第二の有機層の前記有機発光物質が４００〜５００ｎｍの可視スペクトル中にピーク発光波長を有し、且つ、前記第二の有機層が蒸着によって堆積され、そのとき前記第二の有機層の有機ホスト物質及び前記第二の有機層の有機発光物質が共堆積される工程；
    ｄ．前記第二の有機層の上に第二の電極を堆積させる工程、
    を含む、有機発光デバイスの製造方法。
  2. 前記第一の有機層の前記第一の有機発光物質が、０．０１〜５質量％の濃度で前記第一の有機層中に存在し、且つ、
    前記第一の有機層の前記第二の有機発光物質が、前記第一の有機発光物質の濃度の１．１〜５００倍の濃度で前記第一の有機層中に存在し、且つ４０質量％以下の量で存在する、請求項１に記載の製造方法。
  3. 前記第一の有機層の前記第一の有機発光物質が０．２〜４質量％の濃度で前記第一の有機層中に存在し；
    前記第一の有機層の前記第二の有機発光物質が、前記第一の有機発光物質の濃度の２〜２００倍の濃度で前記第一の有機層中に存在する、
    請求項１に記載の製造方法。
  4. 前記第一の有機層の第一の有機発光物質、前記第一の有機層の第二の有機発光物質、及び前記第二の有機層の有機発光物質が全て小分子物質である、請求項１に記載の製造方法。
  5. 前記第一の有機層を堆積させる前に、以下の工程：
    ａ．溶液加工によって、前記第一の電極の上に、第三の有機層の有機物質を含む第三の有機層を堆積させる工程；
    ｂ．溶液加工によって、前記第三の有機層の上に、第四の有機層の有機物質を含む第四の有機層を堆積させる工程、
    をさらに含み、
    前記第四の有機層を堆積させるときに前記第三の有機層が溶解せず、且つ、前記第一の有機層を堆積させるときに前記第四の有機層が溶解しない、
    請求項１に記載の製造方法。
  6. 前記有機発光デバイスが、０．１５〜０．６５の範囲のｘ座標及び０．１〜０．７の範囲のｙ座標のＣＩＥ座標を有する光を発するものである、請求項１に記載の製造方法。
  7. 前記有機発光デバイスが、０．２５〜０．５の範囲のｘ座標及び０．２〜０．５の範囲のｙ座標のＣＩＥ座標を有する光を発するものである、請求項６に記載の製造方法。
  8. 前記第一の有機層が、前記第一の有機層の第三の有機発光物質をさらに含んでいる、請求項１に記載の製造方法。
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Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8288187B2 (en) * 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US20120104374A1 (en) * 2010-11-03 2012-05-03 Cambrios Technologies Corporation Coating compositions for forming nanocomposite films
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
TWI494305B (zh) * 2012-05-31 2015-08-01 Lg Chemical Ltd 有機電致發光裝置
WO2014044722A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Basf Se Azadibenzofurans for electronic applications
GB2509718A (en) * 2013-01-09 2014-07-16 Cambridge Display Tech Ltd Method for forming a layer of an electronic device and appropriate precursor compounds
US8809848B1 (en) * 2013-03-07 2014-08-19 National Tsing Hua University Full-band and high-CRI organic light-emitting diode
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9385348B2 (en) 2013-08-29 2016-07-05 The Regents Of The University Of Michigan Organic electronic devices with multiple solution-processed layers
WO2015031862A1 (en) 2013-08-29 2015-03-05 The Regents Of The University Of Michigan Organic electronic devices with multiple solution-processed layers
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
EP3136462A4 (en) * 2014-04-25 2017-12-20 Sumitomo Chemical Company Limited Light-emitting element
JP2014220248A (ja) * 2014-06-25 2014-11-20 三菱化学株式会社 有機電界発光素子の製造方法
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
US10784448B2 (en) 2014-08-08 2020-09-22 Udc Ireland Limited Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US10424746B2 (en) 2014-11-18 2019-09-24 Udc Ireland Limited Pt- or Pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
JP6108056B2 (ja) * 2015-02-03 2017-04-05 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US20180269407A1 (en) 2015-10-01 2018-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US20180319813A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazole fused heteroaryls
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
KR102553276B1 (ko) * 2016-03-29 2023-07-06 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
JP6151846B1 (ja) * 2016-12-27 2017-06-21 Ｌｕｍｉｏｔｅｃ株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子、照明装置、ディスプレイ装置
US10770673B2 (en) * 2017-11-28 2020-09-08 The Regents Of The University Of Michigan Highly reliable stacked white organic light emitting device

Family Cites Families (254)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
WO1992010073A1 (en) 1990-11-30 1992-06-11 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescence device
DE4325885A1 (de) 1993-08-02 1995-02-09 Basf Ag Elektrolumineszierende Anordnung
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5503910A (en) 1994-03-29 1996-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US5424560A (en) 1994-05-31 1995-06-13 Motorola, Inc. Integrated multicolor organic led array
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
