JP5608558B2 - 改良されたシェーディング処理 - Google Patents
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Description
(PC)−L−(D) (1)
で表されるZn−、Ca−、Mg−、Na−、K−、Al、Si−、Ti−、Ge−、Ga−、Zr−、In−又はSn−フタロシアニン化合物[式中、
PCは、金属含有フタロシアニン環系であり;
Dは、モノ−アゾ染料の基であり;
Lは、基
R20は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンであり;
R21は、独立して、D、水素、OH、Cl又はFであり(ただし、少なくとも1つは、Dである);
R100は、C1〜C8アルキレンであり;
*は、PCの結合点であり;
#は、色素の結合点である)
である]
である。
(PC)−L−(D) (1)
で表されるZn−、Ca−、Mg−、Na−、K−、Al、Si−、Ti−、Ge−、Ga−、Zr−、In−又はSn−フタロシアニン化合物[式中、
PCは、金属含有フタロシアニン環系であり;
Dは、モノ−アゾ染料の基であり;
Lは、基
R20は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンであり;
R21は、独立して、D、水素、OH、Cl又はFであり(ただし、少なくとも1つは、Dである);
*は、PCの結合点であり;
#は、色素の結合点である)
である]
である。
C1〜C8アルコキシは、線状又は分岐状の、例えばメトキシ、プロポキシ又はオクトキシである。
ハロゲンは、F、Cl、Br又はIである(好ましくはCl)。
C1〜C8アルキレンは、例えば、線状又は分岐メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン又はペンチレンである。
PCは、金属含有フタロシアニン環系であり、
Meは、Zn;Ca;Mg;Na;K;Al−Z1;Si(IV)−(Z1)2;Ti(IV)−(Z1)2;Ge(IV)−(Z1)2;Ga(III)−Z1;Zr(IV)−(Z1)2;In(III)−Z1;又はSn(IV)−(Z1)2であり、
Z1は、アルカン酸イオン;ヒドロキシルイオン;R0COO−;ClO4 −;BF4 −;PF6 −;R0SO3 −;SO4 2−;NO3 −;F−;Cl−;Br−;I−;クエン酸イオン;酒石酸イオン;又はシュウ酸イオンであり(式中、R0は、水素;又は置換されていないC1〜C18アルキル;である);
rは、0;1;2;3;又は4;であり;
r’は、1;2;3;又は4;であり;
各Q2は、互いに独立して、−SO3 −M+又は基−(CH2)m−COO−M+であり(式中、M+は、H+、アルカリ金属イオン、又はアンモニウムイオンであり、mは、0又は1〜12の数である);
各Q’は、互いに独立して、式−L−D(式中、
Dは、モノ−アゾ染料の基であり;
Lは、基
R20は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンであり;
R21は、独立して、D、水素、OH、Cl又はFであり(ただし、少なくとも1つは、Dである);
R100は、C1〜C8アルキレンであり
*は、PCの結合点であり;
#は、Dへの結合点である]
である)
で表される部分構造である]
で表される化合物である。
Meが、Zn、AlZ1、Si(IV)−(Z1)2又はTi(IV)−(Z1)2であり(式中、Z1は、塩素、フッ素、臭素又はヒドロキシルである);
各Q2が、互いに独立して、−SO3 −M+又は基−(CH2)m−COO−M+であり(式中、M+は、H+、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであり、mは、0又は1〜12の数である);
Dは、染料基であり;
Lは、基
R21は、独立して、D、水素、OH、Cl又はFであり(ただし、少なくとも1つは、Dである);
*は、PCの結合点であり、
#は、Dへの結合点である)
であり;
r2は、0又は1であり、
r3は、0又は1であり、
r4は、0又は1である]
で表される化合物である。
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Rαは、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C4−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C4−アルキル;置換されていないアリール、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリール;であり、
Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6は、互いに独立して、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C4−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C4−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C4−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C4−アルコキシ;ハロゲン;OH;SO2CH2CH2SO3H;NO2;COOH;COOC1〜C4アルキル;NH2;NHC1〜C4アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C4アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];N(