JP5592503B2 - ポリオキシム化合物により官能化したポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Description
タービンアジテーターブレードを具え、窒素パージされた2ガロンの反応器に、ヘキサン1383g及び20.6重量%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液3083gを添加した。4.32Mのメチルアルミノキサンのトルエン溶液7.35ml、20.6重量%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液1.83g、0.537Mのネオジムバーサテートのシクロヘキサン溶液0.59ml、1.0Mのジイソブチルアルミニウムヒドリドのヘキサン溶液6.67ml及び1.0Mのジエチルアルミニウムクロライドのヘキサン溶液1.27mlを混合することにより、予形成触媒を調製した。触媒を15分間熟成し、反応器に装填した。次に、反応器のジャケットの温度を65℃に設定した。触媒添加の約60分後、重合混合物を室温に冷却して、12重量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール液のイソプロパノール溶液30mlを用いて失活させた。得られたポリマーセメントを、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを5g含んだイソプロパノール12リットルを用いて凝固させ、次いで、ドラム乾燥した。得られたポリマーのムーニー粘度(ML1+4)は、1分間のウォームアップ時間及び4分間の運転時間で、Alpha Technologies社製の、大ロータ(larger rotor)を備えたムーニー粘度計を使用して、100℃で26.8と決定された。ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定される通り、当該ポリマーは、数平均分子量(Mn)が110,500、重量平均分子量(Mw)が222,700、分子量分布(Mw/Mn)が2.03であった。当該ポリマーの赤外分光分析は、シス−1,4−結合含有率が94.5%、トランス−1,4−結合含有率が4.9%、1,2−結合含有率が0.6%であることを示した。
タービンアジテーターブレードを具え、窒素パージされた2ガロンの反応器に、ヘキサン1631g及び22.4重量%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液2835gを添加した。4.32Mのメチルアルミノキサンのトルエン溶液6.10ml、22.4重量%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液1.27g、0.537Mのネオジムバーサテートのシクロヘキサン溶液0.49ml、1.0Mのジイソブチルアルミニウムヒドリドのヘキサン溶液5.53ml及び1.0Mジエチルアルミニウムクロライドのヘキサン溶液1.05mlを混合することにより、予形成触媒を調製した。触媒を15分間熟成し、反応器に装填した。次に、反応器のジャケットの温度を65℃に設定した。触媒添加から約72分後、重合混合物を室温まで冷却し、12重量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール液のイソプロパノール溶液30mlを用いて失活させた。得られたポリマーセメントを、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール5gを含んだイソプロパノール12リットルを用いて凝固させ、次いでドラム乾燥した。得られたポリマーの性質を表1にまとめる。
タービンアジテーターブレードを具え、窒素パージされた2ガロンの反応器に、ヘキサン1553g及び21.8重量%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液2913gを添加した。4.32Mのメチルアルミノキサンのトルエン溶液8.08ml、21.8重量%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液1.73g、0.537Mのネオジムバーサテートのシクロヘキサン溶液0.65ml、1.0Mのジイソブチルアルミニウムヒドリドのヘキサン溶液7.33ml及び1.0Mのジエチルアルミニウムクロライドのヘキサン溶液1.40mlを混合することにより、予形成触媒を調製した。触媒を15分間熟成し、反応器に装填した。次いで、反応器のジャケットの温度を65℃に設定した。触媒添加から約55分後、重合混合物を室温まで冷却した。
2,3−ブタンジオンビス(O−トリメチルシリルオキシム)(O,O’−ビス(トリメチルシリル)ジメチルグリオキシムとも称され、BTMSDMGと略される)で修飾したシス−1,4−ポリブタジエン試料を、例3と同様の手順を用いて調製した。BTMSDMG修飾ポリマーの性質を表1にまとめる。
1,2−シクロヘキサンジオンビス(O−トリメチルシリルオキシム)(BTMSCyDOと略される)で修飾したシス−1,4−ポリブタジエン試料を、例3と同様の手順を用いて調製した。BTMSCyDO修飾ポリマーの性質を表1にまとめる。
2,4−ペンタンジオンビス(O−トリメチルシリルオキシム)(BTMSPDOと略される)で修飾したシス−1,4−ポリブタジエン試料を、例3と同様の手順を用いて調製した。BTMSPDO修飾ポリマーの性質を表1にまとめる。
アセトンO−トリメチルシリルオキシム(TMSAOと略される)で修飾したシス−1,4−ポリブタジエン試料を、例3と同様の手順を用いて調製した。TMSAO修飾ポリマーの性質を表1にまとめる。
例1〜6で製造したシス−1,4−ポリブタジエン試料を、カーボンブラックで充填したゴム化合物の状態で評価した。加硫物の組成を表2に示し、表中、数値は、全ゴムの100重量部当たりの重量部(phr)として表されている。
タービンアジテーターブレードを具え、窒素パージされた5ガロンの反応器に、ヘキサン5934g、33.5重量%のスチレンのヘキサン溶液1442g及び22.4重量%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液8626gを添加した。反応器に1.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液11.84ml及び1.6Mの2,2−ビス(2’−テトラヒドロフリル)プロパンのヘキサン溶液4.15mlを装填した。反応器のジャケットに熱水を適用することによってバッチを加熱した。一旦バッチ温度が50℃に達すると、反応器のジャケットを冷水で冷却した。
タービンアジテーターブレードを具え、窒素パージされた2ガロンの反応器に、ヘキサン1595g、34.0重量%のスチレンのヘキサン溶液400g及び22.3重量%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液2440gを添加した。反応器に1.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液1.70ml及び1.6Mの2,2−ビス(2’−テトラヒドロフリル)プロパンのヘキサン溶液0.56mlを装填した。反応器のジャケットに熱水を適用することによってバッチを加熱した。一旦バッチ温度が50℃に達すると、反応器のジャケットを冷水で冷却した。触媒添加の約2.5時間後、重合混合物を12重量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール液のイソプロパノール溶液30mlで失活させ、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール5gを含んだイソプロパノール12リットルで凝固させ、次いで、ドラム乾燥した。得られた未修飾SBRの性質を表4にまとめる。