DE19500912A1 (de) 1995-01-13 1996-07-18 Basf Ag Elektrolumineszierende Anordnung
US5693428A (en) 1995-02-06 1997-12-02 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US5552253A (en) 1995-03-31 1996-09-03 Xerox Corporation Multiple layer photoreceptor for color xerography
JP4477150B2 (ja) 1996-01-17 2010-06-09 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機薄膜ｅｌ素子
US5929194A (en) 1996-02-23 1999-07-27 The Dow Chemical Company Crosslinkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
JP3899566B2 (ja) 1996-11-25 2007-03-28 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ表示装置の製造方法
JPH10162955A (ja) 1996-11-28 1998-06-19 Seiko Precision Kk 有機ｅｌ素子の製造方法
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6130001A (en) 1997-07-15 2000-10-10 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with continuous organic medium
JP3861400B2 (ja) 1997-09-01 2006-12-20 セイコーエプソン株式会社 電界発光素子およびその製造方法
EP0982974B1 (en) 1997-09-02 2006-05-03 Seiko Epson Corporation Organic el element manufacturing process
US5853905A (en) 1997-09-08 1998-12-29 Motorola, Inc. Efficient single layer electroluminescent device
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6592933B2 (en) 1997-10-15 2003-07-15 Toray Industries, Inc. Process for manufacturing organic electroluminescent device
AU9551598A (en) 1997-10-23 1999-05-17 Isis Innovation Limited Light-emitting dendrimers and devices
US5851709A (en) 1997-10-31 1998-12-22 Eastman Kodak Company Method for selective transfer of a color organic layer
US6337102B1 (en) * 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
JPH11273859A (ja) 1998-03-24 1999-10-08 Sony Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
GB2335884A (en) 1998-04-02 1999-10-06 Cambridge Display Tech Ltd Flexible substrates for electronic or optoelectronic devices
CA2336545C (en) * 1998-07-08 2007-09-04 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Apparatus for reforming of fuel
JP2000036386A (ja) 1998-07-16 2000-02-02 Alps Electric Co Ltd 白色発光エレクトロルミネッセンス素子
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6107452A (en) 1998-10-09 2000-08-22 International Business Machines Corporation Thermally and/or photochemically crosslinked electroactive polymers in the manufacture of opto-electronic devices
JP3287344B2 (ja) 1998-10-09 2002-06-04 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
US6221438B1 (en) 1998-11-03 2001-04-24 Sarnoff Corporation Patterned deposition of a material
US6228436B1 (en) 1998-12-16 2001-05-08 Battelle Memorial Institute Method of making light emitting polymer composite material
US6066357A (en) 1998-12-21 2000-05-23 Eastman Kodak Company Methods of making a full-color organic light-emitting display
JP3900724B2 (ja) 1999-01-11 2007-04-04 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法および有機ｅｌ表示装置
GB9903251D0 (en) 1999-02-12 1999-04-07 Cambridge Display Tech Ltd Opto-electric devices
GB2347013A (en) 1999-02-16 2000-08-23 Sharp Kk Charge-transport structures
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
JP4477726B2 (ja) 1999-12-09 2010-06-09 シャープ株式会社 有機ｌｅｄ素子の製造方法
US6372154B1 (en) 1999-12-30 2002-04-16 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent ink for printing of organic luminescent devices
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6565994B2 (en) 2000-02-10 2003-05-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
KR100436303B1 (ko) 2000-03-31 2004-06-19 세이코 엡슨 가부시키가이샤 유기 이엘소자 및 유기 이엘소자의 제조방법
GB0013394D0 (en) 2000-06-01 2000-07-26 Microemissive Displays Ltd A method of creating a color optoelectronic device
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4040249B2 (ja) 2000-11-16 2008-01-30 富士フイルム株式会社 発光素子
JP2002175887A (ja) 2000-12-07 2002-06-21 Denso Corp 有機ｅｌ素子
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
US6803720B2 (en) 2000-12-15 2004-10-12 Universal Display Corporation Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture
TW518909B (en) 2001-01-17 2003-01-21 Semiconductor Energy Lab Luminescent device and method of manufacturing same
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
CN100379049C (zh) 2001-03-14 2008-04-02 普林斯顿大学理事会 用于蓝色磷光基有机发光二极管的材料与器件
JP4493915B2 (ja) 2001-05-16 2010-06-30 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 高効率多色電界リン光ｏｌｅｄ
KR101000355B1 (ko) 2001-05-24 2010-12-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
CN100440568C (zh) 2001-06-20 2008-12-03 昭和电工株式会社 发光材料和有机发光装置
US6699597B2 (en) 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
KR100917347B1 (ko) 2001-08-29 2009-09-16 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 금속 착물들을 포함하는 캐리어 블로킹층들을 갖는 유기발광 디바이스들
JP4409942B2 (ja) 2001-08-29 2010-02-03 ザ トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシテイ 金属錯体を含むキャリア輸送層を有する有機発光デバイス
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6869695B2 (en) 2001-12-28 2005-03-22 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP3786023B2 (ja) 2002-01-31 2006-06-14 株式会社豊田自動織機 有機ｅｌ素子
JP3933591B2 (ja) * 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
US6951694B2 (en) 2002-03-29 2005-10-04 The University Of Southern California Organic light emitting devices with electron blocking layers
JP3919583B2 (ja) 2002-04-12 2007-05-30 キヤノン株式会社 有機発光素子
US6946677B2 (en) 2002-06-14 2005-09-20 Nokia Corporation Pre-patterned substrate for organic thin film transistor structures and circuits and related method for making same
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
KR100480442B1 (ko) * 2002-08-17 2005-04-06 한국과학기술연구원 미량도핑에 의한 고효율 백색 유기 발광 물질 및 이를이용한 전기발광소자
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
KR100686268B1 (ko) 2002-08-27 2007-02-28 후지필름 가부시키가이샤 유기금속 착체, 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 디스플레이
US7098060B2 (en) 2002-09-06 2006-08-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Methods for producing full-color organic electroluminescent devices
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
US20040096570A1 (en) 2002-11-15 2004-05-20 Michael Weaver Structure and method of fabricating organic devices
US6982179B2 (en) 2002-11-15 2006-01-03 University Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
US6891326B2 (en) 2002-11-15 2005-05-10 Universal Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
EP2759585B1 (en) 2002-11-26 2018-08-15 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Organic electroluminescent element, and display and illuminator
AU2003289392A1 (en) 2002-12-26 2004-07-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic light emitting element
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP1589789B1 (en) 2003-01-24 2015-07-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5095206B2 (ja) 2003-03-24 2012-12-12 ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア イリジウム（Ｉｒ）のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体
JP3970253B2 (ja) 2003-03-27 2007-09-05 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
US7862906B2 (en) * 2003-04-09 2011-01-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electroluminescent element and light-emitting device
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
EP3901235B1 (en) 2003-06-02 2023-11-15 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
KR20060027323A (ko) 2003-06-09 2006-03-27 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 금속배위 화합물, 폴리머 조성물, 및 이들을 이용한 유기일렉트로루미네센스 소자
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
JP4899284B2 (ja) 2003-07-18 2012-03-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
KR100560783B1 (ko) 2003-09-03 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 도핑된 발광층을 갖는 유기전계발광소자
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
EP1683804B1 (en) 2003-11-04 2013-07-31 Takasago International Corporation Platinum complex and luminescent element
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7151339B2 (en) 2004-01-30 2006-12-19 Universal Display Corporation OLED efficiency by utilization of different doping concentrations within the device emissive layer