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル[式中、アルキル基は、互いに独立して、OH、NH2、C1〜C4アルキル、CN及びCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NH−アリール;NH−アリール[式中、アリールは、ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている];NHCOC1〜C4アルキル又はNHCOOC1〜C4アルキル;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C4アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C4アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C4−アルキレン;又は−CO−アリーレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0;1;又は2;であり、
各Mは、互いに独立して、水素;アルカリ金属イオン;又はアンモニウムイオン;である]
で表される染料基である。
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Z2は、線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ、又はOH;であり、
Z3は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z4は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z5は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C2アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C2アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C2−アルキレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0、1又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;Na+;又はK+;である];
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Z2は、線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ、又はOH;であり、
Z3は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z5は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C2アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C2アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C2−アルキレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0、1又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;Na+;又はK+;である];
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Z2は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;であり、
Z3は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z4は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z5は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;NO2;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C2アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C2アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C2−アルキレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0、1又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;Na+;又はK+;である];
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Z3は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;SO2CH2CH2SO3H;又はNO2;であり、
Z4は、線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;SO2CH2CH2SO3H;又はNO2;であり、
Z5は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z6は、線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;又はNO2;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C2アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C2アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C2−アルキレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0、1又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;Na+;又はK+;である];
で表される染料基である。
PC、L及びDは、上記で定義したとおりであり(好ましい形態を含めて)、
MeはZn又はAl−Z1であり、Z1は塩素、フッ素、臭素又はヒドロキシルであり;
Y3’は、水素;アルカリ金属イオン;又はアンモニウムイオン;であり、
rは、0〜4の任意の数、好ましくは1〜4の任意の数であり、
r’は、1〜4の任意の数である)
を有している。
で表される染料基である。
特に適する個々のフタロシアニンは、フタロシアニン環中のスルホン化度が2〜3である以下の式
X及びX’は、脱離基であり、
他の置換基は、すべて、上記で定義した意味をもつ(すべての好ましい実施形態及び定義を含めて)]
に関する。
正確にトリスルホン化された亜鉛フタロシアニン誘導体の合成は、文献[J.E. van Lier, Journ. Med.Chem. (1997), 40 (24) 3897]から、ホウ素トリ(4−スルホ)スブフタロシアニンの環拡大反応から得られる生成物として公知である。
より低くスルホン化された金属化フタロシアニンの合成は、改変されたスルホン化反応、すなわち反応時間の短縮及び/又は反応温度の低下によっても行われ得る。
(PC)−L−(D) (1)
で表されるZn−、Ca−、Mg−、Na−、K−、Al、Si−、Ti−、Ge−、Ga−、Zr−、In−又はSn−フタロシアニン化合物[式中、
PCは、金属含有フタロシアニン環系であり;
Dは、モノ−アゾ染料の基であり;
Lは、基
R20は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンであり;
R21は、独立して、D、水素、OH、Cl又はFであり(ただし、少なくとも1つは、Dである);
R100は、C1〜C8アルキレンであり;
*は、PCの結合点であり;
#は、色素に対する結合点である)
である]
を含んでいる組成物で処理することを特徴とする、織物繊維材料のシェーディング処理である。
(PC)−L−(D) (1)
[式中、
PCは、金属含有フタロシアニン環系であり;
Dは、モノ−アゾ染料の基であり;
Lは、基
R20は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンであり;
R21は、独立して、D、水素、OH、Cl又はFであり(ただし、少なくとも1つは、Dである);
R100は、C1〜C8アルキレンであり;
*は、PCの結合点であり;
#は、色素に対する結合点である)
である]
で表される少なくとも1種のZn−、Ca−、Mg−、Na−、K−、Al、Si−、Ti−、Ge−、Ga−、Zr−、In−又はSn−フタロシアニン化合物を含んでいるシェーディング組成物である。
a*=赤〜緑(+、−)
b*=黄〜青(+、−)
L*=明度(白=100)
C*=彩度
H*=色相(角度が0°=赤、90°=黄、180°=緑、270°=青)、
ならびに色差ΔE*、ΔH*、ΔC*、ΔL*、Δa*、及びΔb*
を用いて、サンプルの識別番号と一緒に表される。
この国際的に認められている方式は、CIE(「Commission Internationale de l'Eclairage」)によって開発されたものである。この方式は、例えば、DIN 6174:1979−01ならびにDIN 5033−3:1992−07の一部となっている。
a)細粒体の全体重量を基準にして、2〜75重量%(wt−%)の本明細書中先に定義した少なくとも1種の式(1)で表されるフタロシアニン化合物、
b)細粒体の全体重量を基準にして、10〜95wt−%の少なくとも1種のさらなる添加剤、及び
c)細粒体の全体重量を基準にして、0〜15wt−%の水
を含んでいる、細粒の形態にある先に記載したシェーディング組成物である。
成分a)〜c)のwt−%の合計はいつも100%にする。
洗濯処理における液比は、通常、1:4〜1:40(好ましくは1:4〜1:30)である。
洗濯機にはいろいろな種類、例えば、
・ 通常は約45〜83リットルの容量を有している、垂直回転軸を有するトップローダー式洗濯機(この洗濯機は、10〜50℃の温度及び約10〜60分のウォッシング時間の洗濯処理に使われている;この種類の洗濯機は、多くの場合、米国で使われている);
・ 通常は約8〜15リットルの容量を有している、水平回転軸を有するフロントローダー式洗濯機(この洗濯機は、30〜95℃の温度及び約10〜60分のウォッシング時間の洗濯処理に使われている;この種類の洗濯機は、多くの場合、欧州で使われている);
・ 通常は約26〜52リットルの容量を有している、垂直回転軸を有するトップローダー式洗濯機(この洗濯機は、5〜25℃の温度及び約8〜15分のウォッシング時間の洗濯処理に使われている;この種類の洗濯機は、多くの場合、日本で使われている);
がある。
カプセル化用材料としては、特には、水溶性、水分散性の高分子及びワックスが挙げられる。そのような材料の中でも、好ましいのは、ポリエチレングリコール、ポリアミド、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、加水分解ポリ酢酸ビニル、ビニルピロリドンと酢酸ビニルのコポリマー、ならびにポリアクリレート、パラフィン、脂肪酸、エチルアクリレートとメタクリレート及びメタクリル酸とのコポリマー、及びポリメタクリレートである。