例14で合成したリビングポリマーセメント約341gを、反応器から窒素パージしたボトルに移動し、その後、0.500Mの2,3−ブタンジオンビス(O−トリメチルシリルオキシム)(BTMSDMG)のトルエン溶液0.85mlを添加した。当該ボトルを、65℃に維持した水浴中で30分間混転した。得られたポリマーセメントを、12重量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール液のイソプロパノール溶液3mlを用いて失活させ、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.5gを含んだイソプロパノール2リットルを用いて凝固させ、次いで、ドラム乾燥した。得られたBTMSDMG修飾ポリマーの性質を表4にまとめる。
ジフェニルエタンジオンビス(O−トリメチルシリルオキシム)(ベンジルビス(O−トリメチルシリルオキシム)又はO,O’−ビス(トリメチルシリル)ジフェニルグリオキシムとも称され、BTMSDPGと略される)によって修飾されたポリ(スチレン−co−ブタジエン)試料を、例16と同様の手順を用いて調製した。BTMSDPG修飾ポリマーの性質を表4にまとめる。
1,2−シクロヘキサンジオンビス(O−トリメチルシリルオキシム)(BTMSCyDOと略される)によって修飾されたポリ(スチレン−co−ブタジエン)試料を、例16と同様の手順を用いて調製した。BTMSCyDO修飾ポリマーの性質を表4にまとめる。
1,4−ベンゾキノンビス(O−トリメチルシリルオキシム)(BTMSQDOと略される)によって修飾されたポリ(スチレン−co−ブタジエン)試料を、例16と同様の手順を用いて調製した。BTMSQDO修飾ポリマーの性質を表4にまとめる。
例14〜19で製造したポリ(スチレン−co−ブタジエン)試料を、カーボンブラックで充填したゴム化合物の状態で評価した。加硫物の組成を表5に示し、表中、数値は、全ゴムの100重量部当たりの重量部(phr)として表されている。
Claims (4)
- (i)1,3−ブタジエン、または1,3−ブタジエンおよびスチレンを重合して反応性ポリマーを形成する工程と、
(ii)前記反応性ポリマーを、保護されたポリオキシム化合物と反応させる工程とを含み、
前記保護されたポリオキシム化合物が、2以上の保護されたオキシム基を含み、かつ
前記保護されたポリオキシム化合物が、下記式II:
- (i)1,3−ブタジエン、または1,3−ブタジエンおよびスチレンを重合して反応性ポリマーを形成する工程と、
(ii)前記反応性ポリマーを、保護されたポリオキシム化合物と反応させる工程とを含み、
前記保護されたポリオキシム化合物が、2以上の保護されたオキシム基を含み、かつ
前記保護されたポリオキシム化合物が、下記式III:
- 前記重合する工程が、ランタニド系触媒を使用する、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記重合する工程が、アニオン開始剤を使用する、請求項1または2に記載の製造方法。
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IT538453A (ja) | 1955-07-15 | 1900-01-01 | Montedison Spa | |
US3194797A (en) * | 1959-11-02 | 1965-07-13 | Eastman Kodak Co | Hydrazo group containing polymers |
US3297667A (en) * | 1963-02-28 | 1967-01-10 | Union Carbide Corp | Production of cis-1, 4-polydienes by polymerization of 1, 3-dienes |
DE1300240B (de) | 1964-01-22 | 1969-07-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten konjugierter Diolefine |
US3322738A (en) * | 1964-03-09 | 1967-05-30 | Phillips Petroleum Co | Process for terminating the organolithium catalysis of diene polymerization and produt resulting therefrom |
US3598884A (en) * | 1967-08-04 | 1971-08-10 | Polymer Corp | Cross-linking of polymers |
US3541063A (en) * | 1967-12-29 | 1970-11-17 | Goodyear Tire & Rubber | Process for the polymerization of diolefins with a catalyst comprising alkylaluminum compounds,group iii-b organo metal compounds and organoaluminum fluoride compounds |
US3652516A (en) | 1969-02-10 | 1972-03-28 | Phillips Petroleum Co | Polymerization of conjugated dienes or monovinyl aromatic monomers with multifunctional initiators from diisopropenylbenzene |
US3778418A (en) * | 1970-09-24 | 1973-12-11 | Y Nakayama | Maleinization process |
US3873489A (en) * | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
US3978103A (en) * | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
BE787691A (fr) | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
US3794604A (en) * | 1971-09-24 | 1974-02-26 | Goodyear Tire & Rubber | Diolefin polymerization catalyst composition |
JPS5223380B2 (ja) | 1973-09-12 | 1977-06-23 | ||
