JP5591125B2 - フルオロ平滑化剤 - Google Patents
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Description
a)膜形成バインダー樹脂、および
b)制御重合またはラジカル重合によって生成されるコポリマーであって、(メタ)アクリレート、スチレン系モノマーまたは(メタ)アクリルアミドの群からの不飽和モノマーから選択されるモノマー(M1x)(ここで、コポリマーは少なくとも30質量%を超える(メタ)アクリレートを含む)と、
C1〜C4−フルオロアルキル(メタ)アクリレートから選択されるモノマー(M2y)
[式中、
xは、構造要素(M1x)内のモノマーM1の総数を表し、x>5であり、好ましくは10〜1000、最も好ましくは10〜500であり;
yは、構造要素(M2y)内のモノマーM2の総数を表し、y>1であり、好ましくは2〜20、最も好ましくは2〜10である]と、を含むコポリマー
を含む、塗料組成物に関する。
・官能基移動重合(GTP)(例えば、米国特許第4656226号に記載)。
・連鎖移動剤を使用する可逆的付加開裂連鎖移動重合(RAFT)。連鎖移動剤は、例えば、国際公開第98/01478号、国際公開第99/05099号または国際公開第99/31144号に記載の可逆的付加開裂連鎖移動によって反応する。
・原子移動ラジカル重合(ATRP)(例えば、国際公開第96/30421号に記載)
・アルコキシアミン開始剤/調整剤化合物の存在下での重合(例えば、米国特許第4,581,429号または欧州特許出願公開第0621878号に記載)または安定なニトロキシルフリーラジカルおよびラジカル開始剤(フリーラジカル発生源)の存在下での重合(例えば、国際公開第94/11412号に記載)(ニトロオキシド媒介制御重合)。
・2−フェニルプロプ−2−イルジチオベンゾエート(Ph−C(CH3,CH3)−S−C(S)−Ph)またはジチオ酢酸ベンジルPh−CH2−S−C(S)−CH3(国際公開第98/01478号に記載)、または
・カルバメート、例えば、国際公開第99/31144号に記載の1−ピロールカルボジチオ酸ベンジル
・キサントゲン酸アルキル、例えば、国際公開第98/58974号に記載のエチルα(O−エチルザンチルプロピオネート)などである。
a)膜形成バインダー樹脂、および
b)ニトロオキシド媒介制御重合によって生成される式Iのコポリマー:
In−[(M1x−M2y)−(E)z]n I
c)場合により他の従来の塗料成分及び/または添加剤
[式中、
M1は、(メタ)アクリレート、スチレン系モノマーまたは(メタ)アクリルアミドの群からの不飽和モノマーから選択され(ここで、コポリマーは、少なくとも30質量%を超える(メタ)アクリレートを含む)、
xは、構造要素(M1x)内のモノマーM1の総数を表し、x>5であり、好ましくは10〜1000、最も好ましくは10〜500であり、
M2は、C1〜C4−フルオロアルキル(メタ)アクリレートから選択され、
yは、構造要素(M2y)内のモノマーM2の総数を表し、y>1であり、好ましくは2〜20、最も好ましくは2〜10であり、
Inは、ラジカル重合を開始させることができる開始剤フラグメントであり、
Eは、酸素原子を介してポリマーまたはコポリマーに結合する少なくとも1個の安定なニトロキシルフリーラジカルを有する基、または結合した安定なニトロキシルフリーラジカルの置換反応または脱離反応によって生じる基であり、
z=≧1であり、
n=1〜20である]
を含む、塗料組成物に関する。(請求項4)
好ましくは、式Iにおいてzは1である。
Rは、水素、C1〜C18アルキル(1つ以上の酸素原子が介在しているかまたは介在していない)、シアノエチル、ベンゾイル、グリシジル、2〜18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸の一価基、7〜15個の炭素原子を有する脂環式カルボン酸の一価基、3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸の一価基または7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸の一価基であり;
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイルまたはベンゾイルであり;
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C8アルケニル(シアノ基、カルボニル基またはカルバミド基で置換されているかまたは置換されていない)、あるいはグリシジル、式−CH2CH(OH)−Zの基または式−CO−Zまたは−CONH−Zの基[式中、Zは水素、メチルまたはフェニルである]であり;
G6は水素であり、
G5は水素またはC1〜C4アルキルであり、
G1およびG3はメチルであり、
G2およびG4はエチルまたはプロピルであるか、またはG1およびG2がメチルであり、G3およびG4がエチルまたはプロピルであり;さらに
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
b1)構造要素
b2)構造要素
a)膜形成バインダー樹脂、および
b)制御ATRP重合によって生成される、次の構造:
X−[(M1x−M2y)−(Y)z]nを有するコポリマー、
c)場合により他の従来の塗料成分及び/または添加剤
[式中、
M1は、(メタ)アクリレート、スチレン系モノマーまたは(メタ)アクリルアミドの群からの不飽和モノマーから選択され(ここで、コポリマーは、少なくとも30質量%を超える(メタ)アクリレートを含む)、
xは、構造要素(M1x)内のモノマーM1の総数を表し、x>5であり、好ましくは10〜1000、最も好ましくは10〜500であり、
M2は、C1〜C4−フルオロアルキル(メタ)アクリレートから選択され、
yは、構造要素(M2y)内のモノマーM2の総数を表し、y>1であり、好ましくは2〜20、最も好ましくは2〜10であり、
Xは、ATRP重合反応を開始させる開始剤フラグメントであり、
Yは、Cl、Br、あるいはClまたはBrの求核置換によって導入される基であり、
z=≧1であり、
n=1〜20である]
を含む、塗料組成物である。(請求項9)
膜形成バインダーa)は、溶剤系樹脂、水性樹脂、エマルジョンポリマー、溶液ポリマーから選択する。樹脂は、あらゆる種類の架橋メカニズム、ならびに1成分(1p)系さらに2p系および多成分系の塗膜系(例えば、熱硬化性樹脂、室温硬化性樹脂、放射線硬化性樹脂)を包含する。熱可塑性アクリル樹脂のような物理乾燥塗膜系も含まれる。
好ましくは、平滑化剤ポリマーb)は、保存安定性のある非発塵性の粉末またはペレットを得るために、固体担体、すなわちシリカ粉末、高分子ワックスまたは自社製の固体平滑化剤と一緒に用いる。
窒素雰囲気下で、マレイン酸無水物(10.40g)、Zonyl BA−L(40.60g)、酢酸ブチル(5.00g)およびTinstab BL−277(触媒として)を反応器に入れ、90℃まで加熱した。3時間後にイソプロパノール(44.00g)を加えた。
MPEG 350(17.63g)を窒素雰囲気下で反応器に入れ、120℃まで加熱した。メタクリル酸2,2,2−トリフルオロエチル(9.93g)、アクリル酸n−ブチル(13.72g)、アクリル酸(6.09g)およびペルオキシ安息香酸tert−ブチル(2.25g)からなるプレミックスを、100分間にわたって計量しながら入れた。添加後に、混合物を120℃で1時間攪拌した。MPEG 350(0.60g)とペルオキシ安息香酸tert−ブチル(0.20g)を添加し、混合物を120℃で2時間攪拌した。混合物を60℃まで冷却し、KOH水溶液(15%、31.53g)および水(6.93g)を加えた。
塗布例1
カルボキシル官能性ポリエステルおよび硬化剤であるヒドロキシアルキルアミドを主成分とする、白色に着色した粉体塗料の平滑化性能
粉体塗料を調製し、それらのパラメーターを以下に記載するようにして求めた。配合物を第1表に示す。
1)黄色度:b*ISO 7724(ASTM D 2244)。b*の値が大きいことは、黄変が激しいことを表す。
2)製造業者が提案した操作方法に従ってBYK Gardnerヘーズ−光沢で測定した光沢(20°)。大きな光沢値は、塗膜の反射率が大きいことを示す。
3)製造業者の提案した操作方法に従ったBYK Gardner波形スキャンDOIによるDOI(BYK)。DOI値がゼロである場合、完全拡散であり、DOI値が100である場合、非常に平滑な面を示す完全な鏡像を意味する。
4)製造業者の提案した操作方法に従ったBYK Gardner波形スキャンDOIによる長波。長波値の大きさが小さくなると、塗膜の外観が滑らかになることを表す。