特には、以下の生成物:芳香族スルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、芳香族スルホン酸と非置換もしくは塩素化ビフェニル又はビフェニルオキシド及び場合によりホルムアルデヒドとの縮合生成物、(モノ−/ジ−)アルキルナフタレンスルホン酸塩、重合体化された有機スルホン酸のナトリウム塩、重合体化されたアルキルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩、重合体化されたアルキルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルポリグリコールエーテルスルファートのナトリウム塩、ポリアルキル化多核アリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸とヒドロキシアリールスルホン酸のメチレン連結縮合生成物、ジアルキルスルホコハク酸のナトリウム塩、アルキルジグリコールエーテルスルファートのナトリウム塩、ポリナフタレンメタンスルホナートのナトリウム塩、リグノ−又はオキシリグノ−スルホン酸塩、又はヘテロ環式ポリスルホン酸が考慮対象に入って来る。特に適する陰イオン性分散剤は、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物、重合体化された有機スルホン酸のナトリウム塩、(モノ−/ジ−)アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリアルキル化多核アリールスルホン酸塩、重合体化されたアルキルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、リグノスルホン酸塩、オキシリグノスルホン酸塩、及びナフタレンスルホン酸とポリクロロメチルビフェニルとの縮合生成物である。
1.8〜22個の炭素原子を有している脂肪アルコール、特にはセチルアルコール;
2.好ましくは、2〜80molのアルキレンオキシド(特にはエチレンオキシドで、このエチレンオキシド単位の一部は、スチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドのような置換エポキシドによって置き換えられていてもよい)と、8〜22個の炭素原子を有している高度不飽和もしくは飽和モノアルコール、脂肪酸、脂肪アミン又は脂肪アミドとの、又はベンジルアルコール、フェニルフェノール、ベンジルフェノール又はアルキルフェノール(これのアルキル基は少なくとも4個の炭素原子を有している)との付加生成物;
3.アルキレンオキシド(特にはプロピレンオキシド)縮合生成物(ブロックポリマー);
4.ジアミン(特にはエチレンジアミン)とのエチレンオキシド/プロピレンオキシド付加物;
5.8〜22個の炭素原子を有している脂肪酸と、少なくとも1個のヒドロキシ−低級アルキル又は低級アルコキシ−低級アルキル基を有している一級又は二級アミンの反応生成物、又はそのようなヒドロキシアルキル−基−含有反応生成物のアルキレンオキシド付加生成物;
6.ソルビタンエステル(好ましくは長鎖エステル基を有する)又はエトキシル化ソルビタンエステル、例えば4〜10個のエチレンオキシド単位を有しているポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート又は4〜20個のエチレンオキシド単位を有しているポリオキシエチレンソルビタントリオレアート;
7.プロピレンオキシドと、3〜6個の炭素原子を有している脂肪族三〜六価アルコール(例えばグリセロール又はペンタエリトリトール)との付加生成物;及び
8.脂肪アルコールポリグリコール混合型エーテル、特には、3〜30molのエチレンオキシド及び3〜30molのプロピレンオキシドと、8〜22個の炭素原子を有している脂肪族モノアルコールとの付加生成物;
である。
R22−O−(アルキレン−O)n−R23 (10)
[式中、
R22は、C8〜C22アルキル又はC8〜C18アルケニルであり、
R23は、水素;C1〜C4アルキル;少なくとも6個の炭素原子を有しているシクロ脂肪族基又はベンジル、C8−C12アルケニル;であり、
「アルキレン」は、2〜4個の炭素原子を有しているアルキレン基であり、
nは、1〜60の整数である]
で表される界面活性剤である。
a)細粒体の全体重量を基準にして、2〜75wt−%の本明細書中先に定義した少なくとも1種の式(1)で表されるフタロシアニン化合物、
b)10〜95wt−%の、陰イオン性又は非イオン性の分散剤;水溶性有機高分子;無機塩;低分子量有機酸又はその塩;湿潤剤;崩壊剤(例えば、粉体状又は繊維状セルロース、微結晶セルロースのような);増量剤(例えば、デキストリンのような);水不溶又は水可溶性色素又は顔料;溶解促進剤;蛍光増白剤;ケイ酸アルミニウム;タルク、カオリン、TiO2、SiO2及び三ケイ酸マグネシウム;からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる添加剤、及び
c)細粒体の全体重量を基準にして、0〜15wt−%の水
を含んでいる細粒体に関する。
a)細粒体の全体重量を基準にして、2〜75wt−%の本明細書中先に定義した少なくとも1種の式(1)で表されるフタロシアニン化合物、
b)10〜95wt−%の、陰イオン性又は非イオン性の分散剤;水溶性有機高分子;無機塩;低分子量有機酸又はその塩;湿潤剤;崩壊剤(例えば、粉体状又は繊維状セルロース、微結晶セルロースのような);増量剤(例えば、デキストリンのような);水不溶又は水可溶性色素又は顔料;溶解促進剤;蛍光増白剤;ケイ酸アルミニウム;タルク、カオリン、TiO2、SiO2及び三ケイ酸マグネシウム;からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる添加剤、及び
c)細粒体の全体重量を基準にして、0〜15wt−%の水