SU580840A3 (ru) * | 1974-02-07 | 1977-11-15 | Дегусса (Фирма) | Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений |
US3998998A (en) | 1975-01-13 | 1976-12-21 | Phillips Petroleum Company | Novel copolymers of dicyano-substituted 1,3-dienes |
US4002594A (en) * | 1975-07-08 | 1977-01-11 | Ppg Industries, Inc. | Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent |
US4171413A (en) * | 1975-12-01 | 1979-10-16 | Ppg Industries, Inc. | Acrylic hydrazides |
GB1597500A (en) * | 1977-12-29 | 1981-09-09 | Shell Int Research | Polymers |
US4210599A (en) * | 1978-04-14 | 1980-07-01 | Mobil Oil Corporation | Synthesis of boroxarophenanthrenes |
DE3014106A1 (de) * | 1980-04-12 | 1981-10-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von maleinantoelen |
US4374461A (en) * | 1980-11-10 | 1983-02-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of constructing tire and identification tag therefor |
JPS57195105A (en) * | 1981-05-26 | 1982-11-30 | Kuraray Co Ltd | Preparation of modified cis-1,4-polyisoprene rubber |
CA1223396A (en) * | 1981-06-29 | 1987-06-23 | Tooru Shibata | Process for producing conjugated diene polymer |
JPS58189203A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-04 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム組成物 |
JPS5941307A (ja) * | 1982-09-01 | 1984-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | キレート樹脂の製造方法 |
US4429091A (en) * | 1983-03-09 | 1984-01-31 | The Firestone Tire & Rubber Company | Oligomeric oxolanyl alkanes as modifiers for polymerization of dienes using lithium-based initiators |
DE3482472D1 (de) * | 1983-12-26 | 1990-07-19 | Nippon Zeon Co | Verfahren zur modifizierung von polymeren von konjugierten dienen. |
IT1186746B (it) * | 1985-07-01 | 1987-12-16 | Eniricerche Spa | Metodo per la terminazione di polimeri viventi e composti adatti allo scopo |
DE3538130A1 (de) * | 1985-10-26 | 1987-04-30 | Bunawerke Huels Gmbh | Verfahren und katalysator zur herstellung von syndiotaktischem 1,2-polybutadien |
DE3611421A1 (de) * | 1986-04-05 | 1987-10-08 | Basf Ag | Polymerisate mit aminogruppen, deren herstellung und verwendung |
US4906706A (en) * | 1986-09-05 | 1990-03-06 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Modified conjugated diene polymer and process for production thereof |
US5064910A (en) * | 1986-09-05 | 1991-11-12 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide |
IT1230756B (it) * | 1989-02-17 | 1991-10-29 | Enichem Elastomers | Metodo per la preparazione di polibutadiene a lavorabilita' migliorata. |
US5109907A (en) * | 1990-04-09 | 1992-05-05 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with N-alkyl and N-aryl imines |
US5153159A (en) * | 1990-04-09 | 1992-10-06 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Elastomers and products having reduced hysteresis |
US5066729A (en) * | 1990-04-09 | 1991-11-19 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with n-alkyl and n-aryl imines |
US5268439A (en) | 1991-01-02 | 1993-12-07 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Tin containing elastomers and products having reduced hysteresis properties |
JP3108111B2 (ja) | 1991-02-01 | 2000-11-13 | 株式会社ブリヂストン | 共役ジエン系ゴム組成物およびタイヤ |
FR2673187B1 (fr) | 1991-02-25 | 1994-07-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition. |