塗布例5
水性アクリル系エマルジョンのクレーター防止試験
−5分間待ち、泡を減少させる。
−配合の3と4を2000rpmで15分間混合する。
Claims (7)
- a)膜形成バインダー樹脂、および
b)ニトロオキシド媒介制御重合によって生成され、次の構造:
In−[(M1x−M2y)−(E)z]n (I)
[式中、
M1は、(メタ)アクリレート、スチレン系モノマーまたは(メタ)アクリルアミドの群からの不飽和モノマーから選択され(ここで、前記コポリマーは、少なくとも30質量%を超える(メタ)アクリレートを含む)、
xは、前記構造要素(M1x)内のモノマーM1の総数を表し、x>5であり、
M2は、C1〜C4−フルオロアルキル(メタ)アクリレートから選択され、
yは、前記構造要素(M2y)内のモノマーM2の総数を表し、y>1であり、
Inは、ラジカル重合を開始させることができる開始剤フラグメントであり、
Eは、酸素原子を介してポリマーまたはコポリマーに結合する少なくとも1個の安定なニトロキシルフリーラジカルを有する基、または結合した安定なニトロキシルフリーラジカルの置換反応または脱離反応によって生じる基であり、
z≧1であり、
n=1〜20である]を有するコポリマー
を含む、塗料組成物。 - 前記コポリマーb)が、式(I)[式中、nは1である]の直鎖状コポリマーである、請求項1に記載の塗料組成物。
- M2が、(メタ)アクリル酸2,2,2−トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルまたは(メタ)アクリル酸2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルから選択される、請求項1または2記載の塗料組成物。
- 前記開始剤IN−Eが、次式A、BまたはO:
Rは、水素、C1〜C18アルキル(1つ以上の酸素原子が介在しているかまたは介在していない)、シアノエチル、ベンゾイルまたはグリシジルであり;
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C1〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイルまたはベンゾイルであり;
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C8アルケニル、あるいはグリシジル、式−CH2CH(OH)−Zの基または式−CO−Zまたは−CONH−Zの基[式中、Zは水素、メチルまたはフェニルである]であり;
G6は水素であり、
G5は水素またはC1〜C4アルキルであり、
G1およびG3はメチルであり、
G2およびG4はエチルまたはプロピルであるか、またはG1およびG2がメチルであり、G3およびG4がエチルまたはプロピルであり;さらに
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
の化合物である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の塗料組成物。 - a)膜形成バインダー樹脂、および
b)制御ATRP重合によって生成され、次の構造:
X−[(M1x−M2y)−(Y)z]n
[式中、
M1は、(メタ)アクリレート、スチレン系モノマーまたは(メタ)アクリルアミドの群からの不飽和モノマーから選択され(ここで、前記コポリマーは、少なくとも30質量%を超える(メタ)アクリレートを含む)、
xは、構造要素(M1x)内のモノマーM1の総数を表し、x>5であり、
M2は、C1〜C4−フルオロアルキル(メタ)アクリレートから選択され、
yは、構造要素(M2y)内のモノマーM2の総数を表し、y>1であり、
Xは、ATRP重合反応を開始させる開始剤フラグメントであり、
Yは、ClまたはBrであり、
z≧1であり、
n=1〜20である]を有するコポリマー
を含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の塗料組成物。 - 着色および無着色の塗料組成物での平滑化剤としての請求項1から3まで、5または6のいずれか1項に記載の式(I)のコポリマーの使用。
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