を含んでいる細粒体に関する。
(a)液体処方物の全体重量を基準にして、0.01〜95wt−%(好ましくは1〜80wt−%、より好ましくは5〜70wt−%)の本明細書中先に定義した式(1)で表されるフタロシアニン化合物、
(b)液体処方物の全体重量を基準にして、5〜99.99wt−%(好ましくは20〜99wt−%、より好ましくは30〜95wt−%)の少なくとも1種の溶媒、及び
(c)液体処方物の全体重量を基準にして、0〜10wt−%(好ましくは0〜5wt−%、より好ましくは0〜2wt−%)の少なくとも1種のさらなる添加剤
を含んでいる、先に記載した液体形態にある組成物(特にはシェーディング組成物)である。
(a)液体処方物の全体重量を基準にして、0.01〜95wt−%(好ましくは1〜80wt−%、より好ましくは5〜70wt−%)の本明細書中先に定義した式(1)で表されるフタロシアニン化合物、
(b)液体処方物の全体重量を基準にして、5〜99.99wt−%(好ましくは20〜99wt−%、より好ましくは30〜95wt−%)のC1〜C4−アルコール又は水、及び
(c)液体処方物の全体重量を基準にして、0〜10wt−%(好ましくは0〜5wt−%、より好ましくは0〜2wt−%)の、防腐剤;Mg/Alケイ酸塩;臭い改善剤;香料;消泡剤;造形剤;保護コロイド;安定剤;金属イオン封鎖剤;及び凍結防止剤;からなる群から選択される少なくとも1種の添加剤
を含んでいる液体処方物に関する。
I)洗浄剤処方物の全体重量を基準にして、5〜70wt−%のA)少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤及び/又はB)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤、
II)洗浄剤処方物の全体重量を基準にして、0〜60wt−%のC)少なくとも1種の造形剤物質、
III)洗浄剤処方物の全体重量を基準にして、0〜30wt−%のD)少なくとも1種の過酸化物及び場合により少なくとも1種の活性剤及び/又は少なくとも1種の触媒、及び
IV)洗浄剤処方物の全体重量を基準にして、0.001〜5wt−%のE)先に定義した細粒体、
V)洗浄剤処方物の全体重量を基準にして、0〜60wt−%のF)少なくとも1種のさらなる添加剤、及び
VI)洗浄剤処方物の全体重量を基準にして、0〜5wt−%のG)水
を含んでいる洗浄剤処方物にも関する。
処方物中の成分I)〜VI)のwt−%の合計はいつも100%にする。
R111は、CH2PO3H2又はその水溶性の塩であり、
dは、値0、1、2又は3の整数である]
を有している好ましいポリホスホン酸塩も好ましい。
Mは、水素又は陽イオンを表し、
R112は、置換されていないC1〜C18アルキル;置換されたC1〜C18アルキル;置換されていないアリール;置換されたアリール;−(C1〜C6アルキレン)−アリール;(式中、アルキレン基及び/又はアルキル基は置換されていてよい);及びフタルイミドC1〜C8アルキレン(式中、フタルイミド基及び/又はアルキレン基は置換されていてよい);を表す]
で表される有機モノ過酸である。好ましいモノ有機ペルオキシ酸及びその塩は、式
Mは、水素又はアルカリ金属を表わし、
R’112は、置換されていないC1〜C4アルキル;フェニル;−C1〜C2アルキレン−フェニル;又はフタルイミドC1〜C8アルキレン;を表す]
で表されるモノペルオキシ酸である。
米国特許第6,242,405号明細書、14欄、21〜32行に記載されているプロテアーゼ;
米国特許第6,242,405号明細書、14欄、33〜46行及び国際公開第0060063号パンフレットに記載されているリパーゼ;
米国特許第6,242,405号明細書、14欄、47〜56行に記載されているアミラーゼ;及び
米国特許第6,242,405号明細書、14欄、57〜64行に記載されているセルラーゼ;
が挙げられる。
例えばNOVOZYMES A/S社から、Termamyl(登録商標)、Duramyl(登録商標)、Stainzyme(登録商標)、Natalase(登録商標)、Ban(登録商標)及びFungamyl(登録商標)等の市販洗剤アミラーゼが販売されている。
例えばNOVOZYMES A/S社から、Celluzyme(登録商標)、Carezyme(登録商標)及びEndolase(登録商標)等の市販洗剤セルラーゼが販売されている。
例えばNOVOZYMES A/S社から、Lipolase(登録商標)、Lipolase Ultra(登録商標)及びLipoprime(登録商標)等の市販洗剤リパーゼが販売されている。
NOVOZYMES A/S社から、Mannanaway(登録商標)等の適するマンナナーゼが販売されている。
(a)先に記載したシェーディング組成物、及び
(b)少なくとも1種の布地柔軟仕上げ剤
を含んでいる布地柔軟仕上げ剤処方物である。
[式中、MはH又はNaである]である。つまり、これらの化合物は、遊離酸又はその対応するナトリウム塩の形態にあり得る。水に溶解されると、遊離酸の解離度は、溶液のpH値によって左右される。
少なくとも1個の塩化スルホニル基を有する亜鉛フタロシアニンスルホン酸混合物を置換されていない亜鉛フタロシアニンから出発して調製する。第1の可能性は、置換されていない亜鉛フタロシアニンをスルホン化することである。スルホン化度は、スルホン化時間及び適切なスルホン化温度によって調整することができる。通常、対応する亜鉛フタロシアニンスルホン酸ナトリウムが単離される。この亜鉛フタロシアニンスルホン酸誘導体は亜鉛フタロシアニンスルホニルクロリド誘導体に活性化される。