US5227431A (en) * | 1991-04-12 | 1993-07-13 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine |
US5260123A (en) | 1991-06-28 | 1993-11-09 | Bridgestone Corporation | Block copolymers of polysiloxanes and copolymers of conjugated dienes and aromatic vinyl compounds, and multilayer structures containing same |
JP3211274B2 (ja) | 1991-08-27 | 2001-09-25 | 旭化成株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP3230532B2 (ja) | 1991-08-28 | 2001-11-19 | 旭化成株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造法 |
US5153271A (en) * | 1991-11-18 | 1992-10-06 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with aromatic nitriles |
US5329005A (en) | 1992-10-02 | 1994-07-12 | Bridgestone Corporation | Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof |
US5332810A (en) | 1992-10-02 | 1994-07-26 | Bridgestone Corporation | Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof |
US5393721A (en) | 1992-10-16 | 1995-02-28 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefom |
ES2110557T3 (es) | 1992-10-30 | 1998-02-16 | Bridgestone Corp | Iniciadores de polimerizacion anionica solubles y productos de aquellos. |
ES2119008T3 (es) | 1993-04-30 | 1998-10-01 | Bridgestone Corp | Iniciadores de polimerizacion anionica y productos de histeresis reducida de los mismos. |
JP3769294B2 (ja) | 1993-07-30 | 2006-04-19 | 日本ゼオン株式会社 | 変性共役ジエン系重合体およびその製造方法ならびにその組成物 |
US5310798A (en) * | 1993-08-16 | 1994-05-10 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated with compounds having multiple-bonded nitrogen atoms and partially crosslinked with polyfunctional reagents |
ES2179965T3 (es) * | 1993-12-29 | 2003-02-01 | Bridgestone Corp | Polimeros y copolimeros de dieno que tienen un grupo de alcoxisilano. |
US5491230A (en) | 1993-12-29 | 1996-02-13 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators containing adducts of cyclic secondary amines and conjugated dienes, and products therefrom |
US5567815A (en) * | 1994-07-18 | 1996-10-22 | Bridgestone Corporation | Teritary amine containing antonic initiators used in preparing polymers and process for the preparation thereof |
DE4436059A1 (de) * | 1994-10-10 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch |
US5521309A (en) | 1994-12-23 | 1996-05-28 | Bridgestone Corporation | Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same |
US5496940A (en) | 1995-02-01 | 1996-03-05 | Bridgestone Corporation | Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization |
US5574109A (en) | 1995-02-01 | 1996-11-12 | Bridgestone Corporation | Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom |
US5580919A (en) * | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
US5674932A (en) | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
JP3555809B2 (ja) * | 1995-06-19 | 2004-08-18 | 株式会社ブリヂストン | ラジアルタイヤ |
AT405285B (de) | 1995-09-07 | 1999-06-25 | Semperit Ag | Kautschukmischung |
JPH0987426A (ja) * | 1995-09-20 | 1997-03-31 | Bridgestone Corp | ゴム組成物の製造方法 |
US5700887A (en) | 1996-02-02 | 1997-12-23 | The Dow Chemical Company | Preparation of branched polymers from vinyl aromatic monomer |
US5583245A (en) * | 1996-03-06 | 1996-12-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5719207A (en) | 1996-03-18 | 1998-02-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