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
KR100882172B1 (ko) 2004-03-11 2009-02-06 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
TWI252051B (en) 2004-03-31 2006-03-21 Fujitsu Ltd Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7655323B2 (en) 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
JP4631316B2 (ja) 2004-06-07 2011-02-16 パナソニック株式会社 エレクトロルミネセンス素子
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2006000544A2 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
US7504657B2 (en) 2004-07-23 2009-03-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
JP4110160B2 (ja) 2004-09-29 2008-07-02 キヤノン株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子、及びディスプレイ装置
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
JP4496949B2 (ja) 2004-12-13 2010-07-07 株式会社豊田自動織機 有機ｅｌ素子
JP5100395B2 (ja) 2004-12-23 2012-12-19 チバ ホールディング インコーポレーテッド 求核性カルベン配位子を持つエレクトロルミネセント金属錯体
US7230107B1 (en) 2004-12-29 2007-06-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metal quinoline complexes
EP1859656B1 (en) 2004-12-30 2013-07-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
US8377571B2 (en) 2005-02-04 2013-02-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100787428B1 (ko) 2005-03-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI293234B (en) * 2005-03-24 2008-02-01 Nat Univ Tsing Hua White organic light-emitting diode and fabrication method
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9070884B2 (en) * 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
WO2006114966A1 (ja) 2005-04-18 2006-11-02 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
KR101357475B1 (ko) 2005-05-31 2014-02-03 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트
US7768194B2 (en) * 2005-06-01 2010-08-03 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence
KR101010846B1 (ko) 2005-06-07 2011-01-25 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 금속착체 및 이것을 이용한 유기 전계 발광소자
JP5324217B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
CN101371377A (zh) 2005-12-01 2009-02-18 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件
JP4593631B2 (ja) 2005-12-01 2010-12-08 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
CN101415718B (zh) 2006-02-10 2013-05-29 通用显示公司 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物
JP4910435B2 (ja) * 2006-03-15 2012-04-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
WO2007119420A1 (ja) * 2006-03-22 2007-10-25 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光色度安定化方法、照明装置及び電子ディスプレイ装置
US20070247061A1 (en) * 2006-04-20 2007-10-25 Vadim Adamovich Multiple dopant emissive layer OLEDs
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007132678A1 (ja) 2006-05-11 2007-11-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7768195B2 (en) 2006-05-25 2010-08-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device with improved luminous efficiency
FR2901476B1 (fr) * 2006-05-29 2011-12-23 Oreal Procede de coloration d'une peau foncee
KR20090016684A (ko) 2006-06-02 2009-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US7579773B2 (en) 2006-06-05 2009-08-25 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer
WO2008023550A1 (fr) 2006-08-23 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique utilisant celui-ci
JP5099013B2 (ja) 2006-10-13 2012-12-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8945722B2 (en) 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US20080102223A1 (en) 2006-11-01 2008-05-01 Sigurd Wagner Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
EP2085382B1 (en) 2006-11-24 2016-04-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
EP2437326A3 (en) 2006-12-13 2013-11-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP5532605B2 (ja) * 2006-12-18 2014-06-25 コニカミノルタ株式会社 多色燐光発光有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置
JP2008159367A (ja) * 2006-12-22 2008-07-10 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置、有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法並びに電子機器