16.55ml(31.4g)発煙硫酸(20%遊離SO3)と12.8ml(24.8g)発煙硫酸(65%遊離SO3)の混合物を20℃にて撹拌する。この溶液に、12.5g(0.0195mol)亜鉛フタロシアニン(90%活性)を5〜10分以内で加える。この反応混合物を75℃まで加熱し、その温度で30分間保持する。その後反応混合物を10分以内に330gの氷と水の混合液に注ぎ入れる。溶液の温度を25℃以下に維持しながら水酸化ナトリウム(32%g/G)でpH7に調整する。この粗製亜鉛フタロシアニンスルホン酸を透析により脱塩し、凍結乾燥する。収量:13g。1.5gのこの乾燥混合物を14.94g(0.128mol)クロロ硫酸に懸濁させる。反応混合物を87℃まで加熱し、30分間保持する。45分以内に、1.05ml(1.72g、0.014mol)塩化チオニルを滴下で加える。反応混合物を87℃でさらに2時間保持する。その後溶液を30℃まで冷却降下させ、10分以内に25gの氷/水混合液に注ぎ入れる。さらに氷を加えることにより溶液の温度を0〜5℃に保持する。生成した沈殿物を濾別し、塩化ナトリウム溶液(3%)で洗浄する。
亜鉛フタロシアニンテトラスルホン酸ナトリウム塩は、平均スルホン化度が約3.6〜3.8のさまざまな異性体の混合物である。置換されていない亜鉛フタロシアニンを公知の手順に従ってスルホン化する手順によってこれは得ることができる。主な成分は、テトラスルホン化亜鉛フタロシアニン及びトリスルホン化亜鉛フタロシアニンのさまざまな異性体である。反応させる前に材料は凍結乾燥又は噴霧乾燥により乾燥させなければならない。乾燥させた亜鉛フタロシアニンテトラスルホン酸ナトリウム塩(3.6mmol)を室温でクロロ硫酸(117.4mmol)に撹拌下でゆっくり加える。この反応混合物を85〜90℃に30分間加熱し、1.5時間撹拌する。この温度での90分の間に塩化チオニル(28.6mmol)を滴下で加える。撹拌を87℃にてさらに2時間続ける。反応混合物を室温まで冷却降下させ、過剰の氷に加える。生成した緑色沈殿物を濾別し、塩化ナトリウム水溶液(3%)で洗浄する。この緑色の中間体は直接次の反応段階に用いられる。この原料は、主に、亜鉛フタロシアニントリス(スルホン酸)モノスルホニルクロリド/亜鉛フタロシアニンビス(スルホン酸)モノスルホニルクロリド(1活性SO2Cl基)誘導体と亜鉛フタロシアニンビス(スルホン酸)ビス−スルホニル−クロリド/亜鉛フタロシアニンモノスルホン酸ビス−スルホニルクロリド(2活性SO2Cl)誘導体の混合物である。
1a)で0.0195mol亜鉛フタロシアニンから調製された粗製湿潤亜鉛フタロシアニンスルホニルクロリドを氷冷水に溶解させ、対応する色素の水溶液(0.0195mol)を5分以内に加える。この反応混合物を水酸化ナトリウム(32%)でpH7に調整する。反応混合物を50℃まで加熱し、2時間撹拌し、その後25℃まで冷却降下させ、さらに8時間撹拌する。この反応時間の間、反応混合物は、水酸化ナトリウム(32%)でpH7に自動的に維持する。反応を、TLC(溶媒ピリジン25ml/N,N−ジエチルアミン33ml/3−メチルブタノール17ml/アンモニア水溶液(25%)25ml)によって、あるいはLC(ZorbaxカラムEclipse XDB−Phenylで溶媒1水/ホウ砂緩衝液pH=10、TBAHS、溶媒2メタノール/TBHAS)によって追跡する。
反応混合物を透析(セルロースチューブ、MWCO 12.000〜14.000、45mm*vol/cm:6.42、壁厚み:20μm)によるか又は適切な膜を通るナノ濾過により脱塩する。脱塩された反応溶液は、共有結合で連結されたスルホン化亜鉛フタロシアニン色素複合体の異性体混合物及び副生成物としてのテトラスルホン化亜鉛フタロシアニンを含有している。この得られた青色溶液は直接液体又は固体処方物の合成に用いられ得る。
I)カップリング成分の調製:0.05molのN−(4−アミノベンゾイル)−H−酸を100ml水に懸濁させ、30%水酸化ナトリウムの水溶液でpH7.5に調整する。
収量:48.2g、UVvisλmax=548nm。
生成物は紺青色の固形物として得られる。
特性評価は、UVvis−分光法(λ540nm及びλmax672nm)及びMSで行った。
検出された構造の帰属を以下の表に示す。
I)モノアゾ中間体の合成。市販1−アミノナフタレンをジアゾ化し、アセチル化H−酸にカップリングさせ、最後に、アルカリ加水分解することによってモノアゾ1−ナフチルアミン−ジアゾ・H−酸を調製する。
特性評価は、UVvis−分光法(λ540nm及びλmax670nm)及びMSで行った。検出された構造の帰属を以下の表に示す。
この色素は2つの異なる合成手順に従って調製され得る。
1)モノアゾ、1−ナフチルアミン−ジアゾ・H−酸を実施例A2で述べた手順に従って合成する。この後2モル当量のモノアゾを1モル当量のシアヌル酸クロリドに縮合させ、最後の縮合を1モル当量のm−フェニレンジアミンで行う。
収量:42.2g、UVvis λmax=536nm。
実施例A1aで得られた800mg亜鉛フタロシアニンモノスルホニルクロリドの20ml氷水中懸濁液を先に調製したビス(モノアゾ)トリアジン色素で処理する。反応及び後処理は一般手順2に従って行う。
特性評価は、UVvis−分光法(λ540nm及びλmax670nm)及びMSで行った。検出された構造の帰属を以下の表に示す。
特性評価は、UVvis−分光法(λ540nm及びλmax670nm)及びMSで行った。検出された構造の帰属を以下の表に示す。
15gの4−スルホフタル酸50wt.%溶液(30.5mmol)、2g(9.11mmol)の酢酸亜鉛、0.2g(1.02mmol)のモリブデン酸アンモニウム及び5mlの蒸留水をすべての固形物が溶解されるまで一緒に撹拌する。この溶液に20g(333mmol)の尿素を加え、この混合物を尿素の大部分が溶解されるまで撹拌する。この反応混合物を反応器に注ぎ入れる。
収量:11〜12g(粗製)。
純度をUVvis分光法により照査する(λmax:669nm、ε:25.000〜35.000)。
この粗製サンプルをメタノール処理及び透析により精製する。