JP4031531B2 (ja) * | 1996-04-17 | 2008-01-09 | 日本ゼオン株式会社 | ジエン系重合体組成物、その製造方法、及びそれを含むゴム組成物 |
RU2114128C1 (ru) | 1996-04-22 | 1998-06-27 | Открытое акционерное общество "Ефремовский завод синтетического каучука" | Способ получения маслонаполненного цис-1,4-полибутадиена |
US5696197A (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound |
JP3606411B2 (ja) * | 1996-07-10 | 2005-01-05 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法 |
JP3117645B2 (ja) * | 1996-09-03 | 2000-12-18 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りラジアルタイヤ |
US5663396A (en) * | 1996-10-31 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5786441A (en) | 1996-12-31 | 1998-07-28 | Bridgestone Corporation | Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties |
US5684172A (en) * | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
US5684171A (en) * | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
JP4489194B2 (ja) | 1997-03-05 | 2010-06-23 | Jsr株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP3724125B2 (ja) | 1997-07-15 | 2005-12-07 | Jsr株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
ES2198651T3 (es) * | 1997-03-05 | 2004-02-01 | Jsr Corporation | Metodo para producir polimeros dieno conjugados. |
US5916961A (en) * | 1997-07-11 | 1999-06-29 | Bridgestone Corporation | Amine-initiated elastomers having hysteresis reducing interaction with silica |
US6384117B1 (en) | 1997-07-11 | 2002-05-07 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
US6221943B1 (en) | 1997-07-11 | 2001-04-24 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
US6525118B2 (en) | 1997-07-11 | 2003-02-25 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis |
US5866650A (en) * | 1997-07-11 | 1999-02-02 | Bridgestone Corporation | Composition of cyclic amine-initiated elastomers and amorphous silica and process for the production thereof |
ES2199454T5 (es) | 1997-08-21 | 2009-03-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Agentes de acoplamiento de mercaptosilano bloqueados para cauchos con sustancia de relleno. |
US5971046A (en) * | 1997-09-17 | 1999-10-26 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire |
JPH11164912A (ja) * | 1997-12-03 | 1999-06-22 | Jsr Corp | ソリッドゴルフボール用ゴム組成物およびソリッドゴルフボール |
US6197713B1 (en) * | 1997-12-19 | 2001-03-06 | Bridgestone Corporation | Use of Lewis acids for the breakdown of gelatinous rare earth compounds in hydrocarbon solutions |
US6114032A (en) * | 1998-04-10 | 2000-09-05 | The University Of North Texas | Films for use in microelectronic devices and methods of producing same |
US6255416B1 (en) * | 1998-05-13 | 2001-07-03 | Jsr Corporation | Method of producing conjugated diene polymers |
DE60033179T2 (de) | 1999-11-12 | 2007-11-15 | Bridgestone Corp. | Modifizierte polymere hergestellt mit katalysatoren auf basis von lanthaniden |
US6977281B1 (en) * | 1999-11-12 | 2005-12-20 | Bridgestone Corporation | Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts |
JP4898045B2 (ja) * | 1999-11-12 | 2012-03-14 | 株式会社ブリヂストン | ランタニドを基にした触媒を用いて製造した変性重合体 |
ES2261156T3 (es) | 1999-11-12 | 2006-11-16 | Jsr Corporation | Polimeros de dieno conjugado modificados, metodo para la produccion y composicion de caucho que comprende el mismo. |