CN104835914B (zh) 2006-12-28 2018-02-09 通用显示公司 长寿命磷光有机发光器件(oled)结构
KR101359632B1 (ko) * 2007-01-19 2014-02-19 삼성디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
JP5194456B2 (ja) * 2007-01-23 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び照明装置の製造方法
ATE496929T1 (de) 2007-02-23 2011-02-15 Basf Se Elektrolumineszente metallkomplexe mit benzotriazolen
KR20170065684A (ko) 2007-03-08 2017-06-13 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
US8518558B2 (en) 2007-03-29 2013-08-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element
WO2008132965A1 (ja) * 2007-04-17 2008-11-06 Konica Minolta Holdings, Inc. 白色有機エレクトロルミネッセンス素子、及び照明装置
DE502008002309D1 (de) 2007-04-26 2011-02-24 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
JP2008282610A (ja) * 2007-05-09 2008-11-20 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US20100141125A1 (en) 2007-05-16 2010-06-10 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2009000673A2 (en) 2007-06-22 2008-12-31 Basf Se Light emitting cu(i) complexes
EP2165377B1 (de) 2007-07-05 2021-04-28 UDC Ireland Limited Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8025815B2 (en) 2007-07-07 2011-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JPWO2009008099A1 (ja) 2007-07-10 2010-09-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
JP2009021343A (ja) * 2007-07-11 2009-01-29 Dainippon Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100065302A (ko) 2007-07-27 2010-06-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무기 나노입자를 포함하는 전기 전도성 중합체의 수성 분산물
US8367850B2 (en) 2007-08-08 2013-02-05 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
JP2011500648A (ja) 2007-10-17 2011-01-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびｏｌｅｄにおけるその使用
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2216313B1 (en) 2007-11-15 2013-02-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
WO2009066779A1 (ja) 2007-11-22 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
JP5390396B2 (ja) 2007-11-22 2014-01-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) * 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR101812441B1 (ko) 2008-02-12 2017-12-26 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
JP5258339B2 (ja) 2008-03-24 2013-08-07 株式会社トクヤマ シリコン製造プロセス
WO2010011390A2 (en) 2008-05-07 2010-01-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
EP2321376B1 (en) 2008-06-30 2013-06-19 Universal Display Corporation Hole transport materials having a sulfur-containing group
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101587307B1 (ko) 2008-09-04 2016-01-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 백색 인광성 유기 발광 디바이스
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
US8097876B2 (en) 2008-10-27 2012-01-17 Plextronics, Inc. Charge injection and transport layers
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
JP5707665B2 (ja) 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
WO2010079051A1 (de) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Se Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
JP5413459B2 (ja) * 2009-06-25 2014-02-12 コニカミノルタ株式会社 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5939984B2 (ja) 2009-10-28 2016-06-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用
KR20120106795A (ko) 2009-12-18 2012-09-26 플렉스트로닉스, 인크 ３，４－디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex

Also Published As

Publication number Publication date
US20140206121A1 (en) 2014-07-24
CN106207013B (zh) 2019-06-14
JP6125481B2 (ja) 2017-05-10
TW201208167A (en) 2012-02-16
US20130002132A1 (en) 2013-01-03
EP2526577B1 (en) 2020-03-25
WO2011090535A1 (en) 2011-07-28
TW201614890A (en) 2016-04-16
TWI566452B (zh) 2017-01-11
KR20170021376A (ko) 2017-02-27
KR20120129912A (ko) 2012-11-28
JP6553113B2 (ja) 2019-07-31
JP2017120795A (ja) 2017-07-06
EP2526577A1 (en) 2012-11-28
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