収量:〜2g、λmax:669nm、ε:120.000〜139.000。
漂白された綿布地を、調製実施例A1〜3に記載されている化合物の水溶液で処理する。この処理により、すべての布地は青色〜青紫色に着色される。布地を、湿った状態で、120分までタングステン灯に曝露する。曝露すると布地の青/青紫色の強度は連続的に低下する。
漂白された綿を、実施例A1〜A3で得られた光触媒を含有している洗剤で15分間30℃で洗濯する。光触媒の量は洗剤の重量を基準にして0.04重量%である。表1に示す、実施例1〜3の色素の量は、670nmでの吸収により測定される同一色素−初期濃度を基準にしている。
洗剤 40gr/kg布地
布地対液比 1:10
Claims (8)
- 式(1a)
PCは、フタロシアニン環系であり、
Meは、Znであり、
rは、0;1;2;3;又は4であり;
r’は、1;2;3;又は4であり;
各Q2は、互いに独立して、−SO3 −M+ であり(式中、M+は、H+、アルカリ金属イオン、又はアンモニウムイオンである);
各Q’は、互いに独立して、式−L−D(式中、
Dは、モノ−アゾ染料の基であり;
Lは、基
R20は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンであり;
R21は、独立して、D、水素、OH、Cl又はFであり(ただし、少なくとも1つは、Dである);
*は、PCの結合点であり;
#は、色素の結合点である]
である)
で表される部分構造である]
で表される、化合物。 - それぞれのDが、互いに独立して、式Xa、Xb、Xc又はXd
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Rαは、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C4−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C4−アルキル;置換されていないアリール、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリール;であり、
Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6は、互いに独立して、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C4−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C4−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C4−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C4−アルコキシ;ハロゲン;OH;SO2CH2CH2SO3H;NO2;COOH;COOC1〜C4アルキル;NH2;NHC1〜C4アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C4アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];N(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル[式中、アルキル基は、互いに独立して、OH、NH2、C1〜C4アルキル、CN及びCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NH−アリール;NH−アリール[式中、アリールは、ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている];NHCOC1〜C4アルキル又はNHCOOC1〜C4アルキル;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C4アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C4アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C4−アルキレン;又は−CO−アリーレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0;1;又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;アルカリ金属イオン;又はアンモニウムイオンである]
で表される染料基である、請求項2に記載の化合物。 - それぞれのDが、互いに独立して、式XIa、XIb、XIc又はXId
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Z2は、線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ、又はOHであり、
Z3は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z4は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z5は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C2アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C2アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C2−アルキレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0、1又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;Na+;又はK+;である];