FR2802542A1 (fr) | 1999-12-20 | 2001-06-22 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition |
US6197888B1 (en) * | 1999-12-30 | 2001-03-06 | Bridgestone Corporation | Process for producing blends of syndiotactic 1, 2-polybutadiene and rubbery elastomers with an iron-based catalyst system |
US6291591B1 (en) * | 2000-04-13 | 2001-09-18 | Bridgestone Corporation | Process for producing blends of syndiotactic 1,2-polybutadiene and rubbery elastomers with a chromium-based catalyst system |
US6303692B1 (en) * | 2000-04-13 | 2001-10-16 | Bridgestone Corporation | Preparation of blends of syndiotactic 1,2-polybutadiene and rubbery elastomers with a molybdenum-based catalyst system |
US6590017B1 (en) | 2000-05-15 | 2003-07-08 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound |
US6388526B1 (en) * | 2000-07-06 | 2002-05-14 | Lucent Technologies Inc. | Methods and apparatus for high performance reception of radio frequency communication signals |
US6608145B1 (en) | 2000-10-13 | 2003-08-19 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature |
ATE416203T1 (de) * | 2000-11-09 | 2008-12-15 | Michelin Soc Tech | Katalytisches system und verfahren zur herstellung von elastomeren unter verwendung dieses systems |
EP1332162B1 (en) * | 2000-11-10 | 2013-05-01 | Bridgestone Corporation | Functionalized high cis-1,4-polybutadiene prepared using novel functionalizing agents |
EP1370593B1 (en) * | 2001-02-28 | 2006-07-26 | Bridgestone Corporation | Continuous process for the production of conjugated diene polymers having narrow molecular weight distribution and products therefrom |
JP2002272474A (ja) | 2001-03-22 | 2002-09-24 | Zeria Pharmaceut Co Ltd | 扁平上皮細胞の検査方法 |
WO2002085952A2 (de) * | 2001-04-23 | 2002-10-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Modifizierte polymere mit einem hohen anteil an cis-ständigen doppelbindungen, ein verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
ES2336899T3 (es) * | 2001-09-27 | 2010-04-19 | Jsr Corporation | Goma polimero conjugada con diolean (co), proceso para producir goma polimero (co), composicion de la goma, composite y neumatico. |
US6579949B1 (en) | 2001-10-30 | 2003-06-17 | Bridgestone Corporation | Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent |
US6699813B2 (en) * | 2001-11-07 | 2004-03-02 | Bridgestone Corporation | Lanthanide-based catalyst composition for the manufacture of polydienes |
CN100386352C (zh) * | 2002-05-16 | 2008-05-07 | 米其林技术公司 | 制备聚丁二烯的催化体系及其制备方法 |
EP1565476B1 (en) * | 2002-10-30 | 2015-03-25 | Bridgestone Corporation | The use of sulfur containing initiators for anionic polymerization of monomers |
US7008899B2 (en) * | 2003-08-11 | 2006-03-07 | Bridgestone Corporation | Lanthanide-based catalyst composition for producing cis-1,4-polydienes |
US7094849B2 (en) * | 2003-12-15 | 2006-08-22 | Bridgestone Corporation | Bulk polymerization process for producing polydienes |
ITMI20040076A1 (it) * | 2004-01-22 | 2004-04-22 | Polimeri Europa Spa | Procedimento per la preparazione di polibutadiene a basso grado di ranificazione |
EP3056523A1 (en) * | 2004-03-02 | 2016-08-17 | Bridgestone Corporation | Bulk polymerization process |