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Z2は、線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ、又はOH;であり、
Z3は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z5は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C2アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C2アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C2−アルキレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0、1又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;Na+;又はK+;である];
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Z2は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;であり、
Z3は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z4は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z5は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;NO2;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C2アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C2アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C2−アルキレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0、1又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;Na+;又はK+;である];
#は、橋架け基Lへの結合を表し、
Z3は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;SO2CH2CH2SO3H;又はNO2;であり、
Z4は、線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;SO2CH2CH2SO3H;又はNO2;であり、
Z5は、水素;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;OH;NO2;NH2;NHC1〜C2アルキル[式中、アルキル基は、OH、NH2、C1〜C2アルキル、CN又はCOOHからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されていてよい];NHCOC1〜C2アルキル又はNHCOOC1〜C2アルキル;であり、
Z6は、線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルキル;ヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている線状又は分岐状のC1〜C2−アルキル;線状又は分岐状の、置換されていないC1〜C2−アルコキシ、又はヒドロキシル、シアノ、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル及びピリジルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されている、線状又は分岐状のC1〜C2−アルコキシ;又はNO2;であり、
Gは、直接結合;COOC1〜C2アルキレン;置換されていないアリーレン;ヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているアリーレン;置換されていないC1〜C2アルキレン、又はヒドロキシル、シアノ、NO2、SO3H、−NH2、カルボキシル、カルブ−C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ及びC1〜C2アルキルからなる群から選択される少なくとも1個の置換基によって置換されているC1〜C2−アルキレン;であり、
nは、0;1;2;又は3であり、
n’は、0、1又は2であり、
各Mは、互いに独立して、水素;Na+;又はK+;である];
で表される染料基である、請求項2に記載の化合物。 - a)細粒体の全体重量を基準にして、2〜75重量%(wt−%)の、請求項1で定義した少なくとも1種のフタロシアニン化合物(1a)、
b)細粒体の全体重量を基準にして、10〜95wt−%の少なくとも1種のさらなる添加剤、及び
c)細粒体の全体重量を基準にして、0〜15wt−%の水
を含んでいる、細粒の形態にあるシェーディング組成物。 - (a)液体処方物の全体重量を基準にして、0.01〜95wt−%の請求項1で定義した式(1a)で表されるフタロシアニン化合物、
(b)液体処方物の全体重量を基準にして、5〜99.99wt−%の少なくとも1種の溶媒、及び
(c)液体処方物の全体重量を基準にして、0〜10wt−%の少なくとも1種のさらなる添加剤
を含んでいる、液体形態にあるシェーディング組成物。
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