US7375061B2 (en) * | 2004-09-08 | 2008-05-20 | Crompton Corporation | Antioxidant hydrazides and derivatives thereof having multifunctional activity |
US7335712B2 (en) * | 2005-04-21 | 2008-02-26 | Bridgestone Corporation | Process of producing a siloxy-functionalized polymer |
US20060264590A1 (en) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and polymers therefrom |
US7868110B2 (en) * | 2005-05-20 | 2011-01-11 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and polymers therefrom |
CN101223199B (zh) | 2005-07-20 | 2014-08-13 | 株式会社普利司通 | 胺官能化聚合物 |
US7816483B2 (en) * | 2005-08-11 | 2010-10-19 | Bridgestone Corporation | Amine functionalized polymer |
US7879952B2 (en) * | 2005-12-28 | 2011-02-01 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers |
EP1803771B1 (en) * | 2005-12-28 | 2017-12-06 | Bridgestone Corporation | A rubber composition having good wet-traction properties and a low aromatic-oil content |
ES2658660T3 (es) | 2006-04-13 | 2018-03-12 | Bridgestone Corporation | Composición que incluye múltiples polímeros funcionalizados |
US7671138B2 (en) * | 2006-05-26 | 2010-03-02 | Bridgestone Corporation | Polymers functionized with hydrobenzamides |
DE602007012549D1 (de) * | 2006-07-25 | 2011-03-31 | Bridgestone Corp | Vulkanisat enthaltend azin-funktionalisiertes polymer |
US7732534B2 (en) * | 2006-08-28 | 2010-06-08 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with nitro compounds |
EP1916261B1 (en) * | 2006-10-26 | 2010-12-15 | Bridgestone Corporation | Hydrazine functionalized polymer |
US8088868B2 (en) * | 2006-12-19 | 2012-01-03 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with protected oxime compounds |
US7700673B2 (en) * | 2006-12-22 | 2010-04-20 | Bridgestone Corporation | Reduced oil rubber compositions including N-substituted polyalkylene succinimide derivates and methods for preparing such compositions |
ZA200711158B (en) * | 2006-12-28 | 2009-03-25 | Bridgestone Corp | A method for producing functionalized cis-1,4-polydienes having high cis-1,4-linkage content and high functionality |
US8324329B2 (en) * | 2007-08-07 | 2012-12-04 | Bridgestone Corporation | Process for producing functionalized polymers |
US7879958B2 (en) * | 2007-08-07 | 2011-02-01 | Bridgestone Corporation | Polyhydroxy compounds as polymerization quenching agents |
US8314189B2 (en) | 2007-10-12 | 2012-11-20 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with heterocyclic nitrile compounds |
US8268933B2 (en) | 2007-12-31 | 2012-09-18 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with polyimine compounds |
RU2515980C2 (ru) | 2007-12-31 | 2014-05-20 | Бриджстоун Корпорейшн | Способ получения полидиенов полимеризацией в объеме |
US7906592B2 (en) | 2008-07-03 | 2011-03-15 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group |
US8188195B2 (en) | 2008-12-31 | 2012-05-29 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with nitroso compounds |
US20110077325A1 (en) | 2009-09-30 | 2011-03-31 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers and methods for their manufacture |
-
2009
- 2009-12-21 US US12/643,146 patent/US8338544B2/en active Active
-
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Publication number | Publication date |
---|---|
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